DERIVADOS DE IMIDAZO(1,2-A)PIRIDINA-2-CARBOXAMIDAS, SU PREPARACIÓN Y SU APLICACIÓN EN TERAPÉUTICA.

Compuestos que responden a la fórmula (I): en la que: X representa uno de los grupos siguientes:

- un grupo fenilo sustituido opcionalmente con uno o varios grupos elegidos independientemente los unos de los otros entre los átomos o grupos siguientes: halógeno, alcoxi(C1-C6), alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7)alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7)alcoxi(C1-C6), NRaRb, R1 representa un átomo de hidrógeno, un halógeno, un grupo alcoxi(C1-C6), un grupo alquilo(C1-C6), un grupo cicloalquilo(C3-C7)alquilo(C1-C6), un grupo cicloalquilo(C3-C7)alcoxi(C1-C6), un amino, un grupo NRcRd; pudiendo estar los grupos alquilo y alcoxi sustituidos opcionalmente con uno o varios halógeno, hidroxi, amino o grupo alcoxi(C1-C6), R2 representa uno de los grupos siguientes; - un átomo de hidrógeno, - un grupo alquilo(C1-C6) sustituido opcionalmente con uno o varios grupos elegidos independientemente los unos de los otros entre un hidroxi, un halógeno, un hidroxi, un amino, un grupo NRaRb, un grupo fenilo - un grupo alcoxi(C1-C6) sustituido opcionalmente con uno o varios grupos elegidos independientemente los unos de los otros entre hidroxi, halógeno, hidroxi, amino, grupo NRaRb, - un grupo cicloalquilo(C3-C7)alquilo(C1-C6), - un grupo cicloalquilo(C3-C7)alcoxi (C1-C6), - un grupo alquenilo(C2-C6), - un grupo alquinilo (C2-C6), - un grupo -CO-R5 - un grupo -CO-NR6R7 - un grupo -CO-O-R8 - un grupo -NR9-CO-R10 - un grupo -NR11R12, - un átomo de halógeno, - un grupo ciano, - un grupo fenilo sustituido opcionalmente con uno o varios grupos elegidos independientemente los unos de los otros entre los átomos o grupos siguientes: halógeno, alcoxi(C1-C6), NRaRb, -CO-R5, -CO-NR6R7, -CO-O-R8, cicloalquilo (C3-C7)alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7)alcoxi(C1-C6), un grupo alquilo(C1-C6) sustituido opcionalmente con uno o varios hidroxi o NRaRb, R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo(C1-C6), un grupo alcoxi(C1-C6) o un átomo de halógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo(C1-C4), un grupo alcoxi(C1-C4) o un átomo de flúor, R5 representa un átomo de hidrógeno, un grupo fenilo o un grupo alquilo(C1-C6), R6 y R7, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo(C1-C6) o forman con el átomo de nitrógeno un ciclo de 4 a 7 eslabones que incluye opcionalmente otro heteroátomo elegido entre N, O o S, R8 representa un grupo alquilo(C1-C6), R9 y R10, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo(C1-C6), R11 y R12, idénticos o diferentes, representan un grupo alquilo(C1-C6) o forman con el átomo de nitrógeno un ciclo de 4 a 7 eslabones que incluye opcionalmente otro heteroátomo elegido entre N, O o S, Ra y Rb son independientemente el uno del otro, hidrógeno, alquilo(C1-C6) o forman con el átomo de nitrógeno un ciclo de 4 a 7 eslabones, Rc es hidrógeno y Rd es alquilo(C1-C6) y al menos uno de los sustituyentes R1, R2, R3 y R4 es diferente de hidrógeno; y cuando R3 es un metilo, X no está sustituido; cuando R1 es un metilo, X no está sustituido cuando R2 es cloro, X no es un para-fluoro-fenilo en forma de base o de sal de adición a un ácido

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/FR2007/001125.

Solicitante: SANOFI-AVENTIS.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 174 AVENUE DE FRANCE 75013 PARIS FRANCIA.

Inventor/es: EL-AHMAD, YOUSSEF, PEYRONEL, JEAN-FRANCOIS, OLIVIER,ANNE.

