Compuestos y composiciones de poliglicerilo.

Una composición de poliglicerilo que comprende uno o más compuestos caracterizados por la fórmula I:

en la que:

Z es una estructura de nodo seleccionada del grupo que consiste en; **Fórmula**

cada G es un grupo (poli)glicerilo independientemente seleccionado;

cada (Hfob) es un resto hidrófobo independientemente seleccionado que es un resto no polar que contiene al menos uno de:

(a) una cadena de carbono-carbono de al menos seis carbonos en la que ninguno de los seis carbonos es un carbono del carbonilo o tiene un resto hidrófilo unido directamente a él;

(b) tres o más grupos alquilsiloxi;

y/o (c) tres o más grupos oxipropileno en la secuencia;

cada L es un grupo de enlace éter;

cada L' es un grupo de enlace éster;

x ≥ 2;

h ≥ 2;

y ≥ 0;

a ≥ 0;

en la que dicha composición de espesante de poliglicerilo tiene un número promedio de grupos hidrófobos por grupo de enlace primario de 0,35 o mayor; y

en la que dicha composición de espesante de poliglicerilo tiene un grado promedio de polimerización de glicerilo de más de 3 a menos de 11 o un índice de hidrofilia (IH) de más de 0,4 a menos de 0,9;

en la que el IH se mide usando la prueba del índice de hidrofilia que se realizó usando un analizador Antaris FT-NIR (Thermo Fisher Scientific, Waltham, MA) equipado con módulos de transmisión, de fibra óptica y de reflexión difusa en la esfera de integración;

se realizaron mediciones con fibra óptica en tiempo real usando sonda de transmisión de diámetro pequeño (1/8'') (Axiom Analytical, Inc, Tustin, CA) sumergida en el reactor de cristal;

se realizaron mediciones fuera de línea usando el módulo de esfera integrada y los datos se analizaron usando el programa de software TQ Analyst proporcionado por Thermo Fisher Scientific;

los espectros de tanto las mediciones en línea como fuera de línea se obtuvieron usando 64 barridos con 4 cm-1 de resolución;

la prueba del IH del espesante de poliglicerilo se realizó en series de espectros de NIR obtenidos de mediciones a temperatura ambiente fuera de línea usando el módulo de esfera integrada;

el IH es una medida de las proporciones relativas del carácter hidrófilo (unidades de glicerilo) frente al hidrófobo (hidrocarburo) de los espesantes de poliglicerilo producidos;

usando software TQ Analyst, el área bajo la banda de absorción de -OH de unidades de glicerilo (de 6.100 cm-1 a 7500 cm-1) se integró y se comparó con el área integrada bajo el área espectral de hidrocarburos hidrófobos (5320 cm-1 a 6050 cm-1);

la relación calculada entre área hidrófila e hidrófoba es IH.

CAMPO DE LA INVENCIÓN

La presente invención se refiere a espesantes de poliglicerilo y a composiciones que comprenden espesantes de poliglicerilo que son útiles en una variedad de aplicaciones que incluyen la limpieza del cuerpo humano.

DESCRIPCIÓN DE LA TÉCNICA RELACIONADA

Los detergentes sintéticos, tales como tensioactivos catiónicos, aniónicos, anfóteros y no iónicos, se usan ampliamente en una variedad de composiciones de detergentes y de limpieza para conferir propiedades de limpieza a las mismas. Además, en ciertas composiciones (por ejemplo, composiciones de cuidado personal tales como champús, geles, etc.) , puede desearse combinar tensioactivos y componentes tales como espesantes para lograr relativamente un equilibrio deseable de propiedades tales como suavidad, volumen de espuma, estabilidad de la espuma y comportamiento reológico.

