Derivados de isoxazol.

Un compuesto de fórmula**Fórmula**

incluyendo todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, N-óxidos, S-óxidos y sales del mismo, en la que X es S

(O)m, O o NR5' y X1 y X2 son cada uno independientemente del otro CR3 o N,

m es un número entero de 0 a 2;

R5' es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6 o alcoxicarbonilo C1-C6;

cada R3 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, amino, N-mono- o N,N-di-alquilamino C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, ciano, nitro o fenilo, piridilo o pirimidilo sin sustituir o sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1- C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, amino, ciano o nitro;

B y B' son cada uno independientemente un grupo CR2';

B1, B2 y B3 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en CR2' y N;

cada R2' es independientemente del otro H o R2;

cada R2 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, N-mono- o N, N-di-alquilamino C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, ciano (-CN) o nitro (-NO2); R1 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno sin sustituir o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de forma independiente de R4;

R4 es halógeno, hidroxi, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, ciano o nitro;

R5 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno o ciano; o R5 y X2 junto con los átomos de C intermedios forman un anillo carbocíclico de 5 o 6 miembros; o R5 y X1 junto con los átomos de C intermedios forman un anillo carbocíclico de 5 o 6 miembros;

R6 es H; alquilo C1-C6, que está sin sustituir o sustituido con alcoxi C1-C4, ciano, fenilo, etenilo o etinilo;

alquilcarbonilo C2-C7-; haloalquilcarbonilo C2-C7; o alcoxicarbonilo C2-C7;

Z es alquilo C1-C6, un grupo -C (O)-Q, un grupo -C (S)-Q o un grupo -S(O)tQ; t es 1 o 2;

Q es alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6; NR7R8; C(O)OR7; C(O)R7; alquilo C1-C6 que está sin sustituir o sustituido con cicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, NHC(O)R7, alcoxicarbonilo C1-C6, sulfonamido, N-mono- o N,N, dialquilsulfonamido C1- C4, C(O)NR7R8, alcanoílo C2-C8, arilo C6-C10 sin sustituir o sustituido con alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalcoxi C1-C2, halógeno, ciano o alcoxicarbonilo C1-C4, o heterociclilo de 4 a 6 miembros sin sustituir o sustituido con alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalcoxi C1-C2, halógeno, ciano o alcoxicarbonilo C1-C4; alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 que está sin sustituir o sustituido con halógeno, alquilo C1-C2 o haloalquilo C1-C2; arilo C6-C10 sin sustituir o sustituido con alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalcoxi C1-C2, halógeno, ciano o alcoxicarbonilo C1-C4; o heterociclilo de 4 a 6 miembros sin sustituir o sustituido con alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalcoxi C1-C2, halógeno, ciano o alcoxicarbonilo C1-C4; y

R7 y R8 son cada uno independientemente del otro H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6 sin sustituir o sustituido con alquilo C1-C4.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2012/054161.

Solicitante: Novartis Tiergesundheit AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: Werk Rosental Schwarzwaldallee 215 WRO-1032 4058 Basel SUIZA.

Inventor/es: GAUVRY,NOELLE, NANCHEN,STEVE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D413/14 (que contienen tres o más heterociclos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D417/14 (que contiene tres o más heterociclos)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/80 (ciclos de cinco elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre en posiciones 1,2)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D413/04 (unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales... > A01N47/38 (que contienen el grupo N — CO — N con al menos un átomo de nitrógeno formando parte de un heterociclo; Sus tioanálogos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D419/04 (unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos)

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Fragmento de la descripción:

Derivados de isoxazol Campo de ¡a invención

La presente invención se refiere a nuevas isoxazolinas, sus N-óxidos, S-óxidos y sales, a procedimientos para su 5 fabricación, a su uso en el control de ectoparásitos, especialmente insectos y ácaros, en animales no humanos, animales de granja especialmente productivos y animales domésticos, y, además, a composiciones pesticidas que contienen uno o más de estos compuestos.

