Derivados de las benzamidas y heteroarenos.

Un compuesto de fórmula I

en el que

R1 es alquilo C1-C6,

haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8 o

trialquilsililo C1-C6;

R2 es hidrógeno o un grupo

en los que

R6 y R7 son independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6; R8 y R9 son independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6; X es CR12 o N; 25 Y es CH o N; en el que X e Y no son N al mismo tiempo;

R12 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6;

R5 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6;

R4 es hidrógeno, o es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi

C1-C6, en el que al menos uno de entre R3, R5, R10 y R11 no es hidrógeno; A es CR10 o N; B es CR11 o N; D es CR3º N;

en el que –B≥A-y –A≥D-no son –N≥N-; R3 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6;

R10 es hidrógeno, o es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6, en el que al menos uno de entre R3, R4, R5 y R11 no es hidrógeno;

R11 es hidrógeno o es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi

C1-C6, cuando al menos dos de entre R3, R4, R5 y R10 no son hidrógeno; en el que al menos dos de entre R3, R4, R5, R10 y R11 no son hidrógeno; y n es 1, 2 o 3;

y las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2007/050811.

Solicitante: F. HOFFMANN-LA ROCHE AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: GRENZACHERSTRASSE, 124 4070 BASEL SUIZA.

Inventor/es: MATTEI, PATRIZIO, PFLIEGER, PHILIPPE, MUELLER, WERNER, KUEHNE, HOLGER, LUEBBERS,THOMAS, CONTE,AURELIA, MAUGEAIS,Cyrille.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/166 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › que tienen el átomo de carbono de un grupo carboxiamida unido directamente al ciclo aromático, p. ej. procainamida, procarbacina, metoclopramida, labetalol.
  • A61K31/4402 A61K 31/00 […] › sustituidos unicamente en posición 2, p. ej. feniramina, bisacodil.
  • A61K31/4409 A61K 31/00 […] › sustituidos unicamente en posición 4, p. ej. isoniazida, iproniazida.
  • A61K31/455 A61K 31/00 […] › Acido nicotínico, es decir, niacina; Sus derivados, p. ej. esteres, amidas.
  • A61K31/506 A61K 31/00 […] › no condensadas y conteniendo otros heterociclos.
  • C07C233/65 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 233/00 Amidas de ácidos carboxílicos. › con los átomos de nitrógeno de los grupos carboxamido unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono de radicales hidrocarbonados insustituidos.
  • C07C233/66 C07C 233/00 […] › con el átomo de nitrógeno de al menos uno de los grupos carboxamido unido a un átomo de carbono de un radical hidrocarbonado sustituido por átomos de halógeno o por grupos nitro o nitroso.
  • C07C233/73 C07C 233/00 […] › de una estructura carbonada que contiene ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07D213/40 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Atomo de nitrógeno sustituyente acilado.
  • C07D213/61 C07D 213/00 […] › Atomos de halógeno o radicales nitro.
  • C07D213/81 C07D 213/00 […] › Amidas; Imidas.
  • C07D213/82 C07D 213/00 […] › en posición 3.
  • C07D231/16 C07D […] › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › Atomos de halógeno o radicales nitro.
  • C07D239/28 C07D […] › C07D 239/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,3 o diazina-1,3 hidrogenada. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07F7/08 C07 […] › C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › C07F 7/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 4 o 14 del sistema periódico. › Compuestos que tienen uno o más enlaces C— Si.

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Fragmento de la descripción:

Derivados de las benzamidas y heteroarenos. La presente invención está relacionada con nuevos derivados de las benzamidas y los heteroarenos carboxamida,

los procesos para su preparación, su utilización como medicamentos y las composiciones farmacéuticas que las contienen. La WO 2005/100298 describe inhibidores de CETP que son útiles para elevar el colesterol HDL, reducir el

colesterol LDL y para tratar o prevenir la aterosclerosis. Más particularmente, la presente invención proporciona en un primer aspecto un compuesto de fórmula I R1

ON

R2

CH2 (CH2)

nR5 D A

R4

B 10

(I)

en el que R1es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8 o trialquilsililo 15 C1-C6; R2 es hidrógeno o un grupo

(a) o (b) R8

R6 N

N X

R7 Y R9

en los que R6 y R7 son independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6; R8 y R9 son independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6;

X es CR12º N; Y es CH o N; en el que X e I no son N al mismo tiempo;

R12

es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6; 30 R5 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6; R4 es hidrógeno, o es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6 en el que al menos uno de entre R3, R5, R10 y R11 no es hidrógeno; A es CR10 o N;

B es CR11º N; D es CR3º N; en el que –B=A-y –A=D-no son –N=N-; R3 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-

C6;

R10

es hidrógeno, o es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6, en el que al menos uno de entre R3, R4, R5 y R11 no es hidrógeno;

R11

es hidrógeno o es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6, cuando al menos dos de entre R3, R4, R5 y R10 no son hidrógeno; en el que al menos dos de entre R3, R4, R5, R10 y R11 no son hidrógeno;

y

n es 1, 2 o 3; y las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.

