COMPUESTOS DE PIRAZOLO(3,4-B)PIRIDINA, Y SU USO COMO INHIBIDORES DE FOSFODIESTERASA.

Un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo:

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2003/014867.

Solicitante: GLAXO GROUP LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Reino Unido.

Dirección: GLAXO WELLCOME HOUSE, BERKELEY AVENUE,GREENFORD, MIDDLESEX UB6 0NN.

Inventor/es: COOK, CAROLINE, MARY, GLAXOSMITHKLINE, REDGRAVE, ALISON JUDITH, GLAXOSMITHKLINE, HAMBLIN, JULIE NICOLE, GLAXOSMITHKLINE, COE,DIANE,MARY,GLAXOSMITHKLINE, LINDVALL,MIKA KRISTIAN,GLAXOSMITHKLINE, ALLEN,DAVID,GEORGE,GLAXOSMITHKLINE, JONES,PAUL,SPENCER,GLAXOSMITHKLINE, MITCHELL,CHARLOTTE,JANE,GLAXOSMITHKLINE, COOPER,ANTHONY WILLIAM JAMES GLAXOSMITHKLINE, DOWLE,MICHAEL DENNIS GLAXOSMITHKLINE, EDLIN,CHRISTOPHER,DAVID GLAXOSMITHKLINE, JOHNSON,MARTIN,REDPATH GLAXOSMITHKLINE.

Fecha de Publicación: 22 de Septiembre de 2010.

Fecha Concesión Europea: 28 de Abril de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

C07D471/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.

Clasificación PCT:

A61K31/437 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › conteniendo el sistema heterocíclico un ciclo de cinco eslabones teniendo el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. indolicina, beta-carbolina.
A61P29/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › Agentes analgésicos, antipiréticos o antiinflamatorios que no actúan sobre el sistema nervioso central, p. ej. agentes antirreumáticos; Antiinflamatorios no esteroideos (AINEs).
C07D471/04 C07D 471/00 […] › Sistemas condensados en orto.

Clasificación antigua:

A61K31/437 A61K 31/00 […] › conteniendo el sistema heterocíclico un ciclo de cinco eslabones teniendo el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. indolicina, beta-carbolina.
A61P29/00 A61P […] › Agentes analgésicos, antipiréticos o antiinflamatorios que no actúan sobre el sistema nervioso central, p. ej. agentes antirreumáticos; Antiinflamatorios no esteroideos (AINEs).
C07D471/04 C07D 471/00 […] › Sistemas condensados en orto.

Fragmento de la descripción:

Compuestos de pirazolo[3,4-b]piridina, y su uso como inhibidores de fosfodiesterasa.

La presente invención se refiere a compuestos de pirazolopiridina, a procesos para su preparación y a composiciones farmacéuticas que contienen los compuestos. La invención también se refiere al uso de los compuestos de pirazolopiridina en la terapia, por ejemplo como inhibidores de fosfodiesterasas (PDE) y/o para el tratamiento y/o profilaxis de enfermedades inflamatorias y/o alérgicas tales como la enfermedad pulmonar obstructiva crónica (COPD), asma, artritis reumatoide o rinitis alérgica.

US 3.979.399, US 3.840.546 y US 3.966.746 (E.R. Squibb & Sons) describen derivados de 4-amino de pirazolo[3,4-b]piridina-5-carboxamidas en donde el grupo 4-amino NR₃R₄ puede ser un grupo amino acíclico en donde R₃ y R₄ pueden cada uno ser hidrógeno, alquilo inferior (por ejemplo, butilo), fenilo, etc.; NR₃R₄ puede alternativamente ser un grupo heterocíclico de 3-6 miembros tal como pirrolidino, piperidino y piperazino. Los compuestos se describen como depresores del sistema nervioso central útiles como agentes atarácticos, analgésicos e hipotensivos.

US 3.925.388, US 3.856.799, US 3.833.594 y US 3.755.340 (E.R. Squibb & Sons) describen derivados de 4-amino de ácidos pirazolo[3,4-b]piridina-5-carboxílicos y ésteres. El grupo 4-amino NR₃R₄ puede ser un grupo amino acíclico en donde R₃ y R₄ pueden cada uno ser hidrógeno, alquilo inferior (por ejemplo, butilo), fenilo, etc.; NR₃R₄ puede alternativamente ser un grupo heterocíclico de 5-6 miembros en donde un nitrógeno adicional está presente tal como pirrolidino, piperidino, pirazolilo, pirimidinilo, piridazinilo o piperazinilo. Los compuestos se mencionan como depresores del sistema nervioso central útiles como agentes atarácticos o tranquilizantes, y poseen propiedades antiinflamatorias y analgésicas. Se menciona que los compuestos incrementan la concentración intracelular de la adenosina-3',5'-monofosfato cíclico y para aliviar los síntomas del asma.

H. Hoehn y colaboradores., J. Heterocycl. Chem., 1972, 9(2), 235-253 describen una serie de derivados de ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridina-5-carboxílico con sustituyentes 4-hidroxi, 4-cloro, 4-alcoxi, 4-hidrazino y 4-amino.

