Derivados de pirrolidindiona espiroheterocíclicos útiles como plaguicidas.

Compuestos de fórmula I **Fórmula**

en la que

X, Y y Z, independientemente entre sí, son alquilo de C1-4, cicloalquilo de C3-6, haloalquilo de C1-4, alcoxi deC1-4, halógeno, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-4 o halógeno, haloalquilo de C1-4, halógeno o ciano,m y n, independientemente entre sí, son 0, 1, 2 ó 3, en el que m+n es 0, 1, 2 ó 3,G es hidrógeno, un metal, amonio, sulfonio o un grupo protector seleccionado de los grupos alquilo de C1-C8,haloalquilo de C2-C8, fenil-alquilo de C1-C8 (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido conalquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilode C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro), heteroarilalquilo de C1-C8 (en el que elheteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3,haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano o connitro), alquenilo de C3-C8, haloalquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, -SO2-Re, -P(Xe)(Rf)-Rg o CH2-Xf-RH, en los que Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son, independientemente entre sí,oxígeno o azufre;

Ra es H, alquilo de C1-C18, alquenilo de C2-C18, alquinilo de C2-C18, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquilo de C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8-amino-alquilo de C1-C5, cicloalquilo de C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenilode C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinilo de C3-C5-alquiloxi de C1-C5, alquilo de C1-C5-tio-alquilo de C1-C5,alquilo de C1-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquilideno de C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5,aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquilo de C1-C5-carbonil-N-alquilo de C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, trialquilsililo de C3-C6-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en elque el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3,haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano, o connitro), heteroaril-alquilo de C1-C5, (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo deC1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3,30 alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo ofenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno,ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3,haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro.

Derivados de pirrolidindiona espiroheterocíclicos útiles como plaguicidas

La presente invención se refiere a nuevos derivados de pirrolidindiona espiroheterocíclicos, a procedimientos para prepararlos, a composiciones plaguicidas, en particular insecticidas, acaricidas, molusquicidas y nematicidas que los comprenden, y a métodos para usarlos para combatir y controlar plagas tales como plagas de insectos, ácaros, moluscos y nematodos.

Los derivados de pirrolidindiona espiroheterocíclicos se describen, por ejemplo, en los documentos US 6555567, US 6479489, US 6774133, EP 596298, WO 98/05638 y WO 99/48869.

Ahora se ha encontrado sorprendentemente que ciertos nuevos derivados de pirrolidindiona espiroheterocíclicos con nitrógeno que interrumpe el espirociclo, y especialmente aquellos que están N-oxisustituidos, tienen buenas propiedades insecticidas.

La presente invención proporciona por lo tanto compuestos de fórmula I

en la que

X, Y y Z, independientemente entre sí, son alquilo de C1-4, cicloalquilo de C3-6, haloalquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, halógeno, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-4 o halógeno, haloalquilo de C1-4, halógeno o ciano,

m y n, independientemente entre sí, son 0, 1, 2 ó 3, en el que m+n es 0, 1, 2 ó 3,

G es hidrógeno, un metal, amonio, sulfonio o un grupo protector,

R es hidrógeno, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, cianoalquilo de C1-6, bencilo, alcoxi de C1-4-alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4-alcoxi de C1-4-alquilo de C1-4 o un grupo seleccionado de G, y

R1, R2, R3 yR4, independientemente entre sí, son hidrógeno o metilo, o una sal agroquímicamente aceptable

o un N-óxido de los mismos.

En los compuestos de la fórmula I, cada resto alquilo, ya sea solo o como parte de un grupo más grande, es una cadena lineal o ramificada y es, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, iso-propilo, sec-butilo, iso-butilo, tercbutilo, n-pentilo, iso-pentilo y n-hexilo.

Los grupos alcoxi tienen preferiblemente una longitud de cadena preferida desde 1 hasta 4 átomos de carbono. Alcoxi es, por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, i-propoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi y terc-butoxi. Tales grupos pueden ser parte de un grupo más grande, tal como alcoxialquilo y alcoxialcoxialquilo. Los grupos alcoxialquilo tienen preferiblemente una longitud de cadena de 1 a 4 átomos de carbono. Alcoxialquilo es, por ejemplo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, n-propoximetilo, n-propoxietilo o isopropoximetilo.

Halógeno es generalmente flúor, cloro, bromo o yodo. Esto también se aplica, correspondientemente, a halógeno en combinación con otros significados, tales como haloalquilo.

Los grupos haloalquilo tienen preferiblemente una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Haloalquilo es, por ejemplo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, 2, 2, 2-trifluoroetilo, 2fluoroetilo, 2-cloroetilo, pentafluoroetilo, 1, 1-difluoro-2, 2, 2-tricloroetilo, 2, 2, 3, 3-tetrafluoroetilo y 2, 2, 2-tricloroetilo; preferiblemente triclorometilo, difluoroclorometilo, difluorometilo, trifluorometilo y diclorofluorometilo.

Los grupos cicloalquilo tienen preferiblemente de 3 a 6 átomos de carbono anulares, por ejemplo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo.

