DERIVADOS DE PIRIMIDINAS COMO RETARDANTES DE LLAMA.

Una composición de polímero orgánico, en donde el polímero orgánico o el polímero orgánico no son o no es un polímero que contenga halógeno,

y el cual comprende los componentes.

b) un compuesto de la fórmula (I) - (XII), y

c) un retardante de llama adicional,

Derivados de pirimidinas como retardantes de llama.

La presente invención es pertinente a una composición que comprende un polímero orgánico, un derivado de una pirimidina y un retardante de llama adicional. La presente invención también es pertinente a un proceso para retardar llama con un polímero orgánico aplicando al mismo o incorporando en el mismo un derivado de una pirimidina, opcionalmente en combinación con un retardante de llama adicional.

La WO-A-03/08297 divulga derivados de pirimidina tal como el 6-aminouracilo, 6-amino-1-metiluracilo o 6-amino-1,3-dimetiluracino como estabilizadores en poliéster. Se escriben derivados de nucleobases como retardantes de llama en polímeros en la EP-A-1,304,352, WO-A-00/12,608, EP-A-0,661,342 y EP-A-1,630,203.

La Patente de los Estados Unidos No 5,925,696 describe mezclas estabilizadoras para polímeros que contienen cloro.

La Patente de los Estados Unidos -A-5,859,100 divulgan PVC rígido estabilizado con N,N-dimetil-6-aminouracilos.

La Patente de los Estados Unidos -A-4,656,209 divulga resinas termoplásticas que contienen cloro estabilizadas con aminouracilos.

La Patente de los Estados Unidos -A-6,156,830 se relaciona con 6-aminouracilos sustituido en la posición 5 como estabilizadores para polímeros halogenados.

US-A-6,156,830 se relaciona con 6-aminouracilos sustituidos en 5 como estabilizadores para polímeros halogenados.

La Patente de los Estados Unidos -A-5373038 describe plásticos resistentes a la llama que contienen barbituratos de guanidina o tiobarbituratos de guanidina.

Los componentes de la fórmula (I) - (XII) pueden ser ventajosamente usados como retardantes de llama, especialmente en polímeros inorgánicos. Pueden tener estabilidad térmica mejorada y menor o ningún comportamiento corrosivo. Son especialmente útiles para la manufactura de artículos moldeados por inyección con retardo de llama, por ejemplo, para aplicaciones eléctricas o electrónicas. Los presentes retardantes de llama pueden ser resistentes especialmente a la hidrólisis, así que al contacto con agua pueden no disminuir su capacidad retardante. El goteo en las composiciones que comprenden los presentes retardantes de llama puede ser significativamente reducido mientras las composiciones están en llamas. Los presentes compuestos de la fórmula (I) - (XII) pueden remplazar retardantes de llama halogenados, compuestos de antimonio y/o agentes de relleno o al menos su cantidad puede ser reducida por los presentes compuestos de la fórmula (I) - (XII).

Un primer objetivo de la presente invención es una composición de polímero orgánico, en donde el polímero orgánico o los polímeros orgánicos no son polímeros que contienen halógeno, y los cuales comprenden los componentes

b) un compuesto de fórmula (I) - (XII), y

c) un retardante de llama adicional,

en donde

n es 1 O₂,

X es O, S o NH,

Z^- es un anión de un ácido inorgánico,

R₁ y R₂ son independientemente uno de otro H, glicidilo, COO-R₈, OCO-R₉, CO-R₉, CO-NR₈R₁₀ o un radical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C₁-C₁₈alquilo, C₃-C₁₈alquenilo, C₃-C₆alquinilo, C₅-C₈cicloalquilo, C₅-C₈cicloalquenilo, C₆-C₁₂arilo, C₇-C₁₄aralquilo, C₈-C₁₂aralquenilo, C₈-C₁₂aralquinilo, C₁-C₁₈alcoxi, C₃-C₁₈alqueniloxi, C₃-C₆alquiniloxi, C₆-C₁₂ariloxi y C₁-C₁₄aralcoxi,