CA 1003419, CH 553 799 y T. Denzel, Archiv der Pharmazie, 1974, 307(3), 177-186 describen 1H-pirazolo[3,4-b]piridinas 4,5-disustituidas, no sustituidas en la posición 1.

US 3.833.598 y GB 1.417.489 (E.R. Squibb & Sons) describen derivados de 4-amino de ácidos pirazolo[3,4-b]piridina-6-carboxílicos y ésteres. El grupo 4-amino NR₃R₄ puede ser un grupo amino acíclico en donde R₃ y R₄ pueden cada uno ser hidrógeno, alquilo inferior, R₆,R₇-fenilo, etc.; o NR₃R₄ puede ser un grupo heterocíclico de 5-6 miembros en donde un nitrógeno adicional está presente, a saber pirrolidino, piperidino, pirazolilo, dihidropiridazinilo o piperazinilo opcionalmente sustituido. En la posición 5 de la pirazolo[3,4-b]piridina está el grupo R₅ que es hidrógeno, alquilo inferior, fenilo, fenil-alquilo inferior o halógeno; R₅ es de preferencia hidrógeno, metilo o cloro. Los compuestos se mencionan como depresores del sistema nervioso central útiles como agentes atarácticos o tranquilizantes para el alivio de los estados de ansiedad y tensión. También se menciona que los compuestos incrementan la concentración intracelular de la adenosina-3',5'-monofosfato cíclico y para aliviar los síntomas del asma. También se menciona que los compuestos tienen propiedades antiinflamatorias y que son útiles como agentes antiinflamatorios, por ejemplo, para reducir las afecciones inflamatorias locales tales como aquellas de una naturaleza edematosa o que resultan de la proliferación del tejido conectivo en diversas especies de mamíferos tales como ratas y perros.

US 4.115.394 y GB 1.511.006 (E.R. Squibb & Sons) describen derivados de 4-amino de 6-fenil-pirazolo[3,4-b]piridinas. El grupo 4-amino NR₃R₄ es un grupo amino acíclico en donde R₃ y R₄ pueden ser cada uno hidrógeno, alquilo inferior, fenilo, fenil-alquilo inferior o fenilo sustituido. En la posición 5 de la pirazolo[3,4-b]piridina está el grupo R₅ que es hidrógeno, alquilo inferior, fenilo o fenil-alquilo inferior; R₅ es de preferencia hidrógeno. Se menciona que los compuestos tienen propiedades antiinflamatorias y que son útiles como agentes antiinflamatorios, por ejemplo, para reducir las afecciones inflamatorias locales tales como aquellas de una naturaleza edematosa o que resultan de la proliferación del tejido conectivo en diversas especies de mamífero tales como ratas y perros. También se menciona que los compuestos (a) tienen actividad diurética, y (b) incrementan la concentración intracelular de la adenosina-3',5'-monofosfato cíclico y para aliviar los síntomas del asma.

La solicitud de patente japonesa abierta al público JP-2002-20386-A (Ono Yakuhin Kogyo KK) publicada el 23 de Enero del 2002 describe compuestos de pirazolopiridina de la siguiente fórmula:

en donde R¹ significa 1) un grupo -OR⁶, 2) un grupo -SR⁷, 3) un grupo alquinilo de C2-8, 4) un grupo nitro, 5) un grupo ciano, 6) un grupo alquilo de C1-8 sustituido por un grupo hidroxi o un grupo alcoxi de C1-8, 7) un grupo fenilo, 8) un grupo -C(O)R⁸, 9) un grupo -SO₂NR⁹R¹⁰, 10) un grupo -NR¹¹SO₂R¹², 11) un grupo -NR¹³C(O)R¹⁴ o 12) un grupo -CH=NR¹⁵. R⁶ y R⁷ significan i) un átomo de hidrógeno, ii) un grupo alquilo de C1-8, iii) un grupo alquilo de C1-8 sustituido por un grupo alcoxi de C1-8, iv) un grupo trihalometilo, v) un grupo cicloalquilo de C3-7, vi) un grupo alquilo de C1-8 sustituido por un grupo fenilo o vii) un heteroanillo mono-, di- o tricíclico de 3-15 miembros que contiene 1-4 átomos de nitrógeno, 1-3 átomos de oxígeno y/o 1-3 átomos de azufre. R² significa 1) un átomo de hidrógeno o 2) un grupo alcoxi de C1-8. R³ significa 1) un átomo de hidrógeno o 2) un grupo alquilo de C1-8. R⁴ significa 1) un átomo de hidrógeno, 2) un grupo alquilo de C1-8, 3) un grupo cicloalquilo de C3-7, 4) un grupo alquilo de C1-8 sustituido por un grupo cicloalquilo de C3-7, 5) un grupo fenilo que puede ser sustituido por 1-3 átomos de halógeno o 6) un heteroanillo mono-, di- o tricíclico de 3-15 miembros que contiene 1-4 átomos de nitrógeno, 1-3 átomos de oxígeno y/o 1-3 átomos de azufre. R⁵ significa 1) un átomo de hidrógeno, 2) un grupo alquilo de C1-8, 3) un grupo cicloalquilo de C3-7, 4) un grupo alquilo de C1-8 sustituido por un grupo cicloalquilo de C3-7 o 5) un grupo fenilo que puede ser sustituido por 1-3 sustituyentes. En el grupo R³, se prefiere un átomo de hidrógeno. En el grupo R⁴ se prefieren metilo, etilo, ciclopropilo, ciclobutilo o ciclopentilo. Se etablece que los compuestos de JP-2002-20386 tienen actividad inhibidora de PDE4 y que son útiles en la prevención y/o tratamiento de enfermedades inflamatorias y muchas otras enfermedades.

