Derivados plaguicidas de las espinosinas.

Un compuesto de fórmula (1A) o (2A)**Fórmula**

en las que:

R3 es un grupo seleccionado de**Fórmula**

R4 es un átomo de hidrógeno o un grupo hidroxilo

,

R5 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo,

R8 es 1-butenilo, 1,3-butadienilo, n-butilo, 3-hidroxi-1-butenilo, butan-3-ona, 1,2-epoxi-butilo o 1-propenilo,

10 R9 es un átomo de hidrógeno o un grupo seleccionado de**Fórmula**

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2002/008957.

Solicitante: DOW AGROSCIENCES LLC.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 9330 ZIONSVILLE ROAD INDIANAPOLIS, INDIANA 46268 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: LEWER, PAUL, HAHN, DONALD, R., GRAUPNER, PAUL, R., GILBERT, JEFFREY, R., BALCER,JESSE L.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > AZUCARES; SUS DERIVADOS; NUCLEOSIDOS; NUCLEOTIDOS;... > Compuestos que contienen radicales heterocíclicos... > C07H17/08 (Heterociclos que contienen ocho o más miembros cíclicos, p. ej. eritromicinas)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > A01N63/00 (Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen microorganismos, virus, hongos microscópicos, animales, p. ej. nematodos, o sustancias producidas por, u obtenidas a partir de microorganismos, virus, hongos microscópicos o animales, p.ej. encimas o productos de fermentación (que contienen compuestos de constitución determinada A01N 27/00 - A01N 59/00))
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > BIOQUIMICA; CERVEZA; BEBIDAS ALCOHOLICAS; VINO; VINAGRE;... > MICROORGANISMOS O ENZIMAS; COMPOSICIONES QUE LOS... > Microorganismos, p.ej. protozoos; Composiciones que... > C12N1/20 (Bacterias; Sus medios de cultivo)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales... > A01N63/02 (Sustancias producidas por, u obtenidas a partir de microorganismos o animales)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > BIOQUIMICA; CERVEZA; BEBIDAS ALCOHOLICAS; VINO; VINAGRE;... > SISTEMA DE INDEXACION ASOCIADO A LAS SUBCLASES C12C... > Microorganismos > C12R1/01 (Bacterias o actinomicetos)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > A61K8/00 (Cosméticos o preparaciones similares para el aseo)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Cosméticos o preparaciones similares para el aseo > A61K8/04 (Dispersiones; Emulsiones)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES... > Preparaciones para el cuidado del cabello > A61Q5/02 (Preparaciones para la limpieza del cabello)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > BIOQUIMICA; CERVEZA; BEBIDAS ALCOHOLICAS; VINO; VINAGRE;... > PROCESOS DE FERMENTACION O PROCESOS QUE UTILIZAN... > Preparación de compuestos que contienen radicales... > C12P19/62 (teniendo el heterociclo al menos ocho miembros y sólo oxígeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. eritromicina, espiramicina, nistatina)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES... > A61Q17/00 (Preparaciones protectoras; Preparaciones que se emplean en contacto directo con la piel para protegerla de los factores externos, p.ej. de los rayos solares, rayos-X u otros rayos perjudiciales, materiales corrosivos, bacterias o picaduras de insectos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > BIOQUIMICA; CERVEZA; BEBIDAS ALCOHOLICAS; VINO; VINAGRE;... > MICROORGANISMOS O ENZIMAS; COMPOSICIONES QUE LOS... > Técnicas de mutación o de ingeniería genética;... > C12N15/01 (Preparación de mutantes sin introducción de material genético extraño; Procedimientos de cribado para ello)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Preparaciones medicinales que contienen ingredientes... > A61K31/7048 (teniendo el oxígeno como heteroatomo de un ciclo, p. ej. Leucoglucosano, hesperidina, eritromicina, nistatina)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES... > Preparaciones protectoras; Preparaciones que se emplean... > A61Q17/02 (que contienen repelentes de insectos)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS... > Agentes antiparasitarios > A61P33/14 (Ectoparasiticidas, p. ej. escabicidas)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > BIOQUIMICA; CERVEZA; BEBIDAS ALCOHOLICAS; VINO; VINAGRE;... > PROCESOS DE FERMENTACION O PROCESOS QUE UTILIZAN... > Preparación de compuestos que contienen radicales... > C12P19/56 (con un átomo de oxígeno del radical sacárido unido directamente a un sistema cíclico condensado de al menos tres carbociclos, p. ej. daunomicina, adriamicina)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales... > A01N45/02 (que contienen tres ciclos carbocíclicos)

