Derivados de naftaleno hidrogenados sustituidos y su uso en formulaciones de fragancia.

Un compuesto de fórmula**Fórmula*+

en la que R se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno

, un alquilo lineal, ramificado o cíclico que puede estar o puede no estar insaturado, grupos alquenilo, un grupo acetilo, un grupo alcoxiéter o restos alcoxiéter sustituidos con alquilo, con cada R distinto de hidrógeno comprendiendo de 1 a 10 átomos de carbono;

R1 representa independientemente hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4, R2 y R3 representan independientemente un grupo alquilo C1-C4;

y en la que una de las líneas discontinuas es un doble enlace y la otra línea discontinua es un enlace sencillo.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E07254376.

Solicitante: INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 521 WEST 57TH STREET NEW YORK, NY 10019 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: NARULA, ANUBHAV P.S., ARRUDA,EDWARD MARK, PIESCHL,PAUL J.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES... > PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O... > C11B9/00 (Aceites esenciales; Perfumes (síntesis de sustancias químicas C07))
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos insaturados que tienen grupos hidroxilo... > C07C33/34 (Alcoholes monohidroxílicos conteniendo ciclos aromáticos de seis miembros y otros ciclos)

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Fragmento de la descripción:

Derivados de naftaleno hidrogenados sustituidos y su uso en formulaciones de fragancia Campo de la invención

La presente invención se refiere a nuevas entidades químicas y a la incorporación y uso de las nuevas entidades químicas como materiales de fragancia.

Antecedentes de la invención

Hay una necesidad continua en la industria de las fragancias de proporcionar nuevos productos químicos que den a los perfumistas y a otras personas la capacidad de crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos de cuidado personal. El documento US 3076022 se refiere a la preparación de aductos de Diels-Alder de mirceno y metilisopropenilcetona y a los aductos resultantes y derivados de los mismos. Aquellos expertos en la materia aprecian cómo las diferencias en la estructura química de la molécula pueden producir diferencias significativas en el olor, notas y características de una molécula. Estas variaciones y la necesidad continua de descubrir y usar los nuevos productos químicos en el desarrollo de nuevas fragancias permiten a los perfumistas aplicar los compuestos nuevos en la creación de fragancias nuevas.

Resumen de la invención

La presente invención proporciona productos químicos novedosos y el uso de los productos químicos para potenciar la fragancia de perfumes, aguas de baño, colonias, productos personales. Además, la presente invención se refiere al uso de los productos químicos novedosos para potenciar la fragancia en perfumes, aguas de colonia, colonias, productos personales.

La presente invención proporciona un compuesto como se explica en la reivindicación 1.

La presente invención también proporciona un compuesto como se explica en la reivindicación 15.

Otra realización de la invención es un procedimiento para potenciar una composición de perfume incorporando una cantidad aceptable olfativa del compuesto proporcionado anteriormente.

Estas y otras realizaciones de la presente invención serán evidentes leyendo la siguiente memoria descriptiva.

Descripción detallada de la invención

R se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, un alquilo lineal, ramificado o cíclico que puede estar o puede no estar insaturado, grupos alquenilo, un grupo acetilo, un grupo alcoxiéter o restos alcoxiéter sustituidos con alquilo, con cada R distinto de hidrógeno comprendiendo de 1 a 10 átomos de carbono y más preferentemente 1 a 4 átomos de carbono, grupos alcoxiéter y restos alcoxiéter sustituidos con alquilo tales como, pero no limitados a, CH2-O-CH2-R5 en el que R5 es un grupo alquilo C1-C4 así como de grupos alquilo que contienen doble enlace; R1 puede estar independientemente seleccionado de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4 tal como metilo y etilo; R2 y R3 representan independientemente un grupo alquilo C1-C4; y en la que una de las líneas discontinuas es un doble enlace y la otra línea discontinua es un enlace sencillo. Restos de hidrocarburo lineales adecuados incluyen alcanos tales como, pero no se limitan a, metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo. Restos de hidrocarburo ramificados adecuados incluyen alcanos tales como pero no limitados a isopropilo, sec-butilo, tere-butilo, dietilo, 2-etil-propilo. Restos de hidrocarburo cíclicos adecuados incluyen ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, fenilo. Alquenos adecuados que contienen dobles enlaces incluyen eteno, propeno, 1-buteno, 2-buteno, penta-1-3-dieno, hepta-1,3,5-trieno.