EP 0 076 035 A1 (ICI Americas) describe derivados de pirazolo[3,4-b]piridina como depresores del sistema nervioso central útiles como agentes atarácticos y tranquilizantes para el alivio de los estados de ansiedad y tensión.

El compuesto cartazolate, 1-etil-4-n-butilamino-1H-pirazolo[3,4-b]-piridina-5-carboxilato de etilo, es conocido. J.W. Daly et al., Med. Chem. Res., 1994, 4, 293-306 y D. Shi et al., Drug Development Research, 1997, 42, 41-56 describen una serie de derivados de ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridina-5-carboxílico 4-(amino)sustituido, incluyendo 4-ciclopentilamino-1-metil-1H-pirazolo[3,4-b]piridina-5-carboxilato de etilo, y sus afinidades y actividades antagonistas en los receptores de la A₁- y A_2A-adenosina, y el último documento describe sus afinidades en diversos sitios de enlace del canal del receptor GABA_A. S. Schenone et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 2529-2531, y F. Bondavalli et al., J. Med. Chem., 2002, vol. 45 (Issue 22, 24...

Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo:

en donde:

R¹ es alquilo de C_1-3, fluoroalquilo de C_1-2 o -(CH₂)₂OH;

R² es un átomo de hidrógeno (H), metilo o fluoroalquilo de C₁;

R³ es cicloalquilo de C_3-8 opcionalmente sustituido o un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido de la sub-fórmula (aa), (bb) o (cc):

en donde n¹ y n² son independientemente 1 ó 2; e Y es O, S, SO₂ o NR⁴; donde R⁴ es un átomo de hidrógeno (H), alquilo de C_1-2, fluoroalquilo de C_1-2, CH₂C(O)NH₂, C(O)NH₂, C(O)-alquilo de C_1-2 o C(O)-fluoroalquilo de C₁;

en donde en R³ el cicloalquilo de C_3-8 está opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes que son independientemente oxo (=O), OH, alcoxi de C₁; fluoroalcoxi de C₁; NHR²¹ en donde R²¹ es un átomo de hidrógeno (H); alquilo de C_1-2; fluoroalquilo de C₁; -CH₂OH; -CH₂NHR²² en donde R²² es H; -C(O)OR²³ en donde R²³ es H; -C(O)NHR²⁴ en donde R²⁴ es H; -C(O)R²⁵ en donde R²⁵ es metilo; flúor; hidroxiimino (=N-OH); o (alcoxi de C_1-2)imino (=N-OR²⁶ en donde R²⁶ es alquilo de C_1-2); y en donde cualquier sustituyente OH, alcoxi, fluoroalcoxi o NHR²¹ no está sustituido en el átomo de carbono R³ unido (enlazado) al grupo -NH- de fórmula (I);

y en donde en R³ el grupo heterocíclico de sub-fórmula (aa), (bb) o (cc) está opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes que son oxo (=O);

y R^3a es un átomo de hidrógeno (H);

y en donde Het es de sub-fórmula (i), (ii), (iii), (iv) o (v):

en donde:

W¹, W², W⁴ y W⁵ son N; y W³ es NR^W;

X¹, X³ y X⁴ son N o CR^X; X² es O, S o NR^X; y X⁵ es CR^X1R^X2 o CR^X3R^X4;

Y¹, Y² e Y³ son CR^Y o N; Y⁴ es O, S o NR^Y; e Y⁵ es CR^Y1R^Y2;

Z¹ y Z⁵ son O, S o NR^Z; y Z², Z³ y Z⁴ son N o CR^Z;

en donde:

R^W es un átomo de hidrógeno (H) o alquilo de C_1-2;

R^X, R^X2, R^Y y R^Y2 independientemente son:

un átomo de hidrógeno (H);

alquilo de C_1-8;

cicloalquilo de C_3-6 opcionalmente sustituido por uno o dos grupos alquilo de C_1-2 y/o por un grupo oxo (=O);

-(CH₂)_n^2a-cicloalquilo de C_3-6 opcionalmente sustituido, en el resto -(CH₂)_n^2a o en el resto cicloalquilo de C_3-6, por un grupo alquilo de C_1-2, u opcionalmente sustituido en el resto cicloalquilo de C_3-6 por un grupo -CH₂C(O)NH-alquilo de C_1-2, en donde n^2a es 1, 2 ó 3;