Fecha de Publicación: 15 de Marzo de 2011.

Fecha Solicitud PCT: 3 de Julio de 2007.

Fecha Concesión Europea: 13 de Octubre de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

C07D471/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.

Clasificación PCT:

A61K31/437 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › conteniendo el sistema heterocíclico un ciclo de cinco eslabones teniendo el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. indolicina, beta-carbolina.
A61P25/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso.
C07D471/04 C07D 471/00 […] › Sistemas condensados en orto.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

Fragmento de la descripción:

La presente invención se refiere a derivados de imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamidas, a su preparación y a su aplicación en terapéutica en el tratamiento o la prevención de enfermedades que implican los receptores nucleares Nurr-1 también denominados NR4A2, NOT, TINUR, RNR-1 y HZF3. 5

La presente invención tiene por objeto los compuestos que responden a la fórmula (I) que responden a la fórmula (I):

en la que:

X representa uno de los grupos siguientes: 10

R1 representa un átomo de hidrógeno, un halógeno, un grupo alcoxi(C1-C6), un grupo alquilo(C1-C6), un grupo cicloalquilo(C3-C7)alquilo(C1-C6), un grupo cicloalquilo(C3-C7)alcoxi(C1-C6), un amino, un grupo NRcRd; pudiendo estar los grupos alquilo y alcoxi sustituidos opcionalmente con 20 uno o varios halógeno, hidroxi, amino o grupo alcoxi(C1-C6),

R2 representa uno de los grupos siguientes:

- un átomo de hidrógeno,

- un grupo alquilo(C1-C6) sustituido opcionalmente con uno o varios 25 grupos elegidos independientemente los unos de los otros entre un hidroxi, un halógeno, un amino, un grupo NRaRb, un grupo fenilo

- un grupo alcoxi(C1-C6) sustituido opcionalmente con uno o varios grupos elegidos independientemente los unos de los otros entre hidroxi, halógeno, amino, grupo NRaRb,

- un grupo cicloalquilo(C3-C7)alquilo(C1-C6),

- un grupo cicloalquilo(C3-C7)alcoxi (C1-C6), 5

- un grupo alquenilo(C2-C6),

- un grupo alquinilo(C2-C6),

- un grupo -CO-R5

- un grupo -CO-NR6R7

- un grupo -CO-O-R8 10

- un grupo -NR9-CO-R10

- un grupo -NR11R12,

- un átomo de halógeno,

- un grupo ciano,

- un grupo fenilo sustituido opcionalmente con uno o varios grupos 15 elegidos independientemente los unos de los otros entre los átomos o grupos siguientes: halógeno, alcoxi(C1-C6), NRaRb, -CO-R5, -CO-NR6R7, -CO-O-R8, cicloalquilo(C3-C7)alquilo(C1-C6), cicloalquilo (C3-C7)alcoxi(C1-C6), un grupo alquilo(C1-C6) sustituido opcionalmente con uno o varios hidroxi o NRaRb, 20

R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo(C1-C6), un grupo alcoxi(C1-C6) o un átomo de halógeno,

R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo(C1-C4), un grupo 25 alcoxi(C1-C4) o un átomo de flúor,

R5 representa un átomo de hidrógeno, un grupo fenilo o un grupo alquilo(C1-C6),

R6 y R7, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo(C1-C6) o forman con el átomo de nitrógeno un ciclo de 4 a 7 eslabones que incluye opcionalmente otro heteroátomo elegido entre N, O o S,

R8 representa un grupo alquilo(C1-C6),

R9 y R10, o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo(C1-C6),

R11 y R12, idénticos o diferentes, representan un grupo alquilo(C1-C6) o forman con el átomo de nitrógeno un ciclo de 4 a 7 eslabones que incluye opcionalmente otro heteroátomo elegido entre N, O o S,

Ra y Rb son independientemente el uno del otro, hidrógeno, alquilo (C1-C6) o forman con el átomo de nitrógeno un ciclo de 4 a 7 eslabones,

Rc es hidrógeno y Rd es alquilo(C1-C6) 15

y al menos uno de los sustituyentes R1, R2, R3 y R4 es diferente de hidrógeno;

y cuando R3 es un metilo, X no está sustituido;

cuando R1 es un metilo, X no está sustituido

cuando R2 es cloro, X no es un para-fluoro-fenilo 20

en forma de base o de sal de adición a un ácido.