PDF original: ES-2496940_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Derivados plaguicidas de las espinosinas Campo de la invención

Esta invención se refiere a un nuevo grupo de análogos de productos plaguicidas naturales, y a nuevos mutantes de una especie de Saccharopolyspora que produce los compuestos.

Antecedentes de la invención

Los compuestos tipo espinosinas producidos en la naturaleza constan de un sistema de anillos 5,6,5-tricíclicos, condensado con una lactona macrocíclica de 12 ó 14 miembros. Las espinosinas están típicamente sustituidas con un azúcar neutro (ramnosa) en la posición C-9 y un segundo azúcar, preferiblemente amino-sustituido (por ej., forosamina) (véase Kirst et al., 1991; Lewer et al., 2), pero también neutro (véase Lewer et al., 2) en la posición C-17. Si el segundo azúcar no está presente, a los compuestos se los ha denominado como la pseudoaglicona, o si el azúcar neutro (ramnosa) no está presente, entonces a los compuestos se los ha denominado como la pseudoaglicona inversa. Se conocen dos clases distintas de espinosinas: las espinosinas y las butenil-espinosinas. Estas dos clases de espinosinas difieren en la sustitución de la cola de átomos de carbono unida al anillo macrocíclico en la posición C-21. Las espinosinas naturales, que se describen en la Patente de EE.UU. No. 5.362.634, están sustituidas con un grupo metilo o etilo en la posición C-21, mientras que las butenil-espinosinas naturales, que se describen en el documento WO 1/1984, están sustituidas con una cadena de 2-4 átomos de carbono en la posición C-21, con varios grados de oxidación.

Las espinosinas (A83543) son producidas por derivados de Saccharopolyspora spinosa NRRL18395 que incluyen las cepas NRRL 18537, 18538, 18539, 18719, 1872, 18743 y 18823 y sus derivados. Una nomenclatura más preferida para las espinosinas es referirse a las pseudoagliconas como espinosina A 17-Psa, espinosina D 17-Psa, etc., y a las pseudoagliconas inversas como espinosina A 9-Psa, espinosina D 9-Psa, etc. (véase Kirst et al., 1991). A los miembros conocidos de esta familia se les ha denominado factores o componentes, y a cada uno se le ha dado una designación de letras identificadoras. De aquí en adelante, en la presente memoria a estos compuestos se les denominará como espinosina A, B, etc. Los compuestos tipo espinosinas son útiles para el control de arácnidos, nemátodos e insectos, en particular de las especies Lepidoptera y Diptera, y son bastante medioambientalmente amigables y tienen un perfil toxicológico atractivo.

La patente de EE.UU. No. 5.362.634 y la correspondiente Solicitud de Patente Europea No. 375316 A1 describen espinosinas A, B, C, D, E, F, G, H y J. El documento WO 93/9126 describe espinosinas L, M, N, Q, R, S y T. Los documentos WO 94/2518 y US 5.67.486 describen espinosinas K, O, P, U, V, W e Y, y sus derivados. Se han realizado un gran número de modificaciones sintéticas a los compuestos tipo espinosinas, como se describe en la patente de EE.UU. No. 6.1.981 y en el documento WO 97/265.

Más recientemente, se ha aislado una nueva familia de macrólidos relacionados a partir de Saccharopolyspora sp. LW17129 (NRRL 3141) como se describe en el documento WO 1/1984.

