DERIVADOS DE N-FENILPIRAZOLE COMO PESTICIDAS.

Compuesto de fórmula (I) o de una de sus sales según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o una composición según la reivindicación 7,

para su utilización en el control de plagas

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2005/006323.

Solicitante: MERIAL LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 3239 SATELLITE BLVD DULUTH, GA 30096-4640 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: CHOU, DAVID, TEH-WEI, SCHNATTERER, STEFAN, SEEGER, KARL, KNAUF, WERNER, MAIER, MICHAEL, LOCHHAAS,FRIEDERIKE.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 14 de Junio de 2005.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D231/44 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › Atomos de oxígeno y nitrógeno o de azufre y nitrógeno.
  • C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D411/12 C07D […] › C07D 411/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo un ciclo al menos átomos de oxígeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Clasificación PCT:

  • A01N43/56 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • C07D231/44 C07D 231/00 […] › Atomos de oxígeno y nitrógeno o de azufre y nitrógeno.
  • C07D405/12 C07D 405/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D411/12 C07D 411/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Clasificación antigua:

  • A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • C07D23/144
  • C07D40/512
  • C07D41/112

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania.

PDF original: ES-2370649_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

[0001] La presente invención se refiere a nuevos derivados de alquilaminopirazol sustituidos en la posición 5, a procesos para su preparación, a composiciones de los mismos, y a su uso para el control de plagas (incluyendo artrópodos y helmintos). [0002] El control de insectos, arácnidos y helmintos con compuestos de 1-arilpirazol se ha descrito en, por ejemplo, las publicaciones de patentes de números WO 03074492, WO 87/03781, EP 0295117 y US 4695308. [0003] Sin embargo, dado que los pesticidas modernos deben cumplir un amplio rango de exigencias, por ejemplo, con respecto al nivel, duración y espectro de acción, espectro de uso, toxicidad, combinación con otras sustancias activas, combinación con ayudantes de formulación o síntesis, y dado que es posible la aparición de resistencias, el desarrollo de dichas sustancias no se puede considerar nunca como concluido, y existe constantemente una elevada demanda de nuevos compuestos que son ventajosos con respecto a los compuestos conocidos, por lo menos en lo que se refiere a algunos aspectos. [0004] Es un objeto de la presente invención proporcionar nuevos pesticidas que se puedan utilizar en animales de compañía domésticos. [0005] Es ventajoso aplicar pesticidas a animales en forma oral para prevenir la posible contaminación de humanos o el medio circundante. [0006] Otro objetivo de la presente invención es proporcionar nuevos pesticidas que se puedan utilizar en dosis inferiores que los pesticidas existentes. [0007] Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos pesticidas que sean sustancialmente no eméticos. [0008] Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos pesticidas que sean más seguros para el usuario y el medio ambiente. [0009] Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos pesticidas que proporcionen un control efectivo de plagas durante más tiempo con una aplicación oral única. [0010] Estos