Antecedentes de ¡a invención

La publicación de Patente PCT WO 2007/075459 divulga derivados de isoxazolina de fórmula (A) como insecticidas 10 de plantas.

**(Ver fórmula)**

en la que, entre otros, cada uno de Ai, A2 y B1-B3 son C(R3), A3 es N, R1 es haloalquilo y Q es un radical heterocíclico.

El documento WO-2010/070068 divulga derivados de isoxazolina que tienen un anillo heterocíclico de cinco 15 miembros unido al anillo de isoxazolina.

Los compuestos se usan principalmente en el control de plagas de invertebrados en entornos agrónomos. Están disponibles comercialmente muchos productos para estos fines, pero sigue la necesidad de nuevos compuestos que sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, medioambientalmente más seguros o que tengan modos de acción diferentes. Ahora se ha encontrado sorprendentemente que derivados novedosos con una cadena lateral 20 heterocíclica modificada tienen propiedades superiores en el control de plagas.

Sumario de la invención

La presente invención se refiere a un compuesto de fórmula

**(Ver fórmula)**

incluyendo todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, N-óxidos, S-óxidos y sales de los mismos, y a 25 composiciones que los contienen y a su uso para controlar parásitos, en la que

X es S(0)m, O o NR5' y X1 y X2 son cada uno independientemente del otro CR3 o N, m es un número entero de 0 a 2;

R5' es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6 o alcoxicarbonilo C1-C6;

cada R3 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3- 30 C6, alcoxi Ci-Ce, haloalcoxi C1-C6, alquiltio Ci-Ce, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6,

alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, amino, N-mono- o N,N-di-alquilamino C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, ciano, nitro o fenilo, piridilo o pirimidilo sin sustituir o sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, amino, ciano o nitro;

B y B' son cada uno independientemente un grupo CR2';

35 B1, B2 y B3 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en CR2' y N; cada R2' es

independientemente del otro H o R2;

cada R2 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1- C6, N-mono- o N, N-di-alquilamino C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, ciano (-CN) o nitro (-NO2);

40 R1 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4- C7, cada uno sin sustituir o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de forma independiente de R4;

R4 es halógeno, hidroxi, alcoxi C1-C5, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, ciano o nitro;

Rs es H, alquilo C1-C6, haloalqullo C1-C6, halógeno o ciano; o R5 y X2 junto con los átomos de C Intermedios forman un anillo carbocícllco de 5 o 6 miembros; o R5 y X1 junto con los átomos de C Intermedios forman un anillo carbocícllco de 5 o 6 miembros; R6 es H; alquilo C1-C6, que está sin sustituir o sustituido con alcoxi C1-C4, ciano, fenllo, etenllo o etlnllo; alqullcarbonllo C2-C7, haloalqullcarbonllo C2-C7 o alcoxlcarbonllo C2-C7; Z es alquilo C1-C6, un grupo -C(Oj-Q, un grupo-C(S)-Q o un grupo-S(Ojt-Q; t es 1 o 2;

Q es alcoxi C1-C6, haloalcoxl C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalqulltlo C1-C6; NR7R8; C(0)OR7; CjOjR?; alquilo C1-C6 que está sin sustituir o sustituido con clcloalqullo C3-C6, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalqulltlo C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalqullsulflnllo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalqullsulfonllo C1-C6, NHC(0)R7, alcoxlcarbonllo C1-C6, sulfonamldo, N-mono- o N,N, dialquilsulfonamido C1-C4, C(0)NR7R8, alcanoílo C2-C6, arllo C6-C10 sin sustituir o sustituido con alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalcoxi C1-C2, halógeno, ciano o alcoxlcarbonllo C1-C4, o heteroclclllo de 4 a 6 miembros sin sustituir o sustituido con alquilo C1-C2, haloalqullo C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalcoxl C1-C2, halógeno, ciano o alcoxicarbonilo C1-C4; alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 que está sin sustituir o sustituido con halógeno, alquilo C1-C2 o haloalqullo C1-C2; arllo C6-C10 sin sustituir o sustituido con alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalcoxi C1-C2, halógeno, ciano o alcoxlcarbonllo C1-C4; o heteroclclllo de 4 a 6 miembros sin sustituir o sustituido con alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalcoxl C1-C2, halógeno, ciano o alcoxicarbonilo C1-C4; y R7 y Rs son cada uno Independientemente del otro H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6 sin sustituir o sustituido con alquilo C1-C4.

