Derivados de quinolina e insecticida que contienen los mismos como constituyente activo.

Un compuesto representado por la fórmula (I) o una sal de adición de ácidos del mismo aceptable desde el puntode vista agrícola y hortícola:

**Fórmula**

en la que

R1 representa un átomo de hidrógeno; o COR4 en el que R4 representa alquilo C1-4, OR5 en el que R5 representa alquiloC1-4, o NR6R7 en el que R6 y R7 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o alquilo C1-18,

R2 representa alquilo C1-4,

R3 representa alquilo C1-4,

de forma alternativa, R2 y R3 representan juntos -(CH2)m- en el que m es 3 o 4.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2005/014217.

Solicitante: MEIJI SEIKA PHARMA Co., LTD.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 4-16, KYOBASHI 2-CHOME, CHUO-KU TOKYO JAPON.

Inventor/es: HORIKOSHI,Ryo, OYAMA,Kazuhiko, YAMAMOTO,KAZUMI, KURIHARA,HIROSHI, SHIMANO,SHIZUO, MIYAKE,TAKAAKI, HOTTA,HIROKI, IWABUCHI,JUN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N25/04 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 25/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, caracterizados por su forma, ingredientes inactivos o modos de aplicación; Sustancias que reducen los efectos nocivos de los ingredientes activos en organismos distintos a los perjudiciales. › Dispersiones o geles (espumas A01N 25/16).
  • A01N25/12 A01N 25/00 […] › Polvos o granulados (A01N 25/26 tiene prioridad).
  • A01N25/14 A01N 25/00 […] › mojables.
  • A01N43/42 A01N […] › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › condensados con ciclos carbocíclicos.
  • C07D215/22 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 215/00 Compuestos heterocíclicos que contienen quinoleína o quinoleína hidrogenada en el sistema cíclico. › unidos en posición 2 ó 4.
  • C07D215/36 C07D 215/00 […] › Atomos de azufre (C07D 215/24 tiene prioridad).

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Derivados de quinolina e insecticida que contienen los mismos como constituyente activo.

Fragmento de la descripción:

Derivados de quinolina e insecticida que contienen los mismos como constituyente activo Antecedentes de la invención

Campo de la invención La presente invención se refiere a derivados de quinolina y a insecticidas agrícolas y hortícolas que comprenden los mismos como ingrediente activo.

Técnica anterior

Hasta ahora se han desarrollado diversos compuestos que tienen efecto de control. Por ejemplo, el documento WO 98/055460 divulga derivados de quinolina que tienen actividad fungicida, aunque, por otro lado, no divulga la actividad insecticida de estos derivados. La patente japonesa número 2633377 y la patente estadounidense número 4168311 divulgan derivados de quinolina que tienen actividad insecticida. Los compuestos descritos en estas publicaciones se diferencian de los derivados de quinolina representados por la fórmula (I) que se describirá más adelante en la estructura del sustituyente en la posición 6 de la quinolina. En lo que se refiere a insecticidas agrícolas y hortícolas, puede decirse que, debido a problemas asociados con, por ejemplo, la presencia de especies de insectos que tienen baja sensibilidad a estos compuestos o son difíciles de controlar, todavía se desea el desarrollo de insecticidas agrícolas y hortícolas novedosos que tengan una excelente actividad insecticida.

Sumario de la invención Los autores de la presente invención han encontrado ahora que los nuevos derivados de quinolina representados por la fórmula (I) tienen una significativa actividad insecticida. La presente invención se ha basado en dicho hallazgo.

Por consiguiente, un objetivo de la presente invención es proporcionar nuevos derivados de quinolina que tienen actividad insecticida significativa y proporcionar insecticidas agrícolas y hortícolas que comprenden los mismos como un ingrediente activo que tenga un efecto fiable y que se pueda usar con seguridad.

