DERIVADOS DE PIRROLO [3,2-c] PIRIDINA Y PROCESOS PARA LA PREPARACIÓN DE LOS MISMOS.

Un compuesto de la fórmula (I) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo:

en la que: R1 es hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en alcoxi C1-C5, hidroxi, cicloalquilo C3-C7, alquil-tiazolilo C1-C3 y 1,3-dioxolanilo; un grupo alquenilo C2-C6 lineal o ramificado; un grupo alquinilo C2-C6 lineal o ramificado; un grupo cicloalquilo C3-C7; o un grupo bencilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C3 y alcoxi C1-C3, R2 es un grupo alquilo C1-C6 de lineal o ramificado R3 es hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado; un grupo alquenilo C2-C6 lineal o ramificado; o un grupo bencilo opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, y R4 es un grupo 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolinilo; un grupo benciloxi opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno; o un grupo amino sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilcarbonilo C1-C5 lineal o ramificado, fenoxicarbonilo, bencilo opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno y benzoílo opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/KR2005/002924.

Solicitante: YUHAN CORPORATION.

Nacionalidad solicitante: República de Corea.

Dirección: 49-6 TAEBANG-DONG, TONGJAK-GU SEOUL 156-754 REPUBLICA DE COREA.

Inventor/es: SHIN, YOUNG, AH, KIM,JAE-GYU, AHN,BYUNG-NAK, YOON,SUK-WON, KANG,HEUI-IL, LEE,Hyouk-Woo, YOON,Young-Ae, KIM,Dong-Hoon, KEUM,Se-Hoon, CHOI,Ryong.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 3 de Septiembre de 2005.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D471/04 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.

Clasificación PCT:

  • C07D471/04 C07D 471/00 […] › Sistemas condensados en orto.

Clasificación antigua:

  • C07D47/104

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia.

