Compuestos de piridacina para el control de plagas de invertebrados.

Compuestos de piridacina de las fórmulas I o II **Fórmula**

en las que

A es un radical isoxazol o isotiazol de las fórmulas A1, A2 o A3, en las que

indica un sitio de unión al resto de las fórmulas I ó II, y en las que **Fórmula**

Z es O o S;

R41, R42, R43 y R51 están independientemente entre sí seleccionados entre hidrógeno, halógeno, CN, NO2, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10 y alquinilo de C2-C10, en las que los 3 últimos radicales mencionados pueden estar no substituidos, pueden estar parcial o completamente halogenados o pueden llevar 1, 2 ó 3 substituyentes idénticos o diferentes Rx, o en las que R41, R42, R43 y R51 están además seleccionados entre ORa, C

(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)mRd, NReRf, heterociclilo, heteroarilo, cicloalquilo de C3-C10, cicloalquenilo de C5-C10 y fenilo, en las que los cinco últimos radicales mencionados pueden estar no substituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 ó 5 substituyentes idénticos o diferentes Rx;

R52, R53 están seleccionados entre hidrógeno, halógeno, CN, NO2, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10 y alquinilo de C2-C10, en las que los 3 últimos radicales mencionados pueden estar no substituidos, pueden estar parcial o completamente halogenados o pueden llevar 1, 2 ó 3 substituyentes idénticos o diferentes Rx, o en las que R52, R53 están además seleccionados entre ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)mRd, NReRf, heterociclilo, heteroarilo, cicloalquilo de C3-C10, cicloalquenilo de C5-C10 y fenilo, en las que los cinco últimos ra-dicales mencionados pueden estar no substituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 ó substituyentes idénticos o diferentes Rx y en las que

V es C(Rv) o N;

W es C(Rw) o N;

con la condición de que si V o W es N.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2010/059329.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN ALEMANIA.

Inventor/es: CULBERTSON,DEBORAH L, ANSPAUGH,DOUGLAS D, GROSS,STEFFEN, KÖRBER,KARSTEN, VEZOUET,RONAN LE, SÖRGEL,SEBASTIAN, DEFIEBER,CHRISTIAN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D417/12 (unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/80 (ciclos de cinco elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre en posiciones 1,2)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D413/12 (unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena)

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Fragmento de la descripción:

Compuestos de piridacina para el control de plagas de invertebrados La presente invención se refiere a nuevos compuestos de piridacina que son útiles para combatir o controlar plagas de invertebrados, en particular plagas de artrópodos. La invención se refiere además a un procedimiento para controlar plagas de invertebrados mediante el uso de estos compuestos. La invención se refiere además a un procedimiento para la protección de material de propagación de plantas y/o las plantas que crecen a partir del mismo mediante el uso de estos compuestos. La presente invención se refiere además a material de propagación de plantas y a una composición agrícola o veterinaria que comprende dichos compuestos.

Las plagas de invertebrados, y en particular artrópodos y nematodos, destruyen el crecimiento y los cultivos recolectados y atacan viviendas de madera y estructuras comerciales, causando, de esta forma, grandes pérdidas económicas al suministro de alimentos y a la propiedad. Aunque se conocen un gran número de agentes pesticidas, debido a la capacidad de las plagas diana para desarrollar resistencia a dichos agentes, existe una necesidad creciente de nuevos agentes para combatir plagas de invertebrados tales como insectos, arácnidos y nematodos. Por ello, es un objeto de la presente invención el proporcionar compuestos que tengan una buena actividad pesticida y que muestren un amplio espectro de actividad contra a un gran número de diferentes plagas de invertebrados, especialmente contra insectos, arácnidos y nematodos difíciles de controlar.

El Documento WO 2009/027393 A2 describe N-piridil amidas obtenidas de un ácido carboxílico que contiene un resto pirazol, las cuales son útiles para el control de plagas de invertebrados.