Fenilo, también como parte de un sustituyente tal como bencilo, puede estar sustituido, preferiblemente con grupos alquilo. En este caso, los sustituyentes pueden estar en la posición orto, meta y/o para. Las posiciones preferidas de los sustituyentes son las posiciones orto y para con respecto al punto de unión al anillo.

Los grupos G protectores se seleccionan para permitir su eliminación mediante uno o una combinación de procedimientos bioquímicos, químicos o físicos, para producir compuestos de fórmula I en los que G es hidrógeno antes, durante o después de la aplicación al área o a las plantas tratadas. Los ejemplos de estos procedimientos incluyen escisión enzimática, hidrólisis química y fotolisis. Los compuestos que tienen tales grupos G pueden ofrecer ciertas ventajas, tales como penetración mejorada de la cutícula de las plantas, mayor tolerancia de las cosechas, compatibilidad o estabilidad mejorada en mezclas formuladas que contienen otros herbicidas, protectores de herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, fungicidas o insecticidas, o lixiviación reducida en suelos.

El grupo G protector se selecciona preferiblemente de los grupos alquilo de C1-C8, haloalquilo de C2-C8, fenil-alquilo de C1-C8 (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , heteroarilalquilo de C1-C8 (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro) , alquenilo de C3-C8, haloalquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, C (Xa) -Ra, C (Xb) -Xc-Rb, C (Xd) -N (Rc) -Rd, -SO2-Re, -P (Xe) (Rf) -Rg o CH2-Xf-RH, en los que Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son, independientemente entre sí, oxígeno o azufre;

Ra es H, alquilo de C1-C18, alquenilo de C2-C18, alquinilo de C2-C18, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquilo de C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8-aminoalquilo de C1-C5, cicloalquilo de C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenilo de C3-C5-oxialquilo de C1-C5, alquinilo de C3-C5-alquiloxi de C1-C5, alquilo de C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfinilalquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquilideno de C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquilo de C1-C5-carbonil-N-alquilo de C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, trialquilsililo de C3-C6-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , heteroaril-alquilo de C1-C5, (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro,

Rb es alquilo de C1-C18, alquenilo de C3-C18, alquinilo de C3-C18, haloalquilo de C2-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C2-C10, alquilo de C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8-aminoalquilo de C1-C5, cicloalquilo de C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenilo de C3-C5ºxialquilo de C1-C5, alquinilo de C3-C5-oxialquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5sulfinil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquilideno de C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquilo de C1-C5-carbonil-N-alquilo de C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, trialquilo de C3-C6-silil-alquilo de C1-C5, fenilalquilo de C1-C5 (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , heteroarilalquilo de C1-C5, (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3,... [Seguir leyendo]

1. Compuestos de fórmula I

en la que

X, Y y Z, independientemente entre sí, son alquilo de C1-4, cicloalquilo de C3-6, haloalquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, halógeno, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-4 o halógeno, haloalquilo de C1-4, halógeno o ciano,

m y n, independientemente entre sí, son 0, 1, 2 ó 3, en el que m+n es 0, 1, 2 ó 3,

G es hidrógeno, un metal, amonio, sulfonio o un grupo protector seleccionado de los grupos alquilo de C1-C8, haloalquilo de C2-C8, fenil-alquilo de C1-C8 (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , heteroarilalquilo de C1-C8 (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro) , alquenilo de C3-C8, haloalquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, C (Xa) -Ra, C (Xb) -Xc-Rb, C (Xd) -N (Rc) -Rd, SO2-Re, -P (Xe) (Rf) -Rg o CH2-Xf-RH, en los que Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son, independientemente entre sí, oxígeno o azufre;

Ra es H, alquilo de C1-C18, alquenilo de C2-C18, alquinilo de C2-C18, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquilo de C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2C8-amino-alquilo de C1-C5, cicloalquilo de C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenilo de C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinilo de C3-C5-alquiloxi de C1-C5, alquilo de C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquilideno de C2-C8aminoxi-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquilo de C1-C5-carbonilN-alquilo de C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, trialquilsililo de C3-C6-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , heteroaril-alquilo de C1-C5, (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro,

Rb es alquilo de C1-C18, alquenilo de C3-C18, alquinilo de C3-C18, haloalquilo de C2-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C2-C10, alquilo de C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8amino-alquilo de C1-C5, cicloalquilo de C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenilo de C3-C5-oxialquilo de C1-C5, alquinilo de C3-C5-oxialquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquilideno de C2-C8-aminoxialquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquilo de C1-C5-carbonilN-alquilo de C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, trialquilo de C3-C6-silil-alquilo de C1-C5, fenilalquilo de C1-C5 (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , heteroarilalquilo de C1-C5, (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo de C3-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, halo-alcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro,

Rc y Rd son cada uno, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo de C1-C10, alquenilo de C3-C10, alquinilo de C3-C10, haloalquilo de C2-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquilo de C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8-aminoalquilo de C1-C5, cicloalquilo de C3-C7alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenilo de C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinilo de C3-C5ºxi-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquilideno de C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5aminocarbonilalquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquilo de C1-C5-carbonil-N-alquilo de C2-C5-aminoalquilo, trialquilo de C3C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , heteroaril-alquilo de C1-C5, (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro, difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro o cicloalquilamino de C3-C7, dicicloalquilamino C3-C7 o cicloalcoxi de C3-C7, o Rc y Rd pueden unirse para formar un anillo de 3-7 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado de O o S,