PDF original: ES-2367312_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Derivados de pirrolo[3,2-c]piridina y procesos para la preparación de los mismos La presente invención se refiere a nuevos derivados pirrolo[3,2-c]piridina o sales farmacéuticamente aceptables de los mismos que tienen una excelente actividad inhibidora contra la secreción de ácido gástrico, a procesos para la preparación de los mismos y a composiciones farmacéuticas que comprenden los mismos. La enfermedad de úlcera peptídica se produce cuando los factores ofensivos que implican secreción de ácido gástrico son fuertes o cuando los factores de defensa de la mucosa gástrica son débiles. Para el tratamiento de la enfermedad de úlcera peptídica, se han usado diversos fármacos tales como antiácidos, agentes anticolinérgicos, antagonistas de receptores H e inhibidores de la bomba de protones. La entrada del Omeprazol como un inhibidor de la bomba de protones ha reavivado actividades de investigación en este campo. Sin embargo, se ha precisado que la inhibición de la bomba de protones con Omeprazol es irreversible, provocando por lo tanto la inhibición prolongada de secreción de ácido gástrico, lo que puede inducir a efectos secundarios. Por consiguiente, se han realizado diversos intentos para desarrollar un inhibidor reversible de la bomba de protones. Por ejemplo, en los documentos WO 98/37.080 (AstraZeneca AB), WO 00/17.200 (Byk Gulden Lomberg Chem.) y en la Patente de Estados Unidos Nº 4.450.164 (Schering Corporation) se describen derivados de imidazopiridina como un inhibidor reversible de la bomba de protones. Adicionalmente, también se describen derivados de pirimidina en la Patente Europea Nº 775.120 (Yuhan Corp.). El documento WO 99/28322 también describe compuestos heterocíclicos sustituidos para la inhibición de la secreción de ácido gástrico. Los compuestos incluyen determinados compuestos pirazina, piridazina, piridina y pirimidina. La presente invención proporciona nuevos derivados pirrolo[3,2-c]piridina o sales farmacéuticamente aceptables de los mismos que poseen excelentes efectos sobre la inhibición de la bomba de protones y poseen la capacidad de conservar un efecto inhibidor reversible sobre la bomba de protones. De acuerdo con un aspecto de la presente invención, se proporciona un derivado pirrolo[3,2-c]piridina o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo. Adicionalmente, de acuerdo con otro aspecto de la presente invención, se proporciona un proceso para preparación del derivado pirrolo[3,2-c]piridina o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo. Adicionalmente, de acuerdo con otro aspecto de la presente invención, se proporciona una composición farmacéutica que comprende el derivado pirrolo[3,2-c]piridina o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo como un ingrediente activo o un vehículo farmacéuticamente aceptable. Mejor Modo De acuerdo con un aspecto de la presente invención, se proporciona un compuesto de la fórmula (I) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo: en la que: ES 2 367 312 T3 R1 es hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en alcoxi C1-C5 alcoxi, hidroxi, cicloalquilo C3-C7, alquil-tiazolilo C1-C3 y 1,3-dioxolanilo; un grupo alquenilo C2-C6 lineal o ramificado; un grupo alquinilo C2-C6 lineal o ramificado; un grupo cicloalquilo C3-C7; o un grupo bencilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C3 y alcoxi C1-C3, R2 es hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado, R3 es hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado; un grupo alquenilo C2-C6 lineal o ramificado; o un grupo bencilo sustituido una o más veces con halógeno, y 2 R4 es un grupo 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolinilo; un grupo benciloxi opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno; o un grupo amino sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilcarbonilo C1-C5 lineal o ramificado, fenoxicarbonilo, bencilo opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, y benzoílo opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno. Entre los compuestos de la fórmula (I) o sus sales farmacéuticamente aceptables de la presente invención, se prefieren aquellos en los que: R1 es hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado; un grupo alquilo C1-C3 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en metoxi , etoxi, hidroxi, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclohexilo, metiltiazolilo y 1,3-dioxolanilo; un grupo alquenilo C2-C6 lineal o ramificado; un grupo alquinilo C2-C6 lineal o ramificado; ciclopropilo; ciclopentilo; o un grupo bencilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, metilo y metoxi, R2 es un grupo alquilo C1-C3 lineal o ramificado, ES 2 367 312 T3 R3 es hidrógeno; un grupo alquilo C1-C3 lineal o ramificado; un grupo alquenilo C2-C5 lineal o ramificado; o un grupo bencilo opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, y R4 es un grupo 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolinilo; un grupo benciloxi opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno; o un grupo amino sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilcarbonilo C1-C5 lineal o ramificado, fenoxicarbonilo, bencilo opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno y benzoílo opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno. Son compuestos más preferidos de la fórmula (I) o sus sales farmacéuticamente aceptables de la presente invención: 2,3-dimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; clorhidrato de 2,3-dimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(2-metoxietil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; clorhidrato de 1-alil-2,3-dimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c] piridina; clorhidrato de 1-bencil-2,3-dimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c] piridina; clorhidrato de 1,2,3-trimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; clorhidrato de 1-etil-2,3-dimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; clorhidrato de 1-propil-2,3-dimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c] piridina; clorhidrato de 1-butil-2,3-dimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c] piridina; clorhidrato de 2,3-dimetil-1-isopropil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c] piridina; clorhidrato de 2,3-dimetil-1-isobutil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c] piridina; clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(3-metilbutil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; clorhidrato de 2,3-dimetil-1-ciclopropil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; clorhidrato de 2,3-dimetil-1-ciclopentil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; clorhidrato de 2,3-dimetil-1-ciclopropilmetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; clorhidrato de 1-ciclobutilmetil-2,3-dimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H- pirrolo[3,2-c]piridina; clorhidrato de 1-ciclohexilmetil-2,3-dimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(pent-4-inil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(3-metilbut-2-enil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; 3 ES 2 367 312 T3 clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(2-hidroxietil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; clorhidrato de 2,3-dimetil-1-metoximetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(2-etoxietil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(2-metoxietoximetil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; clorhidrato de 2,3-dimetil-1-([1,3]dioxolan-2-ilmetil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(2-fluorobencil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(3-fluorobencil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(4-fluorobencil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(4-clorobencil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(4-metilbencil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(4-metoxibencil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(2-metiltiazol-4-ilmetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;... 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Reivindicaciones:

