DERIVADOS DE PIRAZOLOPIRIDINA.

Un compuesto de fórmula general I I donde: A representa N o N+O-;

R1 representa fenilo o Het opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Ra y Rb; R2 representa 4-piridona o 4-pirimidina opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre halogeno, -ORc', -NRc'Rc', SRc' y -SO2Rc; R3 representa H, Cy opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Ra y Rb, o bien R3 representa C1-6alquilo opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Rb y Cy*, donde Cy* puede estar opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Rb y Rc; R4 representa H, Ra, halógeno, -ORa' , -OCORa, -OSO2Ra, -OCONRaRa' , -NO2, -CN, -CORa' , -CO2Ra' , -CONRa'Ra' , -NRa'Ra' , -NRa'CORa' , -NRa'CONRa'Ra' , -NRa'CO2Ra, -NRa'SO2Ra, -SRa', -SORa, -SO2Ra o -SO2NRa'Ra'; R5 puede estar situado sobre cualquiera de los 2 N del anillo pirazólico de la fórmula I y representa H o Rf; cada Ra representa independientemente C1-6alquilo, C2-6alquenilo, C2-6alquinilo o Cy, donde los grupos C1-6alquilo, C2-6alquenilo o C2-6alquinilo pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Rb y Cy*, y donde cualquiera de los grupos Cy o Cy* puede estar opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Rb y Rc; cada Ra' representa independientemente H o Ra; cada Rb representa independientemente halógeno, -ORc' , -OCORc, -OSO2Rc, -OCONRcRc' , -NO2, -CN, -CORc' , -CO2Rc' , -CONRc'Rc' , -CONRc'NRc'Rc' , -NRc'Rc' , -NRc'CORc' , -NRc'CONRc'Rc' , -NRc'CO2Rc, -NRc'SO2Rc, -SRc' , -SORc, -SO2Rc, -SO2NRc'Rc' , -C(NRc')NRc'Rc' , -C(NSO2NRc'Rc')NRc'Rc' , -C(NORc')Rc' , -C(NNRc'Rc')Rc', -NRc'C(NRc')NRc'Rc' o -NRc'C(NCN)NRc'Rc'; cada Rc representa independientemente C1-6alquilo, C2-6alquenilo, C2-6alquinilo o Cy, donde todos estos grupos pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes Rd; cada Rc' representa independientemente H o Rc; cada Rd representa independientemente halógeno, Re, -ORe', -OCORe, -OSO2Re, -OCONReRe' , -NO2, -CN, -CORe', -CO2Re', -CONRe'Re', -CONRe'NRe'Re' , -NRe'Re' , -NRe'CORe' , -NRe'CONRe'Re' , -NRe'CO2Re, -NRe'SO2Re, -SRe' , -SORe, -SO2Re, -SO2NRe'Re' , -C(NRe')NRe'Re' , -C(NSO2NRe'Re')NRe'Re' , -C(NORe')Re' , -C(NNRe'Re')Re' , -NRe'C(NRe')NRe'Re' , -NRe'C(NCN)NRe'Re' o Cy opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre halógeno, Re, -ORe', -OCORe, -OSO2Re, -OCONReRe', -NO2, -CN, -CORe', -CO2Re', -CONRe'Re' , -CONRe'NRe'Re', -NRe'Re', -NRe'CORe' , -NRe'CONRe'Re', -NRe'CO2Re, -NRe'SO2Re, -SRe' , -SORe, -SO2Re, -SO2NRe'Re' , -C(NRe')NRe'Re' , -C(NSO2NRe'Re')NRe'Re' , -C(NORe')Re', -C(NNRe'Re')Re', -NRe'C(NRe')NRe'Re' y -NRe'C(NCN)NRe'Re'; cada Re representa independientemente C1-6alquilo o haloC1-6alquilo; cada Re' representa independientemente H o Re; Rf representa C1-6alquilo, C2-6alquenilo, C2-6alquinilo o Cy, donde los grupos C1-6alquilo, C2-6alquenilo o C2-6alquinilo pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Rg y Cy*, y donde cualquiera de los grupos Cy o Cy* puede estar opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Rg y Ra; cada Rg representa independientemente halógeno, -ORa' , -OCORa, -OSO2Ra, -OCONRaRa' , -NO2, -CN, -CORa', -CO2Ra', -CONRa'Ra', -CONRa'NRa'Ra' , -NRa'Ra' , -NRa'CORa' , -NRa'CONRa'Ra' , -NRa'CO2Ra, -NRa'SO2Ra, -SRa' , -SORa, -SO2Ra, -SO2NRa'Ra' , -C(NRa')NRa'Ra' , -C(NSO2NRa'Ra')NRa'Ra' , -C(NORa')Ra' , -C(NNRa'Ra')Ra', -NRa'C(NRa')NRa'Ra' o -NRa'C(NCN)NRa'Ra'; un grupo Het en las definiciones anteriores representa piridina, pirazina, pirimidina, piridazina, 2(1H)-piridona, 2(1H)-pirazinona, 2(1H)-pirimidinona o 2(1H)-piridazinona; un grupo Cy o Cy* en las definiciones anteriores representa un grupo carbocíclico monocíclico de 3 a 7 miembros o bicíclico de 8 a 12 miembros parcialmente insaturado, saturado o aromático, que contiene opcionalmente de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre N, S y O, que además puede contener opcionalmente 1 ó 2 grupos oxo cuando el anillo es saturado o parcialmente insaturado, y donde dicho anillo o anillos pueden estar unidos al resto de la molécula a través de un átomo de carbono o nitrógeno; o una sal del mismo

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2004/001974.

Solicitante: PALAU PHARMA, S.A..

Nacionalidad solicitante: España.

Inventor/es: ALMANSA ROSALES,CARMEN, VIRGILI BERNADO,MARINA.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 27 de Febrero de 2004.

Clasificación PCT:

  • A61K31/437 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › conteniendo el sistema heterocíclico un ciclo de cinco eslabones teniendo el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. indolicina, beta-carbolina.
  • C07D471/04 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.

Clasificación antigua:

  • A61K31/437 A61K 31/00 […] › conteniendo el sistema heterocíclico un ciclo de cinco eslabones teniendo el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. indolicina, beta-carbolina.
  • C07D471/04 C07D 471/00 […] › Sistemas condensados en orto.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.


Fragmento de la descripción:

Sector de la técnica al que se refiere la invención

La presente invención se refiere a una nueva serie de derivados de pirazolopiridina, así como a un procedimiento para su preparación, a las composiciones farmacéuticas que contienen estos compuestos y a su uso en medicina.