Una clase comúnmente usada de espesantes son moléculas anfífilas que tienen grandes grupos de cabeza hidrófilos y están altamente etoxiladas, que comprenden frecuentemente más de 100 moles de óxido de etileno (OE) . Desafortunadamente, la etoxilación requiere enormes volúmenes de OE, un derivado petroquímico gaseoso sintetizado mediante oxidación con aire de gas etileno. Además de ser una sustancia química difícil de manipular con riesgos significativos para la salud y la seguridad, se considera por muchos que el OE no es sostenible a largo plazo debido a las reservas finitas del petróleo crudo y gas natural en el mundo. Además, un subproducto de los procesos de etoxilación es el éter cíclico 1, 4-dioxano, un presunto carcinógeno a altos niveles de exposición. Los materiales etoxilados normalmente contienen niveles traza (10-100 ppm) de 1, 4-dioxano, y deben emplearse procesos de separación especiales (por ejemplo, arrastre a vacío) para reducir el nivel de 1, 4-dioxano a niveles indetectables. Si están presentes composiciones de limpieza a niveles traza, el 1, 4-dioxano no se considera que sea un riesgo creíble para la salud o seguridad. Sin embargo, publicidad negativa asociada al 1, 4-dioxano ha proporcionado la motivación de buscar productos que no tengan materiales etoxilados.

Los inventores han reconocido que se desearía sustituir los espesantes etoxilados sintéticos por materiales más naturales y renovables. Sin embargo, espesantes naturales tales como gomas vegetales normalmente tienen una reología fibrosa, pseudoplástica y/o elástica que es menos estéticamente deseable. Por consiguiente, los inventores han reconocido que es altamente deseable formular composiciones que tengan espesantes más naturalmente derivados y/o renovables para aliviar los inconvenientes anteriormente mencionados. Los inventores han reconocido adicionalmente que los espesantes que no requieren etoxilación son altamente deseables, particularmente espesantes que pueden espesar una gama de formulaciones de productos de cuidado personal de manera que sean estéticamente aceptables para los consumidores.

RESUMEN DE LA INVENCIÓN

La presente invención proporciona espesantes de poliglicerilo que vencen las desventajas del estado de la técnica y pueden potenciar la viscosidad de las composiciones a las que se añaden.

La presente invención proporciona composiciones de poliglicerilo que comprenden uno o más compuestos de fórmula I:

como se describe en las reivindicaciones.

También se describen composiciones que comprenden una base que comprende agua y un tensioactivo, y un espesante de poliglicerilo de fórmula I en las que dicho espesante de poliglicerilo está presente en una concentración suficiente para aumentar la viscosidad de cizallamiento cero de la base 100 cP o más.

Según otros aspectos, la presente invención proporciona métodos de preparación de espesantes de poliglicerilo y métodos de limpieza del cuerpo humano poniendo en contacto el cuerpo con una composición de la presente invención.

BREVE DESCRIPCIÓN DE LOS DIBUJOS

La Fig. 1 es una representación gráfica de la viscosidad relativa en comparación con la base en función del DPg medido para ciertas composiciones de la invención reivindicada. La Fig. 2 es una representación gráfica de la viscosidad relativa en comparación con la base en función del % en peso de espesante de poliglicerilo en una formulación medida para ciertas composiciones de la invención reivindicada. La Fig. 3 es un espectro de RMN 1H para una composición E1A como se prepara según los ejemplos. La Fig. 4 es una ilustración de 40 protones de referencia (indicados por un *) usados como referencia interna para determinar DPg para una composición E1A como se prepara según los ejemplos.

DESCRIPCIÓN DE REALIZACIONES PREFERIDAS

Todos los porcentajes enumerados en esta memoria descriptiva son porcentajes en peso, a menos que se mencione de otro modo específicamente.

Como se usa en el presente documento, el término “cuidado de la salud” se refiere a los campos del cuidado personal y cuidado médico que incluyen, pero no se limitan a, cuidado de lactantes, cuidado bucal, protección sanitaria, cuidado de la piel, que incluye el tratamiento de la piel del adulto o lactante para mantener la salud de la piel, mejorar la salud de la piel y/o mejorar el aspecto de la piel, cuidado de heridas, que incluye el tratamiento de una herida para ayudar en el cierre o curación de una herida y/o para reducir el dolor o cicatrización asociado a la herida, salud de la mujer, que incluye el tratamiento de tejido en el área de la vagina interna o externa y/o mama, mantener o mejorar la salud de tal tejido o piel, reparar tal tejido o piel, reducir la irritación de tal tejido o piel, mantener o mejorar el aspecto de tal tejido o piel, y mejorar o potenciar la función sexual asociada a tal tejido o piel, y similares.

