Un derivado de fenacilamina de fórmula (I) o una sal del mismo:

en la que A es alquilo, cicloalquilo, fenilo que puede estar sustituido por Y, piridilo que puede estar sustituido por Y, o pirazolilo que puede estar sustituido por Y, R1 y R2 son cada uno alquilo, o R1 y R2 pueden formar conjuntamente un carbociclo saturado de 3 a 6 miembros, R3 es hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o COR4, R4 es alquilo o alcoxi, X es halógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, alquiltio, haloalquiltio, alqueniltio, haloalqueniltio, alquiniltio, haloalquiniltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido por Y, fenoxi que puede estar sustituido por Y, benciloxi que puede estar sustituido por Y, o piridiloxi que puede estar sustituido por Y, Y es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro o ciano, n es un entero de entre 0 a 5, y cuando n es 2 o más, una pluralidad de X pueden ser iguales o diferentes, con la condición de que en el caso en la que A sea fenilo sustituido, R1 y R2 son cada uno metilo o forman conjuntamente un carbociclo saturado de 6 miembros, R3 es hidrógeno, y se excluye que n sea 0

CAMPO TÉCNICO

La presente invención se refiere a derivados de fenacilamina novedosos útiles como principios activos para pesticidas

ANTECEDENTES DE LA TÉCNICA

El documento JP-B-49-18222 da a conocer un procedimiento para producir derivados de acilaminocetona, pero no se divulga de manera específica en relación con los derivados de fenacilamina de fórmula (I) proporcionados a partir de ahora en el presente documento. Además, la misma publicación no da a conocer nada acerca de la utilidad como pesticidas que se va a describir a partir de ahora en el presente documento.

Con los años se han usado numerosos pesticidas, véase por ejemplo el documento WO 97 00 854, pero muchos de ellos tienen diversos problemas ya que los efectos son inadecuados, su uso está restringido porque las plagas adquieren resistencia, tienen elevada toxicidad para los seres humanos, animales, peces, etc., y sus efectos residuales perturban el sistema ecológico. Según esto, se desea desarrollar novedosos pesticidas que tengan una elevada seguridad sin los inconvenientes mencionados.

Además, los parásitos en animales son parasíticos sobre las superficies corporales, estómagos, tractos intestinales, pulmones, corazones, hígados, vasos sanguíneos, tejidos del subcutis y linfáticos de animales domésticos o animales de compañía y de esta manera producen diversas enfermedades animales, tales como anemia, desnutrición, astenia, pérdida de peso o trastornos de las paredes del tracto intestinal, órganos u otros tejidos. Según esto, se desea controlar dichos parásitos.

DIVULGACIÓN DE LA INVENCIÓN

Los presentes inventores han llevado a cabo diversos estudios con derivados de fenacilamina para encontrar un pesticida superior. Como resultado, se ha encontrado que novedosos derivados de fenacilamina y sus sales tienen efectos de control muy altos contra las plagas a dosis bajas, y no muestran efectos adversos sustanciales contra mamíferos, peces, etc. La presente invención se ha llevado a cabo sobre la base de este descubrimiento.

De esta manera, la presente invención proporciona un derivado de fenacilamina de fórmula (I) o una sal del mismo:

**(Ver fórmula)**

en la que A es alquilo, cicloalquilo, fenilo que puede estar sustituido por Y, piridilo que puede estar sustituido por Y, o pirazolilo que puede estar sustituido por Y, R1 y R2 son cada uno alquilo, o R1 y R2 pueden formar conjuntamente un carbociclo saturado de 3 a 6 miembros, R3 es hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o COR4, R4 es alquilo o alcoxi, X es halógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo,

haloalqueniltio, alquiniltio, haloalquiniltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido por Y, fenoxi que puede estar sustituido por Y, benciloxi que puede estar sustituido por Y, o piridiloxi que puede estar sustituido por Y, Y es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio,

alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro o ciano, n es un entero de entre 0 a 5, y cuando n es 2 o más, una pluralidad de X pueden ser iguales o diferentes, con la condición de que en el caso en la que A sea fenilo sustituido, R1 y R2 son cada uno metilo o forman conjuntamente un carbociclo saturado de 6 miembros, R3 es hidrógeno, y se excluye que n sea 0; un procedimiento para su producción; y un pesticida que contiene éste.

Ahora, la presente invención se va a describir en detalle con referencia a las realizaciones preferidas.

El alquilo o el resto alquilo en A, R1, R2, R3, R4, X e Y puede ser lineal o ramificado teniendo entre 1 y 6 átomos de carbono, tales como metilo, etilo, propilo, isopropilo, terc-butilo, pentilo o hexilo.