Estado de la técnica relativo a la invención

Las cinasas son proteínas implicadas en varias respuestas celulares a señales externas. En los años 90 se descubrió una nueva familia de cinasas llamadas MAPK (mitogen-activated protein kinases). Las MAPK activan sus sustratos por fosforilación en residuos de serina y treonina.

Las MAPK son activadas por otras cinasas en respuesta a una gran variedad de señales incluyendo factores de crecimiento, citocinas proinflamatorias, radiación UV, endotoxina y estrés osmótico. Una vez activadas, las MAPK activan por fosforilación otras cinasas o proteínas, como los denominados factores de transcripción, que en último término provocan el incremento o disminución de la expresión de un determinado gen o grupo de genes.

Dentro de la familia de las MAPK se incluyen p38, ERK (extracellularregulated protein kinase) y JNK(C-Jun N-terminal kinase).

La cinasa p38 tiene un papel crucial en la respuesta de las células ante el estrés y en la vía de activación de la síntesis de numerosas citocinas, especialmente factor de necrosis tumoral (tumor necrosis factor, TNF-), interleucina-1 (IL-1), interleucina-6 (IL-6) y interleucina-8 (IL-8).

La IL-1 y el TNF- son producidas por macrófagos y monocitos y están implicadas en la mediación de procesos de inmunoregulación y otras condiciones fisiopatológicas. Por ejemplo, niveles elevados de TNF- se relacionan con enfermedades inflamatorias, autoinmunes y con procesos que desencadenan la degradación del tejido conectivo y óseo como por ejemplo artritis reumatoide, osteoartritis, diabetes, enfermedad inflamatoria intestinal y sepsis.

Así, pues, los compuestos que inhiban la cinasa p38 podrían ser útiles en el tratamiento o prevención de patologías mediadas por citocinas como IL-1 y TNF-, tales como las ya citadas.

**(Ver fórmula)**

Por otra parte, se ha visto también que los inhibidores de p38 inhiben otras proteínas pro-inflamatorias tales como IL-6, IL-8, interferon- y GM-CSF (granulocyte-macrophage colony-stimulating factor). Asimismo, en estudios recientes se ha demostrado que los inhibidores de la p38 no sólo bloquean la

5 síntesis de citocinas sino también la cascada de señales inducida por éstas, tal

como la inducción de la enzima ciclooxigenasa-2 (COX-2). Explicación de la invención Un aspecto de la presente invención son los nuevos compuestos de

fórmula general I

I

10 donde: A representa N o N+O-;

R1 representa fenilo o Het opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes 15 seleccionados de entre Ra y Rb;

R2 representa Het opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Ra y Rb; R3 representa H, Cy opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Ra y Rb, o bien R3 representa C1-6alquilo opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Rb y Cy*, donde Cy* puede estar opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Rb y Rc;

25 R4 representa H, Ra, halógeno, -ORa' , -OCORa, -OSO2Ra, -OCONRaRa' , -NO2, -CN, -CORa' , -CO2Ra' , -CONRa'Ra' , -NRa'Ra' , -NRa'CORa' , -NRa'CONRa'Ra' , -NRa'CO2Ra, -NRa'SO2Ra, -SRa', -SORa, -SO2Ra o -SO2NRa'Ra'; R5 puede estar situado sobre cualquiera de los 2 N del anillo pirazólico de la fórmula I y representa H o Rf;

cada Ra representa independientemente C1-6alquilo, C2-6alquenilo, C2-6alquinilo o Cy, donde los grupos C1-6alquilo, C2-6alquenilo o C2-6alquinilo pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Rb y Cy*, y donde cualquiera de los grupos Cy o Cy* puede estar opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Rb y Rc;

cada Ra' representa independientemente H o Ra;

cada Rb representa independientemente halógeno, -ORc' , -OCORc, -OSO2Rc, -OCONRcRc' , -NO2, -CN, -CORc' , -CO2Rc' , -CONRc'Rc' , -CONRc'NRc'Rc' , -NRc'Rc' , -NRc'CORc' , -NRc'CONRc'Rc' , -NRc'CO2Rc, -NRc'SO2Rc, -SRc' , -SORc, -SO2Rc, -SO2NRc'Rc' , -C(NRc')NRc'Rc' , -C(NSO2NRc'Rc')NRc'Rc' , -C(NORc')Rc' , -C(NNRc'Rc')Rc', -NRc'C(NRc')NRc'Rc' o -NRc'C(NCN)NRc'Rc';

cada Rc representa independientemente C1-6alquilo, C2-6alquenilo, C2-6alquinilo o Cy, donde todos estos grupos pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes Rd;

cada Rc' representa independientemente H o Rc;

cada Rd representa independientemente halógeno, Re, -ORe', -OCORe, -OSO2Re, -OCONReRe' , -NO2, -CN, -CORe', -CO2Re', -CONRe'Re', -CONRe'NRe'Re' , -NRe'Re' , -NRe'CORe' , -NRe'CONRe'Re' , -NRe'CO2Re, -NRe'SO2Re, -SRe' , -SORe, -SO2Re, -SO2NRe'Re' , -C(NRe')NRe'Re' , -C(NSO2NRe'Re')NRe'Re' , -C(NORe')Re' , -C(NNRe'Re')Re' , -NRe'C(NRe')NRe'Re' , -NRe'C(NCN)NRe'Re' o Cy opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre halógeno, Re, -ORe', -OCORe, -OSO2Re, -OCONReRe', -NO2, -CN, -CORe', -CO2Re', -CONRe'Re' , -CONRe'NRe'Re', -NRe'Re', -NRe'CORe' , -NRe'CONRe'Re', -NRe'CO2Re, -NRe'SO2Re, -SRe' , -SORe, -SO2Re, -SO2NRe'Re' , -C(NRe')NRe'Re' , -C(NSO2NRe'Re')NRe'Re' , -C(NORe')Re', -C(NNRe'Re')Re', -NRe'C(NRe')NRe'Re' y -NRe'C(NCN)NRe'Re';

cada Re representa independientemente C1-6alquilo o haloC1-6alquilo;

cada Re' representa independientemente H o Re;