En una realización preferida de la invención, los compuestos novedosos de la presente invención se representan por las siguientes estructuras:

OH

Estructura III

Estructura IV

Estructura VI

O

O

Estructura VII

Estructura VIII

Aquellos expertos en la materia apreciarán que los siguientes compuestos:

La estructura I es 2-naftalenometanol, acetato de 1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-alfa,2,3,8,8-pentametilo.

La estructura II es 2-naftalenometanol, 1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-alfa,2,3,8,8-pentametilo.

La estructura III es naftalenometanol, 1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-7-(1-metoxietil)-1,1,6,7-tetrametilo.

La estructura IV es 2-naftalenometanol, 1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-alfa,alfa-2,3,8,8-hexametilo.

La estructura VI es naftaleno, 1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-7[1-(metox¡metoxi)et¡l]-1,1,6,7-tetrametilo.

La estructura Vil es 2-naftalenometanol, 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahidro-alfa-2,3,8,8-pentametilo.

La estructura VIII es 2-naftalenometanol, 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahidro-alfa,alfa-2,3,8,8-hexametilo.

Los compuestos de la presente invención pueden prepararse a partir de los correspondientes mirceno y metilpentenona mediante una reacción de Diels-Alder seguida de delación con un ácido como se delinea en la siguiente secuencia. Iso E super es un ingrediente de fragancia registrado de International Flavors & Fragrances Inc.

Los materiales de partida para las reacciones anteriores están disponibles de International Flavors & Fragrances Inc.

Aquellos expertos en la materia reconocerán que algunos de los compuestos de la presente invención tienen varios centros quirales, proporcionando así numerosos isómeros de los compuestos reivindicados. Está previsto en el presente documento que los compuestos descritos en el presente documento incluyan mezclas isoméricas de tales compuestos, 20 además de aquellos isómeros que pueden separarse usando técnicas conocidas para aquellos expertos en la materia. Técnicas adecuadas incluyen cromatografía tal como HPLC y particularmente cromatografía en gel y microextracción en fase sólida (MEFS).

O.

Diversos derivados citados en los documentos

Iso E Super

Los autores de la presente invención han descubierto que los compuestos de fragancia de estructura l-IV y VI-VII confieren naturalidad a las formulaciones de fragancia y son muy aptos para uso como ingredientes de fragancia.

El uso de los compuestos de la presente invención es ampliamente aplicable en los productos de perfumería actuales, incluyendo la preparación de perfumes y colonias, el perfumado de productos de cuidado personal tales como jabones, geles de ducha y productos de cuidado del cabello así como ambientadores, productos de cuidado de telas y preparaciones cosméticas. La presente invención también puede usarse para perfumar agentes de limpieza, tales como, pero no limitados a detergentes, materiales lavavajillas, composiciones para fregar, limpiadores para ventanas.

En estas preparaciones, los compuestos de la presente invención pueden usarse solos o en combinación con otras composiciones de perfume, disolventes, adyuvantes. La naturaleza y variedad de los otros ingredientes que también pueden emplearse se conocen por aquellos expertos en la materia.

Pueden emplearse muchos tipos de fragancias en la presente invención, siendo la única limitación la compatibilidad con los otros componentes que se emplean. Fragancias adecuadas incluyen, pero no se limitan a, frutas tales como almendra, manzana, cereza, uva, pera, piña tropical, naranja, fresa, frambuesa; almizcle, aromas florales tales como similar a lavanda, similar a rosa, similar a cárdeno, similar a clavel. Otros aromas agradables incluyen aromas herbales y del bosque derivados de pino, picea y otros olores de la montaña. Las fragancias también pueden derivarse de diversos aceites, tales como aceites esenciales, o de materiales vegetales tales como menta, hierbabuena.

Una lista de fragancias adecuadas se proporciona en la patente de EE.UU. n.°: 4.534.891. Otra fuente de fragancias adecuadas se encuentra en Perfumes, Cosmetics and Soaps, segunda edición, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre las fragancias proporcionadas en este tratado están goma arábiga, aromo, Chipre,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula

en la que R se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, un alquilo lineal, ramificado o cíclico que puede estar o puede no estar insaturado, grupos alquenilo, un grupo acetilo, un grupo alcoxiéter o restos alcoxiéter sustituidos con alquilo, con cada R distinto de hidrógeno comprendiendo de 1 a 10 átomos de carbono;

R1 representa independientemente hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4, R2 y R3 representan independientemente un grupo alquilo C1-C4;

y en la que una de las líneas discontinuas es un doble enlace y la otra línea discontinua es un enlace sencillo.

