Derivados de Tiazol como pesticidas.

Compuestos de la fórmula (I)**Fórmula**

en la que

G1 representa N, CH o C-halógeno. **Fórmula**

G2 representa S

en la que

R1 representa un radical del grupo que consiste en ciano, nitro, flúor, cloro, bromo y yodo. G3 representa un heterociclo del grupo que consiste en dioxanilo, oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo e hidroxipiridilo que está sustituido con uno o más radicales del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, piridilo y pirimidilo.

G3 también representa heteroarilo del grupo que consiste en pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3-oxadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4- oxadiazolilo, 1,2,5-oxadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, bencisotiazolilo, benzoxazolilo, bencisoxazolilo, bencimidazolilo, 2,1,3-benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo, que está sustituido con un radical heterociclilo del grupo que consiste en triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo

(en particular 1,3-dioxan-2-ilo), piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte puede estar sustituido con alquilo y haloalquilo), con fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo y haloalquilo), con un radical heteroarilo del grupo que consiste en pirrolilo, piridilo, N-óxido de piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltio, alquiltioalquilo y cicloalquilo) o con un radical heteroarilalquilo del grupo que consiste en triazolilalquilo, piridilalquilo, pirimidilalquilo y oxadiazolilalquilo (que por su parte puede estar sustituido con alquilo),

así como sales, complejos metálicos y N-óxidos de compuestos de fórmula (I).

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2011/056973.

Solicitante: Bayer Intellectual Property GmbH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: Alfred-Nobel-Str. 10 40789 Monheim ALEMANIA.

Inventor/es: FISCHER, REINER, BRETSCHNEIDER, THOMAS, DR., SATO, YOSHITAKA, VOERSTE, ARND, KLUTH, JOACHIM, JESCHKE, PETER, FÜSSLEIN,MARTIN, KÖHLER,ADELINE, MÜHLTHAU,FRIEDRICH AUGUST.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D417/14 (que contiene tres o más heterociclos)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/78 (1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados)

PDF original: ES-2494716_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Derivados de Tiazol como pesticidas

La presente solicitud se refiere a compuestos heterocíclicos novedosos, a composiciones que comprenden estos compuestos, a su uso para controlar plagas animales incluyendo artrópodos y en particular Insectos, y a procedimientos para preparar los compuestos novedosos.

Ciertos compuestos tiazolllos ya se conocen; sin embargo, su uso para controlar plagas animales no se ha descrito hasta ahora (cf. documento WO 23/15776 A1).

Recientemente, compuestos tiazolilo adicionales adecuados para su uso en la protección de cultivos se han divulgado (documento WO 21/6713 A1).

Los agentes modernos de protección de cultivos deben satisfacer muchas demandas, por ejemplo en relación con su eficacia, persistencia y espectro de acción, y uso posible. Las cuestiones de toxicidad, la combinabilidad con otros compuestos activos o formulaciones auxiliares desempeñan un papel, así como la cuestión sobre los gastos que requiere la síntesis de un compuesto activo. Además, pueden presentarse resistencias. Por todas estas razones, la búsqueda de agentes de protección de cultivos novedosos no puede considerarse finalizada; y existe una necesidad constante de compuestos novedosos que tengan propiedades mejoradas, en comparación con los compuestos conocidos, al menos respecto a los aspectos individuales.

Fue objetivo de la presente invención proporcionar compuestos que amplíen el espectro de los plaguicidas en diversos aspectos.

El objetivo, y objetivos adicionales no mencionados explícitamente que pueden derivarse o deducirse del contexto que se debate en el presente documento, se consiguen por medio de compuestos novedosos de la fórmula (I)

G1

(O:

en la cual los sustituyentes tienen los significados siguientes. G1 representa N, CH o C-halógeno.

(A)

en la que

R1 representa un radical del grupo que consiste en ciano, nitro, flúor, cloro, bromo y yodo.

G3 representa un heterociclo del grupo que consiste en dioxanilo, oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo,

dihidrodioxazinilo e hidroxipiridilo que está sustituido con uno o más radicales del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alqulltlo, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, piridilo y pirimidilo.