Ejemplos de alquilo C1-C6 incluyen los radicales hidrocarbono alifáticos saturados y monovalentes, de cadena recta o ramificada, de uno a seis átomos de carbono, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, tercbutilo, pentilos isoméricos y hexilos isoméricos.

Ejemplos de halógeno incluyen flúor, cloro, bromo y yodo.

Ejemplos de haloalquilo C1-C6 incluyen los grupos alquilo C1-C6, como se han definido antes, en el que al menos uno de los átomos de hidrógeno del grupo alquilo C1-C6 está sustituido por un átomo de halógeno, por ejemplo, flúor o cloro, por ejemplo, trifluorometilo, difluorometilo, fluorometilo, 1, 2, 2, 2-tetrafluoro-1-trifluorometil-etilo, pentafluoroetilo y clorodifluorometilo.

Ejemplos de haloalcoxi C1-C6 incluyen los grupos alcoxi de fórmula O-alquilo C1-C6, en el que al menos uno de los átomos de hidrógeno del grupo alcoxi está sustituido por un átomo de halógeno, por ejemplo, flúor o cloro, por ejemplo, trifluorometoxi, difluorometoxi, fluorometoxi y clorodifluorometoxi.

Ejemplos de cicloalquilo C3-C8 incluyen los grupos carbocíclicos saturados que contienen de 3 a 8 átomos de carbono, como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo y ciclooctilo.

Ejemplos de halocicloalquilo C3-C8 incluyen el 1-fluorociclobutilo.

Ejemplos de trialquilsililo C1-C6 incluyen el trimetilsililo.

El término "sales farmacéuticamente aceptables" se refiere a aquellas sales que retienen la efectividad y propiedades biológicas de las bases libres o ácidos libres, que no son ni biológicamente ni de otro modo indeseables. Las sales se forman con ácidos inorgánicos como el ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido nítrico, ácido fosfórico y similares, preferiblemente ácido clorhídrico, y ácidos orgánicos como el ácido acético, ácido propiónico, ácido glicólico, ácido pirúvico, ácido oxílico, ácido maleico, ácido malónico, ácido salicílico, ácido succínico, ácido fumárico, ácido tartárico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido cinámico, ácido mandélico, ácido metanosulfónico, ácido etanosulfónico, ácido p-toluenosulfónico, ácido salicílico, N-acetilcisteína y similares. Además, estas sales pueden prepararse a partir de la adición de una base inorgánica o una base orgánica al ácido libre. Las sales derivadas de una base inorgánica incluyen, pero no se limitan a, sales de sodio, potasio, litio, amonio, calcio, magnesio y similares. Las sales derivadas de bases orgánicas incluyen, pero no se limitan a, sales de aminas primarias, secundarias y terciarias, aminas sustituidas, lo que incluye las aminas sustituidas naturales, aminas cíclicas y las resinas básicas de intercambio de iones, como las resinas de isopropilamina, trimetilamina, dietilamina, trietilamina, tripropilamina, etanolamina, lisina, arginina, N-etilpiperidina, piperidina, polimina y similares. El compuesto de fórmula I puede estar presente en forma de zwiteriones. Las sales farmacéuticamente aceptables particularmente preferidas de los compuestos de fórmula I son las sales de clorhidrato.

Los compuestos de fórmula I pueden también estar solvatados, por ejemplo, hidratados. La solvatación puede efectuarse durante el curso del proceso de elaboración o puede tener lugar por ejemplo, como una consecuencia de las propiedades higroscópicas de un compuesto inicialmente anhidro de fórmula I (hidratación) . El término sales farmacéuticamente aceptables también incluye los solvatos fisiológicamente aceptables.

Los “Isómeros” son compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero que difieren en la naturaleza o la secuencia en que se unen sus átomos o en la distribución de sus átomos en el espacio. Los isómeros que difieren en la distribución de sus átomos en el espacio se denominan “estereoisómeros”. Los estereoisómeros que no son imágenes especulares el uno del otro se denominan “diastereoisómeros”, y los estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles se denominan “enantiómeros”, o algunas veces isómeros ópticos. Un átomo de carbono unido a cuatro sustituyentes no idénticos se denomina un “centro quiral”.

