CONTROL DE ARTROPODOS EN ANIMALES.

1-arilpirazol de fórmula (II) **(Ver fórmula)** donde: R21 es ciano;

R22 es S(O)mCF3; R24 es -N=C(R25)N(R26)(R27); R25 y R27 representan cada uno H o metilo; R26 representa alquilo sustituido por uno o más halógeno, alcoxi, haloalcoxi, amino, alquilamino, dialquilamino, ciano o -8(O)mR15; o metilo sustituido por fenilo o piridilo cuyos anillos están opcionalmente sustituidos con uno o más grupos seleccionados entre halógeno, nitro y alquilo; donde R15 es alquilo o haloalquilo y m es cero, uno o dos; X se selecciona entre nitrógeno y C-R32; R31 y R32 representan cada uno un átomo de cloro; R33 es CF3 o -SF5; y sales veterinariamente aceptables de los mismos

Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W9910452EP.

Solicitante: AVENTIS CROPSCIENCE S.A..

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 55, AVENUE RENE CASSIN,69009 LYON.

Inventor/es: MCCOMB, SUSAN, MARIE, RIBEILL, YVES, HUBER, SCOT, KEVIN, CHOU,DAVID, MALASKA,MICHAEL,JAMES, PEREZ DE LEON,ADALBERTO.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 19 de Agosto de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/56 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • A01N47/02 A01N […] › A01N 47/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo y que no está enlazado a un átomo de carbono o hidrógeno, p. ej. derivados del ácido carbónico (tetrahalogenuros de carbono A01N 29/02). › el átomo de carbono no está enlazado a un átomo de nitrógeno.
  • C07D231/44 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › Atomos de oxígeno y nitrógeno o de azufre y nitrógeno.
  • C07D401/04 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.

Clasificación PCT:

  • A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • C07D231/44 C07D 231/00 […] › Atomos de oxígeno y nitrógeno o de azufre y nitrógeno.
  • C07D401/04 C07D 401/00 […] › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.

Clasificación antigua:

  • A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • C07D231/44 C07D 231/00 […] › Atomos de oxígeno y nitrógeno o de azufre y nitrógeno.
  • C07D401/04 C07D 401/00 […] › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.

Fragmento de la descripción:

Control de artrópodos en animales.

La presente invención se refiere a un procedimiento de control de parásitos en animales, composiciones que comprenden un compuesto efectivo para dicho control y nuevos compuestos efectivos contra parásitos.

Es generalmente un objetivo de agrónomos y veterinarios tener medios suficientes para controlar parásitos, particularmente artrópodos, cuando intentan invadir o atacar los mamíferos, particularmente animales domésticos y/o ganado. Un procedimiento clásico de control de estos parásitos ha sido la utilización de pesticidas tópicos y/o sistémicos en el animal doméstico que es atacado. Los tratamientos generalmente efectivos incluyen la administración oral de reguladores del crecimiento de los insectos, tales como lufenurón, o compuestos antihelmínticos tales como una ivermectina o una avermectina, o la aplicación tópica del fipronil insecticida. Es ventajoso aplicar pesticidas a animales en forma oral para evitar la posible contaminación de humanos o del ambiente circundante.

Es un objetivo de la presente invención proporcionar nuevos pesticidas que se puedan usar en animales domésticos.

Otro objetivo de la invención es proporcionar pesticidas más seguros para animales domésticos.

Otro objetivo de la invención es proporcionar nuevos pesticidas para animales domésticos que se puedan usar en dosis menores que los pesticidas existentes.

Estos objetivos se consiguen completamente o en parte mediante la presente invención.

En un primer aspecto, la presente invención se refiere a un 1-arilpirazol de fórmula (II)


donde:

R21 es ciano;

R21 es S(O)mCF3;

R24 es -N=C(R25)N(R26)(R27);

R25 y R17 representan cada uno H o metilo;

R26 representa alquilo sustituido por uno o más halógeno, alcoxi, haloalcoxi, amino, alquilamino, dialquilamino, ciano o -S(O)mR15; o metilo sustituido por fenil o piridil cuyos anillos están opcionalmente sustituidos con uno o más grupos seleccionados entre halógeno, nitro y alquilo; en el que R15 es alquilo o haloalquilo y m es cero, uno o dos;

X se selecciona entre nitrógeno y C-R32;

R31 y R32 representan cada uno un átomo de cloro;

R33 es CF3 o -SF5;

y sales veterinariamente aceptables de los mismos.