-(CH₂)_n³-S(O)₂-R⁵, -CH(alquilo de C_1-2)-S(O)₂-R⁵, -CMe₂-S(O)₂-R⁵, o cicloalquilo de C_3-5 sustituido en el átomo de carbono de unión por -S(O)₂-R⁵,

en donde n³ es 1 ó 2;

y R⁵ es alquilo de C_1-4, -NR¹⁵R¹⁶, fenilo, piridinilo o bencilo enlazado con carbono (en donde el fenilo y bencilo están de manera independiente opcionalmente sustituidos en el anillo aromático por uno o dos sustituyentes que son independientemente flúor, cloro, alquilo de C_1-2, fluoroalquilo de C₁, alcoxi de C_1-2, fluoroalcoxi de C₁ u OH, y en donde el piridinilo está opcionalmente sustituido por uno de metilo, metoxi u OH (incluyendo cualquier tautómero del mismo));

en donde R¹⁵ es H, alquilo de C_1-4, fenilo, bencilo (en donde el fenilo y bencilo están de manera independiente opcionalmente sustituidos en el anillo aromático por uno o dos sustituyentes que son independientemente flúor, cloro, alquilo de C_1-2, fluoroalquilo de C₁, alcoxi de C_1-2 o fluoroalcoxi de C₁), CH(Me)Ph, o piridinilo enlazado con carbono opcionalmente sustituido por uno de metilo, metoxi u OH (incluyendo cualquier tautómero del mismo);

y R¹⁶ es H o alquilo de C_1-2;

o en donde R¹⁵ y R¹⁶ juntos son -(CH₂)_n^3a-X^3a-(CH₂)_n^3b- en donde n^3a y n^3b son independientemente 2 ó 3 y X^3a es un enlace, -CH₂-, O o NR^8a en donde R^8a es H o alquilo de C_1-2, acetilo, -S(O)₂Me o fenilo, y en donde el anillo formado por NR¹⁵R¹⁶ está opcionalmente sustituido en un carbono del anillo por uno o dos sustituyentes que son independientemente metilo u oxo (=O);

-(CH₂)_n⁴-NR⁶R⁷, -CH(alquilo de C_1-2)-NR⁶R⁷, -CMe₂-NR⁶R⁷, o cicloalquilo de C_3-5 sustituido en el carbono de unión por -NR⁶R⁷, en donde n⁴ es 0, 1, 2 ó 3;

y R⁶ y R⁷ son independientemente H, alquilo de C_1-6, cicloalquilo de C_3-6, -CH₂-cicloalquilo de C_3-6, -C(O)R¹⁷, -S(O)₂R¹⁸, fenilo, bencilo (en donde el fenilo y bencilo están de manera independiente opcionalmente sustituidos en el anillo aromático por uno o dos sustituyentes que son independientemente flúor, cloro, alquilo de C_1-2, fluoroalquilo de C₁, alcoxi de C_1-2 o fluoroalcoxi de C₁), o piridinilo enlazado con carbono opcionalmente sustituido por uno de metilo, metoxi u OH (incluyendo cualquier tautómero del mismo);

y en donde R¹⁷ y R¹⁸ son independientemente alquilo de C_1-6, cicloalquilo de C_3-6, heteroarilo de 5 miembros opcionalmente sustituido que es furilo (furanilo, por ejemplo 2-furilo) o 1,3-oxazolilo o isoxazolilo u oxadiazolilo o tienilo o 1,3-tiazolilo o isotiazolilo o pirrolilo o imidazolilo o pirazolilo (todos de manera independiente opcionalmente sustituidos por uno de oxo y/o uno o dos de metilo), o fenilo o bencilo (en donde el fenilo y bencilo están de manera independiente opcionalmente sustituidos en el anillo aromático por uno o dos sustituyentes que son independientemente flúor, cloro, alquilo de C_1-2, fluoroalquilo de C₁, alcoxi de C_1-2, fluoroalcoxi de C₁ u OH), o piridinilo enlazado con carbono opcionalmente sustituido por uno de metilo, metoxi u OH (incluyendo cualquier tautómero del mismo);

o R⁶ y R⁷ juntos son -(CH₂)_n⁵-X⁵-(CH₂)_n⁶- en donde n⁵ y n⁶ son independientemente 2 ó 3 y X⁵ es un enlace, -CH₂-, O o NR⁸ en donde R⁸ es H, alquilo de C_1-2, acetilo, -S(O)₂Me o fenilo, y en donde el anillo formado por NR⁶R⁷ está opcionalmente sustituido en un carbono del anillo por uno o dos sustituyentes que son independientemente metilo u oxo (=O);

-(CH₂)_n⁷-O-R⁹; en donde n⁷ es 0, 1, 2 ó 3 y R⁹ es H, alquilo de C_1-6, cicloalquilo de C_3-6, -CH₂-cicloalquilo de C_3-6, -C(O)R¹⁷, fenilo o bencilo (en donde el fenilo y bencilo están de manera independiente opcionalmente sustituidos en el anillo aromático por uno o dos de flúor, cloro, alquilo de C_1-2, fluoroalquilo de C₁, alcoxi de C_1-2 o fluoroalcoxi de C₁); en donde n⁷ es 0 sólo cuando el -(CH₂)_n⁷-O-R⁹ está enlazado a un átomo de carbono en el anillo Het; y en donde n⁷ no es 0 cuando Het es de sub-fórmula (v) (es decir, n⁷ no es 0 para R^X2 y para R^Y2);