objetivos se logran totalmente o en parte mediante la presente invención. [0011] La presente invención proporciona un compuesto que es un derivado, de un (ditio- y dioxi-alquilamino)pirazol sustituido en posición 5de fórmula (I): donde: R 1 es CN, alquilo-(C1-C6), CF3, halógeno, CSNH2 o C(=N-V)-S(O)r-Q; R 2 es halógeno; W es N o C-halógeno; R 3 es CF3, OCF3 o SF5; R 4 es H, CO2-alquilo-(C1-C6), CO2-haloalquilo-(C1-C6), CO2-alquenilo-(C3-C6), CO2-alquinilo-(C2-C6), CO2-(CH2)mR 8 , (CH2)qR 8 , COR 9 , (CH2)qR 10 o SO2R 11 ; o alquilo-(C1-C6), alquenilo-(C2-C6), alquinilo-(C2-Cd) o CO-alquilo-(C1-C6), estando los 4 últimos grupos mencionados no sustituidos o sustituidos por uno o varios radicales R 12 ; o cicloalquilo- (C3-C6) no sustituido o sustituido por uno o varios radicales seleccionados del grupo, constituido por halógeno, alquilo-(C1-C6) y haloalquilo-(C1-C6); R 5 y R 5a son cada uno independientemente hidrógeno; alquilo-(C1-C4) o (CH2)qR 8 ; 2   R 6 y R 7 son cada uno independientemente alquilo-(C1-C6), haloalquilo-(C1-C6) o (CH2)qR 8 ; o R 6 y R 7 junto con el fragmento que los conecta X-C-Y forman un anillo de fórmula (A-1), (A-2), (A-3), (A-4) o (A-5): R a , R b , Rc, R d , R e y R f se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por H, halógeno, alquilo- (C1-C6), haloalquilo-(C1-C6), R 8 y CH2OR 8 ; o CR e R f forman conjuntamente un radical C=O o C=CH2; R 9 , R h , R i y R j se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por H, halógeno y alquilo-(C1-C6); X e Y son cada uno independientemente O o S(O)t; R 8 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o varios radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, alquilo-(C1-C6), haloalquilo-(C1-C6), alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), CN, NO2, OH, S(O)pR 13 y NR 14 R 15 ; R 9 y R 9a son cada uno independientemente H, alquilo-(C1-C6), haloalquilo-(C1-C6), cicloalquilo-(C3-C6), cicloalquilo-(C3-C6)-alquilo- ( C1-C4), (CH2)qR 8 o (CH2)qR 10 ; R 10 es heterociclilo no sustituido o sustituido por uno o varios radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, alquilo-(C1-C4), (C1-C4)-haloalquilo, alcoxi-(C1-C4), haloalcoxi-(C1-C4), NO2, CN, CO2-alquilo-(C1-C6), S(O)pR 13 , OH y oxo; R 11 es cicloalquilo-(C3-C6), alquenilo-(C2-C6), haloalquenilo-(C2-C6), alquinilo-(C2-C6), haloalquinilo-(C2-C6), (CH2)qR 8 o (CH2)qR 10 ; o es alquilo-(C1-C6) no sustituido o sustituido por uno o varios radicales R 12 ; R 12 es halógeno, alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), alqueniloxi-(C3-C6), haloalqueniloxi-(C3-C6), alquiniloxi-(C3-C6), haloalquiniloxi-(C3-C6), cicloalquilo-(C3-C7), S(O)pR 16 , CN, NO2, OH, COR 13 , NR 9 R 14 , NR 9 COR 14 , NR 9 SO2 R 16 , CONR 9 R 14 , SO2NR 9 R 14 , OR 8 , OR 10 , ONR 9 R 9a o CO2R 13 ; R 13 es alquilo-(C1-C6) o haloalquilo-(C1-C6); R 14 y R 15 son cada uno independientemente H, alquilo-(C1-C6), haloalquilo-(C1-C6), alquenilo-(C3-C6), haloalquenilo-(C3-C6), alquinilo-(C3-C6), cicloalquilo-(C3-C6) o cicloalquilo-(C3- C6) -alquilo-(C1-C6); o R 14 y R 15 forman junto con el átomo de nitrógeno enlazado un ciclo saturado de 5 o 6 cadenas que opcionalmente contiene un heteroátomo suplementario en el anillo que se selecciona del grupo formado por O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido por uno o varios radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, alquilo- (C1-C6), haloalquilo-(C1-C6), alcoxi-(C1-C6) y oxo; R 16 es alquilo-(C1-C6), haloalquilo-(C1-C6), alquenilo-(C3-C6), haloalquenilo-(C3-C6), alquinilo-(C3-C6), cicloalquilo-(C3- C6) o