**(Ver fórmula)**

(D

(2)

Tabla I

Compuesto n°

Nombre

Fórmula

R3*

R4

R5

R8

R9**

for-ram-l

(1)

(3a)

H

H

1 -butenil

(9a)

N-oxi-for-ram-l

(D

(3a)

H

H

1 -butenil

(9b)

N-demetil for-ram-l

(D

(3a)

H

H

1-butenil

(9c)

2-hidroxi-for-ram-l

(D

(3a)

H

H

1-butenil

(9d)

Compuesto n°

Nombre

Fórmula

R3*

R4

R5

R8

R9**

For-(2'-O-demetil ram)-I

(1)

(3b)

H

H

1 -butenil

(9a)

For-(3'-O-demetil ram)-I

(1)

(3c)

H

H

1 -butenil

(9a)

for-ram-II

(1)

(3a)

H

CH3

1 -butenil

(9a)

for-ram-III

(1)

(3a)

OH

H

1 -butenil

(9a)

24-hidroxi-for-ram-I

(1)

(3a)

H

H

3-hidroxi-1-butenil

(9a)

24-hidroxi-N-demetilfor-ram-I

(1)

(3a)

H

H

3-hidroxi-1-butenil

(9c)

24,25-dehidro-for-ram-I

(1)

(3a)

H

H

1,3-butadienil

(9a)

ami-ram-I

(1)

(3a)

H

H

1 -butenil

(9e)

3-O-metil-glu-ram-I

(1)

(3a)

H

H

1 -butenil

(9f)

ami-ram-III

(1)

(3a)

OH

H

1 -butenil

(9e)

mol-ram-III

(1)

(3a)

OH

H

1 -butenil

(9g)

24-demetil-for-ram-I

(1)

(3a)

H

H

1-propenil

(9a)

ram-I

(1)

(3a)

H

H

1 -butenil

H

ram-II

(1)

(3a)

H

CH3

1 -butenil

H

ram-III

(1)

(3a)

OH

H

1 -butenil

H

24-hidroxi-ram-I

(1)

(3a)

H

H

3-hidroxi-1-butenil

H

24-hidroxi-ram-III

(1)

(3a)

OH

H

3-hidroxi-1-butenil

H

... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula (1A) o (2A)

**(Ver fórmula)**

en las que:

R3 es un grupo seleccionado de

**(Ver fórmula)**

R4 es un átomo de hidrógeno o un grupo hidroxilo,

R5 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo,

R8 es 1-butenilo, 1,3-butadienilo, n-butilo, 3-hidroxi-1 -butenilo, butan-3-ona, 1,2-epoxi-butilo o 1-propenilo, 1 R9 es un átomo de hidrógeno o un grupo seleccionado de

**(Ver fórmula)**

siempre que:

a) Si R3 es un grupo de fórmula (3b) o (3c), R4 y R5 son H, y R8 es 1-butenilo, entonces R9 no es ni H ni un grupo de fórmula (9a); y

b) Si R3 es un grupo de fórmula (3a), entonces R4 y R5 son H, R8 es 1-propenilo, y R9 es H.

2. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R8 es 1-butenilo, 1,3-butadienilo, n-butilo, 3-hidroxi-1- butenilo, butan-3-ona ó 1-propenilo.

3. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R3, R4, R5, R8 y R9 están presentes en una de las siguientes combinaciones:

Compuesto n°

Fórmula

R3

R4

R5

R8

R9

(1A)

(3d)

H

H

1 -butenil

(9a)

(1A)

(3f)

H

H

1 -butenil

(9a)

(1A)

(3d)

OH

H

1 -butenil

(9a)

(1A)

(3d)

H

H

1 -butenil

(9c)

(1A)

(3d)

H

CH3

1 -butenil

(9a)

(1A)

(3e)

H

H

1 -butenil

(9a)

(1A)

(3a)

H

H

1 -propenil

H

Compuesto n°

Fórmula

R3

R4

R5

R8

R9

(1A)

(3d)

H

H

1-butenil

H

(1A)

(3e)

OH

H

1-butenil

(9a)

(1A)

(3c)

OH

H

1-butenil

(9a)

(1A)

(3e)

H

H

1-butenil

(9b)

(1A)

(3e)

H

H

1-propenil

(9a)

(1A)

(3e)

H

CH3

1-butenil

(9a)

(1A)

(3d)

H

H

1-butenil

(9c)

(1A)

(3d)

H

H

1-butenil

(9d)

(1A)

(3d)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

(9a)

(1A)

(3d)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

(9c)

(1A)

(3d)

H

H

1,3-butadienil

(9a)