En una realización, la presente invención proporciona un compuesto de fórmula I en el que R1 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8 o trialquilsililo C1-C6. En otra realización, la presente invención proporciona un compuesto de fórmula I en el que R1 es alquilo C1-C6. En aún otra realización, la presente invención proporciona un compuesto de fórmula I en el que R1 es butilo. En aún otra realización, la presente invención proporciona un compuesto de fórmula I en el que R1 es terc-butilo.

En una realización, la presente invención proporciona un compuesto de fórmula I en el que R2 es hidrógeno.

En otra realización, la presente invención proporciona un compuesto de fórmula I en el que R2 es un grupo (a) . En otra realización, la presente invención proporciona un compuesto de fórmula I en el que R2 es un grupo (a) , en el que R6 y R7 son independientemente haloalquilo C1-C6 o halógeno. En aún otra realización, la presente invención proporciona un compuesto de fórmula I en el que R2 es un grupo (a) , en el que R6 es haloalquilo C1-C6 y R7 es halógeno. En aún otra realización, la presente invención proporciona un compuesto de fórmula I en el que R2 es un grupo (a) , en el que R6 es CF3 y R7 es Cl.

En otra realización, la presente invención proporciona un compuesto de fórmula I en el que R2 es un grupo (b) . En otra realización, la presente invención proporciona un compuesto de fórmula I en el que R2 es un grupo (b) , en el que R8 y R9 son independientemente hidrógeno, haloalquilo C1-C6,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula I 5

R1

ON

R2

CH2 (CH2)

nR5

D A R4 B

(I)

en el que

R1 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8 o

trialquilsililo C1-C6;

R2 es hidrógeno o un grupo

(a) o (b)

R6

R8 N

N X

R7 Y R9

en los que

R6 y R7 son independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6; R8 y R9 son independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6; X es CR12 o N; 25 Y es CH o N; en el que X e Y no son N al mismo tiempo;

R12

es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6; R5 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6; 30 R4 es hidrógeno, o es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi

C1-C6, en el que al menos uno de entre R3, R5, R10 y R11 no es hidrógeno; A es CR10 o N; B es CR11 o N; D es CR3º N;

en el que –B=A-y –A=D-no son –N=N-; R3 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6;

R10

es hidrógeno, o es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6, en el que al menos uno de entre R3, R4, R5 y R11 no es hidrógeno;

R11

es hidrógeno o es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi

C1-C6, cuando al menos dos de entre R3, R4, R5 y R10 no son hidrógeno; en el que al menos dos de entre R3, R4, R5, R10 y R11 no son hidrógeno; y n es 1, 2 o 3;

y las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos. 45

2. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en el que R1 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3

C8, halocicloalquilo C3-C8 o trialquilsililo C1-C6.

3. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en el que R2 es un grupo (a) .

4. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en el que R2 es un grupo (b) .

5. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en el que

R1es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8 o 10 trialquilsililo C1-C6; R2 es hidrógeno o un grupo

(a) o (b)

R6

R8

N N X

R7 Y R9

en los que

R6 y R7 son independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6; R8 y R9 son independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo

C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6; X es CR12 o N; Y es CH o N; en el que X e Y no son N al mismo tiempo;

R12

es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o

haloalcoxi C1-C6; R5 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6; R4 es hidrógeno, o es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi

C1-C6 en el que al menos uno de entre R3, R5, R10 y R11 no es hidrógeno; A es CR10;

B es CR11º N; D es CR3º N; R3 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6;

R10

es hidrógeno, o es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6, en el que al menos uno de entre R3, R4, R5 y R11 no es hidrógeno;

R11

es hidrógeno o es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi

C1-C6, cuando al menos dos de entre R3, R4, R5 y R10 no son hidrógeno; en el que al menos dos de entre R3, R4, R5, R10 y R11 no son hidrógeno; y n es 1, 2 o 3;

y las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.

6. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en el que R1 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8 o

trialquilsililo C1-C6; 45R2 es hidrógeno o un grupo

(a) o (b)

R6 R8 N N X R7

Y R9

en los que 50 R6 y R7 son independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo

C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6; R8 y R9 son independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6; X es CR12 o N; 5 Y es CH o N; en el que X e Y no son N al mismo tiempo;

R12

es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6; R5 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6; 10 R4 es hidrógeno, o es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi

C1-C6, en el que al menos uno de entre R3, R5, y R11 no es hidrógeno; A es N; B es CR11; D es CR3;

R3 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6;

R11

es hidrógeno o es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi

C1-C6, cuando al menos dos de entre R3, R4, R5 y R10 no son hidrógeno; en el que al menos dos de entre R3, R4, R5, y R11 no son hidrógeno; y

n es 1, 2 o 3; y las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.

7. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en el que R1 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8 o

trialquilsililo C1-C6; R2 es hidrógeno o un grupo

(a) o (b)

R6 R8 N N

X R7

Y R9

en los que

R6 y R7 son independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6; R8 y R9 son independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo

C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6; X es CR12 o N; Y es CH o N; en el que X e Y no son N al mismo tiempo;

R12

es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o

haloalcoxi C1-C6; R5 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6; R4 es hidrógeno, o es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi

C1-C6, en el que al menos uno de entre R3, R5, R10 y R11 no es hidrógeno; A es CR10;

45 B es CR11º N; D es CR3; R3 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6;

R10

es hidrógeno, o es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi C1-C6, en el que al menos uno de entre R3, R4, R5 y R11 no es hidrógeno;

R11

50 es hidrógeno o es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8, OH o haloalcoxi

C1-C6, cuando al menos dos de entre R3, R4, R5 y R10 no son hidrógeno; en el que al menos dos de entre R3, R4, R5, R10 y R11 no son hidrógeno; y n es 1, 2 o 3;

55 y las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.

8. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en el que R1 es alquilo C1-C6; R2 es un grupo

R8

(b)

en el que R8 y R9 son independientemente hidrógeno, haloalquilo C1-C6, halógeno, cicloalquilo C3-C8 o

haloalcoxi C1-C6; X es CR12; Y es CH;

R12

es hidrógeno, halógeno o cicloalquilo C3-C8; R5 es hidrógeno o halógeno;

R4 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o halógeno;

A es CR10;

B es CR11 o N;

D es CR3;

R3 es hidrógeno;

R10

es haloalquilo C1-C6 o halógeno;

R11

es hidrógeno;

y

n es 1, 2 o 3;

y las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.

9. A compuesto de conformidad con la reivindicación 1 elegido del grupo constituido por:

N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (4-cloro-fenil) -etil]-2-fluoro-5-trifluorometil-benzamida

N- (4-terc-butil-bencil) -N-[2- (3, 4-dicloro-fenil) -etil]-2-fluoro-nicotinamida

N- (4-terc-butil-bencil) -4-cloro-N-[2- (3, 4-dicloro-fenil) -etil]-nicotinamida N- (4-terc-butil-bencil) -2, 5-dicloro-N-[2- (3, 4-di-cloro-fenil) -etil]-nicotinamida 5-Bromo-N- (4-terc-butil-bencil) -2-cloro-N-[2- (3, 4-dicloro-fenil) -etil]-nicotinamida N- (4-terc-butil-bencil) -2-cloro-N-[2- (3, 4-dicloro-fenil) -etil]-5-fluoro-nicotinamida N- (4-terc-butil-bencil) -2-cloro-N-[2- (3, 4-dicloro-fenil) -etil]-5-trifluorometil-isonicotinamida N- (4-terc-butoxi-bencil) -3-cloro-2-fluoro-5-trifluorometil-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -2, 6-dicloro-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-isonicotinamida N- (4-terc-butil-bencil) -2, 6-dicloro-N-[2- (3-fluoro-5-trifluorometil-fenil) -etil]-sonicotinamida N- (4-terc-butil-bencil) -2, 6-dicloro-N-[2- (4-fluoro-3-trifluorometil-fenil) -etil]-sonicotinamida N- (4-terc-butil-bencil) -2-cloro-N-[2- (3-fluoro-5-trifluorometil-fenil) -etil]-6-trifluorometil-isonicotinamida

N- (4-terc-butil-bencil) -2, 6-dicloro-N-[2- (3-cloro-5-trifluorometil-fenil) -etil) -isonicotinamida N- (4-terc-butil-bencil) -2-cloro-N-[2- (3-cloro-5-trifluorometil-fenil) -etil]-6-trifluorometil-isonicotinamida N- (4-terc-butil-bencil) -2-cloro-6-trifluorometil-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-isonicotina-mida N- (4-terc-butil-bencil) -2-cloro-N-[2- (4-fluoro-3-trifluorometil-fenil) -etil]-6-trifluoro-metil-isonicotinamida N- (4-terc-butil-bencil) -2, 6-dicloro-N-[2- (4-cloro-3-fluoro-fenil) -etil]-isonicotinamida N- (4-terc-butil-bencil) -2-cloro-N-[2- (3, 4-dicloro-fenil) -etil]-6-trifluorometil-isonicotinamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (2-cloro-piridin-4-il) -etil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (2-cloro-piridin-4-il) -etil]-2-fluoro-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (4-cloro-3-trifluorometil-pyrazol-1-il) -etil]-5-trifluoro-metil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (4-cloro-3-trifluorometil-pyrazol-1-il) -etil]-2-fluoro-5-trifluorome-til-benzamida

