Procedimiento para la preparación de alquilanilidas.

Benzoxazinas de fórmula**Fórmula**

en la que

R1 representa hidrógeno o flúor,

R2 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo,

A representa el resto de fórmula

(A1)**Fórmula**

en la que

R3 representa hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4 o haloalquiltio C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno, aminocarbonilo o aminocarbonil-alquilo C1-C4,

R4 representa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 o alquiltio C1-C4,

R5 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, hidroxi-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquiltio C1-C4- alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4- alquilo C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno, o fenilo,

o

A representa el resto de fórmula (A2)**Fórmula**

, en la que

R6 y R7 representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

R8 representa halógeno, ciano o alquilo C1-C4, o haloalquilo C1-C4 o haloalcoxilo C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno,

o

A representa el resto de fórmula (A3)**Fórmula**

, en la que

R9 y R10 representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

R11 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

o

A representa el resto de fórmula (A4)**Fórmula**

en la que

R12 representa hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4 o haloalquiltio C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno,

o

A representa el resto de fórmula (A5)**Fórmula**

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2006/001871.

Solicitante: Bayer Intellectual Property GmbH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: Alfred-Nobel-Strasse 10 40789 Monheim am Rhein ALEMANIA.

Inventor/es: STRAUB, ALEXANDER.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D413/12 (unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D231/16 (Atomos de halógeno o radicales nitro)

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Fragmento de la descripción:

Procedimiento para la preparación de alquilanilidas La presente invención se refiere a derivados de benzoxazina.

Es ya conocido que se obtienen alquilanilidas mediante reacción del cloruro de ácido deseado con el derivado de alquilanilina correspondiente (véanse los documentos EP-A 824 99, WO 3/1149).

Además es conocido que se obtienen alquilanilidas hidrogenándose las alquenil- o alquinilanilidas correspondientes, pudiendo obtenerse las alquenilanilidas a partir de acilanilidas mediante reacción con un compuesto de ácido fosfórico en una reacción de tipo Wittig (véase el documento WO 3/1149).

Son objeto de la presente invención benzoxazinas de fórmula (Vlla)

**(Ver fórmula)**

(VI la)

en la que

R1 representa hidrógeno o flúor,

R2 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo, A representa el resto de fórmula (A1)

R

**(Ver fórmula)**

(Al)

en la que

R3 representa hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, alquilo C1-C4 alcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4 o haloalquiltio C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno, aminocarbonilo o aminocarbonil-alquilo C1-C4,

R4 representa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C4 alcoxilo C1-C4 o alquiltio C1-C4,

R5 representa hidrógeno, alquilo C1-C4 hidroxi-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquiltio C1-C4- alquilo C1-C4, alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4 haloalquilo C1-C4, haloalquiltio Ci-C4-alquilo C1-C4 haloalcoxi C1-C4- alquilo C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno, o fenilo,

A representa el resto de fórmula (A2)

R

**(Ver fórmula)**

(A-)

en la que

R6 y R7 representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

R8 representa halógeno, ciano o alquilo C1-C4, o haloalquilo C1-C4 o haloalcoxilo C1-C4 en cada caso con de

1 a 5 átomos de halógeno,

o

A representa el resto de fórmula (A3)

R

**(Ver fórmula)**

(A3)

en la que

R9 y R1 representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

R11 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, o

A representa el resto de fórmula (A4)

**(Ver fórmula)**

(A4)

en la que

R12 representa hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo Ci-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4 o haloalquiltio C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno,

o

A representa el resto de fórmula (A5)

R

**(Ver fórmula)**

(A5)

en la que

R13 representa halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo C1-C4, alcoxllo C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquilo C1-C4,

haloalquiltio C1-C4 o haloalcoxilo C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno,

R14 representa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxllo C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquilo C1-C4,

haloalcoxilo C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno, alqullsulflnllo C1-C4 o alquilsulfonilo C1-C4,

o

A representa el resto de fórmula (A6)

**(Ver fórmula)**

en la que

R15 representa alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

R16 representa alquilo C1-C4,

Q1 representa S (azufre), O (oxígeno), SO, S2 o CH2,

p representa , 1 o 2, representando R16 restos idénticos o distintos, cuando p representa 2,