2. Un compuesto de la reivindicación 1, en el que R es un grupo acetilo, R1 es hidrógeno y R2 y R3 representan independientemente metilo.

3. Un compuesto de la reivindicación 1, en el que R y R1 representan independientemente hidrógeno y R2 y R3 representan independientemente metilo.

4. Un compuesto de la reivindicación 1, en el que R1 es hidrógeno y R, R2 y R3 representan independientemente metilo.

5. Un compuesto de la reivindicación 1, en el que R es H y R1, R2 y R3 representan independientemente metilo.

6. Un compuesto de la reivindicación 1, en el que R es un resto alcoxiéter sustituido con alquilo seleccionado de CH2-O- CH2-R5 en el que R5 es un grupo alquilo C1-C4 y R1 y R2 representan independientemente hidrógeno y R3 representa un metilo.

7. Un procedimiento de mejora, potenciación o modificación de una formulación de fragancia mediante la adición de una cantidad aceptable olfativa del compuesto de la reivindicación 1.

8. El procedimiento de la reivindicación 7 en el que la fragancia se incorpora en un producto seleccionado de perfumes, colonias, aguas de colonia, productos cosméticos, productos de cuidado personal, productos de cuidado de telas, productos de limpieza y ambientadores.

9. El procedimiento de la reivindicación 8 en el que el producto de limpieza se selecciona del grupo que consiste en detergentes, composiciones lavavajillas, compuestos para fregar y limpiadores para ventanas.

10. El procedimiento de la reivindicación 9, en el que la cantidad incorporada en una fragancia es del 0,005 al 10 por ciento en peso.

11. El procedimiento de la reivindicación 9, en el que la cantidad incorporada en una fragancia es del 0,5 al 8 por ciento en peso.

12. El procedimiento de la reivindicación 9, en el que la cantidad de incorporada en una fragancia es del 1 al 7 por ciento en peso.

13. Una formulación de fragancia que contiene una cantidad eficaz olfativa del compuesto de la reivindicación 1.

14. Un producto de fragancia que contiene un compuesto de la reivindicación 1.

15. Un compuesto de fórmula

en el que R se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, un alquilo lineal, ramificado o cíclico que puede estar o puede no estar insaturado, grupos alquenilo, un grupo acetilo, un grupo alcoxiéter y restos alcoxiéter sustituidos con alquilo, con cada R distinto de hidrógeno comprendiendo de 1 a 10 átomos de carbono;

R1 representa independientemente hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4, R2 y R3 representan independientemente un grupo alquilo C1-C4.

16. Un compuesto de la reivindicación 15, en el que R y R1 representan independientemente hidrógeno y R2 y R3 representan independientemente metilo.

17. Un procedimiento de mejora, potenciación o modificación de una formulación de fragancia mediante la adición de una 10 cantidad aceptable olfativa del compuesto de la reivindicación 15.

18. El procedimiento de la reivindicación 17 en el que la fragancia se incorpora en un producto seleccionado de perfumes, colonias, aguas de colonia, productos cosméticos, productos de cuidado personal, productos de cuidado de telas, productos de limpieza y ambientadores.

19. El procedimiento de la reivindicación 18 en el que el producto de limpieza se selecciona del grupo que consiste en 15 detergentes, composiciones lavavajillas, compuestos para fregar y limpiadores para ventanas.

20. El procedimiento de la reivindicación 17, en el que la cantidad incorporada en una fragancia es del 0,005 al 10 por ciento en peso.

21. El procedimiento de la reivindicación 17, en el que la cantidad incorporada en una fragancia es del 0,5 al 8 por ciento en peso.

22. El procedimiento de la reivindicación 17, en el que la cantidad de incorporada en una fragancia es del 1 al 7 por ciento

en peso.

23. Una formulación de fragancia que contiene una cantidad eficaz olfativa del compuesto de la reivindicación 15.

24. Un producto de fragancia que contiene un compuesto de la reivindicación 15.