G3 también representa heteroarilo del grupo que consiste en pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo,

1,2,4-triazolilo, oxazolilo, ¡soxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3-oxadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4- oxadiazolilo, 1,2,5-oxadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, bencisotiazolilo, benzoxazolilo, bencisoxazolilo, bencimidazolilo, 2,1,3-benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo, en particular piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo y oxazolilo que está sustituido con un radical heterociclilo del grupo que consiste en triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo (en particular 1,3-dioxan-2-ilo), piperidinonilo, pirrolidinonilo y

pirazolinonilo (que por su parte puede estar sustituido por alquilo y haloalquilo), mediante fenilo (que por su parte puede estar sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo y haloalquilo), mediante un radical heteroarilo del grupo que consiste en pirrolilo, piridilo, N-óxido de piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltio, alquiltioalquilo y cicloalquilo) o mediante un radical heteroarilalquilo del grupo que consiste en triazolilalquilo, piridilalquilo, pirimidilalquilo y oxadiazolilalquilo (que por su parte puede estar sustituido por alquilo).

Se da preferencia particular a compuestos de la fórmula (I)

G2

(i),

en la que los sustituyeles tienen los significados siguientes.

G1 representa N, CH o C-halógeno (en el caso de C-halógeno en particular C-F, C-CI o C-Br).

G2 representa

(A)

en la que

R1 representa ciano, flúor o cloro,

G3 representa un heterociclo del grupo que consiste en 1,3-dioxan-2-ilo, oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo que está sustituido con uno o más radicales del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo Ci-C6, haloalquilo Ci-Ce, cicloalquilo C3-C6, alcoxi Ci-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C-i-Ce-tio, haloalquil Ci-C6-tio, alquil Ci-C6-sulfinilo, alquil Ci-C6-sulfonilo, haloalquil Ci-C6-sulfinilo, haloalquil Ci-C6-sulfonilo, amino, alquil C-i-C6-am¡no, dl-(alqull Ci-Ce)amlno, alquil Ci-C6-carbonilamino, alcoxi Ci-C6-carbonilamino, alcoxi Ci-C6-alquilo Ci-Ce, haloalcoxi Ci-C6-alqu¡lo Ci-C6, alquenil C2-C6, alquinil C2-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo Ci-C6, alquil Ci-C6-carbon¡lo, alcoxi Ci-C6-carbonilo, amlnocarbonilo, piridilo y pirimidilo,

G3 también representa heteroarilo del grupo que consiste en pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-trlazolilo,

1,2,4-triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, ¡sotlazolllo, 1,2,3-oxadlazolilo, 1,2,4-oxadlazolllo, 1,3,4- oxadiazolilo, 1,2,5-oxadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,5-tladlazolilo, piridilo, pirimidinllo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3-trlazlnllo, 1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinllo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, ¡ndolllo, ¡solndolllo, ¡ndazolllo, benzotiazolilo, benclsotlazolilo, benzoxazolilo, bencisoxazolilo, bencimidazolllo, 2,1,3-benzoxadlazol, qulnolinilo, isoquinolinilo, clnolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftlrldlnllo, benzotrlazlnllo, purlnllo, pteridinilo e ¡ndollzlnllo (en particular piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo y oxazolilo), cada uno de los cuales está sustituido por un radical heteroclclllo del grupo que consiste en morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dloxolanllo, dloxanllo piperidinonilo, plrrolldlnonilo y pirazolinonilo (que por su parte puede estar sustituido con alquilo C1-C6 y haloalquilo C-i-Ce), por fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo Ci-C6y haloalquilo 1-Ce), mediante un radical heteroarilo del grupo que consiste en pirrolilo, piridilo, N-óxido de piridilo, pirimidilo, Imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e Isoquinolinilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, nitro, alquilo Ci-C6, haloalquilo CrCe, alcoxi Ci-C6, haloalcoxi C-i-Ce, alcoxi Ci-C6-alquilo Ci-Ce, alquil Ci-C6-tio, alquil Ci-C6-tio- alqullo C-i-Cey cicloalquilo C3-C6) o por un radical heteroarilalquilo del grupo que consiste en triazolil alquilo Ci-Ce, plrldll-aqlullo Ci-C6, pirimidil-alquilo C1-C6 y oxadlazolll-alqullo CrC6 (que por su parte puede estar sustituido con alquilo Ci-C6).