R 8 ; V es H, alquilo-(C1-C6), haloalquilo-(C1-C6), alquenilo-(C2-C6), alquinilo-(C2-C6), (CH2)qR 8 , COR 13 , CO2-alquilo-(C1- C6), S (O)pR 13 o S(O)pR 8 ; Q es alquilo-(C1-C6) o CH2R 8 ; s es 1, 2 o 3; m, q y u son cada uno independientemente 0 o 1; 3   n, p, r y t son cada uno independientemente 0, 1 o 2; y cada heterociclilo en los radicales antes mencionados es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos cíclicos y 1, 2 o 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo constituido por N, O y S; o una de sus sales aceptable como pesticida. [0012] Estos compuestos tienen propiedades pesticidas valiosas. [0013] La presente invención también comprende cualquier estereoisómero, enantiómero, isómero geométrico, y mezclas de estos. [0014] Por el término "sales aceptables como pesticidas" se entienden sales, aniones o cationes conocidos y aceptados en la técnica para la formación de sales para uso pesticida. Algunas sales adecuadas con bases, por ejemplo formadas por compuestos de fórmula (I) que contienen un grupo ácido carboxílico, que incluyen metal alcalino (por ejemplo sodio y potasio), metal alcalino-térreo (por ejemplo calcio y magnesio), sales de amonio y amina (por ejemplo dietanolamina, trietanolamina, octilamina, morfolina y dioctilmetilamina). Algunas sales de adición ácidas adecuadas, por ejemplo formadas por compuestos de fórmula (I) que contienen un grupo amino, incluyen sales con ácidos inorgánicos, por ejemplo hidrocloratos, sulfatos, fosfatos y nitratos y sales con ácidos orgánicos, por ejemplo ácido acético. [0015] En la presente descripción, incluyendo las reivindicaciones adjuntas, los sustituyentes antes mencionados tienen los siguientes significados: Átomo halógeno significa fluorina, clorina, bromina o iodina. [0016] El término "halo" delante del nombre de un radical significa que este radical está parcialmente o completamente halogenado, es decir, substituido por f, Cl, Br, o I, en cualquier combinación, preferentemente por f o Cl. [0017] Los grupos alquilo y porciones de estos (a no ser que se defina de otro modo) pueden ser lineales- o ramificados. [0018] La expresión "alquilo-(C1-C6)" debe entenderse como un radical de hidrocarburo no-ramificado o ramificado que tiene 1, 2, 3, 4, 5 o 6 átomos de carbono, tales como, por ejemplo un radical metilo, etilo, propilo, isopropilo, 1- butilo, 2-butilo, 2- metilpropilo o tert-butilo radical. [0019] Los radicales alquilo y también en grupos compuestos, a no ser que se defina de otro modo, preferentemente tienen de 1 a 4 átomos de carbono. [0020] "haloalquilo-(C1-C6)" significa un grupo alquilo mencionado por la expresión "alquilo-(C1-C6)" donde uno o más átomos de hidrógeno están sustituidos por el mismo número de átomos halógenos idénticos o diferentes, tales como el monohaloalquilo, perhaloalquilo, CF3, CHF2, CH2F. CHFCH3, CF3CH2, CF3CF2, CHF2CF2, CH2FCHCl, CH2Cl, CCl3, CHCl2 o CH2CH2Cl. [0021] "Alcoxi-(C1-C6)" significa un grupo alcoxi cuya cadena de carbonos tiene el significado dado por la expresión "alquilo-(C1-C6)". "Haloalcoxi" es, por ejemplo, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 u OCH2CH2Cl. [0022] "Alquenilo-(C2-C6)" significa una cadena de carbonos no-cíclica no-ramificada o ramificada que tiene un número de átomos de carbono que corresponde a este intervalo establecido y que contiene al menos un doble enlace que puede estar localizado en cualquier posición del radical insaturado respectivo.... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