De acuerdo con un primer aspecto de la presente invención, se proporciona un derivado de quinolina. Este derivado es un compuesto representado por la fórmula (I) o una sal de adición de ácidos del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola y hortícola:

en la que R1 representa un átomo de hidrógeno; o COR4 en el que R4 representa alquilo C1-4, OR5 en el que R5 representa alquilo C1-4 oNR6R7 en el que R6 yR7 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o alquilo C1-18, R2 representa alquilo C1-4,

R3 representa alquilo C1-4, de forma alternativa, R2 yR3 representan juntos - (CH2) m-en el que m es 3 o 4, X1 yX2 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo C1-4

opcionalmente sustituido con átomo de halógeno, alquiloxi C1-4 o alquiloxicarbonilo C1-4, con la condición de que X1 yX2 no representen al mismo tiempo un átomo de hidrógeno, X3 representa un átomo de hidrógeno, W1 representa un átomo de nitrógeno o C-Y1,

W2 representa un átomo de nitrógeno o C-Y2,

W3 representa un átomo de nitrógeno o C-Y3,

con la condición de que, cuando W1 represente un átomo de nitrógeno, W2 yW3 representan C-Y2 yC-Y3, respectivamente; cuando W2 represente un átomo de nitrógeno, W1 yW3 representan C-Y1 yC-Y3, respectivamente; y cuando W3 represente un átomo de nitrógeno, W1 y W2 representan C-Y1 yC-Y2, respectivamente,

Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, A o B,

con la condición de que W1, W2, y W3 respectivamente, representen C-Y1, C-Y2, y C-Y3 y cuando Z represente un átomo de oxígeno, al menos uno de Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 representa A,

en los que A representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en:

alquilo C1-8 que está sustituido con uno o más grupos seleccionados de uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, y alqueniloxi C2-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos;

alquenilo C2-8 que está sustituido con uno o más grupos seleccionados de uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, y alqueniloxi C2-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos;

alquiloxi C1-8 que está sustituido con uno o más grupos seleccionados de uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, y alqueniloxi C2-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos;

alqueniloxi C2-8 que está sustituido con uno o más grupos seleccionados de uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos y alqueniloxi C2-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos;

alquiloxicarbonilo C1-8 que está opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, y/o alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos;

alquiltio C1-8 que está opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, y/o alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos;

alqueniltio C2-8 que está opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, y/o alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos;

alquilsulfinilo C1-8 que está opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, y/o alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos;

alquenilsulfinilo C2-8 que está opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, y/o alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos;

alquilsulfonilo C1-8 que está opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, y/o alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos;

alquenilsulfonilo C2-8 que está opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, y/o alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos;

fenilo que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, alquilo C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, o alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos; y

fenoxi que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, alquilo C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, o alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos,

B representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, alquilo C1-4, alquiloxi C1-4, nitro y ciano,

de forma alternativa, dos de Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 adyacentes pueden representar juntos - O- (CH2) n-O-opcionalmente sustituido con átomo de halógeno,

- (CH2) n-O-opcionalmente sustituido con átomo de halógeno,

- S- (CH2) n-S-opcionalmente sustituido con átomo de halógeno,

- (CH2) n-S-opcionalmente sustituido con átomo de halógeno, o

- (CH2) n-opcionalmente sustituido con átomo de halógeno,

en los quen es 1, 2 o3,

Z representa un átomo de oxígeno, OCH2 uO (CH2) 3O.

De acuerdo con el segundo aspecto de la presente invención, se proporciona un insecticida agrícola y hortícola. Este insecticida comprende como ingrediente activo un derivado de quinolina representado por la fórmula (I) o una sal de adición de ácidos del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola y hortícola.

El derivado de quinolina de acuerdo con la presente invención tiene un excelente efecto de control contra plagas de insectos agrícolas y hortícolas y de este modo, es útil como insecticida agrícola y hortícola.