Los Documentos WO 2007/068373, WO 2007/068375 y WO 2007/068377, describen derivados N-aril- y Nhetarilamidas, obtenidas de ácidos carboxílicos que comprenden un carbociclo o heterociclo de 5 ó 6 átomos. Se menciona que estos compuestos son útiles para el control de microorganismos.

Los Documentos WO 2005/074686 y WO 2005/075411, describen derivados de N-arilamidas, las cuales se mencionan que son útiles en el control de microorganismos tales como hongos, bacterias en la fito-protección.

Los Documentos WO 2003/106427, WO 2004/046129 y JP 2007-77106, descrtiben derivados de N-arilamidas, obtenidos de ácidos piracino carboxílicos. Se menciona que estos compuestos son útiles para combatir plagas de invertebrados.

El Documento WO 2001/00575 describe derivados de N-aril-y N-hetarilamidas, obtenidos de ácidos carboxílicos que comprenden un heterociclo de 5 ó 6 átomos que porta una función amido-derivada en posición orto. Se menciona que estos compuestos son útiles como insecticidas.

El Documento WO 2005/073165 describe derivados de N-aril- o N-hetarilamidas, obtenidos de ácidos carboxílicos que comprenden fenilo o un heterociclo, en el que el ciclo unido a N porta una función amido-derivada adicional en posición meta. Se menciona que estos compuestos son útiles como insecticidas.

El Documento EP 0606175 describe compuestos 2-ciano-3-hidroxi-propenamidas obtenidos de los compuestos isoxazoles correspondientes y su uso en composiciones farmacéuticas.

El Documento EP 0573883 describe derivados isoxazoles y su uso veterinario y médico.

El Documento WO 2000/29398 describe derivados de ácidos isotiazoles-carboxílicos y se menciona su uso como biocida.

Es un objeto de la presente invención el proporcionar compuestos que tienen una buena actividad pesticida, en particular actividad insecticida, y que muestren un amplio espectro de actividad contra un gran número de diferentes plagas de invertebrados, especialmente contra insectos difíciles de controlar.

Se ha encontrado que estos objetivos pueden lograrse mediante compuestos de las fórmulas I y II, tal como se definen más adelante, y mediante sus sales y N-óxidos, en particular sus sales aceptables agrícola o veterinariamente.

En un primer aspecto, la presente invención se refiere a compuestos de piridacina de las fórmulas I y II y las sales y N-óxidos de los mismos,

en las que A es un radical isoxazol o isotiazol de las fórmulas A1, A2 o A3,

en las que # indica un sitio de unión al resto de las fórmulas I ó II, y en las que R41, R42, R43 y R51 están independientemente entre sí seleccionados entre hidrógeno, halógeno, CN, NO2, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10 y alquinilo de C2-C10, en las que los 3 últimos radicales mencionados pueden estar no substituidos, pueden estar parcial o completamente halogenados o pueden llevar 1, 2 ó 3 substituyentes idénticos o diferentes Rx, o en las que R41, R42, R43 y R51 están además seleccionados entre ORa, C (Y) Rb, C (Y) ORc, S (O) mRd, NReRf, heterociclilo, heteroarilo, cicloalquilo de C3-C10, cicloalquenilo de C5-C10 y fenilo, en las que los cinco últimos radicales mencionados pueden estar no substituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 ó 5 substituyentes idénticos o diferentes Rx, en las que m es 0, 1, 2 y en las que R52, R53 están seleccionados entre hidrógeno, halógeno, CN, NO2, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10 y alquinilo de C2-C10, en las que los 3 últimos radicales mencionados pueden estar no substituidos, pueden estar parcial o completamente halogenados o pueden llevar 1, 2 ó 3 substituyentes idénticos o diferentes Rx, o en las que R52, R53 están además seleccionados entre ORa, C (Y) Rb, C (Y) ORc, S (O) mRd, NReRf, heterociclilo, heteroarilo, cicloalquilo de C3-C10, cicloalquenilo de C5-C10 y fenilo, en las que los cinco últimos radicales mencionados pueden estar no substituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 ó 5 substituyentes idénticos o diferentes Rx, en las que m es 0, 1, 2 y en las que Z es O o S;