Preferiblemente,

R21 es ciano;

R22 es S(O)mCF3;

R24 es -N=C(R25)N(R26)(R27);

R25 y R21 representan cada uno un átomo de hidrógeno;

R26 es haloalquilo;

X es C-R32;

R31 y R32 representan cada uno un átomo de cloro;

R33 es CF3 o -SF5; y

m es 0; y sales veterinariamente aceptables de los mismos.

En un segundo aspecto, la presente invención se refiere a una composición que comprende una cantidad parasíticamente efectiva substancialmente no emética de un compuesto de fórmula (II) o una sal de la misma tal como se define anteriormente y un portador aceptable.

En un tercer aspecto, la presente invención se refiere a la utilización de una cantidad parasíticamente efectiva substancialmente no emética de un 1-arilpirazol de fórmula (II)


en el que:

R21 es ciano;

R22 es S(O)mCF3;

R24 es -N=C(R25)N(R26)(R27);

R25 y R27 representan cada uno H o metilo;

R26 representa alquilo sustituido mediante uno o más halógeno, alcoxi, haloalcoxi, amino, alquilamino, dialquilamino, ciano o -S(O)mR15; o metilo substituido mediante fenil o piridilo, cuyos anillos se sustituyen opcionalmente con uno o más grupos seleccionados entre halógeno, nitro y alquilo; en el que R15 es alquilo o haloalquilo y m es cero, uno o dos;

X se selecciona entre nitrógeno y C-R32;

R31 y R32 representan cada uno un átomo de cloro;

R33 es CF3 o -SF5;

y sales veterinariamente aceptables del mismo;

en la preparación de un medicamento para controlar parásitos en o sobre un animal, en el que dicho medicamento se formula para administración oral.

Preferiblemente,

R21 es ciano;

R22 es S(O)mCF3;

R24 es N=(R25)N(R26)(R27);

R25 y R27 representan cada uno un átomo de hidrógeno;

R26 es haloalquilo;

X es C-R32;

R31 y R32 representan cada uno un átomo de cloro;

R33 es CF3 o -SF5; y

m es 0; y sales veterinariamente aceptables de los mismos.

Preferiblemente, el animal es un animal doméstico, preferiblemente un perro o un gato.

Preferiblemente, el 1-arilpirazol se administra oralmente en un rango de dosis generalmente entre 0,1 y 500 mg/kg.

Preferiblemente, el 1-arilpirazol se administra en una frecuencia entre aproximadamente una vez a la semana a aproximadamente una vez al año.

En un cuarto aspecto, la presente invención se refiere a la utilización de un 1-arilpirazol de fórmula (II) tal como se define anteriormente para la preparación de una composición veterinaria para controlar parásitos en o sobre un animal administrable oralmente al animal en una cantidad parasíticamente efectiva y substancialmente no emética de la misma.

Mediante el término "sales veterinariamente aceptables" se indican sales cuyos aniones son conocidos y aceptados en la técnica para la formación de sales para uso veterinario. Sales adecuadas de adición de ácido, por ejemplo, formadas por compuestos de fórmula (II) que contienen un átomo de nitrógeno básico, por ejemplo un grupo amino, incluye sales con ácidos inorgánicos, por ejemplo hidrocloruros, sulfatos, fosfatos y nitratos y sales con ácidos orgánicos, por ejemplo ácido acético.

A menos que se especifique lo contrario, los grupos alquilo y alcoxi son generalmente grupos alquilo y alcoxi inferiores, es decir, que tienen entre uno y seis átomos de carbono, preferiblemente entre uno y cuatro átomos de carbono. Generalmente, los grupos haloalquil, haloalcoxi y alquilamino tienen entre uno y cuatro átomos de carbono. Los grupos haloalquilo y haloalcoxi pueden soportar uno o más átomos halógenos; los grupos preferidos de este tipo incluyen -CF3 y -OCF3. Los grupos cicloalquilo generalmente tienen entre 3 y 6 átomos de carbono, preferiblemente entre 3 y 5 átomos de carbono y se pueden sustituir por uno o más átomos halógenos. Los grupos alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, y haloalquinilo generalmente contienen entre 3 y 5 átomos de carbono. Mediante el término arilo se indica generalmente fenilo, piridilo, furilo, y tiofenilo, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido por uno o más halógeno, alquilo, haloalquilo, nitro, alcoxi, haloalcoxi, hidroxi, amino, alquilamino o dialquilamino. En compuestos de fórmula (II) mediante el término alquilo sustituido se indica alquilo que es sustituido por uno o más halógeno, alcoxi, haloalcoxi, amino, alquilamino, dialquilamino, ciano o -S(O)mR15; o alquilo sustituido por fenilo o piridilo cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados entre halógeno, nitro y alquilo; en el que R15 es alquilo o haloalquilo y m es cero, uno o dos. Preferiblemente en compuestos de fórmula (II) los grupos alquilo están generalmente sustituidos por entre uno y cinco átomos halógenos, preferiblemente entre uno y tres átomos...