A representa el resto de fórmula (A7)

en la que

**(Ver fórmula)**

(A7)

R17 representa alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, o

A representa el resto de fórmula (A8)

**(Ver fórmula)**

(AS)

en la que

R18 representa alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, o

A

representa el resto de fórmula (A9)

**(Ver fórmula)**

(A 9)

en la que

R19 y R2 representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, amino, alquilo Ci-C4 o haloalquilo

Ci-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

R21 representa hidrógeno, halógeno, alquilo Ci-C4 o haloalquilo Ci-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

o

A representa el resto de fórmula (A1)

R'

,24

R

ti

(A 1)

en la que

R22 y R23 representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, amino, nitro, alquilo C1-C4 o

haloalquilo CrC4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

R24 representa hidrógeno, halógeno, alquilo Ci-C4 o haloalquilo Ci-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

o

A representa el resto de fórmula (A11)

R

2b

**(Ver fórmula)**

(A 11)

en la que

R25 representa hidrógeno, halógeno, amino, alquilamino Ci-C4, di-(alquil Ci-C4)amino, clano, alquilo C-i-C4 o haloalquilo Ci-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

R26 representa halógeno, alquilo Ci-C4 o haloalquilo Ci-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

o

A representa el resto de fórmula (A12)

**(Ver fórmula)**

en la que

R27 representa hidrógeno, halógeno, amino, alquilamino C1-C4, di-(alquil Ci-C4)amino, ciano, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

R28 representa halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

o

A representa el resto de fórmula (A13)

en la que

R29 representa halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, o

**(Ver fórmula)**

A representa el resto de fórmula (A14)

**(Ver fórmula)**

en la que

R3 representa hidrógeno o alquilo C1-C4,

R31 representa halógeno o alquilo C1-C4,

o

A

representa el resto de fórmula (A15)

**(Ver fórmula)**

en la que

R32 representa alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, o

A representa el resto de fórmula (A16)

ex

(A 16)

N R

en la que

R33 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, o

A representa el resto de fórmula (A17)

a

(A 17)

en la que

R34 representa halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alquiltio Ci-C4, haloalquilo Ci-C4, haloalquiltio C-r C4 o haloalcoxilo Ci-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno,

A representa el resto de fórmula (A18)

**(Ver fórmula)**

R

**(Ver fórmula)**

(A 18)

en la que

R35 representa hidrógeno, ciano, alquilo Ci-C4, haloalquilo Ci-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi Ci-C4- alqullo Ci-C4, hidroxi-alqullo Ci-C4, alquilsulfonilo Ci-C4, di(alquil Ci-C4)aminosulfonilo, alquilcarbonilo Ci-C6 o en cada caso dado el caso benzollo o fenilsulfonilo sustituido,

R36 representa hidrógeno, halógeno, alquilo Ci-C4 o haloalquilo Ci-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

R37 representa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo Ci-C4 o haloalquilo Ci-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

R38 representa hidrógeno, halógeno, alquilo Ci-C4 o haloalquilo Ci-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

A representa el resto de fórmula (A19)

R

**(Ver fórmula)**

N* 5

(A 19)

en la que

R representa alquilo Ci-C4.

Procedimiento para la preparación

Procedimiento para la preparación de benzoxazinas de fórmula (Vlla), caracterizado porque alquilanilidas de fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

en la que R1, R2 y Atienen los significados indicados anteriormente,

a) se hacen reaccionar... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Benzoxazinas de fórmula

**(Ver fórmula)**

en la que

R1 representa hidrógeno o flúor,

R2 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalqullo C1-C4 con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo,

A representa el resto de fórmula (A1)

fc

V,

R5

R4

(Al)

en la que

R3 representa hidrógeno, clano, halógeno, nitro, alquilo C1-C4, alcoxllo C1-C4, alquiltio C1-C4, clcloalqullo C3-C6, haloalqullo C1-C4, haloalcoxllo C1-C4 o haloalqulltlo C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno, aminocarbonilo o aminocarbonil-alquilo C1-C4,

R4 representa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 o alquiltio C1-C4,

R5 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, hidroxi-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquiltio C1-C4- alquilo C1-C4, alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquiltio Ci-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4- alquilo C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno, o fenilo,

o

A representa el resto de fórmula (A2)