1. Un compuesto de la fórmula (I) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo: en la que: ES 2 367 312 T3 R1 es hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en alcoxi C1-C5, hidroxi, cicloalquilo C3-C7, alquil-tiazolilo C1-C3 y 1,3-dioxolanilo; un grupo alquenilo C2-C6 lineal o ramificado; un grupo alquinilo C2-C6 lineal o ramificado; un grupo cicloalquilo C3-C7; o un grupo bencilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C3 y alcoxi C1-C3, R2 es un grupo alquilo C1-C6 de lineal o ramificado R3 es hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado; un grupo alquenilo C2-C6 lineal o ramificado; o un grupo bencilo opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, y R4 es un grupo 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolinilo; un grupo benciloxi opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno; o un grupo amino sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilcarbonilo C1-C5 lineal o ramificado, fenoxicarbonilo, bencilo opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno y benzoílo opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno. 2. El compuesto o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo de acuerdo con la Reivindicación 1, en la que R1 es hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado; un grupo alquilo C1-C3 sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el gruop que consiste en metoxi, etoxi, hidroxi, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclohexilo, metiltiazolilo y 1,3-dioxolanilo; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6 lineal o ramificado; ciclopropilo; ciclopentilo; o un grupo bencilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, metilo y metoxi, R2 es un grupo alquilo C1-C3 lineal o ramificado, R3 es hidrógeno; un grupo alquilo C1-C3 lineal o ramificado; un grupo alquenilo C2-C5 lineal o ramificado; o un grupo bencilo opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno y R4 es un grupo 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolinilo; un grupo benciloxi opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno; o un grupo amino sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilcarbonilo C1-C5 lineal o ramificado, fenoxicarbonilo, bencilo opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno y benzoílo opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno. 3. El compuesto o sal farmacéuticamente aceptable de acuerdo con la reivindicación 1, que se selecciona entr el grupo que consiste en: 2,3-dimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(2-metoxietil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 1-alil-2,3-dimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 1 -bencil-2,3-dimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 1,2,3-trimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 1-etil-2,3-dimetil4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 1-propil-2,3-dimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 1-butil-2,3-dimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-isopropil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-isobutil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(3-metilbutil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-ciclopropil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-ciclopentil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-ciclopropilmetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 1-ciclobutilmetil-2,3-dimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 1-ciclohexilmetil-2,3-dimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(pent-4-inil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(3-metilbut-2-enil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(2-hidroxietil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-metoximetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(2-etoxietil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(2-metoxietoximetil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; 24 ES 2 367 312 T3 Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-([1,3]dioxolan-2-ilmetil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(2-fluorobencil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(3-fluorobencil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(4-fluorobencil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(4-clorobencil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(4-metilbencil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(4-metoxibencil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(2-metiltiazol-4-ilmetil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; 2,3-Dmetil-4-(4-fluorobencilamino)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-4-(4-fluorobencilamino)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 1,2,3-trimetil-4-(4-fluorobencilamino)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-etil-4-(4-fluorobencilamino)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-propil-4-(4-fluorobencilamino)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 1-alil-2,3-dimetil-4-(4-fluorobencilamino)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-isopropil-4-(4-fluorobencilamino)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 1-isobutil-2,3-dimetil-4-(4-fluorobencilamino)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 1-ciclopropilmetil-2,3-dimetil-4-(4-fluorobencilamino)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(2-metoxietil)-4-(4-fluorobencilamino)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-([1,3]dioxolan-2-ilmetil)-4-(4-fluorobencilamino)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 1-bencil-2,3-dimetil-4-(4-fluorobencilamino)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(2-fluorobencil)-4-(4-fluorobencilamino)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(3-fluorobencil)-4-(4-fluorobencilamino)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(4-fluorobencil)-4-(4-fluorobencilamino)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 