Descripción detallada de la invención Compuestos representados por la fórmula (I) y la formula (Ia)

El término “halógeno”, tal como se usa en el presente documento, significa un átomo de flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto representado por la fórmula (I) o una sal de adición de ácidos del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola y hortícola:

en la que R1 representa un átomo de hidrógeno; o COR4 en el que R4 representa alquilo C1-4, OR5 en el que R5 representa alquilo C1-4, o NR6R7 en el que R6 y R7 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o alquilo C1-18, R2 representa alquilo C1-4,

R3 representa alquilo C1-4,

de forma alternativa, R2 y R3 representan juntos - (CH2) m-en el que m es 3 o 4, X1 y X2 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo C1-4

opcionalmente sustituido con átomo de halógeno, alquiloxi C1-4 o alquiloxicarbonilo C1-4, con la condición de que X1 y X2 no representen al mismo tiempo un átomo de hidrógeno, X3 representa un átomo de hidrógeno, W1 representa un átomo de nitrógeno o C-Y1, W2 representa un átomo de nitrógeno o C-Y2, W3 representa un átomo de nitrógeno o C-Y3, con la condición de que, cuando W1 represente un átomo de nitrógeno, W2 y W3 representan C-Y2 y C-Y3,

respectivamente; cuando W2 represente un átomo de nitrógeno, W1 y W3 representan C-Y1 y C-Y3, respectivamente; y cuando W3 represente un átomo de nitrógeno, W1 y W2 representan C-Y1 y C-Y2, respectivamente,

Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, A o B, con lacondición de que W1, W2yW3respectivamente, representen C-Y1, C-Y2y C-Y3ycuando Zrepresenteun átomo de oxígeno, al menos uno de Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 representa A,

en los que A representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en: alquilo C1-8 que está sustituido con uno o más grupos seleccionados de uno o más átomos de halógeno que pueden

ser iguales o distintos, alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos y alqueniloxi C2-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos; alquenilo C2-8 que está sustituido con uno o más grupos seleccionados de uno o más átomos de halógeno que pueden

ser iguales o distintos, alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos y

alqueniloxi C2-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos; alquiloxi C1-8 que está sustituido con uno o más grupos seleccionados de uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos y alqueniloxi C2-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos;

alqueniloxi C2-8 que está sustituido con uno o más grupos seleccionados de uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos y alqueniloxi C2-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos;

alquiloxicarbonilo C1-8 que está opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o

distintos, y/o alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos;

alquiltio C1-8 que está opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, y/o alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos; alqueniltio C2-8 que está opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o

distintos, y/o alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos;

alquilsulfinilo C1-8 que está opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, y/o alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos; alquenilsulfinilo C2-8 que está opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o

distintos, y/o alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos;

alquilsulfonilo C1-8 que está opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, y/o alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos; alquenilsulfonilo C2-8 que está opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o

distintos, y/o alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos; fenilo que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, alquilo C1-4 sustituido

con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, o alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos; y fenoxi que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, alquilo C1-4 sustituido

con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, o alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más

átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, B representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, alquilo C1-4, alquiloxi C1-4, nitro y ciano,

de forma alternativa, dos de Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 adyacentes pueden representar juntos -O- (CH2) n-O-opcionalmente sustituido con átomo de halógeno, - (CH2) n-O-opcionalmente sustituido con átomo de halógeno, -S- (CH2) n-S-opcionalmente sustituido con átomo de halógeno, - (CH2) n-S-opcionalmente sustituido con átomo de halógeno, o - (CH2) n-opcionalmente sustituido con átomo de halógeno, en los que n es 1, 2 o 3, Z representa un átomo de oxígeno, OCH2 uO (CH2) 3O.

2. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que W1, W2 yW3 representan C-Y1, C-Y2 yC-Y3, respectivamente, Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, A’, o B’, con la condición de que, cuando Z represente un enlace, metileno opcionalmente sustituido con uno o dos metilos, o un

átomo de oxígeno, al menos uno de Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 representa A’, en los que A’ representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en: alquilo C1-8 que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos; alquiloxi C1-8 que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, y/o alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos; alquiloxicarbonilo C1-8; alquiltio C1-8 que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos; alquilsulfonilo C1-8 que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos; fenilo que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, o alquilo C1-4

sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos; y

fenoxi que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, o alquilo C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, B’ representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, alquilo C1-4, alquiloxi C1-4 y

ciano, de forma alternativa, dos de Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 adyacentes pueden representar juntos -O- (CH2) n-O-sustituido con uno

o más átomos de halógeno, en el que n es 1 o 2.

3. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que uno cualquiera de W1, W2 yW3 representa un átomo de nitrógeno y los otros dos grupos representan los correspondientes C-Y1, C-Y2 oC-Y3 y

Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno; alquilo C1-8 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos; o un átomo de halógeno.

4. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que W1, W2 yW3 representan C-Y1, C-Y2 yC-Y3, respectivamente y

Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno; alquilo C1-8 que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos; alquiloxi C1-8 que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, y/o alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos; alquiltio C1-8 que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos; o un átomo de halógeno,

con la condición de que al menos uno de Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 represente alquilo C1-8 que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos; alquiloxi C1-8 que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, y/o alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos; o alquiltio C1-8 que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos,

de forma alternativa, dos de Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 adyacentes pueden representar juntos -O- (CH2) n-O-sustituido con uno o más átomos de halógeno, en el que n es 1 o 2.

5. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R1 representa un átomo de hidrógeno; o COR4 en el que R4 representa alquilo C1-4, OR5 en el que R5 representa alquilo C1-4, o NR6R7 en el que R6 yR7 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o alquilo C1-18, R2 representa alquilo C1-4,

R3 representa alquilo C1-4,

de forma alternativa, R2 yR3 representan juntos - (CH2) m-en el que m es 3 o 4,

X1 yX2 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con átomo de halógeno, alquiloxi C1-4 o alquiloxicarbonilo C1-4,

con la condición de que X1 yX2 no representen al mismo tiempo un átomo de hidrógeno,

X3 representa un átomo de hidrógeno,

W1, W2 yW3 representan C-Y1, C-Y2 yC-Y3, respectivamente y

Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno; alquilo C1-8 que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos; alquiloxi C1-8 que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, y/o alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos; alquiltio C1-8 que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos; o un átomo de halógeno,

con la condición de que al menos uno de Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 represente alquilo C1-8 que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos; alquiloxi C1-8 que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, y/o alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos; o alquiltio C1-8 que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos,

de forma alternativa, dos de Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 adyacentes pueden representar juntos -O- (CH2) n-O-sustituido con uno o más átomos de halógeno, en el que n es 1 o 2 y Z representa un átomo de oxígeno, OCH2 uO (CH2) 3O.

6. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R1 representa COR4’ o COOR5 en el que R4’ y R5 representan alquilo C1-4,

R2 representa alquilo C1-4,

R3 representa alquilo C1-4,

X1 yX2 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, o alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con átomo de halógeno, con la condición de que X1 yX2 no representen al mismo tiempo un átomo de hidrógeno, X3 representa un átomo de hidrógeno, W1, W2 yW3 representan C-Y1, C-Y2 yC-Y3, respectivamente, Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 representan cada uno, independientemente un átomo de hidrógeno; alquiloxi C1-8 que está sustituido

con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, y/o alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos; o un átomo de halógeno, con la condición de que al menos uno de Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 represente alquiloxi C1-8 que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos, y/o alquiloxi C1-4 sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o distintos,

de forma alternativa, dos de Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 adyacentes pueden representar juntos -O- (CH2) n-O-sustituido con uno o más átomos de halógeno, en el que n es 1 o 2 y Z representa un átomo de oxígeno.

7. Un insecticida agrícola u hortícola que comprende como ingrediente activo un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 o una sal de adición de ácidos del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola y hortícola.

8. Un procedimiento para controlar una plaga de insectos agrícola y hortícola, que comprende la etapa de aplicar a una planta o al suelo una cantidad eficaz de un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 o una sal de adición de ácidos del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola y hortícola.

9. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 8, en el que dicha plaga de insectos se selecciona del grupo que consiste en lepidópteros, hemípteros, coleópteros, ácaros, himenópteros, ortópteros, dípteros, tisanópteros y nematodos parásitos de las plantas.

10. Uso de un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 o una sal de adición de ácidos del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola y hortícola, como un insecticida agrícola y hortícola.


 

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