R₃ y R₅ son independientemente uno de otro como se definió para R₁,

NR₃R₅ y R₄ pueden adicionalmente ser juntos parte de un sistema de anillo abierto de 5 miembros de las fórmulas (XIIIa) - (XIIIe),

en caso de que n sea 1,

R₄ es halógeno, NO, CN, NR₃R₅, NHR₃R₅+Z-, furanonilo o como se definió para R₁,

en caso de que n sea 2,

R₄ es un birradical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C₁-C₁₈alquileno y C₇-C₁₄aralquileno,

R₆ es como se definió para R₁,

R₇ es como se definió para R₂,

R₈ y R₁₀ son independientemente uno de otro H o como se definió para R₉;

R₉ es un radical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C₁-C₁₈alquilo, C₃-C₁₈alquenilo, C₃-C₆alquinilo, C₅-C₈cydoalquilo, C₅-C₈cydoalquenilo, C₆-C₁₂arilo, C₇-C₁₄aralquilo, C₈-C₁₂aralquenilo y C₈-C₁₂aralquinilo

con sustitución, alquileno, aralquileno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo, aralquilo, aralquenilo, aralquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi y aralcoxi son sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente de halógeno, hidroxi, nitro, ciano, COO-R₁₃, CONR₁₃R₁₄, OCO-R₁₅, NR₁₃CO-R₁₅, NR₁₃R₁₄, CO-R₁₅ y O-R₁₅,

o con sustitución, aralquileno, arilo, aralquilo, aralquenilo, aralquinilo, ariloxi y aralcoxi son sustituidos en el arilo por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente de C₁-C₁₈alquilo, C₃-C₁₈alquenilo y C₃-C₆alquinilo, R₁₁' es H, C₁-C₁₈alquilo, C₃-C₁₈alquenilo, C₃-C₆alquinilo, C₅-C₈cicloalquilo, C₅-C₈cicloalquenilo, C₆-C₁₂arilo, C₇-C₁₄aralquilo, C₈-C₁₂aralquenilo, C₈-C₁₂aralquinilo, COO-R₁₃, CONR₁₃R₁₄, OCO-R₁₅, NR₁₃CO-R₁₅, NR₁₃R₁₄ o CO-R₁₅,

R₁₁ y R₁₂ son independientemente uno de otro o O-R₁₅ o como se definió para R₁₁',

R₁₃ y R₁₄ son independientemente uno de otro H o como se definió para R₁₅,

R₁₅ es C₁-C₁₈alquilo, C₃-C₁₈alquenilo, C₃-C₆alquinilo, C₅-C₈cicloalquilo, C₅-C₈cicloalquenilo, C₆-C₁₂arilo, C₇-C₁₄aralquilo, C₈-C₁₂aralquenilo o C₈-C₁₂aralquinilo.

Se prefiere una composición, en donde el compuesto de fórmula (I) - (XII) está presente en una cantidad de 0.1% a 25%, preferiblemente de 0.1% a 20%, y el retardante de llama adicional está presente en una cantidad de 0.5% a 45.0%, como base en el peso del polímero orgánico.

La relación de peso del componente b) al componente c) es preferiblemente 1:10 a 10:1.

Preferiblemente, el compuesto de fórmula (I) - (XII) es un compuesto de fórmula (I) - (X) especialmente un compuesto de fórmula (I).

Ejemplos, cantidades, preferencias y procesamiento para compuestos de fórmula (I) - (XII) puede ser como se delinea abajo.

Las definiciones y ejemplos dados abajo se aplica a todos los tales términos aquí.

Por ejemplo, Z^- es...