Los compuestos de fórmula (I) pueden contener uno o varios átomos de carbono asimétricos. Pueden existir por lo tanto en forma de enantiómeros o de diastereoisómeros. Estos enantiómeros, diastereoisómeros, así como sus mezclas, 25 incluyendo las mezclas racémicas, forman parte de la invención.

Los compuestos de fórmula (I) pueden existir en el estado de bases o de sales de adición de ácidos. Tales sales de adición forman parte de la invención.

Estas sales pueden prepararse con ácidos farmacéuticamente aceptables, pero las sales de otros ácidos útiles, por ejemplo, para la purificación o el aislamiento de los 30 compuestos de fórmula (I) forman parte igualmente de la invención.

Los compuestos de fórmula (I) también pueden existir en forma de hidratos o de solvatos, a saber en forma de asociaciones o de combinaciones con una o varias moléculas de agua o con un disolvente. Tales hidratos y solvatos forman parte igualmente de la invención. 35

En el marco de la presente invención se entiende por:

• un átomo de halógeno: un flúor, cloro, bromo o yodo;

• un grupo alquilo: un grupo alifático saturado lineal, ramificado, o cíclico. A título de ejemplos, se pueden citar los grupos metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, tercbutilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, 5 ciclohexilo, etc;

• un grupo alquenilo: un grupo alifático mono o poliinsaturado, lineal o ramificado, que comprende por ejemplo una o dos insaturaciones etilénicas;

• un grupo alcoxi: un radical -O-alquilo en el que el grupo alquilo 10 es tal como se ha definido anteriormente;

• un grupo alquinilo: un grupo alifático mono o poliinsaturado, lineal o ramificado, que comprende por ejemplo una o dos insaturaciones acetilénicas;

Entre los compuestos de fórmula (I) objeto de la invención, un primer grupo de compuestos está constituido por los compuestos para los cuales X es un grupo fenilo.

Entre los compuestos de fórmula (I) objeto de la invención, un segundo grupo de compuestos está constituido por los compuestos para los cuales R1, R3 y R4 son átomos de hidrógeno. 20

Entre los compuestos de fórmula (I) objeto de la invención se pueden citar principalmente los compuestos siguientes:

6-Cloro-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

8-Metil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-(Dimetilamino)-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida 25

6-(1-Hidroxi-1-metiletil)-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

N-(4-Fluorofenil)-6-isopropenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-Cloro-N-(2-clorofenil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

N,6-Difenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

N-Fenil-6-vinilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida 30

6-Etil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-Formil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-Etinil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-[3-(1-Hidroxi-1-metiletil)fenil]-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-[Hidroxi(fenil)metil]-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

Hidrocloruro (1:1) de 6-acetil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-Isopropil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-(1-Hidroxietil)-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-Acetamido-N-fenilimidazo[1,2-a] piridina-2-carboxamida 5

6-(Dimetilamino)-5-metil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-Metil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

5-Metil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

7-Metil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-Bromo-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida 10

6-Fluoro-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida...

Reivindicaciones:

1. Compuestos que responden a la fórmula (I):

en la que:

X representa uno de los grupos siguientes: 5

R1 representa un átomo de hidrógeno, un halógeno, un grupo alcoxi(C1-C6), un 10 grupo alquilo(C1-C6), un grupo cicloalquilo(C3-C7)alquilo(C1-C6), un grupo cicloalquilo(C3-C7)alcoxi(C1-C6), un amino, un grupo NRcRd; pudiendo estar los grupos alquilo y alcoxi sustituidos opcionalmente con uno o varios halógeno, hidroxi, amino o grupo alcoxi(C1-C6),

R2 representa uno de los grupos siguientes; 15

- un átomo de hidrógeno,

- un grupo alquilo(C1-C6) sustituido opcionalmente con uno o varios grupos elegidos independientemente los unos de los otros entre un hidroxi, un halógeno, un hidroxi, un amino, un grupo NRaRb, un grupo fenilo

