Compuestos de bifenol-éter.

Un compuesto que tiene la fórmula (1),**Fórmula**

en la que R representa alquilo C10-C18 o alquenilo C5-C18; donde dicho grupo alquilo es un grupo de hidrocarbilo lineal o ramificado

, que está sustituido opcionalmente con uno o más grupos hidroxi o alcoxi; y en el que dicho grupo alquenilo es un grupo hidrocarbilo lineal o ramificado que contiene uno o más enlaces dobles y está sustituido opcionalmente con uno o más grupos hidroxi o alcoxi.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2012/044551.

Solicitante: Dow Global Technologies LLC.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 2040 DOW CENTER MIDLAND, MI 48674 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: SWEDO, RAYMOND, GREEN,GEORGE D.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Eteres; Compuestos que tienen grupos, grupos o... > C07C43/205 (no estando condensado el ciclo aromático)

PDF original: ES-2536910_T3.pdf

 

google+ twitter facebook

Fragmento de la descripción:

Compuestos de bifenol-éter La presente invención se refiere a compuestos de utilidad en un método para marcar hidrocarburos líquidos y otros combustibles y aceites.

La marcación de hidrocarburos de petróleo y otros combustibles y aceites con diversas clases de marcadores químicos es de amplio conocimiento en la técnica. Se han utilizado diversos compuestos con este propósito, así como también, numerosas técnicas para la detección de los marcadores, por ejemplo, absorción, espectroscopía y espectrometría de masas. Por ejemplo, el documento de patente de los EE. UU. con el número 7.858.373 describe el uso de una variedad de compuestos orgánicos para utilizar en la marcación de hidrocarburos líquidos y otros combustibles y aceites. El documento de patente de los EE. UU. con el número US 2004/250469 describe un método para la marcación de hidrocarburos con antraquinonas sustituidas.

Sin embargo, siempre existe la necesidad de hallar compuestos marcadores adicionales para estos productos. Las combinaciones de marcadores pueden usarse como sistemas marcadores digitales, donde las proporciones de las cantidades forman un código para el producto marcado. Sería conveniente hallar compuestos adicionales de utilidad como marcadores de combustibles y lubricantes, para maximizar los códigos disponibles. El problema que atiende esta invención radica en hallar marcadores adicionales que sean útiles para la marcación de hidrocarburos líquidos y otros combustibles y aceites.

Declaración de la invención La presente invención se describe en las reivindicaciones adjuntas.

La presente invención provee un compuesto que tiene la fórmula (1) :

** (Ver fórmula) **

en el que R representa alquilo C10-C18 o alquenilo C5-C18.

Descripción detallada Los porcentajes son porcentajes en peso (% en peso) , y las temperaturas están expresadas en ºC, salvo que se especifique de otra manera. Las concentraciones se expresan ya sea en partes por millón ("ppm") , que se calculan sobre una base de peso/peso, o una base de peso/volumen (mg/l) ; preferiblemente sobre una base de peso/volumen. La expresión "hidrocarburo de petróleo" se refiere a los productos que tienen una composición predominantemente de hidrocarburos, aunque pueden contener cantidades menores de oxígeno, nitrógeno, azufre o fósforo; los hidrocarburos de petróleo incluyen petróleo crudo, así como también, los productos derivados de los procesos de refinación del petróleo; estos incluyen, por ejemplo, petróleo crudo, aceite lubricante, fluido hidráulico, líquido de frenos, gasolina, combustible diesel, queroseno, combustibles para aviones y aceite para calefacción. Los compuestos marcadores de la presente invención pueden incorporarse a un hidrocarburo de petróleo o a un combustible líquido obtenido por medios biológicos; los ejemplos de esto último son los combustibles biodiesel, el etanol, el butanol, el terc-butiléter de etilo o sus mezclas. Una sustancia se considera líquida si se encuentra en estado líquido a los 20 °C. Un combustible biodiesel es un combustible que se obtiene por medios biológicos, que contiene una mezcla de alquilésteres de ácidos grasos, es especial, ésteres de metilo. El combustible biodiesel típicamente se produce mediante la transesterificación de aceites vegetales reciclados o vírgenes, aunque también pueden emplearse grasas animales. Un combustible de etanol es cualquier combustible que contenga etanol, en forma pura o mezclado con hidrocarburos de petróleo, por ejemplo, "gasohol". Un grupo "alquilo" es un hidrocarbilo sustituido o no sustituido, que tiene entre uno y dieciocho átomos de carbono, que pueden encontrarse en una disposición lineal o ramificada. Un grupo "alquenilo" es un grupo alquilo que contiene uno o más enlaces dobles. Se permite la substitución en los grupos alquilo de uno o más grupos hidroxi o alcoxi. Preferiblemente, los grupos alquilo están sin sustituir. Preferiblemente, los grupos alquilo son cíclicos. Preferiblemente, los compuestos de la presente invención contienen elementos en sus proporciones isotópicas naturales.