Una composición de polímero orgánico, en donde el polímero orgánico o el polímero orgánico no son o no es un polímero que contenga halógeno, y el cual comprende los componentes.

b) un compuesto de la fórmula (I) - (XII), y

c) un retardante de llama adicional,

donde

n es 1 o 2,

X es O, S o NH,

Z es un anión de un ácido inorgánico,

R₁ y R₂ son independientemente uno de otro H, glicidilo, COO-R₈, OCO-R₉, CO-R₉, CO-NR₈R₁₀ o un radical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C₁-C₁₈alquilo, C₃-C₁₈alquenilo, C₃-C₆alquinilo, C₅-C₈cicloalquilo, C₅-C₈cicloalquenilo, C₆-C₁₂arilo, C₇-C₁₄aralquilo, C₈-C₁₂aralquenilo, C₈-C₁₂aralquinilo, C₁-C₁₈alcoxi, C₃-C₁₈alqueniloxi, C₃-C₆alquiniloxi, C₆-C₁₂ariloxi y C₇-C₁₄aralcoxi, R₃ y R₅ son independientemente uno de otro como se definió para R₁,

NR₃R₅ y R₄ pueden adicionalmente ser juntos parte de un sistema de anillo abierto de 5 miembros de las fórmulas (XIIIa)

en caso de que n sea 1,

R₄ es halógeno, NO, CN, NR₃R₅, NHR₃R₅ +Z-, furanonilo o como se definió para R₁,

en caso de que n sea 2,

R₄ es un birradical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C₁-C₁₈alquileno y C₇-C₁₄aralquileno,

R₆ es como se definió para R₁,

R₇ es como se definió para R₂,

R₈ y R₁₀ son independientemente uno de otro H o como se definió para R₉;

R₉ es un radical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C₁-C₁₈alquilo, C₃-C₁₈alquenilo, C₃-C₆alquinilo, C₅-C₈cicloalquilo, C₅-C₈cicloalquenilo, C₆-C₁₂arilo, C₇-C₁₄aralquilo, C₈-C₁₂aralquenilo y C₈-C₁₂aralquinilo,

con sustitución, alquileno, aralquileno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo, aralquilo, aralquenilo, aralquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi y aralcoxi son sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente de halógeno, hidroxi, nitro, ciano, COO-R₁₃, CONR₁₃R₁₄, OCO-R₁₅, NR₁₃CO-R₁₅, NR₁₃R₁₄, CO-R₁₅ y O-R₁₅,

o con sustitución, aralquileno, arilo, aralquilo, aralquenilo, aralquinilo, ariloxi y aralcoxi son sustituidos en el arilo por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente de C₁-C₁₈alquilo, C₃-C₁₈alquenilo y C₃-C₆alquinilo,

R₁₁' es H, C₁-C₁₈alquilo, C₃-C₁₈alquenilo, C₃-C₆alquinilo, C₅-C₈cicloalquilo, C₅-C₈cicloalquenilo, C₆-C₁₂arilo, C₇-C₁₄aralquilo, C₈-C₁₂aralquenilo, C₈-C₁₂aralquinilo, COO-R₁₃, CONR₁₃R₁₄, OCO-R₁₅, NR₁₃CO-R₁₅,

NR₁₃R₁₄ o CO-R₁₅,

R₁₁ y R₁₂ son independientemente uno de otro o O-R₁₅ o como se definió para R₁₁',

R₁₃ y R₁₄ son independientemente uno de otro H o como se definió para R₁₅,

R₁₅ es C₁-C₁₈alquilo, C₃-C₁₈alquenilo, C₃-C₆alquinilo, C₅-C₈cicloalquilo, C₅-C₈cicloalquenilo, C₆-C₁₂arilo, C₇-C₁₄aralquilo, C₈-C₁₂aralquenilo o C₈-C₁₂aralquinilo.

2. Un polímero orgánico de acuerdo a la composición de la reivindicación 1, en donde el compuesto de fórmula (I) - (XII) está presente en una cantidad de 0.1 a 25% y el retardante de llama adicional está presente en una cantidad de 0.5 a 45%, con base en el peso del polímero orgánico.

3. Una composición de polímero orgánico de acuerdo a la reivindicación 1, en donde el componente b) es 6-aminouracilo, 5-aminouracilo, 6-amino-1,3dimetiluracilo o una sal de ácido fosfórico o 6-aminouracilo.

4. Una composición de polímero orgánico de acuerdo a la reivindicación 1, en donde el retardante de llama adicional es seleccionado del grupo que consiste de retardante de llama que contiene fósforo, retardantes de llama que contienen nitrógeno, retardantes de llama halogenados y retardantes de llama inorgánicos.

