Derivados de penta/hexametil-3,4,5,8-tetrahidro-1(2H)-naftalenona con notas aromáticas.

Un compuesto de fórmula**Fórmula**

en la que la línea de puntos representa un enlace carbono-carbono sencillo o doble y R representa un átomo de 10 hidrógeno o un grupo metilo

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Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2012/061589.

Solicitante: FIRMENICH SA.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: 1, ROUTE DES JEUNES, P.O. BOX 239 1211 GENEVA 8 SUIZA.

Inventor/es: FEHR, CHARLES.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES... > COMPOSICIONES DETERGENTES; UTILIZACION DE UNA SOLA... > Otros compuestos que entran en las composiciones... > C11D3/20 (que contienen oxígeno)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES... > PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O... > C11B9/00 (Aceites esenciales; Perfumes (síntesis de sustancias químicas C07))
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de... > C07C49/637 (conteniendo el sistema cíclico condensado diez átomos de carbono)

PDF original: ES-2541654_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Derivados de penta/hexametil-3,4,5,8-tetrahidro-1(2H)-naftalenona con notas aromáticas Campo técnico

La presente invención se refiere al campo de la perfumería. Más particularmente, se refiere a algunos derivados de penta/hexametil-3,4,5,8-tetrahidro-1(2H)-naftalenona de fórmula (I), según se definen más adelante, que son ingredientes perfumantes útiles. La presente invención comprende también los compuestos de la invención como parte de una composición perfumante o de un producto de consumo perfumante.

Técnica anterior

Según nuestro conocimiento, los compuestos de la invención de la fórmula (I) son novedosos.

Según nuestro conocimiento, los análogos más cercanos conocidos en la perfumería y pertenecientes a la misma amplia familia olfativa son los descritos en el documento EP 1689728 que, de todos modos, tienen una estructura diferente y tienen también un tipo de olor a almizcle, significativamente diferente. Estos documentos de la técnica anterior no informan o sugieren ninguna propiedad organoléptica de los compuestos de fórmula (I), tal como se describe adicionalmente más adelante, y no informan o sugieren ningún uso de dichos compuestos en el campo de la perfumería.

Descripción de la invención

Los presentes inventores han descubierto ahora, sorprendentemente, que un compuesto de fórmula

**(Ver fórmula)**

en la que la línea de puntos representa un enlace carbono-carbono sencillo o doble y R representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo;

puede ser usado como ingrediente perfumante, por ejemplo para impartir notas odoríferas de carácter almizclado-terroso y leñoso, aromático-fresco.

En aras de la claridad, la expresión "en la que una línea de puntos representa un enlace carbono-carbono sencillo o doble", o similar, tiene el significado normal entendido por una persona con conocimientos en la materia, es decir, que toda la unión (línea continua y discontinua) entre los átomos de carbono conectados por dicha línea de puntos es un enlace carbono-carbono sencillo o doble.

Según una realización de la invención, dicho R representa un grupo metilo.

Según una cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, cuando dicha línea de puntos representa un enlace carbono-carbono sencillo, los dos átomos de hidrógeno unidos a los átomos 4a y 8a de carbono están en una configuración trans relativa.

Según una cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, dicha línea de puntos representa un enlace carbono- carbono doble.

Como ejemplos específicos de compuestos de la invención, puede citarse, como ejemplo no limitativo, 5,5,6,7,8,8- hexametil-3,4,5,8-tetrahidro-1(2H)-naftalenona.

Este compuesto posee un olor almizclado-terroso que se caracteriza por un carácter de pera, leñoso y fresco aromático a manzanilla. El olor de este compuesto tiene una combinación almizclada y fresca sorprendente que recuerda sorprendentemente a una mezcla del aspecto terroso del bien conocido almizcle Tonalide® (5,6,7,8-tetrahidro-3,5,5,6,8,8- hexametil-2-naftil)-1-etanona; origen: PFW, Holanda) y del aspecto afrutado/fresco de Helvetolide® (propanoato de (1S,1'R)-2-[1-(3',3'-dimetil-T-ciclohexil)etoxi]-2-metilpropilo; origen: Firmenich SA, Suiza). Cuando las propiedades organolépticas de este compuesto se comparan con las de la técnica anterior (6RS,7RS)-5,5,6,7,8,8-hexametil- 3,4,5,6,7,8-hexahidronaftalen-1(2H)-ona (descritas en el documento W25/5422), entonces el compuesto de la

invención, a pesar de tener notas almizcladas-terrosas, se distingue por tener una fuerte nota leñosa/ambreta con mayor impacto/intensidad, junto con un carácter aromático fresco de tipo manzanilla (todo ello ausente o casi ausente en el compuesto de la técnica anterior) y desprovisto de una significativa connotación animal típica del compuesto de la técnica anterior. Además, 5,5,6,7,8,8-hexametil-3,4,5,8-tetrahidro-1(2H)-naftalenona posee sorprendentemente notas odoríferas que son tan fuertes/potentes como el análogo (6RS,7RS)-5,5,6,7,8,8-hexametil-3,4,5,6,7,8-hexahidronaftalen-1(2H)-ona de la técnica anterior a pesar de la forma conformacional, bastante diferente, y esto es bastante sorprendente.