Se da muy particular preferencia a compuestos de la fórmula (I)

G1

II

... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Compuestos de la fórmula (I)

en la que

G1 representa N, CH o C-halógeno.

G2 representa

G1

G

'N

(l),

(A)

en la que

R1 representa un radical del grupo que consiste en ciano, nitro, flúor, cloro, bromo y yodo.

G3 representa un heterociclo del grupo que consiste en dioxanilo, oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo,

dihidrodioxazinilo e hidroxipiridilo que está sustituido con uno o más radicales del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, piridilo y pirimidilo.

G3 también representa heteroarilo del grupo que consiste en pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo,

1,2,4-trlazolilo, oxazolilo, isoxazolllo, tlazolllo, ¡sotiazolilo, 1,2,3-oxadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4- oxadlazolilo, 1,2,5-oxadiazolilo, 1,2,3-tladlazolllo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, piridilo, pirimldlnllo, piridazinilo, plrazlnllo, 1,2,3-trlazinilo, 1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, benzofurilo, benzlsofurilo, benzotienilo, benzlsotlenllo, ¡ndolllo, ¡soindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, bencisotiazolllo, benzoxazolilo, benclsoxazolilo, benclmldazolllo, 2,1,3-benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinllo, ftalazlnllo, quinazollnllo, quinoxallnllo, naftlrldlnllo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo, que está sustituido con un radical heteroclclllo del grupo que consiste en triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo (en particular 1,3-dioxan-2-ilo), piperidinonilo, plrrolldlnonllo y plrazollnonilo (que por su parte puede estar sustituido con alquilo y haloalquilo), con fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo y haloalquilo), con un radical heteroarilo del grupo que consiste en pirrolilo, piridilo, N-óxido de piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanllo, tienilo, trlazolllo, oxadlazolllo, tladiazolilo, pirazlnilo, trlazlnilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltio, alquiltloalqullo y cicloalquilo) o con un radical heteroarilalquilo del grupo que consiste en trlazolllalquilo, plrldllalquilo, pirlmldllalquilo y oxadlazolllalqullo (que por su parte puede estar sustituido con alquilo),

así como sales, complejos metálicos y N-óxidos de compuestos de fórmula (I).

2. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que

G1 representa N, CH o C-halógeno,

R1

G2 representa

en la que

R1 representa ciano, flúor o cloro,

G3

G3

3.

G1

G2

representa un heterociclo del grupo que consiste en 1,3-dioxan-2-ilo, oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo que está sustituido con uno o más radicales del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo Ci-C6, haloalquilo Ci-Ce, cicloalquilo C3-C6, alcoxi Ci-C6, haloalcoxi Ci-C6, alquil CrCe-tio, haloalquil Ci-C6-tio, alquil Ci-C6-sulf¡nilo, alquil Ci-C6-sulfonllo, haloalquil Ci-C6-sulfinilo, haloalqull Ci-C6-sulfonilo, amino, alquil Ci-C6-am¡no, di-(alquil Ci-C6)amlno, alquil Ci-C6-carbon¡lam¡no, alcoxi Ci-C6-carbon¡lam¡no, alcoxi Ci-C6-alquilo C1-C6, haloalcoxi Ci-C6-alqu¡lo Ci-C6, alquenil C2-C6, alquinil C2-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, alquil Ci-C6-carbonilo, alcoxi Ci-C6-carbonilo, aminocarbonilo, plrldllo y plrlmldllo,

también representa heteroarilo del grupo que consiste en pirrolilo, pirazolilo, ¡midazolilo, 1,2,3-triazolMo,