5. Una composición de polímero orgánico de acuerdo a la reivindicación 1, en donde el retardante de llama adicional se selecciona de los grupos que consisten de melamina o retardantes de llama basados urea, compuestos de alcoxiamina estéricamente impedidos, compuestos dicumilo, óxidos de dihidro oxa fosfofenantreno, ésteres de fosfato orgánicos, sales de un ácido fosfónico orgánico, sales de un ácido disfofínico orgánico y sales de ácido fosfónico y ácido difosfínico.

6. Una composición de polímero orgánico de acuerdo a la reivindicación 1, que comprende adicionalmente un aditivo adicional.

7. Una composición de polímero orgánico de acuerdo a la reivindicación 1, que comprende adicionalmente al menos un aditivo adicional seleccionado del grupo que consiste de antioxidantes, absorbedores UV, estabilizadores de luz, desactivadores de metal, fosfitos, fosfonitos, hidroxilaminas, nitrones, compuestos tiosinergísticos, compuestos destructores de peróxido, estabilizadores de poliamida, coestabilizadores básicos, agentes nucleantes, agentes de relleno, agentes de refuerzo, plastificantes, lubricantes, emulsificantes, pigmentos, aditivos de reología, catalizadores, mejoradores de flujo, abrillantadores ópticos, antiestáticos, agentes de soplado, benzofuranonas e indolinonas.

8. Una composición de polímero orgánico de acuerdo a la reivindicación 1, en donde la relación de peso del componente b) a componente c) es de 1:10 a 10:1.

9. Una composición de polímero orgánico de acuerdo a la reivindicación 1, en donde el polímero orgánico es una poliamida, un poliéster o un policarbonato, conteniendo opcionalmente cada una un agente de refuerzo.

10. Un proceso para retardante de llama de un polímero orgánico aplicando el mismo o incorporando al mismo un compuestote fórmula (I) - (XII)

donde

n es 1 o 2,

X es O, S o NH,

Z- es un anión de un ácido inorgánico,

R₁ y R₂ son independientemente uno de otro H, glicidilo, COO-R₈, OCO-R₉, CO-R₉, CO-NR₈R₁₀ o un radical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C₁-C₁₈alquilo, C₃-C₁₈alquenilo, C₃-C₆alquinilo, C₅-C₈cicloalquilo, C₅-C₈cicloalquenilo, C₆-C₁₂arilo, C₇-C₁₄aralquilo, C₈-C₁₂aralquenilo, C₈-C₁₂aralquinilo, C₁-C₁₈alcoxi, C₃-C₁₈alqueniloxi, C₃-C₆alquiniloxi, C₆-C₁₂ariloxi y C₇-C₁₄aralcoxi,

R₃ y R₅ son independientemente uno de otro como se definió para R₁,

NR₃R₅ y R₄ pueden adicionalmente ser juntos parte de un sistema de anillo abierto de 5 miembros de las fórmulas (XIIIa) - (XIIIe),

en caso de que n sea 1,

R₄ es halógeno, NO, CN, NR₃R₅, NHR₃R₅ +Z-, furanonilo o como se definió para R₁,

en caso de que n sea 2,

R₄ es un birradical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C₁-C₁₈alquileno y C₇-C₁₄aralquileno,

R₆ es como se definió para R₁,

R₇ es como se definió para R₂,

R₈ y R₁₀ son independientemente uno de otro H o como se definió para R₉;

R₉ es un radical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C₁-C₁₈alquilo, C₃-C₁₈alquenilo, C₃-C₆alquinilo, C₅-C₈cicloalquilo, C₅-C₈cicloalquenilo, C₆-C₁₂arilo, C₇-C₁₄aralquilo, C₈-C₁₂aralquenilo y C₈-C₁₂aralquinilo,

con sustitución, alquileno, aralquileno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo, aralquilo, aralquenilo, aralquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi y aralcoxi son sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente de halógeno, hidroxi, nitro, ciano, COO-R₁₃, CONR₁₃R₁₄, OCO-R₁₅, NR₁₃CO-R₁₅,