 


Reivindicaciones:

1. 1-arilpirazol de fórmula (II)


donde:

R21 es ciano;

R22 es S(O)mCF3;

R24 es -N=C(R25)N(R26)(R27);

R25 y R27 representan cada uno H o metilo;

R26 representa alquilo sustituido por uno o más halógeno, alcoxi, haloalcoxi, amino, alquilamino, dialquilamino, ciano o -8(O)mR15; o metilo sustituido por fenilo o piridilo cuyos anillos están opcionalmente sustituidos con uno o más grupos seleccionados entre halógeno, nitro y alquilo; donde R15 es alquilo o haloalquilo y m es cero, uno o dos;

X se selecciona entre nitrógeno y C-R32;

R31 y R32 representan cada uno un átomo de cloro;

R33 es CF3 o -SF5;

y sales veterinariamente aceptables de los mismos.

2. Compuesto según la reivindicación 1, en el que:

R21 es ciano;

R22 es S(O)mCF3;

R24 es -N=(R25)N(R26)(R27);

R25 y R27 representan cada uno un átomo de hidrógeno;

R26 es haloalquilo;

X es C-R32;

R31 y R32 representan cada uno un átomo de cloro;

R33 es CF3 o -SF5; y

m es 0; y sales veterinariamente aceptables de los mismos.

3. Composición que comprende una cantidad parasíticamente efectiva substancialmente no emética de un compuesto de fórmula (II) o una sal del mismo tal como se define en la reivindicación 1 o la reivindicación 2 y un portador aceptable.

4. Utilización de una cantidad parasíticamente efectiva y substancialmente no emética un 1-arilpirazol de fórmula (II)


donde:

R21 es ciano;

R72 es S(O)mCF3;

R24 es -N=(R25)N(R26)(R27);

R25 y R27 representan cada uno H o metilo;

R26 representa alquilo sustituido por uno o más halógeno, alcoxi, haloalcoxi, amino, alquilamino, dialquilamino, ciano o -S(O)10R15; o metil sustituido por fenilo o piridilo cuyos anillos están opcionalmente sustituidos con uno o más grupos seleccionados entre halógeno, nitro y alquilo; donde R15 es alquilo o haloalquilo y m es cero, uno o dos;

X se selecciona entre nitrógeno y C-R32;

R31 y R32 representan cada uno un átomo de cloro;

R33 es CF3 o -SF5;

m es 0, 1 ó 2; y sales veterinariamente aceptables del mismo;

en la preparación de un medicamento para controlar parásitos en o sobre un animal, donde dicho medicamento está formulado para administración oral.

5. Utilización según la reivindicación 4, donde:

R21 es ciano;

R22 es S(O)mCF;

R24 es -N-C(R25)N(R26)(R21);

R25 y R27 representan cada uno un átomo de hidrógeno;

R26 es haloalquilo;

X es C-R32;

R31 y R32 representan cada uno un átomo de cloro;

R33 es CF3 o -SF5; y

m es 0; y sales veterinariamente aceptables del mismo.

6. Utilización según la reivindicación 4 o la reivindicación 5, en la que el animal es un animal doméstico, preferiblemente un perro o un gato.

7. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones 4 a 6, en la que el 1-arilpirazol se administra oralmente en una dosis que varía generalmente entre 0,1 y 500 mg/g.

8. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones 4 a 7, en la que el 1-arilpirazol se administra con una frecuencia de entre aproximadamente una vez por semana a aproximadamente una vez al año.

9. Utilización de un 1-arilpirazol de fórmula (II) tal como se define en la reivindicación 1 o la reivindicación 2 para la preparación de una composición veterinaria para controlar parásitos en o sobre un animal administrable oralmente al animal en una cantidad parasíticamente efectiva y substancialmente no emética del mismo.


 

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