R 1 es CN, alquilo-(C1-C6), CF3, halógeno, CSNH2 o C(=N-V)-S(O)r-Q; R 2 es halógeno; W es N o C-halógeno; R 3 es CF3, OCF3 o SF5; R 4 es H, CO2-alquilo-(C1-C6), CO2-haloalquilo-(C1-C6), CO2-alquenilo-(C3-C6), CO2-alquinilo-(C2-C6), CO2-(CH2)mR 8 , (CH2)qR 8 , COR 9 , (CH2)qR 10 o SO2R 11 ; o alquilo-(C1-C6). alquenilo-(C2-C6), alquinilo-(C2-C6) o CO-alquilo-(C1-C6), estando los 4 últimos grupos mencionados no sustituidos o sustituidos por uno o varios radicales R 12 ; o cicloalquilo-(C3-C6) no sustituido o sustituido por uno o varios radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, alquilo-(C1-C6) y haloalquilo-(C1-C6); R 5 y R 5a son cada uno independientemente hidrógeno; alquilo-(C1-C4) o (CH2)qR 8 ; R s6 y R 7 son cada uno independientemente alquilo-(C1-C6), haloalquilo-(C1-C6) o (CH2)qR 8 ; o R 6 y R 7 junto con el fragmento que los conecta X-C-Y forman un anillo de fórmula (A-1), (A-2), (A-3), (A-4) o (A-5): R e , R b , Rc, R d , R e y Rf se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por H, halógeno, alquilo- (C1-C6), haloalquilo-(C1-C6), R 8 y CH2OR 8 ; o CR e R f forman conjuntamente un radical C=O o C=CH2; 34   R g , R h , R i : y R j se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por H, halógeno y alquilo-(C1-C6); X y Y son cada uno independientemente O o S(O)t; R 8 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o varios radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, alquilo-(C1-C6), haloalquilo-(C1-C6), alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), CN, NO2, OH, S(O)pR 13 y NR 14 R 15 ; 9 9a R y R son cada uno independientemente H, alquilo-(C1-C6), haloalquilo-(C1-C6), cicloalquilo-(C3-C6), cicloalquilo- (C3-C6)-alquilo-( C1-C4), (CH2)qR 8 o (CH2)qR 10 ; R l10 es heterociclilo no sustituido o sustituido por uno o varios radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, alquilo-(C1-C4), (C1-C4)-haloalquilo, alcoxi-(C1-C4), haloalcoxi-(C1-C4), NO2, CN, CO2-alquilo-(C1-C6), S (O)pR 13 , OH y oxo; 11 R es cicloalquilo-(C3-C6), alquenilo-(C2-C6), haloalquenilo-(C2-C6), alquinilo-(C2-C6), haloalquinilo-(C2-C6), (CH2)qR 8 o (CH2)qR 10 ; o es alquilo-(C1-C6) no sustituido o sustituido por uno o varios radicales R 12 ; R 12 es halógeno, alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), alqueniloxi-(C3-C6), haloalqueniloxi-(C3-C6), alquiniloxi-(C3-C6), haloalquiniloxi-(C3-C6), cicloalquilo-(C3-C7), S(O)pR 16 , CN, NO2, OH, COR 13 , NR 9 R 14 , NR 9 COR 14 , NR 9 SO2R 16 , CONR 9 R 14 , SO2NR 9 R 14 , OR 8 , OR 10 , ONR 9 R 9 a o CO2R 13 ; R 13 es alquilo-(C1-C6) o haloalquilo-(C1-C6); R 14 y R 15 son cada uno independientemente H, alquilo-(C1-C6), haloalquilo-(C1-C6), alquenilo-(C3-C6), haloalquenilo- (C3-C6), alquinilo-(C3-C6), cicloalquilo-(C3-C6) o cicloalquilo-(C3-C6) -alquilo-(C1-C6); o R 14 y R 15 forman junto con el átomo de nitrógeno enlazado forman un ciclo saturado de 5 o 6 cadenas que opcionalmente contiene un heteroátomo suplementario en el anillo que se selecciona del grupo formado por O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido por uno o varios radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, alquilo-(C1-C6), haloalquilo-(C1-C6), alcoxi-(C1-C6) y oxo; R 16 es alquilo-(C1-C6), haloalquilo-(C1-C6), alquenilo-(C3-C6), haloalquenilo-(C3-C6), alquinilo-(C3-C6), cicloalquilo-(C3- C6) o R 8 ; V es H, alquilo-(C1-C6), haloalquilo-(C1-C6), alquenilo-(C2-C6), alquinilo-(C2-C6), (CH2)qR 8 . COR 13 , CO2-alquilo-(C1- C6), S(O)pR 13 o S(O)pR 8 ; Q es alquilo-(C1-C6) o CH2R 8 ; s es 1, 2 o 3; m, q y u son cada uno independientemente 0 o 1; n, p, r y t son cada uno independientemente 0, 1 o 2; y cada heterociclilo en los radicales antes mencionados es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos cíclicos y 1, 2 o 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo constituido por N, O y S; o una de sus sales aceptable como pesticida. 2. Compuesto una de sus sales según la reivindicación 1 en la cual R 1 es CN. 3. Compuesto una de sus sales según la reivindicación 1 o 2 en la cual W es C-Cl. 4. Compuesto una de sus sales según la reivindicación 1, 2 o 3 en la cual R 4 es alquilo-(C1-C3). 