Composiciones y procedimientos de control de nematodos.

Un procedimiento de control de nematodos, comprendiendo el procedimiento administrar a una planta, una semilla o suelo, una composición que comprende una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula

(IV), Fórmula (V), o una sal del mismo:**Fórmula**

**Fórmula**

en las que,

A se selecciona entre fenilo, pirazilo, oxazolilo e isoxazolilo, cada uno de los cuales puede estar opcional e independientemente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre: halógeno, CF3, CH3, OCF3, OCH3, CN y C(H)O; y

C se selecciona entre tienilo, furanilo, oxazolilo e isoxazolilo, cada uno de los cuales puede estar opcional e independientemente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre: F, Cl, CH3 y OCF3.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2008/073029.

Solicitante: MONSANTO TECHNOLOGY, LLC.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 800 NORTH LINDBERGH BLVD. ST. LOUIS, MO 63167 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: WILLIAMS,DERYCK J, DIMMIC,MATT W, WIDEMAN,AL, HAAKENSON,WILLIAM P. JR, SHORTT,BARRY J, CHEESERIGHT,TIM, CRAWFORD,MICHAEL J.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D413/04 (unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/82 (ciclos de cinco elementos con tres heteroátomos)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/76 (1,3-Oxazoles; 1,3-Oxazoles hidrogenados)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES... > A01P5/00 (Nematocidas)

PDF original: ES-2542849_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Composiciones y procedimientos de control de nematodos Antecedentes

Los nematodos (derivados de la palabra griega para hilo) son organismos activos, flexibles y alargados que viven en superficies húmedas o en ambientes líquidos, Incluyendo películas de agua en el suelo y tejidos húmedos dentro de otros organismos. Aunque se han Identificado solamente 20.000 especies de nematodos, se estima que existen actualmente de 40.000 a 10 millones. Muchas especies de nematodos han evolucionado para ser parásitos de gran éxito en plantas y animales y son responsables de pérdidas económicas significativas en agricultura y ganadería y de morbilidad y mortalidad en seres humanos (Whltehead (1998) Plant Nematode Control. CAB International, Nueva York). Los nematodos parásitos de plantas pueden Infestar todas las partes de las plantas, incluyendo las raíces, botones florales en desarrollo, hojas, y tallos. Los parásitos de las plantas se clasifican en función de sus hábitos alimentarlos en las categorías amplias de ectoparásitos migratorios, endoparásitos migratorios, y endoparásitos sedentarios. Los endoparásitos sedentarios, que incluyen los nematodos de los nudos de la raíz (Me/o/dogyne) y los nematodos formadores de quistes (G/obodera y /-/eferodera) inducen sitios de alimentación y establecen infecciones a largo plazo en raíces que son a menudo muy dañinas para los cultivos (Whitehead, más ardbaj. Se estima que los nematodos parásitos cuestan a las Industrias de horticultura y agricultura más de 78.000 millones de dólares en todo el mundo anualmente, basándose en un promedio estimado del 12 % de pérdidas anuales en los cultivos principales. Por ejemplo, se estima que los nematodos producen anualmente pérdidas en la soja de aproximadamente 3.200 millones de dólares en todo el mundo (Barker y col. (1994) Plant and Soil Nematodes: Societal Impact and Focus for the Future. The Committee on National Needs and Priorities in Nematology. Cooperative State Research Service, US Department of Agriculture and Soclety of Nematologists). Diversos factores hacen urgente la necesidad de controles seguros y eficaces de los nematodos. El crecimiento continuo de la población, las hambrunas, y la degradación ambiental han aumentado el riesgo de la sostenibilidad de la agricultura, y las nuevas regulaciones gubernamentales pueden evitar o restringir mucho el uso de muchos agentes antihelmínticos agrícolas disponibles.

Existen muy pocas variedades de agentes químicos disponibles para controlar eficazmente los nematodos (Becker (1999) Agricultural Research Magazine 47(3):22-24; documento US 6.048.714). En general, los nematicidas químicos son compuestos muy tóxicos conocidos por producir daños ambientales sustanciales y las cantidades y localizaciones en las que se pueden usar están cada vez más restringidas. Por ejemplo, el fumigante del suelo bromuro de metilo que se ha usado eficazmente para reducir infestaciones de nematodos en una variedad de cultivos especiales está regulado por el Protocolo de Montreal de Naciones Unidas como sustancia que agota la capa de ozono y su uso se está eliminando gradualmente en los Estados Unidos y en todo el mundo (Cárter (2001) California Agriculture, 55(3):2). Se espera que las industrias de la fresa y otros cultivos agrícolas habituales se vean afectadas significativamente si no se encuentra un sustituto adecuado del bromuro de metilo. De manera similar, nematicidas de amplio espectro tales como Telone (formulaciones variadas de 1,3-dicloropropeno) han experimentado significativas restricciones en su uso debido a los riesgos toxicológicos (Cárter (2001) California Agriculture, 55(3): 12-18). Los pesticidas de organofosfatos y carbamatos son otra importante clase de nematicidas que han experimentado una revisión reguladora y algunos de estos compuestos están actualmente en fase de eliminación gradual (por ejemplo, fenamifos, terbufos, cadusafos).