NR₁₃R₁₄, CO-R₁₅ y O-R₁₅,

o con sustitución, aralquileno, arilo, aralquilo, aralquenilo, aralquinilo, ariloxi y aralcoxi son sustituidos en el arilo por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente de C₁-C₁₈alquilo, C₃-C₁₈alquenilo y C₃-C₆alquinilo,

R₁₁' es H, C₁-C₁₈alquilo, C₃-C₁₈alquenilo, C₃-C₆alquinilo, C₅-C₈cicloalquilo, C₅-C₈cicloalquenilo, C₆-C₁₂arilo, C₇-C₁₄aralquilo, C₈-C₁₂aralquenilo, C₈-C₁₂aralquinilo, COO-R₁₃, CONR₁₃R₁₄, OCO-R₁₅,

NR₁₃CO-R₁₅, NR₁₃R₁₄ o CO-R₁₅,

R₁₁ y R₁₂ son independientemente uno de otro o O-R₁₅ o como se definió para R₁₁',

R₁₃ y R₁₄ son independientemente uno de otro H o como se definió para R₁₅,

R₁₅ es C₁-C₁₈alquilo, C₃-C₁₈alquenilo, C₃-C₆alquinilo, C₅-C₈cicloalquilo, C₅-C₈cicloalquenilo, C₆-C₁₂arilo, C₇-C₁₄aralquilo, C₈-C₁₂aralquenilo o C₈-C₁₂aralquinilo.

11. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 10, donde

n es 1 o 2,

X es O, S o NH,

Z- es HSO₄-, 1/2 SO₄2-, HSO₃-, 1/2 SO₃2-, H₂PO₄-, 1/2 HPO₄2-, 1/3 PO₄3-, H₃P₂O7-, 1/2 H₂P₂O72-, 1/3 HP₂O73-, 1/4 P₂O74-, H4P₃O10-, 1/2 H₃P₃O102-, 1/3 H₃P₃O103-, 1/4 H₃P₃O104-, 1/5 H₃P₃O105-, H₅P₄O13-, 1/2 H4P₄O132-, 1/3H₃P₄O133-, 1/4 H₂P₄O134-, 1/5 HP₄O135-, 1/6 P₄O136-, H₂PO₂-, H₂PO₃-, 1/2 HPO₃2-, H₂BO₃-, HBO₂-, Cl-, Br-, I-,CIO₄-, (C₁-C₆alquil)2PO₂-, (C₁-C₆alquil)HPO₃- o 1/2 (C₁-C₆alquil)PO₃2-,

R₁ y R₂ son independientemente uno de otro H, glicidilo, COO-R₈, OCO-R₉, CO-R₉, CO-NR₈R₁₀ o un radical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C₁-C₁₈alquilo, C₃-C₁₈alquenilo, C₅-C₈cicloalquilo, C₅-C₈cicloalquenilo, C₆-C₁₂arilo, C₇-C₁₄aralquilo, C₈-C₁₂aralquenilo, C₁-C₁₈alcoxi, C₃-C₁₈alqueniloxi, C₆-C₁₂ariloxi y C₇-C₁₄aralcoxi,

R₃ y R₅ son independientemente uno de otro como se definió para R₁,

NR₃R₅ y R₄ pueden adicionalmente ser juntos parte de un sistema de anillo abierto de 5 miembros de las fórmulas (XIIIa) - (XIIIe),

en caso de que n sea 1,

R₄ es halógeno, NO, CN, NR₃R₅, NHR₃R₅ +Z-, furanonilo o como se definió para R₁,

en caso de que n sea 2,

R₄ es un birradical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C₁-C₁₈alquileno y C₇-C₁₄aralquilene

R₆ es como se definió para R₁,

R₇ es como se definió para R₂,

R₈ y R₁₀ son independientemente uno de otro H o como se definió para R₉;