5. Compuesto una de sus sales según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 donde: R 1 es CN; R 2 es Cl; W es C-Cl; R 3 es CF3; R 4 es H, alquinilo-(C3-C6), haloalquinilo-(C3-C6), cicloalquilo-(C3-C6), CO2-(C1-C5)-SIRyl1 CO2- alquenilo-( C3-C6), CO2-alquinilo-(C3-C6), CO2(CH2)mR 8 , (CH2)qR 8 , COR 9 , (CH2)qR 10 o SO2R 11 ; o alquilo-(d-C6), alquenilo-(C3-C6) o CO- alquilo- (d-C6), estando los 3 últimos grupos mencionados no sustituidos o sustituidos por uno o varios radicales R 12. R 5 y R 5a son cada uno independientemente H o alquilo-(C-i-C3); R 6 y R 7 son cada uno independientemente alquilo-(C-i-C3); o R 6 y R 7 junto con el fragmento que los conecta X-C-Y forman un anillo de fórmula (A-1), donde u es 0 o 1 y R a , R b , R c , R d , R e y R f son cada uno de ellos H ; o R 6 y R 7 junto con el fragmento que los conecta X-C-Y forman un anillo de fórmula (A-2) o (A-4), donde R 9 , R h , R 1 y R i son cada uno de ellos H ; R 8 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o varios radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, alquilo-(Ci-C3), haloalquilo-(d-C3)-, alcoxi-(C-t-C3), haloalcoxi-(Cr C3)-, CN, NO2, OH, S(O)p- alquilo-(d-C 3), S (O)p- haloalquilo-(Cr C3) y NR 14 R 15 , donde R 14 y R 15 son cada uno independientemente H o alquilo-(d-C 3)-: R 9 es H o (d-C 3)-alquilo; R es heterociclilo no sustituido o sustituido por uno o varios radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, alquilo-(Ci-C3), haloalquilo-(C-i-C3), alcoxi-(Ci-C 3), haloalcoxi -(d-C 3)-, NO2, CN1CO2 alquilo-(Ci-C3), S (O)p-alquilo-(C1-C3), OH y oxo; R 11 es cicloalquilo-(C3-C6), alquenilo-(C3-C4), haloalquenilo-(C3-C4), alquinilo-(C3-C4), haloalquinilo-(C3-C4), (CH2)qR 8 o (CH2)qR 10 ; o es alquilo-(d-C 3) no sustituido o sustituido por uno o varios radicales R 12 ; R 12 es halógeno, alcoxi-(d-C 3), haloalcoxi -(Ci-C 3), cicloalquilo-(C3-C7), S(O)pR 16 , CN, NO2, OH, COR 13, NR 9 R 14 , OR 8 o CO2R 13 , donde R 13 y R 16 son cada uno independientemente alquilo -(Ci-C 3), y R 9 y R 14 son cada uno independientemente H o alquilo -(Ci-C3); y s es 1 o 2. 6. Procedimiento de preparación de un compuesto de fórmula (I) o de una de sus sales tal como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, comprendiendo dicho procedimiento: a) donde:R 1 es CN, alquilo-(C1-C6), CF3 o halógeno, y los otros valores son tales como se han definido en la reivindicación 1, la reacción de un compuesto de fórmula (II): donde R*1 es CN, alquilo-(C1-C6), CF3 o halógeno, L es un grupo saliente, y los otros valores son tales como se han definido más arriba, con un compuesto de fórmula (III): donde los diferentes valores son tal como se han definido en la reivindicación 1; o   b) donde R 1 es CN, alquilo-(C1-C6), CF3 o halógeno, y los otros valores son tales como se han definido en la reivindicación 1, la reacción de un compuesto de fórmula (IV): 36 donde R 1 es CN, alquilo-(C1-C6), CF3 o halógeno, y los otros valores son tales como se han definido en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula (V): donde L1 es un grupo saliente, y los otros valores son tales como se han definido en la reivindicación 1; o   c) donde R1 es CN, alquilo-(C1-C6), CF3 o halógeno, R4 es (CH2)qR8 o (CH2)qR10 y q es 1; o alquilo-(C1-C6), alquenilo-(C2-C6) o alquinilo-(C2-C6), estando los 3 últimos grupos mencionados no sustituidos o sustituidos por uno o varios radicales R12; o cicloalquilo-(C3-C6) no sustituido o sustituido por uno o varios radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, alquilo-(C1-C6) y haloalquilo-(C1-C6); y los otros valores son tales como se han definido en la reivindicación 1, la reacción del compuesto de fórmula (I) correspondiente en la cual R 4 es H, con un compuesto de fórmula (VI): donde R 4 es tal como se ha definido en la fórmula 1 y L2 es un grupo saliente; o d) donde R 1 es CN, alquilo-(C1-C6), CF3 o halógeno, X e Y son ambos O, y los otros valores son tales como se han definido en la reivindicación 1, la reacción de un compuesto de fórmula (VII): donde R 1 es CN, alquilo-(C1-C6), CF3 o halógeno, y los otros valores son tales como se han definido en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula (VIII) o (IX): R 6 O-H (VIII) R 7 O-H (IX) en la cual R 6 y R 7 son tal como se han definido en la reivindicación 1; 37   o e) donde R 1 es CN1 alquilo-(C1-C6), CF3 o