45 N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-5-trifluorometil-N-[2- (6-trifluorometil-piridin-2-il) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-2-fluoro-5-trifluorometil-N-[2- (6-trifluorometil-piridin-2-il) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-2-fluoro-N-fenetil-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (3, 4-dicloro-fenil) -etil]-2-fluoro-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-2-fluoro-N- (2-p-tolil-etil) -5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-2-fluora-N-[2- (4-fluoro-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (3-cloro-fenil) -etil]-2-fluoro-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-2-fluoro-5-trifluorometil-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzmamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (3, 4-dicloro-fenil) -etil]-2-fluoro-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-2-fluoroN-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida

55 N- (4-terc-butil-bencil) -3, 5-bis-trifluorometil-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -2, 6-difluoro-3-trifluorometil-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -2, 4, 6-trifluoro-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -2-fluoro-5-iodo-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -5-cloro-2, 3, 4-trifluoro-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-2-fluoro-5-hidroxi-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -5-cloro-2-fluoro-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3, 5-dicloro-2-hidroxi-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-2-fluoro-N-[2- (3-trifluorometoxi-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -2, 5-dicloro-N-[2- (3-trifluoro¬metil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -5-cloro-2-trifluorometil-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-5-fluoro-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3, 5-dicloro-N- (2- (3-tri¬fluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-fluoro-5-trifluorometil-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -2, 3-dicloro-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-5-trifluorometil-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3, 5-dicloro-N-[2- (3-trifluorometoxi-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3, 5-dicloro-N-[2- (4-fluoro-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (3-trinuorometoxi-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (4-fluoro-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (4-cloro-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-fluoro-N-[2- (3-trifluorometoxi-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -N-[2- (4-cloro-fenil) -etil]-3-fluoro-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3, 5-dimetil-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -2-fluoro-5-trifluorometil-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-4-fluoro-5-trifluorommetil-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzmamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (3-fluoro-5-trifluorometil-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (4-fluoro-3-trifluorometil-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -4-cloro-3-trifluorometil-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (3, 4-dicloro-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-2-fluoro-N-[2- (3-fluoro-5-trifluorometil-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-fluoro-N-[2- (3-fluoro-5-tri¬fluorometil-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil}-3-cloro-2-fluoro-N-[2- (4-fluoro-3-trifluorometil-fenil) -etil]-5-trifluo-rometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N- (3-fenil-propil) -5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3, 5-dicloro-4-fluoro-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3, 5-dicloro-N-[2- (3-fluoro-5-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3, 5-dicloro-N-[2- (4-fluoro-3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3, 