Se ha tenido hasta la fecha poco éxito en el hallazgo de sustitutos eficaces seguros de los nematicidas convencionales tóxicos pero eficaces. Un ejemplo reciente de poca eficacia de muchos sustitutos potenciales más novedosos de organofosfatos y carbamatos es el estudio de alternativas a fenamifós para la gestión de nematodos parásitos de plantas en el pasto de bermuda. En estos ensayos, ninguno de los tratamientos experimentales redujo las densidades de población de los nematodos parásitos de plantas, ni promovió consistentemente el comportamiento visual del césped o la producción de raíces del césped (Crow (2005) Journal of Nematology, 37(4):477-482). Por consiguiente, sigue existiendo una urgente necesidad de desarrollar procedimientos eficaces ambientalmente seguros para el control de los nematodos parásitos de plantas.

Se sabe que algunas especies de plantas son muy resistentes a los nematodos. Las mejor documentadas de estas incluyen caléndulas (Tagetes spp), cascabel (Crofa/ana specfab/7/s), crisantemo (Cb/ysanfbemam spp), ricino (R/c/nus commun/s), margosa (Azard/racfa /nd/ca), y muchos miembros de la familia Asferaceae (familia Compos/fae) (Hackney & Dickerson. (1975) J Nematol 7(1):84-90). En el caso de las Asferaceae, se ha mostrado que el compuesto fotodinámico alfa-tertienilo es la base de la fuerte actividad nematicida de las raíces. Las plantas de ricino se hunden como estiércol verde antes de realizar el cultivo de semillas. Sin embargo, un inconveniente significativo de la planta de ricino es que la semilla contiene compuestos tóxicos (tales como ricina) que pueden matar a seres humanos, mascotas, y ganadería, y es también muy alérgena. En la mayoría de los casos, sin embargo, no se ha(n) descubierto el(los) princip¡o(s) activo(s) de la actividad nematicida de la planta y sigue siendo difícil derivar principios nematicidas comercialmente satisfactorios procedentes de estas plantas resistentes o transferir la resistencia a cultivos de importancia agronómica tales como soja y algodón. En algunos cultivares comerciales está disponible resistencia genética a determinados nematodos (por ejemplo, sojas), pero hay una restricción en número y la disponibilidad de cultivares con características y resistencia agronómica deseables es limitada. Además, la producción de variedades comerciales resistentes a nematodos mediante reproducción convencional de las plantas basada en la recombinación genética a través de cruces sexuales es un procedimiento

lento y está a menudo impedido por la carencia de plasma germinal adecuado.

Los medios químicos para controlar nematodos parásitos de plantas siguen siendo esenciales para muchos cultivos que carecen de resistencia natural adecuada o de una fuente de resistencia transgénica. En los mercados de especialidades, la privación económica resultante de la infestación de nematodos es particularmente elevada en fresas, bananas, y otros vegetales y frutos de alto valor. En los mercados de cultivos en grandes superficies, el daño producido por los nematodos es mayor en sojas y en algodón. Existen sin embargo, docenas de cultivos adicionales que padecen infestaciones significativas de nematodos entre los que se incluyen patata, pimienta, cebolla, cítricos, café, caña de azúcar, plantas ornamentales de invernaderos y céspedes de campos de golf.

Para ser útiles como nematicidas en la agricultura moderna, las sustancias deben tener una gran potencia, un amplio espectro de actividad contra diferentes cepas de nematodos y no deben ser tóxicos para los organismos no diana. Los nematodos parásitos de vertebrados (por ejemplo, seres humanos, seres humanos y animales de compañía) incluyen lombrices intestinales, anquilostomas, oxiuros, tricocéfalos, y filarías. Pueden transmitirse mediante una variedad de maneras, incluyendo la contaminación del agua, penetración en la piel, picadura de insectos, o mediante... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un procedimiento de control de nematodos, comprendiendo el procedimiento administrara una planta, una semilla o suelo, una composición que comprende una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (IV), Fórmula (V), o una sal del mismo:

**(Ver fórmula)**

Fórmula IV

**(Ver fórmula)**

Fórmula V

en las que,

A se selecciona entre fenilo, pirazilo, oxazolilo e isoxazolilo, cada uno de los cuales puede estar opcional e Independientemente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre: halógeno, CF3, CH3, OCF3, OCH3.CN y C(H)0; y

C se selecciona entre tienilo, furanilo, oxazolilo e isoxazolilo, cada uno de los cuales puede estar opcional e independientemente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre: F, Cl, CH3 y OCF3.

2. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que la composición comprende una cantidad eficaz de un compuesto de Fórmula (IV) o una sal del mismo.

3. El procedimiento de la reivindicación 2, en el que A es pirazilo, opcionalmente sustituido independientemente con uno o más sustituyentes seleccionados entre: halógeno, CF3, CH3, OCF3, OCH3, CN y C(H)0.

4. El procedimiento de la reivindicación 2 en el que A es fenilo, opcionalmente sustituido independientemente con uno o más sustituyentes seleccionados entre: halógeno, CF3, CH3, OCF3, OCH3, CN y C(H)0.

5. El procedimiento de reivindicación 2 en el que A es oxazolilo, opcionalmente sustituido independientemente con uno o más sustituyentes seleccionados entre: halógeno, CF3, CH3, OCF3, OCH3, CN y C(H)0.

6. El procedimiento de la reivindicación 2, en el que A es isoxazolilo, opcionalmente sustituido independientemente con uno o más sustituyentes seleccionados entre: halógeno, CF3, CH3, OCF3, OCH3, CN y C(H)0.

7. El procedimiento de una cualquiera de las reivindicaciones 2-6, en el que C es tienilo, opcionalmente sustituido independientemente con uno o más sustituyentes seleccionados entre: F, Cl, CH3 y OCF3.

8. El procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones 2-6, en el que C es furanilo, opcionalmente sustituido independientemente con uno o más sustituyentes seleccionados entre: F, Cl, CH3 y OCF3.

9. El procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones 2-6, en el que C es oxazolilo, opcionalmente sustituido independientemente con uno o más sustituyentes seleccionados entre: F, Cl, CH3 y OCF3.

10. El procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones 2-6, en el que C es Isoxazolilo, opclonalmente sustituido independientemente con uno o más sustituyentes seleccionados entre: F, Cl, CH3 y OCF3.

11. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que la composición comprende una cantidad eficaz de un compuesto de Fórmula IVa o una sal del mismo,

**(Ver fórmula)**

Fórmuia ¡Va

en la que,

R4 y R5 se seleccionan Independientemente entre hidrógeno, CH3, F, Cl, Br, CF3 y OCF3;

5 R2 y R4 se seleccionan independientemente entre hidrógeno, F, Cl, Br y CF3;

R3 se selecciona entre hidrógeno, CH3, CF3, F, Cl, Br, OCF3, OCH3, CN y C(H)0;

R7 y Rs se seleccionan independientemente entre hidrógeno y F;

Rg se selecciona entre hidrógeno, F, Cl, CH3 y OCF3; y E es O u S.

10 12. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que la composición comprende una cantidad eficaz de un

compuesto de Fórmula IVb o una sal del mismo

13. El procedimiento de la reivindicación 11 o 12, en el que E es O.

14. El procedimiento de la reivindicación 11 o 12, en el que E es S.

15. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que la composición comprende una cantidad eficaz de un compuesto de Fórmula (V)

**(Ver fórmula)**

'5

Fórmuia iVb

en la que,

15 R4 y Rs se seleccionan independientemente entre hidrógeno, CH3, F, Cl, Br, CF3 y OCF3;

R2 y R4 se seleccionan independientemente entre hidrógeno, F, Cl, Br y CF3;

R3 se selecciona entre hidrógeno, CH3, CF3, F, Cl, Br, OCF3, OCH3, CN y C(H)0;

Rs se selecciona entre hidrógeno y F;

R6 y R9 se seleccionan independientemente entre hidrógeno, F, Cl, CH3 y OCF3; y

20 E es O u S.

**(Ver fórmula)**

N

O

N

Fórmuia V

en la que

A se selecciona entre fenllo, pirazilo, oxazolllo e ¡soxazolilo, cada uno de los cuales puede estar opcional e Independientemente sustituido con uno o más sustltuyentes seleccionados entre: halógeno, CF3, CH3, OCF3, OCH3.CN y C(H)0; y

C se selecciona entre tlenllo, furanllo, oxazolllo e ¡soxazolilo, cada uno de los cuales puede estar opcional e Independientemente sustituido con uno o más sustltuyentes seleccionados entre: F, Cl, CH3 y OCF3.

16. El procedimiento de la reivindicación 15, en el que la composición comprende una cantidad eficaz de un compuesto que tiene la Fórmula Va o una sal del mismo,

R2

**(Ver fórmula)**

en la que,

R4 y Rs se seleccionan Independientemente entre hidrógeno, CH3, F, Cl, Br, CF3 y OCF3,

R2 y R4 se seleccionan Independientemente entre hidrógeno, F, Cl, Br y CF3;

R3 se selecciona entre hidrógeno, CH3, CF3, F, Cl, Br, OCF3, OCH3, CN y C(H)0;

R7 y Rs se seleccionan Independientemente entre hidrógeno y F;

Rs se selecciona entre hidrógeno, F, Cl, CH3, y OCF3; y E es O u S.