R6

**(Ver fórmula)**

(A2)

en la que

R6 y R7 representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

R8 representa halógeno, ciano o alquilo C1-C4, o haloalquilo C1-C4 o haloalcoxilo C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno,

o

A representa el resto de fórmula (A3)

**(Ver fórmula)**

en la que

R9 y R1 representan Independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalqullo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

R11 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

o

A representa el resto de fórmula (A4)

**(Ver fórmula)**

(A4>¡

en la que

R12 representa hidrógeno, halógeno, hidroxllo, ciano, alquilo Ci-C6, haloalquilo Ci-C4, haloalcoxilo C1-C4 o haloalquiltio Ci-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno,

o

A representa el resto de fórmula (A5)

**(Ver fórmula)**

(A5)

en la que

R13 representa halógeno, hidroxllo, ciano, alquilo Ci-C4, alcoxllo Ci-C4, alquiltio Ci-C4, haloalquilo Ci-C4, haloalquiltio Ci-C4 o haloalcoxilo Ci-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno,

R14 representa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo Ci-C4, alcoxilo Ci-C4, alquiltio Ci-C4, haloalquilo Ci-C4, 15 haloalcoxilo Ci-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilsulfinilo Ci-C4 o alquilsulfonilo Ci-C4,

o

A representa el resto de fórmula (A6)

R

**(Ver fórmula)**

(A6)

en la que

R15 representa alquilo Ci-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

R16 representa alquilo Ci-C4,

Q1 representa S (azufre), O (oxígeno), SO, S2 o CH2,

p representa , 1 o 2, representando R16 restos idénticos o distintos, cuando p representa 2,

o

A representa el resto de fórmula (A7)

**(Ver fórmula)**

(A7)

en la que

R17 representa alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

o

**(Ver fórmula)**

(A8)

en la que

R18 representa alquilo C1-C4 o haloalqullo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

o

A representa el resto de fórmula (A9)

R

**(Ver fórmula)**

(A9)

en la que

R19 y R2 representan Independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, amlno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

R21 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalqullo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

o

A representa el resto de fórmula (A1)

R

**(Ver fórmula)**

(A 1)

en la que

R22 y R23 representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, amlno, nitro, alquilo C1-C4 o haloalqullo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

R24 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalqullo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

o

A representa el resto de fórmula (A11)

R!S'

**(Ver fórmula)**

(Al I)

en la que

R25 representa hidrógeno, halógeno, amlno, alquilamino C1-C4, dl-(alqull Ci-C4)am¡no, ciano, alquilo C1-C4 o haloalqullo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

R26 representa halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

o

A representa el resto de fórmula (A12)

N

R

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

(A12)

en la que

R27 representa hidrógeno, halógeno, amlno, alquilamino C1-C4, dl-(alqull Ci-C4)am¡no, ciano, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

R28 representa halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

o

**(Ver fórmula)**

en la que

29 1

R representa halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

o

A representa el resto de fórmula (A14)

**(Ver fórmula)**

en la que

R representa hidrógeno o alquilo C1-C4, R31 representa halógeno o alquilo C1-C4,

o

A representa el resto de fórmula (A15)

**(Ver fórmula)**

en la que

R representa alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

o

A representa el resto de fórmula (A16)

**(Ver fórmula)**

en la que

R representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

o

A representa el resto de fórmula (A17)

**(Ver fórmula)**

en la que

R34 representa halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4 o haloalcoxilo C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno,

o

R

**(Ver fórmula)**

(A 18)

en la que

'

R representa hidrógeno, daño, alquilo C1-C4, haloalqullo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxl C1-C4- alqullo C1-C4, hidroxi-alquilo C-I-C4, alquilsulfonilo C1-C4, dl(alqull Ci-C4)aminosulfon¡lo, alqullcarbonilo C1-C6 o en cada caso dado el caso benzoílo o fenilsulfonilo sustituidos,

R36 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalqullo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

R37 representa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C4 o haloalqullo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

R38 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalqullo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

o

1 o A representa el resto de fórmula (A19)

**(Ver fórmula)**

(A 19):

en la que

R representa alquilo C1-C4.