5-dicloro-4-fluoro-N-[2- (3-fluoro-5-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3, 5-dicloro-N-[2- (3, 4-dicloro-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (3-ciclopropil-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (3-cloro-5-ciclopropil-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (3-cloro-5-ciclopropil-fenil) -etil]-2-fluoro-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (3-ciclopropil-5-fluoro-fenil) -etil]-2-fluoro-5-trifluorommetil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-5-ciclopropil-N-[2- (3-fluoro-5-trifluorometil-fenil}-etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-5-ciclopropil-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (3-cloro-5-trifluorometil-fenil) -etil]-2-fluoro-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (3-cloro-5-trifluorometil-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (4-cloro-3-fluoro-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida 3-cloro-N-[2- (4-cloro-fenil) -etil]-2-fluoro-N-[4- (1, 2, 2, 2-tetrafluoro-1-trifluorometil-etil) -bencil]-5-trifluorometil-benzamida 3-cloro-2-fluoro-N-[2- (4-fluoro-fenil) -etil]-N- (4-pentafluoroetil-bencil) -5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -2-cloro-5-trifluorometil-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3, 5-difluoro-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3, 5-dicloro-N-[2- (4-cloro-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-2-fluoro-5-trifluorometil-N-[2- (4-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-fluoro-N-[2- (4-fluoro-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida 3-cloro-N- (4-ciclobutil-bencil) -2-fluoro-N-[2- (3-trifluorometoxi-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida 3-cloro-N- (4-ciclobutil-bencil) -N-[2- (3-trifluorometoxi-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-ciclobutil-bencil) -3-fluoro-N-[2- (3-trifluorometoxi-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida 3, 5-dicloro-N- (4-ciclobutil-bencil) -N-[2- (3-trifluorometoxi-fenil) -etil]-benzamida 3-cloro-N- (4-ciclobutil-bencil) -2-fluoro-5-trifluorometil-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamide 3-cloro-N- (4-ciclobutil-bencil) -5-trifluorometil-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-ciclobutil-bencil) -3-fluoro-5-trifluorometil-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida 3, 5-dicloro-N- (4-ciclobutil-bencil) -N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida 3-cloro-N-[2- (4-cloro-fenil) -etil]-N- (4-ciclobutil-bencil) -2-fluoro-5-trifluorometil-benzamida 3-cloro-N-[2- (4-cloro-fenil) -etil]-N- (4-ciclobutil-bencil) -5-trifluorometil-benzamida N-[2- (4-cloro-fenil) -etil]-N- (4-ciclobutil-bencil) -3-fluoro-5-trifluorometil-benzamida 3, 5-dicloro-N-[2- (4-cloro-fenil) -etil]-N- (4-ciclobutil-bencil) -benzamida 3-cloro-N- (4-ciclobutil-bencil) -2-fluoro-N-[2- (4-fluoro-fenil) -etil]-5-trifluorometilbenzamida 3-cloro-N- (4-ciclobutil-bencil) -N-[2- (4-fluoro-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-ciclobutil-bencil) -3-fluoro-N-[2- (4-fluoro-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida 3, 5-dicloro-N- (4-ciclobutil-bencil) -N-[2- (4-fluoro-fenil) -etil]-benzamida 3, 5-cicloro-N-[2- (4-clorofenil) -etil]-N-[4- (1, 2, 2, 2-tetrafluoro-1-trifluorometil-etil) -bencil]-benzamida 3-cloro-N-[2- (4-cloro-fenil) -etil]-N-[4- (1, 2, 2, 2-tetrafluoro-1-trifluorometil-etil) -bencil]-5-trifluorometil-benzamida 3-cloro-N-[2- (4-clorofenil) -etil]-N-[4- (1, 1-dimetil-propil) -bencil]-2-fluoro-5-trifluorometil-benzamida 3-cloro-N-[2- (4-cloro-fenil) -etil]-N-[4- (1, 1-dimetil-propil) -bencil]-5-trifluorometil-benzamida 3, 5-dicloro-N-[2- (4-cloro-fenil) -etil]-N-[4- (1, 1-dimetil-propil) -bencil]-benzamida 3-cloro-2-fluoro-5-trifluorometil-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-N- (4-trimetilsilanil-bencil) -benzamida 3-cloro-N-[2- (4-cloro-fenil) -etil]-2-fluoro-5-trifluorometil-N- (4-trimetilsilanil-bencil) -benza-mida 