1,2,4-triazolilo, oxazolllo, isoxazolilo, tiazolilo, ¡sotlazolilo, 1,2,3-oxadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4- oxadlazolllo, 1,2,5-oxadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolMo, 1,2,5-tiadiazolMo, plrldllo, plrlmldlnllo, plrldazinilo, pirazinilo, 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, ¡soindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, bencisotiazolilo, benzoxazolilo, bencisoxazolilo, bencimidazolilo, 2,1,3-benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo, cada uno de los cuales está sustituido con un radical heterociclilo del grupo que consiste en morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte puede estar sustituido con alquilo C1-C6 y haloalquilo C1-C6), con fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6 y haloalquilo Ci-C6), con un radical heteroarilo del grupo que consiste en pirrolilo, piridilo, N-óxido de piridilo, pirimidilo, ¡midazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi Ci-C6, alcoxi C-i-Ce-alquilo C1-C6, alquil Ci-C6-tio, alquil Ci-Ce-tio-alquilo C1-C6 y cicloalquilo C3-C6) o con un radical heteroarilalquilo del grupo que consiste en triazolil-alquilo C1-C6, piridil- aqluilo C1-C6, pirimidil-alquilo Ci-C6 y oxadiazolil-alquilo C1-C6 (que por su parte puede estar sustituido con alquilo C1-C6).

Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que

representa N, CH o C-halógeno,

representa

(A)

en la que

R1 representa ciano, flúor o cloro,

G3 representa un heterociclo del grupo que consiste en 1,3-dioxan-2-ilo, oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo e hidroxipiridilo que está sustituido con uno o más radicales del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, haloalquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulf¡n¡lo, alquil Ci-C4-sulfonilo, haloalquil Ci-C4-sulf¡nilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, amlno, alquil Ci-C4-amino, di-(alquil Ci-C4)amino, alquil Ci-C4-carbonilamino, alcoxi Ci-C4-carbonilamino, alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi Ci-C4-alqu¡lo C1-C4, alquenilo C2-C4, alqulnilo C2-C4, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alquil Ci-C4-carbonilo, alcoxi Ci-C4-carbon¡lo, aminocarbonilo, piridilo y pirimidilo,

G3 también representa un radical heteroarilo del grupo que consiste en pirrolilo, pirazolilo, ¡midazolilo, 1,2,3- trlazolilo, 1,2,4-triazolilo, oxazolllo, Isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3-oxadiazolilo, 1,2,4-oxadlazolllo,

1,3,4-oxadiazolilo, 1,2,5-oxadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, ¡soindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, bencisotiazolilo, benzoxazolilo, bencisoxazolilo, bencimidazolilo, 2,1,3-benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo que está sustituido con un radical heterociclilo del grupo que consiste en morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte puede estar sustituido con alquilo C1-C4 y haloalquilo C1-C4), con fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo C-i-C4y haloalquilo C1-C4), con un radical heteroarilo del grupo que consiste en pirrolilo, piridilo, N-óxido de piridilo, pirimidilo, ¡midazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi

G1

G2

C1-C4, alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-tio-alquilo Ci-C4y cicloalquilo C3-C6) o con un radical heteroarilalqullo del grupo que consiste en triazolll-alquilo C1-C4, piridll-alquilo C1-C4, plrlmidil-alquilo Ci-C4y oxadiazolil-alquilo C1-C4 (que por su parte puede estar sustituido con alquilo C1-C4).

Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que

representa N, CH o C-halógeno,

representa

(A)

en la que

R1 representa flúor o cloro,

G3 también representa un radical heteroarilo del grupo que consiste en pirazolllo, 1,2,4-oxadlazolllo, piridilo, 1 pirimidinilo, 1,3,5-triazinilo, trlazlnllo y oxadiazolllo, que está sustituido con un radical heterociclilo del grupo

que consiste en morfolinilo, trlazollnonilo, dihidrodloxazinilo, dihidrooxadiazinilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte puede estar sustituido con alquilo C1-C4 y haloalquilo C1-C4), con fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno), con un radical heteroarilo del grupo que consiste en pirralilo, piridilo, N-óxido de piridilo, pirimidinilo, pirazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, 15 tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo e isoquinolinilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, nitro,

alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C6) o con un radical heteroarilalquilo del grupo que consiste en triazolil-alquilo C1-C4, piridil-alquilo C1-C4, pirimidinil-alquilo C1-C4 y oxadiazolil-alquilo C1-C4 (que por su parte puede estar sustituido con alquilo-C-i-C/i).

5. Composición caracterizada por que comprende al menos un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con una

de las reivindicaciones 1 a 4.

6. Procedimiento no terapéutico para controlar plagas, caracterizado por que se permite actuar un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 4 o una composición de acuerdo con la reivindicación 5 sobre los organismos perjudiciales y/o su entorno.