El cicloalquilo en A puede ser uno que tiene entre 3 y 6 átomos de carbono, tales como ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo.

El alquenilo o resto alquenilo en X puede ser lineal

o ramificado teniendo entre 2 y 7 átomos de carbono, tales como vinilo, 1-propenilo, alilo, isopropenilo, 1butenilo, 1,3-butadienilo, 1-hexenilo o 1-heptenilo. Además, el alquinilo o resto alquinilo en X puede ser lineal o ramificado teniendo entre 2 y 7 átomos de carbono, tales como etinilo, 2-butinilo, 2-pentinilo, 3hexinilo o 4-dimetil-2-pentinilo.

El número de sustituyentes Y en el fenilo que puede

sustituido por Y, el fenoxi que puede estar sustituido por Y, el benciloxi que puede estar sustituido por Y y el piridiloxi que puede estar sustituido por Y, en X, puede ser uno o más, en el caso de más de uno, dichos sustituyentes pueden ser iguales o diferentes.

El halógeno en X e Y o el halógeno como sustituyente puede ser un átomo de flúor, cloro, bromo o yodo. El número de halógenos como sustituyentes puede ser uno o más, y en el caso en el que sea más de uno, los halógenos respectivos pueden ser iguales o diferentes. Además, dichos halógenos pueden estar sustituidos en cualquier posición.

La sal del derivado de fenacilamina de la fórmula anterior (I) puede ser cualquier sal siempre que sea agrícolamente aceptable. Por ejemplo, puede ser una sal de metal alcalino tal como una sal de sodio o una sal de potasio; una sal metálica alcalinotérrea tal como una sal de magnesio o una sal de calcio, una sal de amonio tal como una sal de dimetilamina o una sal de trietilamina; una sal inorgánica tal como un clorhidrato, un perclorato, un sulfato o un nitrato; o una sal orgánica tal como un acetato o un metanosulfonato.

El derivado de fenacilamina de la fórmula anterior

(I) tiene isómeros ópticos, y la presente invención

incluye varios isómeros y las mezclas de dichos isómeros. El derivado de fenilacilamina de la fórmula anterior

(I) o sal del mismo (al que se hará referencia a partir de ahora en esta memoria descriptiva simplemente como el compuesto de la presente invención) puede prepararse mediante la siguiente reacción (A) o (B), o mediante un procedimiento habitual para producir una sal.

Reacción (A)

**(Ver fórmula)**

(II) o una sal del mismo

En la reacción (A), A, R1, R2, X y n son como se han definido anteriormente. Z es hidroxi, alcoxi o halógeno,

y el halógeno puede ser un átomo de flúor, bromo o yodo.

La reacción (A) se lleva a cabo normalmente en presencia de una base y un disolvente.

La base puede ser una o más seleccionadas adecuadamente entre, por ejemplo, un metal alcalino tal como sodio o potasio; un alcoholato de metal alcalino tal como metilato de sodio, etilato de sodio o terc-butóxido de potasio; un carbonato tal como carbonato de sodio o carbonato de potasio; un bicarbonato tal como bicarbonato de sodio o bicarbonato de potasio; un hidróxido metálico tal como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio; un hidruro metálico tal como hidruro de sodio o hidruro de potasio; una amina tal como monometilamina, dimetilamina

o trietilamina; y una piridina tal como piridina o 4dimetilaminopiridina. Se usa la base en una cantidad de entre 1 a 3 moles, preferiblemente entre 1 a 2 moles, por mol del compuesto de fórmula (II).

El disolvente puede ser cualquier disolvente siempre que sea un disolvente inerte a la reacción. Por ejemplo puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre por ejemplo, un hidrocarburo aromático tal como benceno, tolueno, xileno o clorobenceno; un hidrocarburo alifático tal como tetracloruro de carbono, cloruro de metilo, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano o ciclohexano, un éter tal como dioxano, tetrahidrofurano, o dietil éter; un éster tal como acetato de metilo o acetato de etilo; un disolvente aprótico polar tal como dimetil sulfóxido, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona o piridina; un nitrilo tal como acetonitrilo, propionitrilo

o acrilonitrilo y una cetona tal como una acetona o metil etil cetona.

La reacción (A) se lleva a cabo, si es necesario, en presencia de un agente de condensación de deshidratación. El agente de condensación de deshidratación puede...