R representa alquilo C10-C18 alquilo o alquenilo C5-C18; preferiblemente, alquilo C10-C18; preferiblemente, alquilo C10-C16. En la fórmula (1) , los grupos OR se encuentran en las posiciones 2, 2' de los anillos de benceno, es decir, los compuestos tienen la siguiente estructura:

** (Ver fórmula) **

Preferiblemente la cantidad mínima de cada marcador añadido a un hidrocarburo de petróleo, a un combustible biodiesel, a un combustible de etanol o a una mezcla de ellos es de al menos 0, 01 ppm, preferiblemente, de al menos 0, 02 ppm, preferiblemente, de al menos 0, 05 ppm, preferiblemente, de al menos 0, 1 ppm, preferiblemente, de al menos 0, 2 ppm. Preferiblemente, la cantidad máxima de cada marcador es 50 ppm, preferiblemente de 20 ppm, preferiblemente de 15 ppm, preferiblemente de 10 ppm, preferiblemente de 5 ppm, preferiblemente de 2 ppm, preferiblemente de 1 ppm, preferiblemente de 0, 5 ppm. Preferiblemente, la cantidad máxima total de los compuestos marcadores es de 100 ppm, preferiblemente de 70 ppm, preferiblemente de 50 ppm, preferiblemente de 30 ppm, preferiblemente de 20 ppm, preferiblemente de 15 ppm, preferiblemente de 12 ppm, preferiblemente de 10 ppm, preferiblemente de 8 ppm, preferiblemente de 6 ppm, preferiblemente de 4 ppm, preferiblemente de 3 ppm, preferiblemente de 2 ppm, preferiblemente de 1 ppm. Preferiblemente, un compuesto marcador no es detectable por medios visuales en el hidrocarburo de petróleo marcado o combustible líquido obtenido por medios biológicos, es decir, no es posible determinar que contiene un compuesto marcador por simple observación visual del color o de otras características. Preferiblemente, un compuesto marcador es aquel que no se presenta naturalmente en el hidrocarburo de petróleo o en el combustible líquido obtenido por medios biológicos al que se añade, ya sea como un constituyente del hidrocarburo de petróleo o combustible líquido obtenido por medios biológicos en sí, o como aditivo usado allí.

Preferiblemente, los compuestos marcadores tienen un valor log P de al menos 3, donde P es el coeficiente de reparto 1-octano/agua partición. Preferiblemente, los compuestos marcadores tienen un log P de al menos 4, preferiblemente de al menos 5. Los valores log P que no se han determinado por medios experimentales e informado en la bibliografía pueden estimarse usando el método que se describe en Meylan, W. M & Howard, P.R., J Pharm. Sci., vol. 84, pp. 83-92 (1995) . Preferiblemente el hidrocarburo de petróleo o combustible líquido obtenido por medios biológicos es un hidrocarburo de petróleo, combustible biodiesel o combustible de etanol; preferiblemente un hidrocarburo de petróleo o combustible biodiesel; preferiblemente un hidrocarburo de petróleo; preferiblemente petróleo crudo, gasolina, combustible diesel, querosene, combustible para aviones o aceite para calefacción; preferiblemente gasolina.

Preferiblemente, los compuestos marcadores se detectan al menos de manera parcial, separándolos de los constituyentes del hidrocarburo de petróleo o combustible líquido obtenido por medios biológicos usando una técnica cromatográfica, por ejemplo, cromatografía gaseosa, cromatografía líquida, cromatografía de capa fina, cromatografía en papel, cromatografía por adsorción, cromatografía por afinidad, electroforesis capilar, intercambio iónico y cromatografía por exclusión molecular. A la cromatografía sigue al menos uno de los siguientes: (i) análisis espectral de masas, y (ii) FTIR (Fourier Transform Infrared (spectroscopy) , (espectroscopía) infrarroja de transformación Fourier) . Las identidades de los compuestos marcadores se determinan, preferiblemente, por análisis espectral... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto que tiene la fórmula (1) ,

** (Ver fórmula) **

en la que R representa alquilo C10-C18 o alquenilo C5-C18; donde dicho grupo alquilo es un grupo de hidrocarbilo lineal o ramificado, que está sustituido opcionalmente con uno o más grupos hidroxi o alcoxi; y en el que dicho grupo alquenilo es un grupo hidrocarbilo lineal o ramificado que contiene uno o más enlaces dobles y está sustituido opcionalmente con uno o más grupos hidroxi o alcoxi.

2. El compuesto según la reivindicación 1, en el que R representa alquilo C10-C18.

3. El compuesto según la reivindicación 2, en el que R representa alquilo C10-C16.

4. El compuesto según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que dichos grupos alquilo y alquenilo no están sustituidos.

5. El compuesto según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que dichos grupos alquilo y alquenilo son cíclicos.