Rf representa C1-6alquilo, C2-6alquenilo, C2-6alquinilo o Cy, donde los grupos C1-6alquilo, C2-6alquenilo o C2-6alquinilo pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Rg y Cy*, y donde cualquiera de los grupos Cy o Cy* puede estar opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Rg y Ra;

cada Rg representa independientemente halógeno, -ORa' , -OCORa, -OSO2Ra, -OCONRaRa' , -NO2, -CN, -CORa', -CO2Ra', -CONRa'Ra', -CONRa'NRa'Ra' , -NRa'Ra' , -NRa'CORa' , -NRa'CONRa'Ra' , -NRa'CO2Ra, -NRa'SO2Ra, -SRa' , -SORa, -SO2Ra, -SO2NRa'Ra' , -C(NRa')NRa'Ra' , -C(NSO2NRa'Ra')NRa'Ra' , -C(NORa')Ra' , -C(NNRa'Ra')Ra', -NRa'C(NRa')NRa'Ra' o -NRa'C(NCN)NRa'Ra';

un grupo Het en las definiciones anteriores representa piridina, pirazina, pirimidina, piridazina, 2(1H)-piridona, 2(1H)-pirazinona, 2(1H)-pirimidinona o 2(1H)-piridazinona;

un grupo Cy o Cy* en las definiciones anteriores representa un grupo carbocíclico monocíclico de 3 a 7 miembros o bicíclico de 8 a 12 miembros parcialmente insaturado, saturado o aromático, que contiene opcionalmente de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre N, S y O, que además puede contener opcionalmente 1 ó 2 grupos oxo cuando el anillo es saturado o parcialmente insaturado, y donde dicho anillo o anillos pueden estar unidos al resto de la molécula a través de un átomo de carbono o nitrógeno.

Se incluyen también en la presente invención las sales de adición de los compuestos de la invención así como sus solvatos.

Algunos compuestos de fórmula I pueden poseer centros quirales, los cuales pueden dar lugar a diversos estereoisómeros. Son objeto de la presente invención cada uno de los estereoisómeros individuales así como sus mezclas. Asimismo, algunos de los compuestos de la presente invención pueden presentar isomería cis/trans. Son objeto de la presente invención cada uno de los isómeros geométricos así como sus mezclas.

Los compuestos de fórmula I son inhibidores selectivos de la cinasa p38.

Por ello, otro aspecto de la presente invención son las composiciones farmacéuticas que comprenden una cantidad efectiva de un compuesto de fórmula I o una sal o solvato farmacéuticamente aceptable del mismo y uno o más excipientes farmacéuticamente aceptables.

Otro aspecto de la presente invención es el uso de un compuesto de fórmula I o una sal o solvato farmacéuticamente aceptable del mismo para la fabricación de un medicamento para el tratamiento o prevención de enfermedades mediadas por la p38.

Otro aspecto de la presente invención es el uso de un compuesto de fórmula I o...

 


Reivindicaciones:

**(Ver fórmula)**

1. Un compuesto de fórmula general I

I

5 donde: A representa N o N+O-;

R1 representa fenilo o Het opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Ra y Rb;

10 R2 representa 4-piridona o 4-pirimidina opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre halogeno, -ORc', -NRc'Rc', SRc' y –SO2Rc;

R3 representa H, Cy opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes

15 seleccionados de entre Ra y Rb, o bien R3 representa C1-6alquilo opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Rb y Cy*, donde Cy* puede estar opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Rb y Rc;

20 R4 representa H, Ra, halógeno, -ORa' , -OCORa, -OSO2Ra, -OCONRaRa' , -NO2, -CN, -CORa' , -CO2Ra' , -CONRa'Ra' , -NRa'Ra' , -NRa'CORa' , -NRa'CONRa'Ra' , -NRa'CO2Ra, -NRa'SO2Ra, -SRa', -SORa, -SO2Ra o -SO2NRa'Ra';

R5 puede estar situado sobre cualquiera de los 2 N del anillo pirazólico de la 25 fórmula I y representa H o Rf;

cada Ra representa independientemente C1-6alquilo, C2-6alquenilo, C2-6alquinilo o Cy, donde los grupos C1-6alquilo, C2-6alquenilo o C2-6alquinilo pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Rb y Cy*, y donde cualquiera de los grupos Cy o Cy* puede estar opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Rb y Rc;

cada Ra' representa independientemente H o Ra;

cada Rb representa independientemente halógeno, -ORc' , -OCORc, -OSO2Rc, -OCONRcRc' , -NO2, -CN, -CORc' , -CO2Rc' , -CONRc'Rc' , -CONRc'NRc'Rc' , -NRc'Rc' , -NRc'CORc' , -NRc'CONRc'Rc' , -NRc'CO2Rc, -NRc'SO2Rc, -SRc' , -SORc, -SO2Rc, -SO2NRc'Rc' , -C(NRc')NRc'Rc' , -C(NSO2NRc'Rc')NRc'Rc' , -C(NORc')Rc' , -C(NNRc'Rc')Rc', -NRc'C(NRc')NRc'Rc' o -NRc'C(NCN)NRc'Rc';

cada Rc representa independientemente C1-6alquilo, C2-6alquenilo, C2-6alquinilo o Cy, donde todos estos grupos pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes Rd;

cada Rc' representa independientemente H o Rc;

cada Rd representa independientemente halógeno, Re, -ORe', -OCORe, -OSO2Re, -OCONReRe' , -NO2, -CN, -CORe', -CO2Re', -CONRe'Re', -CONRe'NRe'Re' , -NRe'Re' , -NRe'CORe' , -NRe'CONRe'Re' , -NRe'CO2Re, -NRe'SO2Re, -SRe' , -SORe, -SO2Re, -SO2NRe'Re' , -C(NRe')NRe'Re' , -C(NSO2NRe'Re')NRe'Re' , -C(NORe')Re' , -C(NNRe'Re')Re' , -NRe'C(NRe')NRe'Re' , -NRe'C(NCN)NRe'Re' o Cy opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre halógeno, Re, -ORe', -OCORe, -OSO2Re, -OCONReRe', -NO2, -CN, -CORe', -CO2Re', -CONRe'Re' , -CONRe'NRe'Re', -NRe'Re', -NRe'CORe' , -NRe'CONRe'Re', -NRe'CO2Re, -NRe'SO2Re, -SRe' , -SORe, -SO2Re, -SO2NRe'Re' , -C(NRe')NRe'Re' , -C(NSO2NRe'Re')NRe'Re' , -C(NORe')Re', -C(NNRe'Re')Re', -NRe'C(NRe')NRe'Re' y -NRe'C(NCN)NRe'Re';

cada Re representa independientemente C1-6alquilo o haloC1-6alquilo;

cada Re' representa independientemente H o Re; Rf representa C1-6alquilo, C2-6alquenilo, C2-6alquinilo o Cy, donde los grupos C1-6alquilo, C2-6alquenilo o C2-6alquinilo pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Rg y Cy*, y donde cualquiera de los grupos Cy o Cy* puede estar opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Rg y Ra;