La presente Invención también proporciona una composición que comprende un compuesto de fórmula (I) , un N- óxldo o una sal del mismo, y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en un tensioactivo, un diluyente sólido y un diluyente líquido.

En una realización, la presente Invención también proporciona una composición para controlar parásitos, en particular ectoparásltos, que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de fórmula (I), un bióxido, S-óxido o una sal del mismo, y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en un tensioactivo, un diluyente sólido y un diluyente líquido, comprendiendo además opcionalmente dicha composición una cantidad biológicamente eficaz de al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional.

La presente Invención proporciona adicionalmente la composición descrita anteriormente en forma de una composición de cebo en la que el diluyente sólido y/o el diluyente líquido comprende uno o más materiales alimenticios, comprendiendo opcionalmente dicha composición un atrayente y/o un humectante.

La presente invención proporciona adicionalmente un dispositivo de trampa para controlar parásitos, en particular ectoparásitos, que comprende dicha composición de cebo y una carcasa adaptada para recibir dicha composición de cebo, en el que la carcasa tiene al menos una abertura dimensionada para permitir que los parásitos pasen a través de la abertura, de modo que la plaga de invertebrados pueda acceder a dicha composición de cebo desde una ubicación fuera de la carcasa, y en el que la carcasa está adaptada adicionalmente para colocarse en o próxima a un foco de actividad posible o conocida de la plaga de parásitos.

La presente invención también proporciona un procedimiento para controlar parásitos que comprende poner en contacto los parásitos o su entorno con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de fórmula (I), un bióxido, S-óx¡do o una sal del mismo, (por ejemplo, como una composición descrita en el presente documento) La presente invención también se refiere a tal procedimiento en el que los parásitos o su entorno se ponen contacto con una composición que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de fórmula (I) un N-óxido, S- óxido o una sal del mismo, y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fòrmula

**(Ver fórmula)**

Incluyendo todos los Isómeros geométricos y estereolsómeros, N-óxldos, S-óx¡dos y sales del mismo, en la que

X es S(0)m, O o NR5' y X1 y X2 son cada uno Independientemente del otro CR3 o N, m es un número entero de 0 a 2;

R5' es H, alquilo C1-C6, haloalqullo C1-C6, alqullcarbonllo C1-C6 o alcoxlcarbonilo C1-C6;

cada R3 es Independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxl C1-C6, haloalcoxl C1-C6, alqulltlo C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alqullsulfonllo C1-C6, haloalqullsulfonllo C1-C6, amino, N-mono- o N,N-dì-alquìlamino C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, ciano, nitro o fenllo, plrldllo o plrlmldllo sin sustituir o sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1- Ü6, alcoxl C1-C6, haloalcoxl C1-C6, amino, ciano o nitro;

B y B' son cada uno independientemente un grupo CR2';

B1, B2 y B3 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en CR2' y N; cada R2' es independientemente del otro H o R2;

cada R2 es Independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alqulltlo C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalqullsulfonllo C1-C6, N-mono- o N, N-di-alquilamino C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, ciano (-CN) o nitro (-NO2); R1 es alquilo C1-C6, alquenllo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno sin sustituir o sustituido con uno o más sustituyeles seleccionados de forma independiente de R4;

R4 es halógeno, hldroxl, alcoxl C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, ciano o nitro;

R5 es H, alquilo C1-C6, haloalqullo C1-C6, halógeno o ciano; o R5 y X2 junto con los átomos de C intermedios forman un anillo carbocícllco de 5 o 6 miembros; o R5 y X1 junto con los átomos de C intermedios forman un anillo carbocícllco de 5 o 6 miembros;