17. El procedimiento de la reivindicación 15, en el que la composición comprende una cantidad eficaz de un compuesto que tiene la Fórmula Vb o una sal del mismo,

R2

**(Ver fórmula)**

en la que,

R1 y Rs se seleccionan independientemente entre hidrógeno, CH3, F, Cl, Br, CF3 y OCF3,

R2 y R4 se seleccionan independientemente entre hidrógeno, F, Cl, Br y CF3;

R3 se selecciona entre hidrógeno, CH3, CF3, F, Cl, Br, OCF3, OCH3, CN y C(H)0,

Rs se selecciona entre hidrógeno y F;

R6 y R9 se seleccionan independientemente entre hidrógeno, F, Cl, CH3 y OCF3, y E es O u S.

18. El procedimiento de la reivindicación 16 o 17, en el que E es O.

19. El procedimiento de la reivindicación 16 o 17, en el que E es S.

20. El procedimiento de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19, en el que la composición incluye uno o más de: un tensioactivo y un codisolvente.

21. El procedimiento de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19, en el que la composición incluye uno o más de: un fungicida, un herbicida y otro pesticida.

22. El procedimiento de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19, en el que la composición se aplica a una planta.

23. El procedimiento de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19, en el que la composición se aplica a una semilla.

24. El procedimiento de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19, en el que la composición se aplica al suelo.

25. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que la composición se aplica a una planta o semilla de una planta susceptible a la infección debida a un nematodo seleccionado entre el grupo que consiste en: M. /ncogn/fa, /-/. g/yc/nes, B. /ong/caudafus, /-/. conforfus, A surrm, B. ma/ay/ y G/oóodera pa///da;

o debida a un nematodo de uno de los siguientes géneros: Prafy/enc/rus, /-/eferodera, Me/o/dogyne, Pofy/enc/?u/us, Pop/o/a/mus, Be/ono/a/mus, Long/dorus, Parafr/c/rodorus, D/fy/enc/7üs, ^óp/r/nema, Pe//cofy/enc/rus, Padop/io/us, /-//rsc/?mann/e//a, íy/enc/7or/7ync/7us y 7n'c/?odorus.

26. El procedimiento de la reivindicación 21, en el que el insecticida, fungicida, herbicida o el pesticida se selecciona entre el grupo que consiste en: avermectina, ¡vermectina, milbemicina, ¡midacloprida, aldicarb, oxamilo, fenamifos, fostiazato, metam sodio, etridiazol, penta-cloro-nitrobenceno, flutolanilo, metalaxilo, mefonoxam, fosetilal, siltiofam, fludioxonilo, miclobutanilo, azoxistrobina, clorotalonilo, propiconazol, tebuconazol, piraclostrobina, trifloxisulfuron, glifosato y halosulfuron.

27. Un procedimiento de la reivindicación 1, en el que el compuesto de fórmula (IV) o (V) se selecciona entre:

3-fenil-5-(t¡ofen-2-¡l)-1,2,4-oxadiazol,

5-(furan-2-il)-3-fenil-1,2,4-oxad¡azol,

3-(4-fluorofenil)-5-(t¡ofen-2-¡l)-1,2,4-oxadiazol,

3-(4-fluorofenil)-5-(furan-2-il)-1,2,4-oxadiazol,

3-(4-clorofenil)-5-(tiofen-2-¡l)-1,2,4-oxad¡azol,

3-(4-clorofenil)-5-(furan-2-il)-1,2,4-oxadiazol,

3-(4-bromofenil)-5-(t¡ofen-2-¡l)-1,2,4-oxadiazol,

3-(4-bromofenil)-5-(furan-2-il)-1,2,4-oxad¡azol,

3-(4-cloro-2-metilfenil)-5-(furan-2-il)-1,2,4-oxad¡azol,

3-(2,4-diclorofenil)-5-(furan-2-¡l)-1,2,4-oxad¡azol,

5-(4-cloro-2-metilfenil)-3-(furan-2-¡l)-1,2,4-oxad¡azol,

3-(4-clorofenil)-5-(tiofen-3-¡l)-1,2,4-oxadiazol y 3-(4-clorofenil)-5-(furan-3-il)-1,2,4-oxad¡azol.

28. El procedimiento de la reivindicación 27, en el que se aplica una cantidad eficaz de 3-fenil-5-(tiofen-2-¡l)-1,2,4- oxadiazol a la planta, semilla o suelo.