cada Rg representa independientemente halógeno, -ORa' , -OCORa, -OSO2Ra, -OCONRaRa' , -NO2, -CN, -CORa', -CO2Ra', -CONRa'Ra', -CONRa'NRa'Ra' , -NRa'Ra' , -NRa'CORa' , -NRa'CONRa'Ra' , -NRa'CO2Ra, -NRa'SO2Ra, -SRa' , -SORa, -SO2Ra, -SO2NRa'Ra' , -C(NRa')NRa'Ra' , -C(NSO2NRa'Ra')NRa'Ra' , -C(NORa')Ra' , -C(NNRa'Ra')Ra', -NRa'C(NRa')NRa'Ra' o -NRa'C(NCN)NRa'Ra';

un grupo Het en las definiciones anteriores representa piridina, pirazina, pirimidina, piridazina, 2(1H)-piridona, 2(1H)-pirazinona, 2(1H)-pirimidinona o 2(1H)-piridazinona;

un grupo Cy o Cy* en las definiciones anteriores representa un grupo carbocíclico monocíclico de 3 a 7 miembros o bicíclico de 8 a 12 miembros parcialmente insaturado, saturado o aromático, que contiene opcionalmente de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre N, S y O, que además puede contener opcionalmente 1 ó 2 grupos oxo cuando el anillo es saturado o parcialmente insaturado, y donde dicho anillo o anillos pueden estar unidos al resto de la molécula a través de un átomo de carbono o nitrógeno;

o una sal del mismo. 2. Un compuesto según la reivindicación 1 donde A representa N. 3. Un compuesto según la reivindicación 2 donde R5 puede estar situado sobre cualquiera de los 2 N del anillo pirazólico de la fórmula I y representa H o Ra. 4. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 donde R1 representa piridina o fenilo, donde todos estos grupos pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Ra y Rb.

5. Un compuesto según la reivindicación 5 donde R1 representa fenilo opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Ra y Rb

. 6. Un compuesto según la reivindicación 6 donde R1 representa fenilo opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre halógeno, -ORc' , -NO2, -CN, -CONRc'Rc' , -NRc'Rc' y C1-6alquilo opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre halógeno, -ORc' , -CORc' , -NRc'Rc' y -NRc'CORc' . 7. Un compuesto según la reivindicación 6 donde R1 representa fenilo opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre halógeno y haloC1-6alquilo. 8. Un compuesto según la reivindicación 1 donde R2 representa 4-piridina. 9. Un compuesto según la reivindicación 1 donde R2 representa 4-pirimidina sustituida por -NRc'Rc', donde en R2: cada Rc' representa independientemente H o Rc; cada Rc representa independientemente C1-6alquilo opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Cy y -ORe'; y cada Re' representa independientemente H o Re. 10. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 donde R3 representa representa H o Cy opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Ra y Rb. 11. Un compuesto según la reivindicación 10 donde R3 representa H, heteroarilo

o fenilo, donde todos estos grupos pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Ra y Rb, y donde heteroarilo representa un anillo aromático monocíclico de 5 a 6 miembros o bicíclico de 8 a 12 miembros, que contiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de entre N, S y O, y que puede unirse al resto de la molécula a través de un átomo de carbono o nitrógeno. 12. Un compuesto según la reivindicación 11 donde R3 representa heteroarilo o fenilo, donde todos estos grupos pueden estar opcionalmente sustituidos por uno

o más sustituyentes seleccionados de entre Ra y Rb. 13. Un compuesto según la reivindicación 12 donde R3 representa heteroarilo monocíclico o fenilo, donde todos estos grupos pueden estar opcionalmente

sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de entre halógeno, -NO2, -ORc', C1-6alquilo y Cy, donde C1-6alquilo puede estar opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Rb y Cy*, y cualquiera de los grupos Cy o Cy* puede estar opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Rb y Rc. 14. Un compuesto según la reivindicación 13 donde R3 representa heteroarilo monocíclico o fenilo, donde todos estos grupos pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de entre halógeno, -NO2, -ORc', C1-6alquilo, haloC1-6alquilo y Cy, y donde en R3: cada Rc' representa independientemente H o Rc; cada Rc representa independientemente C1-6alquilo opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes Rd; y cada Rd representa independientemente Cy. 15. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14 donde R4 representa H, Ra, halógeno, -ORa', -CN, -CONRa'Ra, -NRa'Ra' o -NRa'CORa' . 16. Un compuesto según la reivindicación 15 donde R4 representa H. 17. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16 donde R5 representa H o R5 representa Ra y está situado sobre el N en posición 2 del anillo de pirazól. 18. Un compuesto según la reivindicación 17 donde R5 representa Ra. 19. Un compuesto según la reivindicación 17 ó 18 donde Ra en R5 representa C1-6alquilo, C2-6alquenilo o Cy, donde los grupos C1-6alquilo o C2-6alquenilo pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Rb y Cy*, y donde cualquiera de los grupos Cy o Cy* puede estar opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Rb y Rc. 20. Un compuesto según la reivindicación 19 donde cada Rb en R5 representa independientemente halógeno, -ORc' , -CORc' , -CO2Rc' , -CONRc'Rc' , -NRc'Rc' , -NRc'CORc', -NRc'CONRc'Rc', -NRc'SO2Rc' , -SRc' , -SORc' o -SO2Rc' . 21. Un compuesto según la reivindicación 20 donde en R5: cada Rb representa independientemente -ORc' , -CORc' , -CONRc'Rc' , -NRc'Rc' , -NRc'CORc', -NRc'CONRc'Rc', -NRc'SO2Rc', SORc' o -SO2Rc'; cada Rc' representa independientemente H o Rc;

cada Rc representa independientemente Cy o C1-6alquilo, donde todos estos grupos pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Rd; cada Rd representa independientemente Re, -ORe' , -NRe'Re', -CN, -CORe' , -SRe' , -SORe' o Cy. 22. Un compuesto según la reivindicación 18 donde Ra en R5 representa C1-6alquilo opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre -ORc' , -CORc' , -CONRc'Rc' , -NRc'Rc' , -NRc'CORc' , -NRc'CONRc'Rc' , -NRc'SO2Rc' y Cy* opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Rc; donde en R5: cada Rc' representa independientemente H o Rc; cada Rc representa independientemente Cy o C1-6alquilo, donde todos estos grupos pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de entre Rd; cada Rd representa independientemente -ORe' , -NRe'Re' , -CN, -CORe' , -SRe' , -SORe' o Cy; cada Re' representa independientemente H o Re; y cada Re representa independientemente C1-6alquilo. 23. Un compuesto según la reivindicación 1 seleccionado de entre: 4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-difenil-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 5-(4-piridil)-4,6-bis[3-(trifluorometil)fenil]-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-3-metil-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-difenil-3-metil-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 2-etil-4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 1-etil-4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-2-metil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-1-metil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-2,3-dimetil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-1,3-dimetil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 2-[2-[1-(tert-butoxicarbonil)piperidin-4-il]etil]-4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4piridil)pirazolo[3,4-b]piridina;