-(CH₂)_n¹¹-C(O)-NR¹⁰R¹¹, -CH(alquilo de C_1-2)-C(O)-NR¹⁰R¹¹, -CMe₂-C(O)-NR¹⁰R¹¹, o cicloalquilo de C_3-5 sustituido en el átomo de carbono de unión por -C(O)-NR¹⁰R¹¹, en donde n¹¹ es 0, 1 ó 2;

y en donde R¹⁰ y R¹¹ independientemente son: H; alquilo de C_1-6; fluoroalquilo de C_1-4; alquilo de C_2-4 sustituido por uno de OH o -Oalquilo de C_1-2 distinto del punto de unión; cicloalquilo de C_3-6 opcionalmente sustituido por uno o dos grupos metilo; -CH₂-cicloalquilo de C_3-6 opcionalmente sustituido por uno del grupo metilo, NH₂ o MHMe; -(CH₂)_n¹⁷-Het²; piridinilo enlazado con carbono opcionalmente sustituido por uno de metilo, metoxi u OH (incluyendo cualquier tautómero del mismo); fenilo; bencilo; o -CH(alquilo de C_1-2)Ph [en donde el fenilo, bencilo, y -CH(alquilo de C_1-2)Ph están de manera independiente opcionalmente sustituidos en el anillo aromático por uno o dos sustituyentes que son independientemente: flúor, cloro, alquilo de C_1-2, fluoroalquilo de C₁, alcoxi de C_1-2, fluoroalcoxi de C₁, OH, -NR^10aR^10b (en donde R^10a es H o alquilo de C_1-2 y R^10b es H, alquilo de C_1-2, -C(O)-alquilo de C_1-2 o -S(O)₂-alquilo de C_1-2), -C(O)-NR^10cR^10d (en donde R^10c y R^10d son independientemente H o alquilo de C_1-2) o -S(O)₂R^10e (en donde R^10e es alquilo de C_1-2, NH₂, NHMe o NMe₂)],

en donde n¹⁷ es 0, 1 ó 2 y en donde Het² es un anillo heterocíclico saturado de 4, 5 ó 6 miembros que contiene un átomo del anillo O o S o un grupo del anillo NR²⁷ en donde R²⁷ es H, alquilo de C_1-2, -C(O)Me o -S(O)₂Me, en donde el anillo Het² está opcionalmente sustituido en un carbono del anillo por uno o dos sustituyentes que son independientemente metilo u oxo (=O);

y en donde cuando n¹⁷ es 2 entonces el anillo Het² puede opcionalmente contener un átomo de N del anillo adicional en la posición del anillo Het² enlazado con el resto -(CH₂)_n¹⁷-; con la condición de que, cuando Het² contenga un átomo/grupo del anillo O o S o NR²⁷ y un átomo de N del anillo adicional, entonces el átomo/grupo del anillo O/S/NR²⁷ y el átomo de N del anillo adicional no están directamente enlazados entre sí, y están separados por más de un átomo de carbono;

o R¹⁰ y R¹¹ juntos son -(CH₂)_n⁸-X⁶-(CH₂)_n⁹- en donde n⁸ y n⁹ son independientemente 2 ó 3 y X⁶ es un enlace, -CH₂-, O o NR¹² en donde R¹² es H, alquilo de C_1-2, acetilo, -S(O)₂Me o fenilo, y en donde el anillo formado por NR¹⁰R¹¹ está opcionalmente sustituido en un carbono del anillo por uno o dos sustituyentes que son independientemente metilo u oxo (=O);

-(CH₂)_n¹²-C(O)-OR¹³ en donde n¹² es 0, 1 ó 2; y en donde R¹³ es H, alquilo de C_1-6, cicloalquilo de C_3-6, -CH₂-cicloalquilo de C_3-6, fenilo o bencilo (en donde el fenilo y bencilo están de manera independiente opcionalmente sustituidos en el anillo aromático por uno o dos de (independientemente) flúor, cloro, alquilo de C_1-2, fluoroalquilo de C₁, alcoxi de C_1-2 o fluoroalcoxi de C₁);

-(CH₂)_n¹³-C(O)-OR^13a en donde n¹³ es 0, 1 ó 2; y en donde R^13a es un átomo de hidrógeno (H), alquilo de C_1-6, fluoroalquilo de C_1-2, cicloalquilo de C_3-6, -CH₂-cicloalquilo de C_3-6, bencilo, o fenilo; en donde el fenilo y bencilo están de manera independiente opcionalmente sustituidos en el anillo aromático por uno o dos de (independientemente) flúor, cloro, alquilo de C_1-2, fluoroalquilo de C₁, alcoxi de C_1-2 o fluoroalcoxi de C₁;