3-cloro-2-fluoro-N-[2- (4-fluoro-fenil) -etil]-5-trifluorometil-N- (4-trimetilsilanil-bencil) -benza-mida 3-cloro-N-[2- (3, 4-dicloro-fenil) -etil]-2-fluoro-5-trifluorometil-N- (4-trimetilsilanil-bencil) -benzamide 3-cloro-2-fluoro-N-[2- (3-trifluorometoxi-fenil) -etil]-5-trifluorometil-N- (4-trimetilsilanil-bencil) -benzamida 3-cloro-2-fluoro-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-N- (4-trimetilsilanil-bencil) -benzamida 3-cloro-N-[2- (4-cloro-fenil) -etil]-2-fluoro-N- (4-trimetilsilanil-bencil) -benzamida 3-cloro-2-fluoro-N-[2- (4-fluoro-fenil) -etil]-N- (4-trimetilsilanil-bencil) -benzamida 3-cloro-N-[2- (3, 4-dicloro-fenil) -etil]-2-fluoro-N- (4-trimetilsilanil-bencil) -benzamida 5-cloro-N-[2- (4-cloro-fenil) -etil]-2-fluoro-N- (4-trimetilsilanil-bencil) -benzamida 3, 5-dicloro-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-N- (4-trimetilsilanil-bencil) -benzamida 3, 5-dicloro-N-[2- (4-cloro-fenil) -etil]-N- (4-tri¬metilsilanil-bencil) -benzamida 3, 5-dicloro-N-[2- (4-fluoro-fenil) -etil]-N- (4-tri¬metilsilanil-bencil) -benzamida 3, 5-dicloro-N-[2- (3, 4-dicloro-fenil) -etil]-N- (4-trimetilsilanil-bencil) -benzamida 3-cloro-N-[2- (4-cloro-fenil) -etil]-5-trifluorometil-N- (4-trimetilsilanil-bencil) -benzamida 3-cloro-N-[2- (4-fluoro-fenil) -etil]-5-trifluorometil-N- (4-trimetilsilanil-bencil) -benzamida 3-cloro-N-[2- (3, 4-dicloro-fenil) -etil]-5-trifluorometil-N- (4-trimetilsilanil-bencil) -benzamida 3-cloro-N-[4- (1, 1-dimetil-propil) -bencil]-5-trifluorometil-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida 3-cloro-5-trifluorometil-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-N- (4-trimetilsilanil-bencil) -benzamida 3-cloro-N- (4-ciclopropil-bencil) -N-[2- (3, 4-dicloro-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida 3-cloro-N-[2- (4-cloro-fenil) -etil]-5-trifluorometil-N- (4-trifluorometilbencil) -benzamida 3-cloro-N-[2- (4-cloro-fenil) -etil]-N- (4-trifluorometoxi-bencil) -5-trifluorometil-benzamida 3-cloro-N-[2- (4-cloro-fenil) -etil]-N-[4- (1-fluoro-ciclobutil) -bencil]-5-trifluorometilbenzamida 3-cloro-N-[4- (1-fluoro-ciclobutil) -bencil]-N-[2- (4-fluoro-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida 3-cloro-N-[2- (3-cloro-fenil) -etil]-N-[4- (1-fluoro-ciclobutil) -bencil]-5-trifluorometil-benz¬amida 3-cloro-N-[4- (1-fluoro-ciclobutil) -bencil]-5-trifluorometil-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida 3-cloro-N-[2- (4-cloro-fenil) -etil]-2-fluoro-N-[4- (1-fluoro-ciclobutil) -bencil]-5-trifluorometil-benzamida 3-cloro-2-fluoro-N-[4- (1-fluoro-ciclobutil) -bencil]-N-[2- (4-fluoro-fenil) -etil]-5-trifluoro-metil-benzamida 3-cloro-N-[2- (3-cloro-fenil) -etil]-2-fluoro-N-[4- (1-fluoro-ciclobutil) -bencil]-5-trifluorometil-benzamida 3-cloro-2-fluoro-N-[4- (1-fluoro-ciclobutil) -bencil]-5-trifluorometil-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -2-cloro-N-[2- (3, 5-dicloro-fenil) -etil]-6-trifluorometil-isonicotinamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (3, 5-dicloro-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (3, 5-dicloro-fenil) -etil]-2-fluoro-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (4-cloro-3-trifluorometil-fenil) -etil]-2-fluoro-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (4-cloro-3-trifluorometil-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) 3-cloro-N-[2- (3-cloro-5-fluoro-fenil) -etil]-2-fluoro-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (3cloro-5-fluoro-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -2-cloro-N-[2- (3-cloro-4-fluoro-fenil) -etil]-6-trifluorometil-isonico-tiniamida N- (4-terc-butil-bencil) -2-cloro-N-[2- (4-cloro-3-trifluorometil-fenil) -etil]-6-trifluorometil-isonicotinamida N-[2- (3, 5-bis-trifluorometil-fenil) -etil]-N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-2-fluoro-5-trifluorometil-benzamida (4-terc-butil-bencil) -[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-amida del ácido 6-cloro-4-trifluorometil-piridin-2-carboxílico