1-[2-[1-(tert-butoxicarbonil)piperidin-4-il]etil]-4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 2-[1-(tert-butoxicarbonil)piperidin-4-il]-4,6-bis(4-fluorofenil)-3-metil-5-(4piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 1-[1-(tert-butoxicarbonil)piperidin-4-il]-4,6-bis(4-fluorofenil)-3-metil-5-(4piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 2-(3-cloropropil)-4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 1-(3-cloropropil)-4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]propan-1-ol; 3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-1-il]propan-1-ol; 2-[1-(tert-butoxicarbonil)piperidin-4-il]-4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4b]piridina; 1-[1-(tert-butoxicarbonil)piperidin-4-il]-4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4b]piridina; 4,6-difenil-2-metil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-difenil-1-metil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-2-[2-(tetrahidropiran-2-iloxi)etil]pirazolo[3,4b]piridina; 2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-1-il]etanol; 4,6-bis(4-fluorofenil)-2-(4-metilsulfanilbencil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-1-(4-metilsulfanilbencil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 2-[1-(tert-butoxicarbonil)piperidin-4-ilmetil]-4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 1-[1-(tert-butoxicarbonil)piperidin-4-ilmetil]-4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-2-[2-(morfolin-4-il)etil]-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-1-[2-(morfolin-4-il)etil]-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]acetato de etilo; 2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-1-il]acetato de etilo; 3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]propionato de etilo; 3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-1-il]propionato de etilo; 4,6-bis(4-fluorofenil)-2-(4-piperidil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-1-(4-piperidil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-2-(4-piperidilmetil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-1-(4-piperidilmetil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(6-cloropiridin-3-il)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-3-metil-2-(4-piperidil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-3-metil-1-(4-piperidil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-2-[2-(4-piperidil)etil]-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; ácido 2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]acético; ácido 2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-1-il]acético; ácido 3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]propiónico; ácido 3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-1-il]propiónico; 2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]-1-(morfolin-4il)etanona; 2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-1-il]acetamida; 2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-1-il]-1-(morfolin-4il)etanona; 3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]-1-(morfolin-4il)propan-1-ona; 3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-1-il]-N-propilpropionamida; 3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-1-il]-1-(morfolin-4il)propan-1-ona; 4,6-bis(4-fluorofenil)-2-(4-metilsulfanilfenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-1-(4-metilsulfanilfenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-2-(4-metilsulfinilfenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-2-(4-metilsulfonilfenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-1-(4-metilsulfinilfenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-2-(4-metilsulfinilbencil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-2-(4-metilsulfonilbencil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-1-(4-metilsulfinilbencil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-1-(4-metilsulfonilbencil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 3-cloro-4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 3-bromo-4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-3-carbonitrilo; 3-bromo-4,6-bis(4-fluorofenil)-1-metil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-3-carboxamida; 3-aminometil-4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluoro-3-nitrofenil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 3-amino-6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 3-amino-6-(4-fluorofenil)-1-metil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4-[6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-il]fenol; 2-(2,2-dietoxietil)-4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 1-(2,2-dietoxietil)-4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-1-metil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-3-carbonitrilo; 3-bromo-6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 6-fluorofenil-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; N-metil-[3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]propil]amina; [4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]metanol; 2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]-N,N-dimetilacetamida; 2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-1-il]-N,N-dimetilacetamida; 4,6-bis(4-fluorofenil)-2-[2-(2-metoxietoxi)etil]-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-1-[2-(2-metoxietoxi)etil]-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-2-[3-(morfolin-4-il)propil]-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(6-cloropiridin-3-il)-2-metil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(6-cloropiridin-3-il)-1-metil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(6-cloropiridin-3-il)-3-metil-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(6-metilpiridin-3-il)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-2-(2-ftalimidoetil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 2-(2-aminoetil)-4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etanol; 6-(4-fluorofenil)-2-metil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-2-(3-ftalimidopropil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]acetaldehído; 2-(3-aminopropil)-4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; N-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-3-ilmetil]-1-(tertbutoxicarbonil)piperidin-4-carboxamida; N-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-3-ilmetil]-1H-piperidin4-carboxamida; 2-(3-benciloxipropil)-4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 1-(3-benciloxipropil)-4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; N,N-dietil-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]amina; N,N-dietil-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-1-il]etil]amina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-2-(3-piridilmetil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1-piridin-3-ilmetilpirazolo[3,4-b]piridina; N,N-dimetil-[3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2il]propil]amina; N,N-dimetil-[3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-1il]propil]amina; 1-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]piperidin-4-ol; 3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]-2-hidroxipropan-1-ol; 3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-1-il]-2-hidroxipropan-1-ol; 4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-2-(4-piridilmetil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1-(4-piridilmetil)pirazolo[3,4-b]piridina; N-(tert-butoxicarbonil)-[1-[3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin2-il]propil]piperidin-4-il]amina; 2-[1-(tert-butoxicarbonil)piperidin-4-il]-6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4b]piridina; 1-[1-(tert-butoxicarbonil)piperidin-4-il]-6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4b]piridina; 3-metil-4,6-bis(6-metilpiridin-3-il)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 