-(CH₂)_n¹⁴-Het¹, -CH(alquilo de C_1-2)-Het¹, -CMe₂-Het¹, o cicloalquilo de C_3-5 sustituido en el átomo de carbono de unión por Het¹, en donde n¹⁴ es 0, 1 ó 2 y en donde Het¹ es un anillo heterocíclico saturado de 4, 5, 6 ó 7 miembros;

en donde el anillo heterocíclico Het¹ contiene un átomo de O o S y/o un grupo del anillo NR¹⁴ en donde R¹⁴ es H, alquilo de C_1-4, cicloalquilo de C_3-6, bencilo, fenilo, -C(O)R¹⁹ o -S(O)₂R¹⁹;

en donde R¹⁹, independiente de cualquier otro R¹⁹, es alquilo de C_1-6, cicloalquilo de C_3-6, tienilo, furilo (furanilo), o fenilo o bencilo; en donde el fenilo y bencilo están de manera independiente opcionalmente sustituidos por uno o dos (independientemente) flúor, metilo o metoxi;

y en donde el anillo heterocíclico Het¹ está opcionalmente sustituido (en una posición o posiciones distintas de cualquier posición NR¹⁴) por uno o dos sustituyentes oxo (=O) y/o un sustituyente alquilo de C_1-4;

con la condición de que, cuando el anillo heterocíclico Het¹ contiene un átomo del anillo O o S y un grupo del anillo NR¹⁴ entonces: (a) el átomo del anillo O/S y el grupo del anillo NR¹⁴ no estén directamente enlazados entre sí; y (b) el átomo del anillo O/S y el grupo del anillo NR¹⁴ estén separados por más de un átomo de carbono a menos que Het¹ contenga un resto de -NR¹⁴-C(O)-O- o -NR¹⁴-C(O)-S- como parte del anillo; o

-(CH₂)_n¹⁰-Ar, -CH(alquilo de C_1-2)-Ar, -CMe₂-Ar, o cicloalquilo de C_3-5 sustituido en el átomo de carbono de unión por Ar, en donde n¹⁰ es 0, 1 ó 2, y

(i) Ar es fenilo opcionalmente sustituido por uno o dos sustituyentes que son independientemente flúor, cloro, bromo, alquilo de C_1-2, fluoroalquilo de C_1-2, alcoxi de C_1-2, fluoroalcoxi de C_1-2, OH, -NR^11aR^11b (en donde R^11a es H o alquilo de C_1-2 y R^11b es H, alquilo de C_1-2, -C(O)-alquilo de C_1-2 o -S(O)₂-alquilo de C_1-2), ciano, -C(O)-NR^11cR^11d (en donde R^11c y R^11d son independientemente H o alquilo de C_1-2), -C(O)-OR^11e en donde R^11e es H o alquilo de C_1-2 o -S(O)₂-R^11f (en donde R^11f es alquilo de C_1-2, NH₂, NHMe o NMe₂); o el fenilo Ar está opcionalmente sustituido en dos átomos del anillo Ar adyacente por los dos extremos de una cadena que es: -(CH₂)₄-; -(CH₂)₃-, o -CH=CH-CH=CH-; o

(ii) Ar es un anillo aromático heterocíclico de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados entre O, N o S; y en donde cuando el anillo aromático heterocíclico Ar contiene 2, 3 ó 4 heteroátomos, uno se selecciona entre O, N y S y los heteroátomos restantes son N; y en donde el anillo aromático heterocíclico Ar está opcionalmente sustituido por uno o dos grupos que son independientemente alquilo de C_1-4 u OH (incluyendo cualquier tautómero ceto de un anillo aromático sustituido con OH), o el anillo aromático heterocíclico Ar está opcionalmente sustituido en dos átomos del anillo Ar adyacente por los dos extremos de una cadena que es: -(CH₂)₄-; -(CH₂)₃-, o -CH=CH-CH=CH-;

R^X1 y R^Y1 son independientemente un átomo de hidrógeno (H), alquilo de C_1-2 o fluoroalquilo de C₁;

R^X3 y R^X4 juntos son -(CH₂)_n¹⁵-X⁷-(CH₂)_n¹⁶- en donde n¹⁵ y n¹⁶ son independientemente 1 ó 2 y X⁷ es un enlace, -CH₂-, O o NR^X5 en donde R^X5 es H, alquilo de C_1-2, acetilo o -S(O)₂Me; y

R^Z es un átomo de hidrógeno (H),

con la condición de que:

cuando R³ es el grupo heterocíclico de sub-fórmula (bb), n¹ es 1, e Y es NR⁴, entonces R⁴ no sea alquilo de C_1-2 o fluoroalquilo de C_1-2.

cuando R³ es el grupo heterocíclico de sub-fórmula (aa) e Y es NR⁴, entonces R⁴ no sea C(O)NH₂, C(O)-alquilo de C_1-2 o C(O)-fluoroalquilo de C₁.

con la condición de que: cuando R³ es el grupo heterocíclico de sub-fórmula (cc), entonces NR³R^3a es de sub-fórmula (L), (m), (m1) o (m2), en donde el punto de unión -NH- del grupo NR³R^3a a la posición 4 de la pirazolopiridina de fórmula (I) está subrayado:

y con la condición de que:

cuando R³ es cicloalquilo de C_3-8 opcionalmente sustituido, entonces cualquier sustituyente OH, alcoxi, fluoroalcoxi, -CH₂OH, -CH₂NHR²², -C(O)OR²³, -C(O)NHR²⁴, -C(O)R²⁵ o flúor está en la posición 3, 4 ó 5 del anillo cicloalquilo de R³ (en donde, en esta unión, la posición 1 del anillo cicloalquilo de R³ se determina como el punto de unión al -NH- en la fórmula (I)).