Re es alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquilo de C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8amino-alquilo de C1-C5, cicloalquilo de C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenilo de C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinilo de C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquilideno de C2-C8aminoxi-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquilo de C1-C5-carbonilN-alquilo de C1-C5amino-alquilo de C1-C5, trialquilo de C3-C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro, diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, o cicloalquilamino de C3-C7, dicicloalquilamino de C3-C7 o cicloalcoxi de C3-C7, alcoxi de C1-C10, haloalcoxi de C1-C10, alquilamino de C1-C5 o dialquilamino de C2-C8,

Rf y Rg son cada uno, independientemente entre sí, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, alcoxi de C1-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquilo de C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8-amino-alquilo de C1-C5, cicloalquilo de C3-C7alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenilo de C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinilo de C3-C5ºxi-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquilideno de C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquilo de C1-C5-carbonil-N-alquilo de C2-C5-aminoalquilo, trialquilo de C3C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el

heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro, diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, o cicloalquilamino de C3-C7, dicicloalquilamino de C3-C7 o cicloalcoxi de C3-C7, haloalcoxi de C1-C10, alquilamino de C1-C5 o dialquilamino de C2-C8, benciloxi

o fenoxi, en el que los grupos bencilo y fenilo pueden estar a su vez sustituidos con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, y

Rh es alquilo de C1-C10, alquenilo de C3-C10, alquinilo de C3-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C2-C10, alquilo de C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8amino-alquilo de C1-C5, cicloalquilo de C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenilo de C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinilo de C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquilideno de C2-C8aminoxi-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquilo de C1-C5-carbonilN-alquilo de C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, trialquilo de C3-C6-silil-alquilo de C1-C5, fenilalquilo de C1-C5 (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro) , heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro) , fenoxi-alquilo de C1-C5 (en el que en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro) , heteroariloxi-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro) , haloalquenilo de C3-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno o con nitro, o heteroarilo, o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro.

R es hidrógeno, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, cianoalquilo de C1-6, bencilo, alcoxi de C1-4-alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4-alcoxi de C1-4-alquilo de C1-4 o un grupo seleccionado de G, y

R1, R2, R3 y R4, independientemente entre sí, son hidrógeno o metilo, o

una sal agroquímicamente aceptable o un N-óxido de los mismos.

2. Un procedimiento para la preparación de los compuestos de la fórmula I según la reivindicación 1, en el que G es hidrógeno, que comprende ciclar el compuesto de fórmula IV

en el que X, Y, Z, m, n, R, R1, R2, R3, y R4 tienen los significados asignados a ellos en la reivindicación 1, y R14 es alquilo de C1-4, en condiciones básicas.

3. Una composición plaguicida que comprende una cantidad pesticida eficaz de al menos un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1.

4. Una composición plaguicida según la reivindicación 3, que, además de comprender el compuesto de fórmula I, comprende adyuvantes de la formulación.

5. Una composición plaguicida según la reivindicación 3, que, además de comprender el compuesto de fórmula I, comprende al menos un insecticida, acaricida, nematocida o molusquicida adicional.

6. Una composición plaguicida según la reivindicación 3, que, además de comprender el compuesto de fórmula I, comprende al menos un fungicida, herbicida o regulador del crecimiento vegetal adicional.

5 7. Un método para combatir y controlar plagas, que comprende aplicar a una plaga, a un emplazamiento de una plaga, o a una planta susceptible al ataque por una plaga, una cantidad plaguicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I.

8. Un método para combatir y controlar plagas, que comprende aplicar a una plaga, a un emplazamiento de una plaga, o a una planta susceptible al ataque por una plaga, una composición plaguicida según la reivindicación 3.

10 9. Compuestos de la fórmula IV

en los que X, Y, Z, m, n, R, R1, R2, R3, y R4 tienen los significados asignados a ellos en la reivindicación 1, y R14 es alquilo de C1-4.

10. Compuestos de la fórmula V

o sus sales, en los que R, R1, R2, R3, y R4 tienen los significados asignados a ellos en la reivindicación 1, y R14 es alquilo de C1-4.

11. Compuestos de la fórmula VII

o sus sales,

en los que R1, R2, R3, y R4 tienen los significados asignados a ellos en la reivindicación 1, y R es alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C3-C6 o bencilo.

12. Compuestos de la fórmula XI

en los que X, Y, Z, m, n, R, R1, R2, R3, y R4 tienen los significados asignados a ellos en la reivindicación 1.

13. Compuestos de la fórmula VIII

o sus sales, en los que R, R1, R2, R3, y R4 tienen los significados asignados a ellos en la reivindicación 1.

14. Compuestos de la fórmula IX

en los que R1, R2, R3, y R4 tienen los significados asignados a ellos en la reivindicación 1, y R es alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C3-C6 o bencilo.