Como se observa anteriormente, los solicitantes han descubierto inesperadamente que ciertos compuestos o composiciones de poliglicerilo pueden usarse para espesar bases cosméticas y de cuidado personal. En particular, los solicitantes han observado propiedades inesperadas asociadas al uso de ciertas realizaciones de las composiciones de poliglicerilo que tienen tanto un grado promedio de polimerización de glicerilo de más de 3 a menos de 11 como al menos 0, 35 restos hidrófobos promedio por grupo de enlace primario. Las composiciones resultantes pueden ser adecuadas para su uso como composiciones de limpieza y/o enjuague.

Las composiciones de poliglicerilo de la presente invención se describen con referencia a la siguiente estructura (Fórmula I) :

como se define en las reivindicaciones.

Por consiguiente, los materiales de poliglicerilo de la presente invención comprenden compuestos que tienen una estructura de nodo (Z) con la que las unidades de (poli) glicerilo se ligan mediante un grupo de enlace primario (L) .

La estructura de nodo es un resto de polinucleófilo derivado de metilglucósido o sorbitano.

Los materiales de poliglicerilo de la presente invención comprenden uno o más grupos (poli) glicerilo (G) . Como se usa en el presente documento, un “grupo (poli) glicerilo” significa un grupo ligado al nodo mediante un grupo de enlace primario (L) que comprende una unidad de glicerilo, una pluralidad de unidades de glicerilo ligadas juntas en secuencia y/o una o más unidades de glicerilo ligadas con unidades de co-repetición como parte de un grupo de copolímero de glicerilo. El término “unidad de glicerilo” significa un resto que comprende éter lineal, ramificado y/o cíclico que es un derivado estructural de glicerol (C3H8O3) , tal como unidades correspondientes a glicerol deshidratado (C3H6O2) . Aquellos expertos en la materia reconocerán que las unidades de glicerilo pueden estar presentes como unidades individuales en un grupo glicerilo particular o pueden repetirse de forma que una pluralidad de tales unidades esté presente en un grupo (poli) glicerilo dado.

Ejemplos de ciertas unidades de glicerilo se representan como unidades 1, 4 lineales (L1, 4) :

unidades de glicerilo 1, 3 lineales (L1, 3) ,

unidades de repetición de glicerilo dendríticas (D) , que conducen a unidades ramificadas y cíclicas unidades 1, 2 terminales (T1, 2)

y unidades 1, 3 terminales (T1, 3)

En una realización, el espesante de poliglicerilo comprende grupos glicerilo que son grupos de copolímero de glicerilo. Por “grupo de copolímero de glicerilo” se indica que, además de las unidades de glicerilo descritas anteriormente, el grupo glicerilo incluye una o más unidades de repetición tales como unidades de oxipropileno:

Genéricamente:

en la que R = alquilo C1-C4 lineal o ramificado, tal como -CH2CH2-,... [Seguir leyendo]

1. Una composición de poliglicerilo que comprende uno o más compuestos caracterizados por la fórmula I:

en la que: Z es una estructura de nodo seleccionada del grupo que consiste en;

y

cada G es un grupo (poli) glicerilo independientemente seleccionado; cada (Hfob) es un resto hidrófobo independientemente seleccionado que es un resto no polar que contiene al menos uno de: (a) una cadena de carbono-carbono de al menos seis carbonos en la que ninguno de los seis carbonos es un carbono del carbonilo o tiene un resto hidrófilo unido directamente a él; (b) tres o más grupos alquilsiloxi; y/o (c) tres o más grupos oxipropileno en la secuencia; cada L es un grupo de enlace éter; cada L' es un grupo de enlace éster; x= 2;