(1A)

(3d)

H

H

1-butenil

(9e)

51

(1A)

(3d)

H

H

1-butenil

(9f)

52

(1A)

(3d)

OH

H

1-butenil

(9e)

53

(1A)

(3d)

OH

H

1-butenil

(9g)

54

(1A)

(3d)

H

H

1-propenil

(9a)

(1A)

(3d)

H

CH3

1-butenil

H

56

(1A)

(3d)

OH

H

1-butenil

H

57

(1A)

(3d)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

H

58

(1A)

(3d)

OH

H

3-hidroxi-1 -butenil

H

59

(1A)

(3d)

H

H

1,3-butadienil

H

(1A)

(3d)

H

H

n-butil

H

61

(1A)

(3d)

H

H

1-butenil

(9h)

62

(1A)

(3d)

H

H

1-butenil

(9i)

63

(1A)

(3d)

OH

H

1,3-butadienil

(9a)

64

(1A)

(3d)

OH

CH3

1-butenil

(9a)

(1A)

(3d)

OH

H

1-propenil

(9a)

66

(1A)

(3e)

H

H

1-butenil

(9c)

67

(1A)

(3e)

H

H

1-butenil

(9d)

68

(1A)

(3e)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

(9a)

69

(1A)

(3e)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

(9c)

7

(1A)

(3e)

H

H

1,3-butadienil

(9a)

71

(1A)

(3e)

H

H

1-butenil

(9e)

72

(1A)

(3e)

H

H

1-butenil

(9f)

73

(1A)

(3e)

OH

H

1-butenil

(9e)

74

(1A)

(3e)

OH

H

1-butenil

(9g)

Compuesto n°

Fórmula

R3

R4

R5

R8

R9

75

(1A)

(3e)

H

H

1-butenil

H

76

(1A)

(3e)

H

CH3

1-butenil

H

77

(1A)

(3e)

OH

H

1-butenil

H

78

(1A)

(3e)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

H

79

(1A)

(3e)

OH

H

3-hidroxi-1 -butenil

H

8

(1A)

(3e)

H

H

1,3-butadienil

H

81

(1A)

(3e)

H

H

n-butil

H

82

(1A)

(3e)

H

H

1-butenil

(9h)

83

(1A)

(3e)

H

H

1-butenil

(9i)

84

(1A)

(3e)

OH

H

1,3-butadienil

(9a)

85

(1A)

(3e)

OH

CH3

1-butenil

(9a)

86

(1A)

(3e)

OH

H

1-propenil

(9a)

87

(1A)

(3f)

H

H

1-butenil

(9b)

88

(1A)

(3f)

H

H

1-butenil

(9c)

89

(1A)

(3f)

H

H

1-butenil

(9d)

9

(1A)

(3f)

H

CH3

1-butenil

(9a)

91

(1A)

(3f)

OH

H

1-butenil

(9a)

92

(1A)

(3f)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

(9a)

93

(1A)

(3f)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

(9c)

94

(1A)

(3f)

H

H

1,3-butadienil

(9a)

95

(1A)

(3f)

H

H

1-butenil

(9e)

96

(1A)

(3f)

H

H

1-butenil

(9f)

97

(1A)

(3f)

OH

H

1-butenil

(9e)

98

(1A)

(3f)

OH

H

1-butenil

(9g)

99

(1A)

(3f)

H

H

1-propenil

(9a)

1

(1A)

(3f)

H

H

1-butenil

H

11

(1A)

(3f)

H

CH3

1-butenil

H

12

(1A)

(3f)

OH

H

1-butenil

H

13

(1A)

(3f)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

H

14

(1A)

(3f)

OH

H

3-hidroxi-1 -butenil

H

15

(1A)

(3f)

H

H

1,3-butadienil

H

16

(1A)

(3f)

H

H

n-butil

H

17

(1A)

(3f)

H

H

1-butenil

(9h)

18

(1A)

(3f)

H

H

1-butenil

(9i)

19

(1A)

(3f)

OH

H

1,3-butadienil

(9a)

11

(1A)

(3f)

OH

CH3

1-butenil

(9a)

Compuesto n°

Fórmula

R3

R4

R5

R8

R9

111

(1A)