- un grupo alcoxi(C1-C6) sustituido opcionalmente con uno o varios grupos 20 elegidos independientemente los unos de los otros entre hidroxi, halógeno, hidroxi, amino, grupo NRaRb,

- un grupo cicloalquilo(C3-C7)alquilo(C1-C6),

- un grupo cicloalquilo(C3-C7)alcoxi (C1-C6),

- un grupo alquenilo(C2-C6), 25

- un grupo alquinilo (C2-C6),

- un grupo –CO-R5

- un grupo –CO–NR6R7

- un grupo -CO-O-R8

- un grupo -NR9-CO-R10

- un grupo –NR11R12,

- un átomo de halógeno,

- un grupo ciano,

- un grupo fenilo sustituido opcionalmente con uno o varios grupos elegidos 5 independientemente los unos de los otros entre los átomos o grupos siguientes: halógeno, alcoxi(C1-C6), NRaRb, -CO-R5, -CO-NR6R7, -CO-O-R8, cicloalquilo (C3-C7)alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7)alcoxi(C1-C6), un grupo alquilo(C1-C6) sustituido opcionalmente con uno o varios hidroxi o NRaRb,

R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo(C1-C6), un grupo 10 alcoxi(C1-C6) o un átomo de halógeno,

R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo(C1-C4), un grupo alcoxi(C1-C4) o un átomo de flúor,

R5 representa un átomo de hidrógeno, un grupo fenilo o un grupo alquilo(C1-C6),

R6 y R7, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un grupo 15 alquilo(C1-C6) o forman con el átomo de nitrógeno un ciclo de 4 a 7 eslabones que incluye opcionalmente otro heteroátomo elegido entre N, O o S,

R8 representa un grupo alquilo(C1-C6),

R9 y R10, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo(C1-C6), 20

Ra y Rb son independientemente el uno del otro, hidrógeno, alquilo(C1-C6) o forman con el átomo de nitrógeno un ciclo de 4 a 7 eslabones, 25

Rc es hidrógeno y Rd es alquilo(C1-C6)

y al menos uno de los sustituyentes R1, R2, R3 y R4 es diferente de hidrógeno;

y cuando R3 es un metilo, X no está sustituido;

cuando R1 es un metilo, X no está sustituido

cuando R2 es cloro, X no es un para-fluoro-fenilo 30

en forma de base o de sal de adición a un ácido.

2. Compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque los compuestos de fórmula (I) para los cuales: X es un grupo fenilo

en forma de base o de sal de adición a un ácido. 35

3. Compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque los compuestos de fórmula (I) para los cuales: R1, R3 y R4 son átomos de hidrógeno

en forma de base o de sal de adición a un ácido.

4. Compuestos

6-Cloro-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

8-Metil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-(Dimetilamino)-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-(1-Hidroxi-1-metiletil)-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida 10

N-(4-Fluorofenil)-6-isopropenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-Cloro-N-(2-clorofenil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

N,6-Difenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

N-Fenil-6-vinilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-Etil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida 15

6-Formil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-Etinil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-[3-(1-Hidroxi-1-metiletil)fenil]-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-[Hidroxi(fenil)metil]-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

Hidrocloruro (1:1) de 6-acetil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida 20

6,Isopropil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-(1-Hidroxietil)-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-Acetamido-N-fenilimidazo[1,2-a] piridina-2-carboxamida

6-(Dimetilamino)-5-metil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-Metil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida 25

5-Metil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

7-Metil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-Bromo-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-Fluoro-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6,8-Difluoro-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida 30

6-Bromo-5-metil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-Yodo-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-Ciano-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-(Hidroximetil)-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-Metoxi-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida 35

N-(4-fluorofenil)-6-(1-hidroxi-1-metiletil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-Benzoil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-Isopropenil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-Cloro-N-(3-fluorofenil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-Cloro-N-(3-clorofenil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida 5

6-Cloro-N-(3-metoxifenil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-Cloro-N-[4-(dimetilamino)fenil]imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-Cloro-N-(4-clorofenil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-[2-(Hidroximetil)fenil]-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-[3-(Hidroximetil)fenil]-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida 10