(4-terc-butil-bencil) -[2- (3-fluoro-5-trifluorometil-fenil) -etil]-amida del ácido 6-cloro-4-trifluorometil-piridin-2-carboxílico

(4-terc-butil-bencil) -[2- (3, 4-dicloro-fenil) -etil]-amida del ácido 6-Cloro-4-trifluorometil-piridine-2-carboxílico

(4-terc-butil-bencil) -[2- (3-fluoro-4-trifluorometil-fenil) -etil]-amida del ácido 6-cloro-4-trifluorometil-piridine-2-carboxílico N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (3-ciclopropil-4-fluoro-fenil) -etil]-2-fluoro-5-trifluoro-metil-benzamida (4-terc-butil-bencil) -[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-amida del ácido 6-Metil-2-trifluorometil-pirimidin-4-carboxílico N-Butil-N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-2-fluoro-5-trifluorometil-benzamida N-Butil-N- (4-terc-butil-bencil) -3-fluoro-5-trifluorometil-benzamida N-Butil-N- (4-terc-butil-bencil) -2-fluoro-5-trifluorommetil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -2, 3, 5-tricloro-N-[2- (3-trifluorametil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -2, 3, 5-tricmoro-N-[2- (3-fluoro-5-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (3-cloro-4-fluoro-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (3-cloro-4-fluoro-fenil) -etil]-2-fluoro-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (4-cloro-3-fluoro-fenil) -etil]-2-fluoro-5-trifluorometil-benzamida N-[2- (3-bromo-fenil) -etil]-N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (3-etil-fenil) -etil]-2-fluoro-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butilbencil) -3-cloro-N-[2- (3-ciclopropil-4-fluorofenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butilbencil) -3-cloro-N-[2- (3, 4-diciclopropilfenil) -etil]-2-fluoro-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butilbencil) -3-cloro-N-[2- (4-cloro-3-ciclopropilfenil) -etil]-2-fluoro-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butilbencil) -3-cloro-N-[2- (4-cloro-3-isopropilfenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida

N- (4-terc-butilbencil) -3-cloro-N-[2- (4-cloro-3-isopropilfenil) -etil]-2-fluoro-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-2-fluoro-5-trifluorometil-N-[3- (3-trifluorometil-fenil) -propil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (4-cloro-3-etil-fenil) -etil]-2-fluoro-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[3- (3-cloro-fenil) -propil]-2-fluoro-5-trifluorometil-benzamida

N- (4-terc-Butil-bencil) -3-cloro-N-[3- (3-cloro-fenil) -propil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-Butil-bencil) -3-cloro-N-[3- (4-cloro-fenil) -propil]-2-fluoro-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-Butil-bencil) -3-cloro-N-[3- (4-cloro-fenil) -propil]-5-trifluorometil-benzamida 3-Bromo-N- (4-terc-butil-bencil) -5-cloro-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida 3-Bromo-N- (4-terc-butil-bencil) -5-cloro-N-[2- (3-fluoro-5-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida

N-[2- (3-bromo-4-fluoro-fenil) -etil]-N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-2-fluoro-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-2-fluoro-N-[2- (3-hidroxi-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-2-fluoro-N-[2- (3-hydroxi-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-5-etil-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-etil-2-fluoro-N-[2- (3-fluoro-5-trifluorometil-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida

N- (4-terc-butil-bencil) -2-fluoro-N-[2- (3-fluoro-5-trifluorometil-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-5-propil-N-[2- (3-trifluorometil-fenil) -etil]-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (3-fluoro-5-trifluorometil-fenil) -etil]-5-propil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (3-etil-4-fluoro-fenil) -etil]-2-fluoro-5-trifluorometil-benzamida N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-2-fluoro-N-[2- (4-fluoro-3-propil-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida

N- (4-terc-butil-bencil) -N-[2- (3-terc-butil-4-hidroxi-fenil) -etil]-3-cloro-2-fluoro-5-trifluoro-metil-benzamida.

10. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 la N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-2-fluoro-N-[2- (3-fluoro-5trifluorometil-fenil) -etil]-5-trifluorometil-benzamida.

11. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 la N- (4-terc-butil-bencil) -3-cloro-N-[2- (4-cloro-3-etil-fenil) etil]-2-fluoro-5-trifluorometil-benzamida.

12. Un proceso para la producción de un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 que comprende

la reacción de un derivado ácido, un compuesto de fórmula II 30

(II)

en el que R4, R5, A, B y D tienen los significados que se han definido en la reivindicación 1 y W es hidroxi, OLi, ONa, OK o halógeno, con un derivado de amina secundaria, un compuesto de fórmula III

40 (III)

R1

en el que R1, R2 y n presentan los significados que se han definido en la reivindicación 1 y opcionalmente, la conversión de los compuestos resultantes en una sal farmacéuticamente aceptable. 45

13. Las composiciones farmacéuticas que comprenden un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 así como un transportador y/o adyuvante farmacéuticamente aceptable.

14. Las composiciones farmacéuticas de acuerdo con la reivindicación 13 para el tratamiento y/o profilaxis de 50 enfermedades mediadas por la CETP.

15. Los compuestos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 para su utilización como sustancias terapéuticamente activas.

16. Los compuestos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 para su utilización como sustancias terapéuticamente activas para el tratamiento y/o profilaxis de enfermedades mediadas por la CETP.

17. La utilización de compuestos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 para la obtención de un medicamento para el tratamiento y/o profilaxis de enfermedades mediadas por la CETP.


 

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