(3f)

OH

H

1-propenil

(9a)

112

(1A)

(3b)

H

H

1 -butenil

(9b)

113

(1A)

(3b)

H

H

1 -butenil

(9c)

114

(1A)

(3b)

H

H

1 -butenil

(9d)

115

(1A)

(3b)

H

CH3

1 -butenil

(9a)

116

(1A)

(3b)

OH

H

1 -butenil

(9a)

117

(1A)

(3b)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

(9a)

118

(1A)

(3b)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

(9c)

119

(1A)

(3b)

H

H

1,3-butadienil

(9a)

12

(1A)

(3b)

H

H

1 -butenil

(9e)

121

(1A)

(3b)

H

H

1 -butenil

(9f)

122

(1A)

(3b)

OH

H

1 -butenil

(9e)

123

(1A)

(3b)

OH

H

1 -butenil

(9g)

124

(1A)

(3b)

H

H

1-propenil

(9a)

125

(1A)

(3b)

H

CH3

1 -butenil

H

126

(1A)

(3b)

OH

H

1 -butenil

H

127

(1A)

(3b)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

H

128

(1A)

(3b)

OH

H

3-hidroxi-1 -butenil

H

129

(1A)

(3b)

H

H

1,3-butadienil

H

13

(1A)

(3b)

H

H

n-butil

H

131

(1A)

(3b)

H

H

1 -butenil

(9h)

132

(1A)

(3b)

H

H

1 -butenil

(9i)

133

(1A)

(3b)

OH

H

1,3-butadienil

(9a)

134

(1A)

(3b)

OH

CH3

1 -butenil

(9a)

135

(1A)

(3b)

OH

H

1-propenil

(9a)

136

(1A)

(3c)

H

H

1 -butenil

(9b)

137

(1A)

(3c)

H

H

1 -butenil

(9c)

138

(1A)

(3c)

H

H

1 -butenil

(9d)

139

(1A)

(3c)

H

CH3

1 -butenil

(9a)

14

(1A)

(3c)

OH

H

1 -butenil

(9a)

141

(1A)

(3c)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

(9a)

142

(1A)

(3c)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

(9c)

143

(1A)

(3c)

H

H

1,3-butadienil

(9a)

144

(1A)

(3c)

H

H

1 -butenil

(9e)

145

(1A)

(3c)

H

H

1 -butenil

(9f)

146

(1A)

(3c)

OH

H

1 -butenil

(9e)

Compuesto n°

Fórmula

R3

R4

R5

R8

R9

147

(1A)

(3c)

OH

H

1 -butenil

(9g)

148

(1A)

(3c)

H

H

1-propenil

(9a)

149

(1A)

(3c)

H

CH3

1 -butenil

H

15

(1A)

(3c)

OH

H

1 -butenil

H

151

(1A)

(3c)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

H

152

(1A)

(3c)

OH

H

3-hidroxi-1 -butenil

H

153

(1A)

(3c)

H

H

1,3-butadienil

H

154

(1A)

(3c)

H

H

n-butil

H

155

(1A)

(3c)

H

H

1 -butenil

(9h)

156

(1A)

(3c)

H

H

1 -butenil

(9i)

157

(1A)

(3c)

OH

H

1,3-butadienil

(9a)

158

(1A)

(3c)

OH

CH3

1 -butenil

(9a)

159

(1A)

(3c)

OH

H

1-propenil

(9a)

165

(1A)

(3c)

H

H

butan-3-ona

(9a)

166

(1A)

(3c)

H

H

1,2-epoxi-butil

(9a)

167

(1A)

(3d)

H

H

butan-3-ona

(9a)

168

(1A)

(3d)

H

H

1,2-epoxi-butil

(9a)

169

(1A)

(3e)

H

H

butan-3-ona

(9a)

17

(1A)

(3e)

H

H

1,2-epoxi-butil

(9a)

171

(1A)

(3e)

H

H

butan-3-ona

(9a)

172

(1A)

(3e)

H

H

1,2-epoxi-butil

(9a)

173

(1A)

(3b)

H

H

butan-3-ona

(9a)

174

(1A)

(3b)

H

H

1,2-epoxi-butil

(9a)