6-[4-(Hidroximetil)fenil]-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-(2-Formilfenil)-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-(3-Formilfenil)-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

5,6-Dimetil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

3-[2-(Anilinocarbonil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]benzoato de metilo 15

6-(3-Acetilfenil)-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-(3-Fluorofenil)-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-(4-Metilfenil)-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-(3-Metoxifenil)-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-[3-(Aminometil)fenil]-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida 20

6-(3-Clorofenil)-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-(3 -Carbamoilfenil)-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-[3-(1-Hidroxietil)fenil]-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-(3-Metilfenil)-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-(Dietilamino)-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida y su hidrocloruro 25 (1:1)

6-[3-(Metilcarbamoil)fenil]-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida y su hidrocloruro (1:1)

6-Carbamoil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-(Dimetilamino)-N-(3-fluorofenil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida 30

N-(2,5-difluorofenil)-6-(dimetilamino)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

N-(2,3-difluorofenil)-6-(dimetilamino)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-(Dimetilamino)-N-(2-fluorofenil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

N-(3-fluorofenil)-6-[3-(hidroximetil)fenil]imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

N-(3,5-difluorofenil)-6-[3-(hidroximetil)fenil]imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida 35

N-(2-clorofenil)-6-[3-(hidroximetil)fenil]imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-[3-(hidroximetil)fenil]-N-(3-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

N-(2,5-difluorofenil)-6-[3-(hidroximetil)fenil]imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

N-(2,3-difluorofenil)-6-[3-(hidroximetil)fenil]imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

N-(2-fluorofenil)-6-[3-(hidroximetil)fenil]imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida 5

N-(5-cloro-2-fluorofenil)-6-[3-(hidroximetil)fenil]imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-Morfolin-4-il-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida y su hidrocloruro (1:1)

6-Azetidin-1-il-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida 10

6-Yodo-5-metil-N-fenilimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

N-(3,5-difluorofenil)-6-yodoimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

N-(3-clorofenil)-6-[3-(hidroximetil)fenil]imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

N-(3,5-difluorofenil)-6-(dimetilamino)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

N-(2-clorofenil)-6-(dimetilamino)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida 15

6-(Dimetilamino)-N-[3-(trifluorometoxi)fenil]imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

N-(3-cloro-2-fluorofenil)-6-[3-(hidroximetil)fenil]imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-(Dimetilamino)-N-(3-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

N-(3-clorofenil)-6-(dimetilamino)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida 20

N-(5-cloro-2-fluorofenil)-6-(dimetilamino)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

N-(3-cloro-2-fluorofenil)-6-(dimetilamino)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

N-[3-(difluorometoxi)fenil]-6-(dimetilamino)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

6-(Dimetilamino)-N-[3-(trifluorometil)fenil]imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida

en forma de base o de sal de adición a un ácido. 25

5. Medicamento, caracterizado porque comprende un compuesto de fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, o una sal de adición de este compuesto a un ácido farmacéuticamente aceptable.

6. Composición farmacéutica, caracterizada porque comprende un compuesto de fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, o una sal farmacéuticamente aceptable de este compuesto, así como al menos un excipiente farmacéuticamente aceptable.

7. Compuesto de fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 para utilización para el tratamiento y la prevención de las enfermedades neurodegenerativas.

8. Compuesto de fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 5 para utilización para el tratamiento y la prevención de la esclerosis en placas; los traumatismos cerebrales y la epilepsia.

9. Compuesto de fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 para utilización para el tratamiento y la prevención de las enfermedades psiquiátricas. 10

10. Compuesto de fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 para utilización para el tratamiento y la prevención de las enfermedades inflamatorias.

11. Compuesto de fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 para utilización para el tratamiento y la prevención de la osteoporosis y los cánceres.

12. Compuesto de fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 para utilización para el tratamiento y la prevención de la enfermedad de Parkinson, 20 de Alzheimer, tauopatías.

13. Compuesto de fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 para utilización para el tratamiento y la prevención de la esquizofrenia, depresión, dependencia de una sustancia, trastornos de déficit de atención e hiperactividad. 25

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