V es C (Rv) o N;

W es C (Rw) o N;

con la condición de que si V o W es N;

Rt, Ru, Rv y Rw están independientemente entre sí seleccionados entre hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C4, haloalquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C4, haloalquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C4, haloalquilsulfonilo de C1-C3, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4 o alcoxi de C1-C4, -alquilo de C1-C4;

X1 es S, O o NR1a, en la que R1a está seleccionado entre hidrógeno, alquilo de C1-C10, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C10, cicloalquilmetilo de C3-C10, halocicloalquilo de C3-C10, alquenilo de C2-C10, haloalquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, alcoxi de C1-C10-alquilo de C1-C4, ORa, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenilalquilo de C1-C4, hetaril-alquilo de C1-C4, heterociclil-alquilo de C1-C4, en los que el anillo en los seis últimos radicales mencionados puede estar no substituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o substituyentes, los cuales, independientemente entre sí, están seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;

X2 es OR2a, NR2bR2c, S (O) mR2d, en la que m es 0, 1 ó 2, en la que R2a está seleccionado entre alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo de C1-C4, hetaril-alquilo de C1-C4, heterociclil-alquilo de C1-C4, en los que el anillo en los seis últimos radicales mencionados puede estar no substituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o substituyentes, los cuales, independientemente entre sí, están seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4, y en las que R2b, R2c están... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Compuestos de piridacina de las fórmulas I o II

en las que A es un radical isoxazol o isotiazol de las fórmulas A1, A2 o A3, en las que # indica un sitio de unión al resto de las fórmulas I ó II, y en las que Z es O o S;

R41, R42, R43 y R51 están independientemente entre sí seleccionados entre hidrógeno, halógeno, CN, NO2,

alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10 y alquinilo de C2-C10, en las que los 3 últimos radicales mencionados pueden estar no substituidos, pueden estar parcial o completamente halogenados o pueden llevar 1, 2 ó 3 substituyentes idénticos o diferentes Rx,

o en las que R41, R42, R43 y R51 están además seleccionados entre ORa, C (Y) Rb, C (Y) ORc, S (O) mRd, NReRf, heterociclilo, heteroarilo, cicloalquilo de C3-C10, cicloalquenilo de C5-C10 y fenilo, en las que los cinco últimos radicales mencionados pueden estar no substituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 ó 5 substituyentes idénticos o diferentes Rx;

R52, R53 están seleccionados entre hidrógeno, halógeno, CN, NO2, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10 y alquinilo de C2-C10, en las que los 3 últimos radicales mencionados pueden estar no substituidos, pueden estar parcial o completamente halogenados o pueden llevar 1, 2 ó 3 substituyentes idénticos o diferentes Rx, o en las que R52, R53 están además seleccionados entre ORa, C (Y) Rb, C (Y) ORc, S (O) mRd, NReRf, heterociclilo, heteroarilo, cicloalquilo de C3-C10, cicloalquenilo de C5-C10 y fenilo, en las que los cinco últimos radicales mencionados pueden estar no substituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 ó 5 substituyentes idénticos o diferentes Rx y en las que V es C (Rv) o N;

W esC (Rw) o N;

con la condición de que si V o W es N;

Rt, Ru, Rv y Rw están independientemente entre sí seleccionados entre hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C4, haloalquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C4, haloalquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C4, haloalquilsulfonilo de C1-C3, ciclo

alquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4 o alcoxi de C1-C4, -alquilo de C1-C4;

X1 es S, O o NR1a, en la que R1a está seleccionado entre hidrógeno, alquilo de C1-C10, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C10, cicloalquilmetilo de C3-C10, halocicloalquilo de C3-C10, alquenilo de C2-C10, haloalquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, alcoxi de C1-C10-alquilo de C1-C4, ORa, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo de C1-C4, hetaril-alquilo de C1-C4, heterociclil-alquilo de C1-C4, en los que el anillo en los seis últimos radicales mencionados puede estar no substituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o substituyentes, los cuales, independientemente entre sí, están seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;