Como otros ejemplos específicos de los compuestos de la invención, pueden citarse los siguientes en la Tabla 1:

**(Ver fórmula)**

Según una realización particular de la invención, los compuestos de fórmula (I) son 5,5,6,7,8,8-hexametil-3,4,5,8- tetrahidro-1(2H)-naftalenona, 5,5,6,7,8,8-hexametl-3,4,4aa,5,8,8a(3-hexahidro-1(2H)-naflalenona o 5,5,6,8,8-pentametil- 3,4,5,8-tetrahidro-1(2H)-naftalenona.

Cuando el olor de los compuestos de la invención se compara con los de la técnica anterior, entonces los compuestos de la invención se distinguen por una nota leñosa/ambreta claramente más fuerte, por tener una nota aromática característica (ausente en los compuestos de la técnica anterior) y por carecer o no poseer notas animales significativas, que son características de algunos de los compuestos de la técnica anterior. Dichas diferencias hacen que cada uno de los compuestos de la invención y los compuestos de la técnica anterior sean adecuados para usos diferentes, es decir, para impartir diferentes impresiones organolépticas.

Los compuestos de fórmula (I), según nuestro conocimiento, son también nuevos compuestos y, por lo tanto, otro objeto de la presente invención.

Tal como se ha indicado anteriormente, la invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) como ingrediente perfumante. En otras palabras, se refiere a un procedimiento para conferir, potenciar, mejorar o modificar las propiedades odoríferas de una composición perfumante o de un artículo perfumado, cuyo procedimiento comprende añadir a dicha composición o artículo una cantidad eficaz de al menos un compuesto de fórmula (I). En la presente memoria, la expresión "uso de un compuesto de fórmula (I)" debe entenderse también como el uso de cualquier composición que contiene un compuesto (I) y que puede ser empleada ventajosamente en la industria de la perfumería.

Dichas composiciones, que de hecho pueden ser empleadas ventajosamente como ingredientes perfumantes, son también un objeto de la presente invención.

Por lo tanto, otro objeto de la presente invención es una composición perfumante que comprende:

i) como ingrediente perfumante, al menos un compuesto de la invención, tal como se ha definido anteriormente;

¡i) al menos un ingrediente seleccionado de entre el grupo que consiste en un vehículo de perfumería y una base de perfumería; y

iii) opcionalmente, al menos un adyuvante de perfumería.

La expresión "vehículo de perfumería" quiere decir, en la presente memoria, un material que es prácticamente neutro desde el punto de vista de la perfumería, es decir, que no altera significativamente las propiedades organolépticas de los ingredientes perfumantes. Dicho vehículo puede ser un líquido o un sólido.

Como vehículo liquido pueden citarse, como ejemplos no limitativos, un sistema emulsionante, es decir, un disolvente y un sistema tensioactivo, o un disolvente usado comúnmente en perfumería. Una descripción detallada de la naturaleza y el tipo de disolventes usados comúnmente en perfumería no puede ser exhaustiva. Sin embargo, pueden citarse, como ejemplos no limitativos, disolventes tales como dipropilengllcol, ftalato de dietilo, mlrlstato de ¡sopropllo, benzoato de bencllo, 2-(2-etoxletoxl)-1-etanol o citrato de etilo, que son los usados más comúnmente. Para las composiciones que comprenden tanto un vehículo de perfumería como una base de perfumería, otros vehículos de perfumería adecuados, diferentes de los especificados anteriormente, puede ser también... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula

**(Ver fórmula)**

en la que la línea de puntos representa un enlace carbono-carbono sencillo o doble y R representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.

2. Compuesto según la reivindicación 1, caracterizado porque R representa un grupo metilo.

3. Compuesto según la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque dicha línea de puntos representa un enlace carbono-

carbono doble.

4. Como un compuesto según la reivindicación 1, 5,5,6,7,8,8-hexametil-3,4,5,8-tetrahidro-1(2H)-naftalenona, 5,5,6,7,8 , 8-hexamet¡l-3,4,4aa,5,8,8ap-hexahidro-1(2H)-naftalenona o 5,5,6,8,8-pentametil-3,4,5,8-tetrahidro-1(2H)-naftalenona.

5. Uso como ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula (I) según se define en una cualquiera de las

reivindicaciones 1 a 4.

6. Una composición perfumante que comprende

i) al menos un compuesto de fórmula (I), tal como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4;

¡i) al menos un ingrediente seleccionado de entre el grupo que consiste en un vehículo de perfumería y una base de

perfumería; y

iii) opcionalmente, al menos un adyuvante de perfumería.

7. Un producto de consumo perfumante que comprende:

i) al menos un compuesto de fórmula (I), tal como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4; y

ii) una base de producto de consumo de perfumería.

8. Producto de consumo perfumante según la reivindicación 7, caracterizado porque la base de producto de consumo de perfumería es un perfume, un producto de cuidado de telas, un producto de cuidado del cuerpo, un producto de cuidado del aire o un producto de cuidado del hogar.

9. Producto de consumo perfumante según la reivindicación 8, caracterizado porque la base de producto de consumo de perfumería es un perfume fino, una colonia, una loción para después del afeitado, un detergente líquido o sólido, un suavizante para telas, un refrescador para telas, un agua de planchado, un papel, un blanqueador, un champú, una preparación de colorante, un spray para el cabello, una crema de día, un desodorante o anti-transpirante, un jabón perfumado, mousse de ducha o baño, aceite o gel, un producto de higiene, un ambientador, un ambientador en polvo "listo para usar", una toallita, un detergente para vajillas o un detergente para superficies duras.