7-[N-bencil-N-(4-fluorobencil)]amino-1,2,3-trimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 7-[N,Ndi-(4-fluorobencil)]amino-1,2,3-trimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 7-[N-acetil-N-(4-fluorobencil)]amino-1,2,3-trimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 7-[N-isobutiril-N-(4-fluorobencil)]amino-1,2,3-trimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 7-[N-benzoil-N-(4-fluorobencil)]amino-1,2,3-trimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 7-[N-(2-clorobenzoil)-N-(4-fluorobencil)]amino-1,2,3-trimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 7-[N-(4-fluorobencil)-N-fenoxicarbonil]amino-1,2,3-trimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; 3-bencil-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-1,2-dimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-1-etil-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-1-propil-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 1-alil-3-bencil-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-1-isobutil-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-1-ciclopropil-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1Hpirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-1-ciclopropilmetil-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-1-(2-metoxietil)-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-1-(2-hidroxietil)-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-1-([1,3]dioxolan-2-ilmetil)-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2c]piridina; Clorhidrato de 1,3-dibencil-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-1-(2-fluorobencil)-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-1-(3-fluorobencil)-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-1-(4-fluorobencil)-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; 3-Bencil-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina sódica Clorhidrato de 3-bencil-2-metil-4-(4-fluorobencilamino)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-1,2-dimetil-4-(4-fluorobencilamino)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-2-metil-4-(4-clorobencilamino)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-1,2-dimetil-4-(4-clorobencilamino)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-2-metil-4-(4-fluorobenciloxi)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-1,2-dimetil-4-(4-fluorobenciloxi)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-2-metil-4-(4-clorobenciloxi)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-1,2-dimetil-4-(4-clorobenciloxi)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-(3-fluorobencil)-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-(3-fluorobencil)-1,2-dimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-alil-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; y Clorhidrato de 3-alil-1,2-dimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina. 4. El compuesto o una sal farmacéuticamente aceptable de acuerdo con la reivindicación 3, que se selecciona entre el grupo que consiste en: 2,3-dimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; ES 2 367 312 T3 Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(2-metoxietil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 1,2,3-trimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 1-etil-2,3-dimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 2,3-dimetil-1-(2-hidroxietil)-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-1,2-dimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-1-etil-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-1-ciclopropil-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-1-(2-metoxietil)-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; Clorhidrato de 3-bencil-1-([1,3]dioxolan-2-ilmetil)-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2- c]piridina; Clorhidrato de 1,3-dibencil-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; 3-Bencil-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina sódica; y Clorhidrato de 3-bencil-2-metil-4-(4-fluorobencilamino)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina 5. El compuesto o usa sal farmacéuticamente aceptable del mismo de acuerdo con la reivindicación 4, que es clorhidrato de 3-bencil-2-metil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina o clorhidrato de 3-bencil- 1,2-dimetil-4-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina. 6. Un proceso para preparar un compuesto de fórmula (I) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, que comprises: (a) añadir una solución de nitrito sódico a un compuesto de fórmula (II), seguido de la reducción del producto resultante con cloruro de estaño, para obtener un compuesto de fórmula (III); (b) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (III) con un compuesto de fórmula (IV) para obtener un compuesto de fórmula (V); (c) realizar una reacción de ciclación de un compuesto de fórmula (V) para obtener un compuesto de fórmula (VI); (d) halogenar el compuesto de fórmula (VI) para obtener un compuesto de fórmula (VII); (e) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (VII) con R4-H para obtener un compuesto de fórmula (la); y (f) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (la) con R1-X para obtener un compuesto de fórmula (I): 26 ES 2 367 312 T3 en la que, R17 R2, R3 y R4 son igual a como se han descrito en la reivindicación 1 y X es halógeno. 7. Una composición farmacéutica que comprende una cantidad terapéuticamente eficaz de cualquiera de los compuestos de fórmula (I) o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos de acuerdo con la reivindicación 1 y un vehículo farmacéuticamente aceptable. 27

 

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