2. Un compuesto o sal de acuerdo con la reivindicación 1 que es un compuesto de fórmula (IA) o una sal del mismo:

en donde:

R¹ es alquilo de C_1-3, fluoroalquilo de C_1-2 o -(CH₂)₂OH;

R² es un átomo de hidrógeno (H), metilo o fluoroalquilo de C₁;

R³ es cicloalquilo de C_3-8 opcionalmente sustituido o un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido de la sub-fórmula (aa), (bb) o (cc):

en donde en R³ el cicloalquilo de C_3-8 está opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes que son oxo (=O), OH, alcoxi de C₁, fluoroalcoxi de C₁; o alquilo de C_1-2; y en donde cualquier sustituyente OH, alcoxi o fluoroalcoxi no está sustituido en el átomo de carbono R³ unido (enlazado) al grupo -NH- de fórmula (IA);

y en donde en R³ el grupo heterocíclico de sub-fórmula (aa), (bb) o (cc) está opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyente que son oxo (=O);

y en donde Het es de sub-fórmula (i), (ii), (iii), (iv) o (v):

en donde:

W¹, W², W⁴ y W⁵ son N; y W³ es NR^W;

X¹, X³ y X⁴ son N o CR^X; X² es O, S o NR^X; y X⁵ es CR^X1R^X2;

Y¹, Y² e Y³ son CR^Y o N; Y⁴ es O, S o NR^Y; e Y⁵ es CR^Y1R^Y2;

Z¹ y Z⁵ son O, S o NR^Z; y Z², Z³ y Z⁴ son N o CR^Z;

en donde:

R^W es un átomo de hidrógeno (H) o alquilo de C_1-2;

R^X, R^X2, R^Y y R^Y2 independientemente son:

un átomo de hidrógeno (H);

alquilo de C_1-8;

cicloalquilo de C_3-6 opcionalmente sustituido por un grupo alquilo de C_1-2;

-(CH₂)_n^2a-cicloalquilo de C_3-6 opcionalmente sustituido, en el resto -(CH₂)_n^2a o en el resto cicloalquilo de C_3-6, por un grupo alquilo de C_1-2, en donde n^2a es 1, 2 ó 3;

-(CH₂)_n³-S(O)₂-R⁵ en donde n³ es 1 ó 2 y R⁵ es alquilo de C_1-3 o -NH-alquilo de C_1-2 o fenilo;

-(CH₂)_n⁴-NR⁶R⁷ en donde n⁴ es 0, 1, 2 ó 3, y R⁶ y R⁷ son independientemente H, alquilo de C_1-6, cicloalquilo de C_3-6, -CH₂-cicloalquilo de C_3-6, -C(O)-alquilo de C_1-2, -SO₂-alquilo de C_1-2, fenilo o bencilo (en donde el fenilo o bencilo están de manera independiente opcionalmente sustituidos en el anillo aromático por uno de flúor, cloro, alquilo de C_1-2, fluoroalquilo de C₁, alcoxi de C_1-2 o fluoroalcoxi de C₁); o R⁶ y R⁷ juntos son -(CH₂)_n⁵-X⁵-(CH₂)_n⁶- en donde n⁵ y n⁶ son independientemente 2 ó 3 y X⁵ es un enlace, -CH₂-, O o NR⁸ en donde R⁸ es H o alquilo de C_1-2;

-(CH₂)_n⁷-O-R⁹; en donde n⁷ es 0, 1, 2 ó 3 y R⁹ es H, alquilo de C_1-6; en donde n⁷ es 0 sólo cuando el -(CH₂)_n⁷-O-R⁹ está enlazado a un átomo de carbono en el anillo Het; y en donde n⁷ no es 0 cuando Het es de sub-fórmula (v) (es decir, n⁷ no es 0 para R^X2 y para R^Y2);

-C(O)-NR¹⁰R¹¹ en donde R¹⁰ y R¹¹ son independientemente H, alquilo de C_1-6; cicloalquilo de C_3-6, -CH₂-cicloalquilo de C_3-6, fenilo o bencilo (en donde el fenilo o bencilo están de manera independiente opcionalmente sustituidos en el anillo aromático por uno de flúor, cloro, alquilo de C_1-2, fluoroalquilo de C₁, alcoxi de C_1-2, fluoroalcoxi de C₁); o R¹⁰ y R¹¹ juntos son -(CH₂)_n⁸-X⁶-(CH₂)_n⁹- en donde n⁸ y n⁹ son independientemente 2 ó 3 y X⁶ es un enlace -CH₂-, O o NR¹² en donde R¹² es H o alquilo de C_1-2;