h=2; y = 0; a = 0; en la que dicha composición de espesante de poliglicerilo tiene un número promedio de grupos hidrófobos por grupo de enlace primario de 0, 35 o mayor;

y en la que dicha composición de espesante de poliglicerilo tiene un grado promedio de polimerización de glicerilo de más de 3 a menos de 11 o un índice de hidrofilia (IH) de más de 0, 4 a menos de 0, 9; en la que el IH se mide usando la prueba del índice de hidrofilia que se realizó usando un analizador Antaris FT-NIR (Thermo Fisher Scientific, Waltham, MA) equipado con módulos de transmisión, de fibra óptica y de reflexión difusa en la esfera de integración; se realizaron mediciones con fibra óptica en tiempo real usando sonda de transmisión de 50 diámetro pequeño (1/8'') (Axiom Analytical, Inc, Tustin, CA) sumergida en el reactor de cristal; se realizaron mediciones fuera de línea usando el módulo de esfera integrada y los datos se analizaron usando el programa de software TQ Analyst proporcionado por Thermo Fisher Scientific; los espectros de tanto las mediciones en línea como fuera de línea se obtuvieron usando 64 barridos con 4 cm-1 de resolución; la prueba del IH del espesante de poliglicerilo se realizó en series de espectros de NIR obtenidos de mediciones a 55 temperatura ambiente fuera de línea usando el módulo de esfera integrada; el IH es una medida de las proporciones relativas del carácter hidrófilo (unidades de glicerilo) frente al hidrófobo (hidrocarburo) de los espesantes de poliglicerilo producidos; usando software TQ Analyst, el área bajo la banda de absorción de -OH de unidades de glicerilo (de 6.100 cm-1 a 7500 cm-1) se integró y se comparó con el área integrada bajo el área espectral de hidrocarburos hidrófobos (5320 cm-1 a 6050 cm-1) ; la relación calculada entre área hidrófila e hidrófoba es IH.

2. La composición de la reivindicación 1, en la que dicha composición de espesante de poliglicerilo tiene un grado promedio de polimerización de glicerilo de superior a 3 a inferior a 11.

3. La composición de la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en la que dicha composición de espesante de 65 poliglicerilo tiene un índice de hidrofilia de superior a 0, 4 a inferior a 0, 9.

4. La composición de cualquier reivindicación precedente, en la que cada uno de dicho uno o más restos hidrófobos contiene una cadena de carbono-carbono de al menos seis carbonos en la que ninguno de los seis carbonos es un carbono en carbonilo o tiene un resto hidrófilo unido directamente a los al menos seis carbonos.

5. La composición de cualquier reivindicación precedente, en la que dicha composición tiene de aproximadamente 0, 35 restos hidrófobos promedio por grupo de enlace primario a aproximadamente 0, 55 restos hidrófobos promedio por grupo de enlace primario.

6. La composición de cualquier reivindicación precedente, en la que la composición tiene un grado promedio de 10 sustitución hidrófoba de 1, 5 o más restos hidrófobos por molécula.

7. La composición de cualquier reivindicación precedente, en la que la composición tiene un grado promedio de sustitución hidrófoba de 1, 5 a 2, 2 restos hidrófobos por molécula.

8. La composición de cualquiera de las reivindicaciones 1-7, en la que al menos uno de dichos uno o más compuestos es un compuesto de dioleato de poligliceril-metilglucosa de fórmula:

en la que m+n es de superior a 3 a 11. 35

9. La composición de la reivindicación 8, en la que dicha composición comprende más del 50 % en moles de dichos compuestos de dioleato de poligliceril-metilglucosa.

10. La composición de cualquiera de las reivindicaciones 1-7, en la que al menos uno de dicho uno o más 40 compuestos es un compuesto de dioleato de poligliceril-sorbitano de fórmula:

en la que m+n es superior a 3 a 11. 55

11. La composición de la reivindicación 10, en la que dicha composición comprende más del 50 % en moles de dichos compuestos de dioleato de poligliceril-sorbitano.