1-[3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]-propil]piperidin-4ºna; N-(tert-butoxicarbonil)-[1-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin2-il]etil]piperidin-4-il]amina; N-metil-[1-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2il]etil]piperidin-4-il]amina; [1-[3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]propil]piperidin-4il]amina; 2-[1-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]piperidin-4il]etanol; [1-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]piperidin-4il]amina; 6-(4-fluorofenil)-2-(4-piperidil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 6-(4-fluorofenil)-1-(4-piperidil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 3-amino-5-[2-(metilsulfanil)pirimidin-4-il]-6-[3-(trifluorometil)fenil]-1H-pirazolo[3,4b]piridina; 2-[3-[1-(1-tert-butoxicarbonil)piperazin-4-il]propil]-4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-2-[3-(piperazin-1-il)propil]-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 5-[2-(metilsulfanil)pirimidin-4-il]-6-[3-(trifluorometil)fenil]-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 5-[2-(metilsulfonil)pirimidin-4-il]-6-[3-(trifluorometil)fenil]-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; (1S)-N-(1-feniletil)-[4-[6-[3-(trifluorometil)fenil]-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5il]pirimidin-2-il]amina; 1-[3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]propil]piperidin-4-ol; 2-[1-[3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]propil]piperidin-4il]etanol; 4,6-bis(4-fluorofenil)-3-(4-piperidil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-3-carbonitrilo; 2-[2-[[1-(tert-butoxicarbonil)piperidin-4-il]amino]etil]-4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-2-[2-[(4-piperidil)amino]etil]-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; N-(2-metoxietil)-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2il]etil]amina; 1-[4-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]piperazin-1il]etanona; 3-[4,6-difenil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]propan-1-ol; 3-[4,6-difenil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-1-il]propan-1-ol; 2-etil-4,6-difenil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 1-etil-4,6-difenil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-difenil-2-(2-ftalimidoetil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 2-(2-aminoetil)-4,6-difenil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 2-alil-4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 1-alil-4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 1-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]piperidin-4-ona; 3-aminometil-6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 3-amino-6-(4-fluorofenil)-4-metil-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 3-[N-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2il]etil]amino]propan-1-ol; N-etil-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]amina; 2-[N-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]amino]etanol; N-[(2-piridil)metil]-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2il]etil]amina; N-[(2-tienil)metil]-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2il]etil]amina; 1-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]piperidin-4carboxamida; 4,6-bis(4-fluorofenil)-2-[2-(pirrolidin-1-il)etil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; (3R)-1-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]pirrolidin-3ºl; 2-[N-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]-Nmetilamino]etanol; 4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-2-[2-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2il)etil]pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-2-[2-(4-fenilpiperazin-1-il)etil]-5-(4-piridil)pirazolo[3,4b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-2-[2-[4-(1-piperidil)piperidin-1-il]etil]-5-(4-piridil)pirazolo[3,4b]piridina; 3-[N-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]-Nmetilamino]propiononitrilo; N-metil-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]amina; 2-[2-[4-(tert-butoxicarbonil)piperazin-1-il]etil]-4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-2-[2-(piperazin-1-il)etil]-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-2-vinilpirazolo[3,4-b]piridina; 2-[N-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]-N-(2hidroxietil)amino]etanol; N-ciclopropil-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2il]etil]amina; N-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]acetamida; N-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]-n'-isopropilurea; N-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2il]etil]metanosulfonamida; 6-(4-fluorofenil)-4-(4-piperidil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 6-(4-fluorofenil)-4-(2-furil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 6-(4-fluorofenil)-4-(1H-imidazol-4-il)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 4-(5-bromotien-2-il)-6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(2-metilsulfanilpirimidin-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 5-(2-cloropiridin-4-il)-4,6-bis(4-fluorofenil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 4-(2-feniletil)-6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 4-(6-cloropiridin-3-il)-6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 4-(3,4-diclorofenil)-1-etil-6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 6-(4-fluorofenil)-4-(1-metilpiperidin-4-il)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 3-amino-6-(4-fluorofenil)-5-(2-metilsulfanilpirimidin-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 6-(4-fluorofenil)-5-(2-metilsulfanilpirimidin-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-difenil-5-(4-piridil)-2-[2-(tetrahidropiran-2-iloxi)etil]pirazolo[3,4-b]piridina; 6-(4-fluorofenil)-4-(2-furil)-2-metil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 6-(4-fluorofenil)-2-metil-4-(1-metil-1H-imidazol-4-il)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4b]piridina; 6-(4-fluorofenil)-5-(2-metilsulfanilpirimidin-4-il)-2-[2-(tetrahidropiran-2iloxi)etil]pirazolo[3,4-b]piridina; 6-(4-fluorofenil)-5-(2-metilsulfanilpirimidin-4-il)-2-[3-(tetrahidropiran-2iloxi)propil]pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(2-metilsulfanilpirimidin-4-il)-2-[3-(tetrahidropiran-2iloxi)propil]pirazolo[3,4-b]piridina; 4-(5-bromotien-2-il)-6-(4-fluorofenil)-2-metil-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 6-(4-fluorofenil)-2-metil-5-(2-metilsulfanilpirimidin-4-il)pirazolo[3,4-b]piridina; 5-(2-cloropiridin-4-il)-4,6-bis(4-fluorofenil)-2-metilpirazolo[3,4-b]piridina; 4-(2-feniletil)-6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-2-[3-(tetrahidropiran-2iloxi)propil]pirazolo[3,4-b]piridina; 4-(6-cloropiridin-3-il)-6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-2-[3-(tetrahidropiran-2iloxi)propil]pirazolo[3,4-b]piridina; 4-(6-cloropiridin-3-il)-6-(4-fluorofenil)-2-metil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 5-(2-metilsulfanilpirimidin-4-il)-2-[3-(tetrahidropiran-2-iloxi)propil]-6-(3trifluorometilfenil)pirazolo[3,4-b]piridina; 6-(4-fluorofenil)-2-metil-5-(4-piridil)-4-[5-(3-piridil)tien-2-il]pirazolo[3,4-b]piridina; 2-[4,6-difenil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etanol; 3-[5-(2-metilsulfanilpirimidin-4-il)-6-(3-trifluorometilfenil)pirazolo[3,4-b]piridin-2il]propan-1-ol; 2-[6-(4-fluorofenil)-5-(2-metilsulfanilpirimidin-4-il)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etanol; 3-[6-(4-fluorofenil)-5-(2-metilsulfanilpirimidin-4-il)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]propan1-ol; 3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(2-metilsulfanilpirimidin-4-il)pirazolo[3,4-b]piridin-2il]propan-1-ol; 3-[4-(2-feniletil)-6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]propan-1-ol; 