halógeno, X e Y son ambos S, y los otros valores son tales como se han definido en la reivindicación 1, la reacción de un compuesto de fórmula (VII) tal como se ha definido arriba, con un compuesto de fórmula (X) o (XI); en la cual R 6 y R 7 son tal como se han definido en la reivindicación 1, en presencia de un agente de halogenación; o f) donde R 1 es CN, alquilo-(C1-C6), CF3 o halógeno, X e Y son ambos S, y los otros valores son tales como se han definido en la reivindicación 1, la reacción de un compuesto de fórmula (VII) tal como se ha definido arriba, con un compuesto de fórmula (XII) o (XIII): donde R 6 y R 7 son tal como se han definido en la reivindicación 1, en presencia de una trialquilfosfina; o g) donde R 1 es CN, alquilo-(C1-C6), CF3 o halógeno, X es O e Y es S, o X es S e Y es O, y los otros valores son tales como se han definido en la reivindicación 1, la reacción de un compuesto de fórmula (VII) tal como se ha definido arriba, con cantidades equimolares de compuestos de fórmula (VIII) y (XI), o en el caso de un hemitioacetal cíclico con el compuesto de hidroxialcanetiol correspondiente, en presencia de un catalizador; o h) donde R 1 es CSNH2, y los otros valores son tales como se han definido en la reivindicación 1, la reacción del compuesto de fórmula (I) correspondiente en la cual R 1 es CN, con un hidrosulfuro de metal alcalino o alcalino-térreo, o con H2S en presencia de una base orgánica, o con el reactivo Ph2PS2; o i) donde R 1 es CSNH2, y los otros valores son tales como se han definido en la reivindicación 1, la reacción del compuesto de fórmula (I) correspondiente en la cual R 1 es CN, con un sulfuro de bis(trialquilsililo) en presencia de una base; o j) donde R 1 es C(=N-H)-S-Q, y Q y los otros valores son tales como se han definido en la reivindicación 1, la reacción del compuesto de fórmula (I) correspondiente en la cual R 1 es CSNH2 con un agente de alquilación de fórmula (XIV) o (XV): donde Q es tal como se ha definido en la fórmula 1 y L3 es un grupo saliente; o k) donde R 1 es C(=N-V)-S-Q, V es tal como se ha definido en la fórmula 1 excluyendo el H, y Q y los otros valores son tales como se han definido en la reivindicación 1, la alquilación, la acilación o la sulfonilación del compuesto de fórmula (I) correspondiente en la cual R 1 es C(=NH)-S-Q, con un compuesto de fórmula (XVI): donde V es tal como se ha definido en la fórmula 1 excluyendo el H, y L4 es un grupo saliente; o l) donde R 1 es CN, alquilo-(C1-C6), CF3 o halógeno, n o t es 1 o 2 y los otros valores son tales como se han definido en la reivindicación 1, la oxidación del compuesto correspondiente en el que n o t es 0 o 1; y m) si se desea, la conversión del compuesto resultante de fórmula (I) en una de sus sales aceptable como pesticida. 7. Compuesto pesticida que comprende un compuesto de fórmula (I) o una de sus sales aceptable como pesticida tal como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en aSOciación con un diluyente o un soporte y/o un agente tenSOactivo aceptable para pesticidas. 38   8. Utilización de un compuesto de fórmula (I) o de una de sus sales según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o de una composición según la reivindicación 7, para la preparación de un medicamento veterinario. 9. Utilización de un compuesto de fórmula (I) o de una de sus sales según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o de una composición según la reivindicación 7, en la preparación de un medicamento para el control de plagas. 10. Procedimiento de control de plagas en un lugar que comprende la aplicación en el lugar de una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) o de una de sus sales tal como se ha reivindicado en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o de una composición según la reivindicación 7, donde el lugar es la propia plaga, el suelo, un producto almacenado, un producto doméstico, una planta cultivada, una semilla de una planta cultivada, una propiedad o zona del entorno general. 11. Compuesto de fórmula (I) o de una de sus sales según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o una composición según la reivindicación 7, para su utilización en el control de plagas. 39

 

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