12. La composición de cualquiera de las reivindicaciones 1-7, en la que dicho uno o más compuestos se 60 caracterizan adicionalmente por una fórmula seleccionada del grupo que consiste en:

en las que R1-R4 son cada uno independientemente -L'-Hfob o -L-G, en la que cada G es un grupo (poli) glicerilo 25 independientemente seleccionado;

cada (Hfob) es un resto hidrófobo independientemente seleccionado;

cada L es un grupo de enlace éter;

cada L' es un grupo de enlace éster; y

en la que la composición de espesante de poliglicerilo tiene en promedio 1, 5 o más -L'-Hfob por molécula.

13. Un método de preparación de una composición de poliglicerilo que comprende hacer reaccionar uno o más monómeros de glicerilo con un iniciador de la polimerización de fórmula:

en la que: Z es una estructura de nodo seleccionada del grupo que consiste en;

y

cada Nu es un grupo nucleófilo; cada Hfob es un resto hidrófobo; cada L' es un grupo de enlace éster; h es 2; b es 2; y h/h+b es superior a 0, 35.

14. El método de la reivindicación 13, en el que dicho uno o más monómeros de glicerilo están seleccionados del

grupo que consiste en: carbonato de glicerol, glicidol, monoéster C1-C4 de carbonato de glicerol, monoésteres C1-C4 de glicidol, y combinaciones de dos o más de los mismos.

15. El método de la reivindicación 14, en el que dicho uno o más monómeros de glicerilo están seleccionados del grupo que consiste en: carbonato de glicerol, carbonato de glicerilo acetilado, y combinaciones de dos o más de los mismos.

16. El método de la reivindicación 15, en el que dicho uno o más monómeros de glicerilo comprenden carbonato de glicerol y carbonato de glicerilo acetilado.

17. Un método de preparación de una composición de poliglicerilo que comprende hacer reaccionar dos o más monómeros de glicerilo que comprenden monómero de carbonato de glicerilo y monómero de carbonato de glicerilo acetilado con un iniciador de la polimerización de fórmula:

en la que: Z es una estructura de nodo seleccionada del grupo que consiste en

y

cada Nu es un grupo nucleófilo; cada Hfob es un resto hidrófobo; cada L' es un grupo de enlace de éster; h es 2; b es 2; y h/h+b es superior a 0, 35.

18. El método de la reivindicación 16 ó 17, en el que dicho monómero de carbonato de glicerilo y dicho monómero de carbonato de glicerilo acetilado se añaden simultáneamente.

19. El método de la reivindicación 16 ó 17, en el que dicho monómero de carbonato de glicerilo y dicho monómero de carbonato de glicerilo acetilado se añaden secuencialmente.

20. El método de la reivindicación 19, en el que dicho monómero de carbonato de glicerilo acetilado se añade primero y a continuación se añade dicho monómero de carbonato de glicerilo.

21. El método de cualquiera de las reivindicaciones 13-19, en el que dicha etapa de hacer reaccionar comprende además hacer reaccionar dicho monómeros de glicerilo y dicho iniciador de la polimerización con uno o más comonómeros seleccionados del grupo que consiste en carbonato de etileno, carbonato de 1, 2-propileno, carbonato de 1, 3-propileno, y combinaciones de dos o más de los mismos.

22. El método de cualquiera de las reivindicaciones 13-21, en el que dicha etapa de reacción produce un producto de reacción que tiene dos fases.

23. El método de cualquiera de las reivindicaciones 13-21, en el que dicha etapa de reacción produce un producto

de reacción que tiene una fase.

24. El método de cualquiera de las reivindicaciones 13-23, en el que el iniciador de la polimerización es un polioléster seleccionado del grupo que consiste en diésteres de glucósido, diésteres de sorbitano, y combinaciones de dos o más de los mismos.