X2 es OR2a, NR2bR2c, S (O) mR2d, R2a está seleccionado entre alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo de C1-C4, hetaril-alquilo de C1-C4, heterociclil-alquilo de C1-C4, en los que el anillo en los seis últimos radicales mencionados puede estar no substituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o substituyentes, los cuales, independientemente entre sí, están seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4, y en las que R2b, R2c están seleccionados, independientemente entre sí, entre hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4, alquilcarbonilo de C1-C4, haloalquilcarbonilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, haloalquilsulfonilo de C1-C4, fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo, hetarilcarbonilo, heteroarilo, hetarilsulfonilo, heterociclilo, heterociclilcarbonilo, heterociclilsulfonilo, fenilalquilo de C1-C4, hetaril-alquilo de C1-C4 y heterociclil-alquilo de C1-C4, en las que el anillo en los doce últimos radicales mencionados puede estar no substituidos o puede llevar 1, 2, 3, 4 ó 5 substituyentes, los cuales, independientemente entre sí, están seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4, o R2b y R2c conjuntamente con el átomo de átomo de nitrógeno al cual están unidos forman un heterociclo saturado o no saturado, de 5 ó 6 átomos, el cual puede portar un heteroátomo adicional seleccionado entre O, S y N como un átomo de anillo y en el que el heterociclo puede estas no substituido o puede portar 1, 2, 3, 4 ó 5 substituyentes, los cuales, independientemente entre sí, están seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4, y en las que R2d está seleccionado entre alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo de C1-C4, hetaril-alquilo de C1-C4 y heterociclil-alquilo de C1-C4, en el que el anillo en los seis últimos radicales mencionados puede estar no substituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 ó 5 substituyentes, los cuales, independientemente entre sí, están seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;

R1 es hidrógeno, CN, alquilo de C1-C10, haloalquilo de C1-C10, cicloalquilo de C3-C10, halocicloalquilo de C3-C10, alquenilo de C2-C10, haloalquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, haloalquinilo de C2-C10, ORa, C (Y) Rb, C (Y) ORc, S (O) 2Rd, NReRf, C (Y) NRgRh, S (O) mNReRf, C (Y) NRiNReRf, fenilo, hetarilo, heterociclilo, alquileno de C1-C5-ORa, alquileno de C1-C5-CN, fenil-alquilo de C1-C5, hetaril-alquilo de C1-C5, heterociclil-alquilo de C1-C5, cicloalquilo de C3-C10-alquilo de C1-C5, alquileno de C1-C5-C (Y) Rb, alquileno de C1-C5-C (Y) ORc, alquileno de C1-C5-NReRf, alquileno de C1-C5-C (Y) NRgRh, alquileno de C1-C5-S (O) 2NRd, alquileno de C1-C5S (O) mNReRf, alquileno de C1-C5-C (Y) NReRf, en los que los dieciseis últimos radicales mencionados pueden estar no substituidos o puede llevar 1, 2, 3, 4 ó 5 substituyentes idénticos o diferentes Rx o Ry;

m es 0, 1 ó 2;

Y es O o S;

Ra, Rb, Rc están seleccionados, independientemente entre sí, entre hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquilometilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo de C1-C4, hetaril-alquilo de C1-C4 y heterociclil-alquilo de C1-C4, en los que el anillo en los seis últimos radicales mencionados puede estar no substituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o substituyentes, los cuales, independientemente entre sí, están seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;

Rd está seleccionado entre alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquilometilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo de C1-C4, hetaril-alquilo de C1-C4 y heterociclil-alquilo de C1-C4, en los que el anillo en los seis últimos radicales mencionados puede estar no substituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 ó 5 substituyentes, los cuales, independientemente entre sí, están seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;