3-[4-(6-cloropiridin-3-il)-6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2il]propan-1-ol; 6-(4-fluorofenil)-2-metil-5-(2-metilsulfonilpirimidin-4-il)pirazolo[3,4-b]piridina; 3-[5-(2-metilsulfonilpirimidin-4-il)-6-(3-trifluorometilfenil)pirazolo[3,4-b]piridin-2il]propan-1-ol; 2-[6-(4-fluorofenil)-5-(2-metilsulfonilpirimidin-4-il)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etanol; 3-[6-(4-fluorofenil)-5-(2-metilsulfonilpirimidin-4-il)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]propan1-ol; 3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(2-metilsulfonilpirimidin-4-il)pirazolo[3,4-b]piridin-2il]propan-1-ol; N-ciclopropilmetil-[4-[6-[3-(trifluorometil)fenil]-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5il]pirimidin-2-il]amina; (1S)-3-[5-[2-(1-feniletilamino)pirimidin-4-il]-6-(3-trifluorometilfenil)pirazolo[3,4b]piridin-2-il]propan-1-ol; N-ciclopropilmetil-[4-[6-(4-fluorofenil)-2-metilpirazolo[3,4-b]piridin-5-il]pirimidin-2il]amina; 2-[5-[2-[(ciclopropilmetil)amino]pirimidin-4-il]-6-(4-fluorofenil)pirazolo[3,4-b]piridin2-il]etanol; 3-[5-[2-[(ciclopropilmetil)amino]pirimidin-4-il]-6-(4-fluorofenil)pirazolo[3,4-b]piridin2-il]propan-1-ol; 3-[5-[2-[(ciclopropilmetil)amino]pirimidin-4-il]-4,6-bis(4-fluorofenil)pirazolo[3,4b]piridin-2-il]propan-1-ol; 4-[4-[4,6-bis(4-fluorofenil)-2-metilpirazolo[3,4-b]piridin-5-il]piridin-2ilamino]bencenosulfonamida; 4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-3-ol; 6-(4-fluorofenil)-4-(3H-imidazol-4-il)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 6-(4-fluorofenil)-4-(1H-pirazol-3-il)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 3-[6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-il]fenol; 4-ciclopropil-6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 6-(4-fluorofenil)-4-(5-metilfuran-2-il)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 4-(5-bromofuran-2-il)-6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 4-(4-benciloxifenil)-6-(4-fluorofenil)-5-pirimidin-4-il-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 4-(4-benciloxifenil)-6-(4-fluorofenil)-5-(2-metilsulfanilpirimidin-4-il)-1H-pirazolo[3,4b]piridina; 6-(4-fluorofenil)-4-propil-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 4-(3-benciloxifenil)-6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 5-(2-cloropiridin-4-il)-6-(4-fluorofenil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 4-[6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-il]butan-1-ol; 4-bencil-6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 4-(4-benciloxifenil)-6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 4,6-bis(4-fluorofenil)-5-pirimidin-4-il-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; [(2S)-2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]pirrolidin-2carboxamida; 2-[2-(4,6-difenil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il)etilamino]etanol; 6-(4-fluorofenil)-2-metil-4-(3-piridil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 6-(4-fluorofenil)-3-metil-5-(2-metilsulfanilpirimidin-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 3-amino-6-fenil-5-(2-metilsulfanilpirimidin-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 6-fenil-5-(2-metilsulfanilpirimidin-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 6-(4-fluorofenil)-4-metil-5-(2-metilsulfanilpirimidin-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; 5-(2-metoxipirimidin-4-il)-6-(3-trifluorometilfenil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; N-[2-[4,6-(difenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]acetamida; N-[3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]propil]acetamida; N-[2-(4,6-difenil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il)etil]-N-(2hidroxietil)acetamida; N-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]propionamida; N-[3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2il]propil]metanosulfonamida; 5-(2-aminopirimidin-4-il)-6-(3-trifluorometilfenil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina; N-[5-(2-metilsulfanilpirimidin-4-il)-6-(3-trifluorometilfenil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin3-il]acetamida; N-ciclopropilmetil-[4-[3-benciloxicarbonilamino-6-(3-trifluorometilfenil)-1Hpirazolo[3,4-b]piridin-5-il]pirimidin-2-il]amina; N-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]-2hidroxiacetamida; N-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]piperidin-4carboxamida; N-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]-2(metilamino)acetamida; N-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]-2-(2hidroxietilamino)acetamida; N-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]nicotinamida; 4-(4-benciloxifenil)-6-(4-fluorofenil)-2-metil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 6-(4-fluorofenil)-5-(2-metilsulfanilpirimidin-4-il)-2-metilpirazolo[3,4-b]piridina; 6-(4-fluorofenil)-2,4-dimetil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4-(4-benciloxifenil)-6-(4-fluorofenil)-2-metil-5-(2-metilsulfanilpirimidin-4il)pirazolo[3,4-b]piridina; 2-(1-bencilpirrolidin-2-ilmetil)-4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4b]piridina; 4-(4-benciloxifenil)-6-(4-fluorofenil)-2-metil-5-pirimidin-4-ilpirazolo[3,4-b]piridina; 6-(4-fluorofenil)-2-metil-4-(5-metilfuran-2-il)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4-(5-bromofuran-2-il)-6-(4-fluorofenil)-2-metil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 6-(4-fluorofenil)-2-metil-4-propil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4-(3-benciloxifenil)-6-(4-fluorofenil)-2-metil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4-(2-feniletil)-6-(4-fluorofenil)-2-metil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 5-(2-cloropiridin-4-il)-6-(4-fluorofenil)-2-metilpirazolo[3,4-b]piridina; 4-bencil-6-(4-fluorofenil)-2-metil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4-[6-(4-fluorofenil)-2-metil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-4-il]butan-1-ol; 4-[6-(4-fluorofenil)-2-metil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-4-il]fenol; N-[6-(4-fluorofenil)-5-(2-metilsulfanilpirimidin-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-3il]acetamida; N-[5-[2-[(ciclopropilmetil)amino]pirimidin-4-il]-6-(4-fluorofenil)-1H-pirazolo[3,4b]piridin-3-il]acetamida; 3-[6-(4-fluorofenil)-4-(2-furil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]propan-1-ol; 2-[4-(4-benciloxifenil)-6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etanol; 3-[4-(4-benciloxifenil)-6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]propan1-ol; 3-[6-(4-fluorofenil)-4-(5-metilfuran-2-il)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]propan1-ol; 3-[4-ciclopropil-6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]propan-1-ol; 3-[4-(5-bromotien-2-il)-6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]propan1-ol; 3-[6-(4-fluorofenil)-4-propil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]propan-1-ol; 3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-pirimidin-4-ilpirazolo[3,4-b]piridin-2-il]propan-1-ol; 3-[4-(3-benciloxifenil)-6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]propan1-ol; 3-[4-bencil-6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]propan-1-ol; (1S)-N-(1-feniletil)-[4-[6-(4-fluorofenil)-3-metil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5il]pirimidin-2-il]amina; N-ciclopropilmetil-4-[6-(4-fluorofenil)-3-metil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]pirimidin2-il]amina; 1-[4-[6-(4-fluorofenil)-2-metilpirazolo[3,4-b]piridin-5-il]pirimidin-2-ilamino]propan-2ºl; N-ciclopropilmetil-4-[6-[fenil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]pirimidin-2-il]amina; 2-[4-[6-(4-fluorofenil)-2-metilpirazolo[3,4-b]piridin-5-il]pirimidin-2-ilamino]propan-1ºl; 4-[4-[6-(4-fluorofenil)-2-metil-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]pirimidin-2-ilamino]butan-1ºl;