R₉ es un radical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C₁-C₁₈alquilo, C₃-C₁₈alquenilo, C₅-C₈cicloalquilo, C₅-C₈cicloalquenilo, C₆-C₁₂arilo, C₇-C₁₄aralquil y C₈-C₁₂aralquenilo,

con sustitución, alquileno, aralquileno, alquilo, alquenilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo, aralquilo, aralquenilo, alcoxi, alqueniloxi, ariloxi y aralcoxi son sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente de halógeno, hidroxi, nitro, ciano, COO-R₁₃, CONR₁₃R₁₄, OCO-R₁₅, NR₁₃CO-R₁₅, NR₁₃R₁₄, CO-R₁₅ y O-R₁₅,

o con sustitución, arilo, aralquileno, aralquilo, aralquenilo, ariloxi y aralcoxi son sustituidos en el arilo por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente de C₁-C₁₈alquil y C₃-C₁₈alquenilo,

R₁₁' es H, C₁-C₁₈alquilo, C₃-C₁₈alquenilo, C₅-C₈cicloalquilo, C₅-C₈cicloalquenilo, C₆-C₁₂arilo, C₇-C₁₄aralquilo,

C₈-C₁₂aralquenilo, COO-R₁₃, CONR₁₃R₁₄, OCO-R₁₅, NR₁₃CO-R₁₅, NR₁₃R₁₄ o COR₁₅,

R₁₁ y R₁₂ son independientemente uno de otro O-R₁₅ o como se definió para R₁₁',

R₁₃ y R₁₄ son independientemente uno de otro H o como se definió para R₁₅,

R₁₅ es C₁-C₁₈alquilo, C₃-C₁₈alquenilo, C₅-C₈cicloalquilo, C₅-C₈cicloalquenilo, C₆-C₁₂arilo, C₇-C₁₄aralquil o C₈-C₁₂aralquenil.

12. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 10, donde

n es 1 o 2,

X es O o NH,

Z- es HSO₄-, 1/2 SO₄2-, HSO₃-, 1/2 SO₃2-, H₂PO₄-, 1/2 HPO₄2-, 1/3 PO₄3-, H₂PO₂-, H₂PO₃-, 1/2 HPO₃2-, Cl-, Br-, I-,(C₁-C₆alquil)2PO₂-, (C₁-C₆alquil)HPO₃- o 1/2 (C₁-C₆alquil)PO₃2-,

R₁ y R₂ son independientemente uno de otro H, glicidilo, COO-R₈, OCO-R₉, CO-R₉, o un radical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C₁-C₁₈alquilo, C₃-C₆alquenilo, C₆arilo, C₇-C₁₄aralquilo, C₁-C₁₈alcoxi, C₆-C₁₂ariloxi y C₇-C₁₄aralcoxi,

R₃ y R₅ son independientemente uno de otro como se definió para R₁,

NR₃R₅ y R₄ pueden adicionalmente ser juntos parte de un sistema de anillo abierto de 5 miembros de las fórmulas (XIIIa) - (XIIIe)

en caso de que n sea 1,

R₄ es halógeno, NO, CN, NR₃R₅, NHR₃R₅+Z-, furanonilo o como se definió para R₁,

en caso de que n sea 2,

R₄ es un birradical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C₁-C₁₈alquileno y C₇-C₁₄aralquileno,

R₆ y R₇ son H,

R₈ es H o como se definió para R₉;

R₉ es un radical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C₁-C₁₈alquilo, C₃-C₆alquenilo, C₆arilo y C₇-C₁₄aralquilo,

con sustitución, alquileno, aralquileno, alquilo, alquenilo, arilo, aralquilo, alcoxi, ariloxi y aralcoxi son sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente de halógeno, hidroxi, nitro, ciano, COO-R₁₃, OCO-R₁₅, NR₁₃R₁₄,CO-R₁₅ y O-R₁₅,

o con sustitución, arilo, aralquileno, aralquilo, ariloxi y aralcoxi son sustituidos en el arilo por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente de C₁-C₁₈alquil y C₃-C₆alquenilo,

R₁₁' es H, C₁-C₁₈alquilo, C₃-C₆alquenilo, C₆arilo, C₇-C₁₄aralquilo, COO-R₁₃, OCO-R₁₅, NR₁₃R₁₄ o CO-R₁₅,

R₁₁ y R₁₂ son independientemente uno de otro O-R₁₅ o como se definió para R₁₁',

R₁₃ y R₁₄ son independientemente uno de otro H o como se definió para R₁₅,

R₁₅ es C₁-C₁₈alquilo, C₃-C₆alquenilo, C₆arilo o C₇-C₁₄aralquil.

13. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 10, para producir retardo de llama en un polímero orgánico aplicando al mismo o incorporando en el mismo un compuesto de fórmula (I) - (X), donde

n es 1,

X es O o NH,

Z- es H₂PO₄-, HSO₄-, 1/2 SO₄2-, Cl- o Br-,

R₁ y R₂ son independientemente uno de otro H o un radical no sustituido seleccionado del grupo consistente de C₁-C₁₈alquil y C₃-C₆alquenilo,

R₃ y R₅ son independientemente uno de otro como se definió para R₁,

R₄ es NR₃R₅, NHR₃R₅

+Z- o como se definió para R₁, R₆ y R₇ son H.

14. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 10, para producir retardo de llama en un polímero orgánico por para aplicación al mismo o incorporación en el mismo

un compuesto de la fórmula (I), donde

n es 1,

X es O,

R₁ y R₂ son independientemente uno de otro H o C₁-C₆alquilo, y

R₃, R₄ y R₅ son independientemente uno de otro como se definió para R₁.

15. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 10, para producir retardo de llama en un polímero orgánico aplicando al mismo o incorporando en el mismo un compuesto de fórmula (I), donde

n es 1,

X es O,

R₁ y R₂ son independientemente uno de otro H o C₁-C₆alquilo, y

R₃, R₄ y R₅ son H.

16. Un proceso de acuerdo a la reivindicación 10, para retardante de llama de un polímero orgánico aplicando el mismo o incorporando al mismo un compuesto de fórmula (I) - (XII), en combinación con al menos un retardante de llama adicional.

17. Un proceso de acuerdo a la reivindicación 10, para un polímero orgánico de retardante de llama aplicando el mismo o incorporando al mismo un compuesto de fórmula (I) - (XII), en combinación con al menos un retardante de llama adicional seleccionado del grupo que consiste de retardantes de llama que contienen fósforo, retardantes de llama que contienen nitrógeno, retardantes de llama halogenados y retardantes de llama inorgánicos.

18. Un proceso de acuerdo a la reivindicación 10, para un polímero orgánico retardante de llama aplicando el mismo o incorporando al mismo un compuesto de fórmula (I) - (XII), en combinación con al menos un retardante de llama adicional seleccionado del grupo consistente de melamina o retardantes de llama basados en urea, compuestos alcoxi amino estéricamente impedidos, compuestos dicumilo, óxidos de dihidro oxa fosfofenantrenos, ésteres de fosfato orgánico, sales de un ácido fosfónico orgánico, sales de un ácido difosfínico orgánico y sales de ácido fosfónico o ácido difosfínico.

19. Un proceso de acuerdo a la reivindicación 10, para un polímero orgánico retardante de llama aplicando el mismo o incorporando al mismo un compuesto de fórmula (I) - (XII), en combinación con al menos un aditivo adicional.

20. Un proceso de acuerdo a la reivindicación 10, para un polímero orgánico retardante de llama aplicando el mismo o incorporando al mismo un compuesto de fórmula (I) - (XII) en combinación con al menos un aditivo adicional seleccionado del grupo que consiste de antioxidantes, absorbedores de UV, estabilizadores de luz, desactivadores metálicos, fosfitos, fosfonitos, hidroxilaminas, nitrones, compuestos tiosinergísticos, compuestos destructores de peróxido, estabilizadores de poliamida, coestabilizadores básicos, agentes nucleantes, agentes de relleno, agentes de refuerzo, plastificantes, lubricantes, emulsificantes, pigmentos, aditivos de reología, catalizadores, mejoradores de flujo, abrillantadores ópticos, antiestáticos, agentes de soplado, benzofuranonas e indolinonas.

21. Uso de un compuesto de fórmula (I) - (XII) como se define en la reivindicación 1 como retardante de llama.