R6 es H; alquilo C1-C6, que está sin sustituir o sustituido con alcoxi C1-C4, ciano, fenilo, etenilo o etinilo; alquilcarbonilo C2-C7-; haloalquilcarbonilo C2-C7; o alcoxicarbonilo C2-C7;

Z es alquilo C1-C6, un grupo -C (O)-Q, un grupo -C (S)-Q o un grupo -S(OjtQ; t es 1 o 2;

Q es alcoxl C1-C6, haloalcoxl C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6; NR7R8; C(0)0R7; C(0)R7; alquilo C1-C6 que está sin sustituir o sustituido con cicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-C6, haloalcoxi 1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalqullsulfonllo Ci-6, NHC(0)R7, alcoxicarbonilo C1-C6, sulfonamido, N-mono- o N,N, dialquilsulfonamido C1- C4, C(0)NR7Rs, alcanoílo C2-C8, arilo C6-Ciosln sustituir o sustituido con alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalcoxi C1-C2, halógeno, ciano o alcoxicarbonilo C1-C4, o heterociclilo de 4 a 6 miembros sin sustituir o sustituido con alquilo C1-C2, haloalqullo C1-C2, alcoxl C1-C2, haloalcoxl C1-C2, halógeno, ciano o alcoxicarbonilo C1-C4; alquenllo 2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 que está sin sustituir o sustituido con halógeno, alquilo C1-C2 o haloalqullo C1-C2; arilo C6-C10 sin sustituir o sustituido con alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalcoxi C1-C2, halógeno, ciano o alcoxicarbonilo C1-C4; o heterociclilo de 4 a 6 miembros sin sustituir o sustituido con alquilo C1-C2, haloalqullo C1-C2, alcoxl C1-C2, haloalcoxl C1-C2, halógeno, ciano o alcoxicarbonilo C1-C4; y

R7 y Rs son cada uno Independientemente del otro H, alquilo C1-C6, haloalqullo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenllo C2-C6 o alquinilo C2-C6 sin sustituir o sustituido con alquilo C1-C4.

2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que B1, B2y B3 con cada uno CR2'.

3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en el que X es S(0)m, uno de X1 y X2 es CR3 y el otro es N o Independientemente CR3, en el que R3 es cada uno Independientemente H o alquilo C1-C2, y m es un número entero de 0 a 2.

4. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que R1 es haloalqullo C1-C3, en particular, CF3.

5. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 de fórmula

(R;),

**(Ver fórmula)**

CH^-NZ ' H

Ca)

en la que R2, X, X1, X2 y Z son como se definen en la reivindicación 1 y n es un número entero de 1 a 3.

6. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que Z es un grupo -C(0)-Q.

7. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que Q es alquilo C1-C4 de

cadena lineal o ramificada, que está cada uno sin sustituir o sustituido con cicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, hldroxl, alcoxi C1-C4, haloalcoxl C1-C4, alquiltlo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alqullcarbonilamino C1-C2, haloalquilcarbonilamlno C1-C20 dloxolanilo; cicloalquilo C3-Ü6S¡n sustituir o sustituido con metilo; fenllo, que está sin sustituir o sustituido con halógeno, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalcoxi C1-C2, ciano o alcoxlcarbonilo C1-C4; tlenilo, furilo, oxazolilo, tiazolilo, piridilo o pirimidinilo, que están cada uno sin sustituir o sustituidos por alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2 o alcoxicarbonilo C1-C4; 1,3-dioxan 2-¡lo o 1,3- dloxolan-2-llo; o plrrolldlnllo, tetrahldrofuranllo, tetrahldrotlofenllo, piperidinilo, piperazinilo, morfolinilo,

tetrahldroplranllo o tlanllo que están cada uno sin sustituir o sustituidos por alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2 o alcoxicarbonilo C1-C4.

8. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que Q es alquilo C1-C4 de

cadena lineal o ramificada, clclopropllo, clclobutllo, haloalquilo C1-C3, ciano-alquilo-Ci-C2, alcoxi Ci-C2-alquilo-Ci-C2, alquiltlo Ci-C2-alqullo C1-C2, alqullsulflnll Ci-C2-alqullo-Ci-C2, alquilsulfonil Ci-C2-alquilo C1-C2,

haloalquilcarbonilamlno Ci-C2-alqullo-Ci-C2, tetrahldrofuranllo o 2-(1,3-dioxolan-2-il)-propilo.

9. Un compuesto de fórmula (la) de acuerdo con la reivindicación 5, en el que n es un número entero de 1 a 3, cada R2 se selecciona Independientemente del grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6 y ciano; X es S(0)m, O o NR5'; m es un número entero de 0 a 2; R5" es H o alquilo C1-C2; uno de X1 y X2 es CR3'; y el otro es N o Independientemente CR3'; R3' es H o alquilo C1-C2; Z es un grupo S(0)2-alquilo C1-C2 o un grupo -C(O)- Q; y Q es alquilo C1-C4 de cadena lineal o ramificada, cada uno está sin sustituir o sustituido con cicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxl C1-C4, alquiltlo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsufinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilcarbonilamino C1-C2, haloalquilcarbonilamlno C1-C2 o dioxanilo; cicloalquilo C3-C6 sin sustituir o sustituido con metilo; fenllo, que está sin sustituir o sustituido con halógeno, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalcoxi C1-C2, ciano o alcoxicarbonilo C1-C4; furilo, tienilo, oxazolilo, tiazolilo, piridilo o pirimidinilo, que están cada uno sin sustituir o sustituidos por alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2 o alcoxicarbonilo C1-C4; o pirrolidinilo, tetrahidrofuranllo, tetrahldrotlofenllo, piperidinilo, piperazinilo, morfolinilo, tetrahidropiranilo o tianilo que está cada uno sin sustituir o sustituido con alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2O alcoxicarbonilo C1-C4.

10. Un compuesto de fórmula

Incluyendo todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, N-óxidos y sales del mismo, en la que los radicales R2' son cada uno independientemente del otro H, halógeno o trifluorometilo, con la condición de que al menos 2 radicales R2' no son H; R3 es hidrógeno o metilo; Z es un radical -C(0)-Q; y Q es alquilo C1-C4 de cadena lineal o ramificada, ciclopropilo, ciclobutilo, haloalquilo C1-C3, ciano-alquilo C1-C2, alcoxi-Ci-C2-alquilo C1-C2, alquiltio C1-C2 - alquilo C1-C2, alquilsulfinilo-Ci-C2-alqu¡lo C1-C2, alquilsulfonilo Ci-C2-alquilo C1-C2, haloalquilcarbonilamino-Ci-C2- alquilo C1-C2, tetrahidrofuranilo o 2-(1,3 dioxolan-2-il)-n-propilo.

11. Un compuesto de fórmula (Ib) de acuerdo con la reivindicación 10, que es N-{5-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5- tr¡fluoromet¡l-4,5-d¡hidro-¡soxazol-3-¡l]-2-met¡l-t¡ofen-3-¡lmet¡l}-prop¡onam¡da; N-(5-[5-(3,4,5-tricloro-fenil)-5-

tr¡fluoromet¡l-4,5-d¡h¡dro-¡soxazol-3-¡l]-2-met¡l-t¡ofen-3-¡lmet¡l}-prop¡onam¡da; {2-met¡l-5-[5-(3,5-d¡cloro-fen¡l)-5-tr¡fluoromet¡l-4,5-d¡h¡dro-¡soxazol-3-¡l]-t¡ofen-3-¡lmet¡l}-am¡da de ácido

**(Ver fórmula)**

Ob)

ciclopropanocarboxílico;

{2-met¡l-5-[5-(3,4,5-tr¡cloro-fen¡l)-5-tr¡fluorometil-4,5-d¡h¡dro-¡soxazol-3-¡l]-t¡ofen-3-¡lmet¡l}-am¡da de ácido ciclopropanocarboxílico;