(1S)-N-(1-feniletil)-[4-[6-fenil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]pirimidin-2-il]amina; N-(3-metoxipropil)-[4-[6-(3-trifluorometilfenil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]pirimidin2-il]amina; 3-[4-[6-(3-trifluorometilfenil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]pirimidin-2

5 ilamino]propan-1-ol; 3-[4-[6-(4-fluorofenil)-2-(3-hidroxipropil)pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]pirimidin-2ilamino]propan-1-ol; N-etil-[4-[6-(3-trifluorometilfenil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]pirimidin-2-il]amina; N-bencil-[4-[6-(3-trifluorometilfenil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]pirimidin-2

10 il]amina; 4-[5-[2-[(ciclopropilmetil)amino]pirimidin-4-il]-6-(4-fluorofenil)-2-metilpirazolo[3,4b]piridin-4-il]fenol; 4-[6-(4-fluorofenil)-2-(3-hidroxipropil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-4-il]fenol; 4-[6-(4-fluorofenil)-2-metil-5-pirimidin-4-il)pirazolo[3,4-b]piridin-4-il]fenol;

15 3-[6-(4-fluorofenil)-2-(3-hidroxipropil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-4-il]fenol; 3-[6-(4-fluorofenil)-2-metil-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-4-il]fenol; 4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-2-(pirrolidin-2-ilmetil)pirazolo[3,4-b]piridina; 4-[4-[6-(4-fluorofenil)-2-metilpirazolo[3,4-b]piridin-5-il]piridin-2ilamino]bencenosulfonamida;

20 7-óxido de N-[5-[2-[(ciclopropilmetil)amino]pirimidin-4-il]-6-(4-fluorofenil)-1Hpirazolo[3,4-b]piridin-3-il]acetamida; y N-[6-(4-fluorofenil)-5-(4-piridil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-3-il]isonicotinamida;

o una sal, solvato o prodroga del mismo.

24. Procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula I según la 25 reivindicación 1, que comprende:

(a) hacer reaccionar una cetona de fórmula IV

**(Ver fórmula)**

IV donde R1 y R2 tienen el significado descrito en la reivindicación 1, con un aminopirazol de fórmula V y un aldehído de fórmula VI

R5 H2N

N R3 CHO

R4

V VI

donde R3, R4 y R5 tienen el significado descrito en la reivindicación 1; o

(b) cuando en un compuesto de fórmula I R5 representa H y R3 tiene el mismo significado que R1, hacer reaccionar una cetona de fórmula IV o un enolato de

5 fórmula VII R1

**(Ver fórmula)**

R1

**(Ver fórmula)**

O O

**(Ver fórmula)**

O

**(Ver fórmula)**

R1 R2 R2

VII IV

donde R1 y R2 tienen el significado descrito en la reivindicación 1, con un aminopirazol de fórmula Va H2N H

Va

10 donde R4 tiene el significado descrito en la reivindicación 1; o

(c) cuando en un compuesto de fórmula I R4 representa NH2, tratar un compuesto de fórmula XIX

15 XIX donde R1, R2 y R3 tienen el significado descrito en la reivindicación 1, con una hidrazina de fórmula VIIIa

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

NH2 NHR5

VIIIa

donde R5 tiene el significado descrito en la reivindicación 1; o

(d) transformar, en una o varias etapas, un compuesto de fórmula I en otro compuesto de fórmula I; y

5 (e) si se desea, después de las etapas anteriores, hacer reaccionar un compuesto de fórmula I con una base o con un ácido para dar la correspondiente sal. 25. Una composición farmacéutica que comprende una cantidad efectiva de un compuesto de fórmula I según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 23 o una sal

o solvato farmacéuticamente aceptable del mismo y uno o más excipientes

10 farmacéuticamente aceptables. 26. Uso de un compuesto de fórmula I según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 23 o una sal o solvato farmacéuticamente aceptable del mismo para la fabricación de un medicamento para el tratamiento o prevención de enfermedades mediadas por la p38.

15 27. Uso de un compuesto de fórmula I según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 23 o una sal o solvato farmacéuticamente aceptable del mismo para la fabricación de un medicamento para el tratamiento o prevención de enfermedades mediadas por citocinas. 28. Uso de un compuesto de fórmula I según cualquiera de las reivindicaciones 1

20 a 23 o una sal o solvato farmacéuticamente aceptable del mismo para la fabricación de un medicamento para el tratamiento o prevención de enfermedades mediadas por TNF-, IL-1, IL-6 y/o IL-8. 29. Uso de un compuesto de fórmula I según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 23 o una sal o solvato farmacéuticamente aceptable del mismo para la

25 fabricación de un medicamento para el tratamiento o prevención de una enfermedad seleccionada de entre enfermedades inmunes, autoinmunes e inflamatorias, enfermedades cardiovasculares, enfermedades infecciosas, trastornos de la resorción ósea, enfermedades neurodegenerativas, enfermedades proliferativas y procesos asociados a la inducción de

30 ciclooxigenasa-2. 30. Un compuesto según la reivindicación 1 que es 2-etil-4,6-bis(4-fluorofenil)-5(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina.

31. Un compuesto según la reivindicación 1 que es 4,6-bis(4-fluorofenil)-2-metil5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridina. 32. Un compuesto según la reivindicación 1 que es 3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]propan-1-ol.

5 33. Un compuesto según la reivindicación 1 que es 4,6-bis(4-fluorofenil)-2-(4metilsulfinilfenil)-5-(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridine. 34. Un compuesto según la reivindicación 1 que es N-metil-[3-[4,6-bis(4fluorofenil)-5-(4-piridil)-pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]propil]amine. 35. Un compuesto según la reivindicación 1 que es 2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4

10 piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etanol. 36. Un compuesto según la reivindicación 1 que es 1-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]piperidin-4-ol. 37. Un compuesto según la reivindicación 1 que es 3-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]-2-hidroxipropan-1-ol.

15 38. Un compuesto según la reivindicación 1 que es [1-[2-[4,6-bis(4-fluorofenil)-5(4-piridil)pirazolo[3,4-b]piridin-2-il]etil]piperidin-4-il]amina. 38. Un compuesto según la reivindicación 1 que es 4,6-bis(4-fluorofenil)-5-(4piridil)-2-vinilpirazolo[3,4-b]piridina.


 

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