1. Un derivado de fenacilamina de fórmula (I) o una sal del mismo:

**(Ver fórmula)**

en la que A es alquilo, cicloalquilo, fenilo que puede estar sustituido por Y, piridilo que puede estar sustituido por Y, o pirazolilo que puede estar sustituido por Y, R1 y R2 son cada uno alquilo, o R1 y R2 pueden formar conjuntamente un carbociclo saturado de 3 a 6 miembros, R3 es hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o COR4, R4 es alquilo o alcoxi, X es halógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo,

haloalqueniltio, alquiniltio, haloalquiniltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido por Y, fenoxi que puede estar sustituido por Y, benciloxi que puede estar sustituido por Y, o piridiloxi que puede estar sustituido por Y, Y es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro o ciano, n es un entero de entre 0 a 5, y cuando n es 2 o más, una pluralidad de X pueden ser iguales o diferentes, con la condición de que en el caso en la que A sea fenilo sustituido, R1 y R2 son cada uno metilo o forman conjuntamente un carbociclo saturado de 6 miembros, R3 es hidrógeno, y se excluye que n sea 0.

2. El derivado de fenacilamina o una sal del mismo según la Reivindicación 1, en el que X es halógeno, alquilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, haloalqueniloxi, haloalquiniloxi, alquiltio, haloalquiltio, haloalqueniltio, haloalquiniltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido por Y, fenoxi que puede estar sustituido por Y, o piridiloxi que puede estar sustituido por Y.

3. El derivado de fenacilamina o una sal del mismo según la Reivindicación 1, en el que X es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro, ciano, fenoxi que puede estar sustituido por Y, o piridiloxi que puede estar sustituido por Y.

4. El derivado de fenacilamina o una sal del mismo según la Reivindicación 1, en la que A es fenilo que puede estar sustituido por Y, R1 y R2 son cada uno alquilo R3 es hidrógeno, X es halógeno, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, fenoxi que puede estar sustituido por Y, o piridiloxi que puede estar sustituido por Y, Y es halógeno, alquilo, haloalquilo, haloalcoxi o haloalquiltio, y n es un entero de entre 1 a 3.

5. Un procedimiento para producir un derivado de fenacilamina de fórmula (I) o una sal del mismo:

**(Ver fórmula)**

en la que A es alquilo, cicloalquilo, fenilo que puede estar sustituido por Y, piridilo que puede estar sustituido por Y, o pirazolilo que puede estar sustituido por Y, R1 y R2 son cada uno alquilo, o R1 y R2 pueden formar conjuntamente un carbociclo saturado de 3 a 6 miembros, R3 es hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o COR4, R4 es alquilo o alcoxi, X es halógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo,

haloalqueniltio, alquiniltio, haloalquiniltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido por Y, fenoxi que puede estar sustituido por Y, benciloxi que puede estar sustituido por Y, o piridiloxi que puede estar sustituido por Y, Y es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro o ciano, n es un entero de entre 0 a 5, y cuando n es 2 o más, una pluralidad de X pueden ser iguales o diferentes, con la condición de que en el caso en la que A sea fenilo sustituido, R1 y R2 son cada uno metilo o forman conjuntamente un carbociclo saturado de 6 miembros, R3 es hidrógeno, y se excluye que n sea 0, que comprende (A) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (II):

**(Ver fórmula)**

en el que R1, R2, X y n son según se define anteriormente, con un compuesto de fórmula (III)

A-COZ (III)

en la que A es según se define anteriormente, y Z es hidroxilo, alcoxi o halógeno, o (B) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (I-1):

**(Ver fórmula)**

en la que A, R1, R2, X y n son según se define anteriormente, con un compuesto de fórmula (IV): R3'-W (IV) en el que R3' es alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo

o COR4, R4 es según se define anteriormente, y W es halógeno.

6. Un pesticida que contiene el derivado de fenacilamina o una sal del mismo según se define en la Reivindicación 1, como un principio activo.

7. Un pesticida agrícola y hortícola que contiene el derivado de fenacilamina o una sal del mismo según se define en la Reivindicación 1, como un principio activo.

8. Un insecticida, acaricida y nematicida que contiene el derivado de fenacilamina o una sal del mismo según se define en la Reivindicación 1, como un principio activo.

9. Un nematicida que contiene el derivado de fenacilamina o una sal del mismo según se define en la Reivindicación 1, como un principio activo.

10. Un agente para controlar parásitos en animales, que contiene el derivado de fenacilamina o una sal del mismo según se define en la Reivindicación 1, como un principio activo.

11. Un agente para controlar parásitos en el interior de animales, que contiene el derivado de fenacilamina o una sal del mismo según se define en la Reivindicación 1, como un principio activo.

12. Un agente para controlar enfermedades animales producidas por parásitos, que contiene el derivado de fenacilamina o una sal del mismo según se define en la Reivindicación 1, como un principio activo.

13. Un procedimiento para controlar una plaga que no es un tratamiento médico, que comprende usar una cantidad efectiva del derivado de fenacilamina o una sal del mismo según se define en la Reivindicación 1.