{2-met¡l-5-[5-(3,5-d¡cloro-fen¡l)-5-tr¡fluorometll-4,5-d¡h¡dro-¡soxazol-3-¡l]-t¡ofen-3-¡lmet¡l}-am¡da de ácido tetrahidrofuran- 2-carboxíllco; o

{2-met¡l-5-[5-(3,4,5-tr¡cloro-fen¡l)-5-tr¡fluorometil-4,5-d¡h¡dro-¡soxazol-3-¡l]-t¡ofen-3-¡lmet¡l)-am¡da de ácido tetrahidrofuran-2-carboxíllco.

12. Un compuesto de fórmula

**(Ver fórmula)**

Incluyendo todos los Isómeros geométricos y estereolsómeros, N-óx¡dos y sales del mismo, en la que los radicales R2' son cada uno Independientemente del otro H, halógeno o trlfluorometllo, con la condición de que al menos 2 radicales R2' no sean H; R3 es hidrógeno o metilo; Z es un radical -C(0)-Q; y Q es alquilo Ci-C4de cadena lineal o ramificada, clclopropllo, clclobutllo, haloalqullo C1-C3, clano-alquilo C1-C2, alcoxl-Ci-C2-alqullo C1-C2, alquiltio C1-C2- alqullo C1-C2, alqullsulfln¡lo-Ci-C2-alqu¡lo C1-C2, alqullsulfonllo Ci-C2-alqullo C1-C2, haloalquilcarbonilamino-Ci-C2- alqullo C1-C2, tetrahldrofuranllo o 2-(1,3 dloxolan-2-ll)-n-prop¡lo.

13. Un compuesto de fórmula (le) de acuerdo con la reivindicación 12, que es N-{5-[5-(3,5-d¡cloro-fen¡l)-5-tr¡fluoromet¡l-4,5-d¡h¡dro-¡soxazol-3-¡l]-2-met¡l-furan-3-¡lmet¡l}-prop¡onamida; N-{5-[5-(3,4,5-tr¡cloro-fen¡l)-5-tr¡fluoromet¡l-4,5-dlh¡dro-¡soxazol-3-¡l]-2-met¡l-furan-3-¡lmet¡l}-prop¡onam¡da; {2-met¡l-5-[5-(3,5-d¡cloro-fen¡l)-5-tr¡fluoromet¡l-4,5-d¡h¡dro-¡soxazol-3-¡l]-furan-3-¡lmet¡l}-am¡da de ácido ciclopropanocarboxílico;

{2-met¡l-5-[5-(3,4,5-tr¡cloro-fen¡l)-5-tr¡fluoromet¡l-4,5-d¡h¡dro-¡soxazol-3-¡l]-furan-3-¡lmet¡l}-am¡da de ácido ciclopropanocarboxílico;

{2-met¡l-5-[5-(3,5-d¡cloro-fen¡l)-5-tr¡fluoromet¡l-4,5-d¡h¡dro-¡soxazol-3-¡l]-furan-3-¡lmet¡l}-am¡da de ácido tetrahidrofuran- 3-carboxíllco; o

{2-met¡l-5-[5-(3,4,5-tr¡cloro-fen¡l)-5-tr¡fluoromet¡l-4,5-d¡h¡dro-¡soxazol-3-¡l]-furan-3-¡lmet¡l}-am¡da de ácido tetrahidrofuran-3-carboxílico.

14. Composición para el control de parásitos, que comprende como principio activo al menos un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, además de un vehículo y/o un dispersante.

15. Uso de un compuesto de fórmula (I), (la), (Ib) o (le) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 en la preparación de una composición farmacéutica contra parásitos en y sobre vertebrados.

16. Uso de acuerdo con la reivindicación 15, en el que los vertebrados son animales de sangre caliente.

17. Uso de acuerdo con la reivindicación 15, en el que los vertebrados son peces.