175

(1A)

(3a)

H

H

butan-3-ona

(9a)

176

(1A)

(3a)

H

H

1,2-epoxi-butil

(9a)

177

(1A)

(3a)

OH

H

butan-3-ona

(9a)

178

(1A)

(3a)

OH

H

1,2-epoxi-butil

(9a)

179

(1A)

(3a)

H

CH3

butan-3-ona

(9a)

18

(1A)

(3a)

H

CH3

1,2-epoxi-butil

(9a)

181

(1A)

(3a)

OH

CH3

butan-3-ona

(9a)

182

(1A)

(3a)

OH

CH3

1,2-epoxi-butil

(9a)

183

(1A)

(3b)

H

H

butan-3-ona

(9b)

184

(1A)

(3b)

H

H

butan-3-ona

(9c)

185

(1A)

(3b)

H

H

butan-3-ona

(9d)

186

(1A)

(3b)

H

H

butan-3-ona

(9e)

187

(1A)

(3b)

H

H

butan-3-ona

(9f)

Compuesto n°

Fórmula

R3

R4

R5

R8

R9

188

(1A)

(3b)

OH

H

butan-3-ona

(9e)

189

(1A)

(3b)

OH

H

butan-3-ona

(9g)

19

(1A)

(3b)

H

CH3

butan-3-ona

H

191

(1A)

(3b)

OH

H

butan-3-ona

H

192

(1A)

(3b)

H

H

butan-3-ona

(9h)

193

(1A)

(3b)

H

H

butan-3-ona

(9i)

194

(1A)

(3b)

H

H

1,2-epoxi-butil

(9b)

195

(1A)

(3b)

H

H

1,2-epoxi-butil

(9c)

196

(1A)

(3b)

H

H

1,2-epoxi-butil

(9d)

197

(1A)

(3b)

H

H

1,2-epoxi-butil

(9e)

199

(1A)

(3b)

H

H

1,2-epoxi-butil

(9f)

2

(1A)

(3b)

OH

H

1,2-epoxi-butil

(9e)

21

(1A)

(3b)

OH

H

1,2-epoxi-butil

(9g)

22

(1A)

(3b)

H

CH3

1,2-epoxi-butil

H

23

(1A)

(3b)

OH

H

1,2-epoxi-butil

H

24

(1A)

(3b)

H

H

1,2-epoxi-butil

(9h)

25

(1A)

(3b)

H

H

1,2-epoxi-butil

(9i)

4. Un compuesto según la reivindicación 1, de fórmula (1A).

5. Un compuesto según la reivindicación 4, en el que R3, R4, R5, R8 y R9 están presentes en una de las siguientes combinaciones:

Compuesto n°

R3

R4

R5

R8

R9

(3d)

H

H

1 -butenil

(9a)

(3f)

H

H

1 -butenil

(9a)

(3d)

OH

H

1 -butenil

(9a)

(3d)

H

H

1 -butenil

(9c)

(3d)

H

CH3

1 -butenil

(9a)

(3e)

H

H

1 -butenil

(9a)

(3a)

H

H

1 -propenil

H

(3d)

H

H

1 -butenil

H

(3e)

OH

H

1 -butenil

(9a)

(3c)

OH

H

1 -butenil

(9a)

(3e)

H

H

1 -butenil

(9b)

(3e)

H

H

1 -propenil

(9a)

(3e)

H

CH3

1 -butenil

(9a)

(3d)

H

H

1 -butenil

(9c)

(3d)

H

H

1 -butenil

(9d)

Compuesto n°

R3

R4

R5

R8

R9

(3d)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

(9a)

(3d)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

(9c)

(3d)

H

H

1,3-butadienil

(9a)

(3d)

H

H

1 -butenil

(9e)

51

(3d)

H

H

1 -butenil

(9f)

52

(3d)

OH

H

1 -butenil

(9e)

53

(3d)

OH

H

1 -butenil

(9g)

54

(3d)

H

H

1-propenil

(9a)

(3d)

H

CH3

1 -butenil

H

56

(3d)

OH

H

1 -butenil

H

57

(3d)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

H

58

(3d)

OH

H

3-hidroxi-1 -butenil

H

59

(3d)