Re, Rf están seleccionados, independientemente entre sí, entre hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquilometilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4, alquilcarbonilo de C1-C4, haloalquilcarbonilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, haloalquilsulfonilo de C1-C4, fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo, hetarilcarbonilo, hetarilsulfonilo, heterociclilo, heterociclilcarbonilo, heterociclilsulfonilo, fenil-alquilo de C1-C4, hetaril-alquilo de C1-C4 y heterociclil-alquilo de C1-C4, en los que el anillo en los doce últimos radicales mencionados puede estar no substituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 ó 5 substituyentes, los cuales, independientemente entre sí, están seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4; o Re y Rf conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, forman un heterociclo saturado o no saturado, de 5 ó 6 átomos, el cual puede portar un heteroátomo adicional seleccionado entre O, S y N como un átomo de anillo y en el que el heterociclo puede estas no substituido o puede portar 1, 2, 3, 4 ó 5 substituyentes, los cuales, independientemente entre sí, están seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;

Rg, Rh están seleccionados, independientemente entre sí, entre hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo de C1-C4y hetaril-alquilo de C1-C4, heterociclil-alquilo de C1-C4, en los que el anillo en los seis últimos radicales mencionados puede estar no substituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o substituyentes, los cuales, independientemente entre sí, están seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;

Ri está seleccionado entre hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquilometilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4, fenilo y fenil-alquilo de C1-C4, en los que el anillo fenilo en los dos últimos radicales mencionados puede estar no substituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 ó 5 substituyentes, los cuales, independientemente entre sí, están seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;

Rx están seleccionados, independientemente entre sí, entre ciano, nitro, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, haloalquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de C1-C4, haloalquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, haloalquilsulfonilo de C1-C4, alquilcarbonilo de C1-C10, cicloalquilo de C3-C6, heterociclilo de 5 a 7 átomos, fenilo, cicloalcoxi de C3-C6, heterocicliloxi de 3 a 6 átomos y fenoxi, en el que los seis últimos radicales mencionados puede estar no substituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales Ry;

Ry está seleccionado entre halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, S (O) mRd, S (O) mNReRf, alquilcarbonilo de C1-C4, haloalquilcarbonilo de C1-C4, alcoxicarbonilo de C1-C4, haloalcoxicarbonilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4 y alcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4., en las que m es 0, 1 ó 2 y Rd es tal como se ha definido anteriormente,

o sus sales, N-óxidos, enantiómeros o diastereómeros de los mismos aceptables agrícolaI o veterinariamente.

2. Los compuestos tal como se reivindican en la reivindicación 1, en los que el compuesto de piridacina es un compuesto de la fórmula I.

3. Los compuestos tal como se reivindican en la reivindicación 1 ó 2, en los que X1 es oxígeno.

4. Los compuestos tal como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en los que R1 es hidrógeno

o alquilo de C1-C3.

5. Los compuestos tal como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en los que W es CRw siendo Rw hidrógeno.

6. Los compuestos tal como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones precedentes 1 a 5, en los que Rt, Ru y Rw son hidrógeno.

7. Los compuestos tal como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en los que A es un radical A1.

8. Los compuestos tal como se reivindican en la reivindicación 7, en los que R41 está seleccionado entre hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6 y halocicloalquilo de C3-C6.

9. Los compuestos tal como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones 7 a 8, en los que R51 está seleccionado entre hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6 y halocicloalquilo de C3-C6.

10. Los compuestos tal como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en los que A es un radical A2.

11. Los compuestos tal como se reivindican en la reivindicación 10, en los que R42 está seleccionado entre hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6 y halocicloalquilo de C3-C6.

12. Los compuestos tal como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones 10 a 11, en los que R52 está seleccionado entre hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6 y halocicloalquilo de C3-C6.

13. Los compuestos tal como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en los que A es un radical A3.

14. Los compuestos tal como se reivindican en la reivindicación 13, en los que R43 está seleccionado entre hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6 y halocicloalquilo de C3-C6.

15. Los compuestos tal como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones 13 a 14, en los que R53 está seleccionado entre hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6 y halocicloalquilo de C3-C6.