H

H

1,3-butadienil

H

(3d)

H

H

n-butil

H

61

(3d)

H

H

1 -butenil

(9h)

62

(3d)

H

H

1 -butenil

(9i)

63

(3d)

OH

H

1,3-butadienil

(9a)

64

(3d)

OH

CH3

1 -butenil

(9a)

(3d)

OH

H

1-propenil

(9a)

66

(3e)

H

H

1 -butenil

(9c)

67

(3e)

H

H

1 -butenil

(9d)

68

(3e)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

(9a)

69

(3e)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

(9c)

7

(3e)

H

H

1,3-butadienil

(9a)

71

(3e)

H

H

1 -butenil

(9e)

72

(3e)

H

H

1 -butenil

(9f)

73

(3e)

OH

H

1 -butenil

(9e)

74

(3e)

OH

H

1 -butenil

(9g)

75

(3e)

H

H

1 -butenil

H

76

(3e)

H

CH3

1 -butenil

H

77

(3e)

OH

H

1 -butenil

H

78

(3e)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

H

79

(3e)

OH

H

3-hidroxi-1 -butenil

H

8

(3e)

H

H

1,3-butadienil

H

81

(3e)

H

H

n-butil

H

82

(3e)

H

H

1 -butenil

(9h)

Compuesto n°

R3

R4

R5

R8

R9

83

(3e)

H

H

1 -butenil

(9i)

84

(3e)

OH

H

1,3-butadienil

(9a)

85

(3e)

OH

CH3

1 -butenil

(9a)

86

(3e)

OH

H

1-propenil

(9a)

87

(3f)

H

H

1 -butenil

(9b)

88

(3f)

H

H

1 -butenil

(9c)

89

(3f)

H

H

1 -butenil

(9d)

9

(3f)

H

CH3

1 -butenil

(9a)

91

(3f)

OH

H

1 -butenil

(9a)

92

(3f)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

(9a)

93

(3f)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

(9c)

94

(3f)

H

H

1,3-butadienil

(9a)

95

(3f)

H

H

1 -butenil

(9e)

96

(3f)

H

H

1 -butenil

(9f)

97

(3f)

OH

H

1 -butenil

(9e)

98

(3f)

OH

H

1 -butenil

(9g)

99

(3f)

H

H

1-propenil

(9a)

1

(3f)

H

H

1 -butenil

H

11

(3f)

H

CH3

1 -butenil

H

12

(3f)

OH

H

1 -butenil

H

13

(3f)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

H

14

(3f)

OH

H

3-hidroxi-1 -butenil

H

15

(3f)

H

H

1,3-butadienil

H

16

(3f)

H

H

n-butil

H

17

(3f)

H

H

1 -butenil

(9h)

18

(3f)

H

H

1 -butenil

(9i)

19

(3f)

OH

H

1,3-butadienil

(9a)

11

(3f)

OH

CH3

1 -butenil

(9a)

111

(3f)

OH

H

1-propenil

(9a)

112

(3b)

H

H

1 -butenil

(9b)

113

(3b)

H

H

1 -butenil

(9c)

114

(3b)

H

H

1 -butenil

(9d)

115

(3b)

H

CH3

1 -butenil

(9a)

116

(3b)

OH

H

1 -butenil

(9a)

117

(3b)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

(9a)

118

(3b)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

(9c)

Compuesto n°

R3

R4

R5

R8

R9

119

(3b)

H

H

1,3-butadienil

(9a)

12

(3b)

H

H

1 -butenil

(9e)

121

(3b)

H

H

1 -butenil

(9f)

122

(3b)

OH

H

1 -butenil

(9e)

123

(3b)

OH

H

1 -butenil

(9g)

124

(3b)

H

H

1-propenil

(9a)

125

(3b)

H

CH3

1 -butenil

H

126

(3b)

OH

H

1 -butenil

H

127

(3b)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

H

128

(3b)

OH

H

3-hidroxi-1 -butenil

H

129

(3b)

H

H

1,3-butadienil

H

13

(3b)

H

H

n-butil

H

131

(3b)

H

H

1 -butenil

(9h)

132

(3b)

H

H

1 -butenil

(9i)

133

(3b)

OH

H

1,3-butadienil

(9a)

134

(3b)

OH

CH3

1 -butenil

(9a)

135

(3b)

OH

H

1-propenil

(9a)

136

(3c)

H

H

1 -butenil

(9b)

137

(3c)

H

H

1 -butenil

(9c)

138

(3c)

H

H

1 -butenil

(9d)

139

(3c)

H

CH3

1 -butenil

(9a)

14

(3c)

OH

H

1 -butenil

(9a)

141

(3c)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

(9a)

142

(3c)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

(9c)

143

(3c)

H

H

1,3-butadienil

(9a)

144

(3c)

H

H

1 -butenil

(9e)

145

(3c)

H

H

1 -butenil

(9f)

146

(3c)

OH

H

1 -butenil

(9e)

147

(3c)

OH

H

1 -butenil

(9g)

148

(3c)

H

H

1-propenil

(9a)

149

(3c)

H

CH3

1 -butenil

H

15

(3c)

OH

H

1 -butenil

H

151

(3c)

H

H

3-hidroxi-1 -butenil

H

152

(3c)

OH

H

3-hidroxi-1 -butenil

H

153

(3c)

H

H

1,3-butadienil

H

154

(3c)

H

H

n-butil

H

Compuesto n°

R3

R4

R5

R8

R9

155

(3c)

H

H

1-butenil

(9h)

156

(3c)

H

H

1-butenil

(Si)

157

(3c)

OH

H

1,3-butadienil

(9a)

158

(3c)

OH

CH3

1-butenil

(9a)

159

(3c)

OH

H

1-propenll

(9a)

6. Un compuesto de la fórmula (1):

**(Ver fórmula)**

7. Un compuesto de la fórmula (11):

**(Ver fórmula)**

9. Un compuesto según la reivindicación 3, en el que R9 es diferente de H.

1. Una composición insecticida o acaricida, la cual comprende una cantidad desactivante de insectos, caros o garrapatas de un compuesto según la reivindicación 8 en combinación con un vehículo fitológica o fisiológicamente aceptable.

11. Un compuesto según la reivindicación 8, para usar como un insecticida o un acaricida.

12. Un compuesto según la reivindicación 8, para usar en proteger un lugar de crecimiento de una infestación de insectos, caros o garrapatas.

13. Un compuesto según la reivindicación 8, para usar en el control de una población de parsitos que infestan a un animal anfitrión.

14. Una formulación para usar en el control de una infestación de piojos en un ser humano, que comprende como

un ingrediente activo un compuesto según la reivindicación 8, o uno de sus derivados o sales fisiológicamente aceptables, y un vehículo fisiológicamente aceptable.

15. Un compuesto según la reivindicación 8, para usar en el control de una Infestación de piojos en un ser humano.

16. Un procedimiento para preparar un compuesto según la reivindicación 1, el cual comprende cultivar una cepa 2 seleccionada de

NRRL 3424,

NRRL 3423,

NRRL 3422,

NRRL 3438,

NRRL 3421, y NRRL 3437,

o una cepa derivada de las mismas que produce un compuesto según la reivindicación 1, en un medio de cultivo adecuado en condiciones de fermentación aerobia sumergida hasta que se produce una cantidad recuperable de un 5 compuesto según la reivindicación 1, y recuperar un compuesto según la reivindicación 1 del medio de cultivo.

17. Un cultivo biológicamente puro de NRRL 3424, o una cepa derivada de la misma que produce un compuesto según la reivindicación 1.

18. Un cultivo biológicamente puro de NRRL 3423, o una cepa derivada de la misma que produce un compuesto según la reivindicación 1.

19. Un cultivo biológicamente puro de NRRL 3422, o una cepa derivada de la misma que produce un compuesto

según la reivindicación 1.

2. Un cultivo biológicamente puro de NRRL 3438, o una cepa derivada de la misma que produce un compuesto según la reivindicación 1.

21. Un cultivo biológicamente puro de NRRL 3421, o una cepa derivada de la misma que produce un compuesto 15 según la reivindicación 1.

22. Un cultivo biológicamente puro de NRRL 3437, o una cepa derivada de la misma que produce un compuesto según la reivindicación 1.