-C(O)-OR¹³ en donde R¹³ es H, alquilo de C_1-6, cicloalquilo de C_3-6, -CH₂-cicloalquilo de C_3-6, fenilo o bencilo (en donde el fenilo o bencilo están de manera independiente opcionalmente sustituidos en el anillo aromático por uno de flúor, cloro, alquilo de C_1-2, fluoroalquilo de C₁, alcoxi de C_1-2 o fluoroalcoxi de C₁);

-C(O)-R^13a en donde R^13a es un átomo de hidrógeno (H), alquilo de C_1-6, fluoroalquilo de C_1-2, cicloalquilo de C_3-6, -CH₂-cicloalquilo de C_3-6, bencilo, o fenilo; en donde el fenilo o bencilo están de manera independiente opcionalmente sustituidos en el anillo aromático por uno de flúor, cloro, alquilo de C_1-2, fluoroalquilo de C₁, alcoxi de C_1-2 o fluoroalcoxi de C₁;

un anillo heterocíclico saturado de 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene un átomo del anillo O o un grupo del anillo NR¹⁴ en donde R¹⁴ es H o alquilo de C_1-4, siendo el anillo heterocíclico opcionalmente sustituido (en una posición o posiciones distintas de cualquier posición NR¹⁴) por un sustituyente oxo (=O) y/o un sustituyente alquilo de C_1-4; o

-(CH₂)_n¹⁰-Ar en donde n¹⁰ es 0, 1 ó 2, y

(i) Ar es fenilo opcionalmente sustituido por uno o dos sustituyentes que son flúor, cloro, alquilo de C_1-2, fluoroalquilo de C_1-2, alcoxi de C_1-2, fluoroalcoxi de C_1-2, o ciano;

(ii) Ar es un anillo aromático heterocíclico de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados entre O, N o S; y en donde cuando el anillo aromático heterocíclico Ar contiene 2 ó 3 heteroátomos, uno se selecciona entre O, N y S y los heteroátomos restantes son N; y en donde el anillo aromático heterocíclico Ar está opcionalmente sustituido por uno o dos grupos alquilo de C_1-4;

R^X1 y R^Y1 son independientemente un átomo de hidrógeno (H), alquilo de C_1-2 o fluoroalquilo de C₁; y

R^Z es un átomo de hidrógeno (H);

con la condición de que:

cuando R³ es el grupo heterocíclico de sub-fórmula (bb), n¹ es 1, e Y es NR⁴, entonces R⁴ no sea alquilo de C_1-2 o fluoroalquilo de C_1-2.

cuando R³ es el grupo heterocíclico de sub-fórmula (aa) e Y es NR⁴, entonces R⁴ no sea C(O)NH₂, C(O)-alquilo de C_1-2 o C(O)-fluoroalquilo de C₁;

con la condición de que: cuando R³ es el grupo heterocíclico de sub-fórmula (cc), entonces NHR³ sea de sub-fórmula (L), (m) o (m1), en donde el punto de unión -NH- del grupo NHR³ con la posición 4 de la pirazolopiridina de fórmula (IA) está subrayado:

y con la condición de que:

donde R³ es cicloalquilo de C_3-8 opcionalmente sustituido, entonces cualquier sustituyente OH, alcoxi o fluoroalcoxi está en la posición 3, 4 ó 5 del anillo cicloalquilo de R³ (en donde, en esta unión, la posición 1 del anillo cicloalquilo de R³ se determina como el punto de unión al -NH- en la fórmula (IA)).

3. Un compuesto o sal de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, en donde R² es un átomo de hidrógeno (H) o metilo.

4. Un compuesto o sal de acuerdo con la reivindicación 1, 2, ó 3 en donde R¹ es alquilo de C_2-3, fluoroalquilo de C₂ o -(CH₂)₂OH.

5. Un compuesto o sal de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en donde R¹ es etilo, n-propilo, fluoroalquilo de C₂ o -CH₂CH₂ OH.

6. Un compuesto o sal de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en donde R¹ es etilo.

7. Un compuesto o sal de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en donde en R³ hay un sustituyente o ningún sustituyente.

8. Un compuesto o sal de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en donde R³ es cicloalquilo de C_3-8 opcionalmente sustituido o el grupo heterocíclico opcionalmente sustituido de sub-fórmula (aa), (bb) o (cc).

9. Un compuesto o sal de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en donde cuando R³ es el grupo heterocíclico de sub-fórmula (aa), (bb) o (cc), entonces Y es O.

10. Un compuesto o sal de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en donde cuando R³ es el grupo heterocíclico de sub-fórmula (aa), (bb) o (cc), entonces R³ es el grupo heterocíclico de sub-fórmula (bb) y n¹ es 1.

11. Un compuesto o sal de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en donde, en R³, el grupo heterocíclico de sub-fórmula (aa), (bb) o (cc) está sin sustituir (en donde, cuando Y es NR⁴, R⁴ no se clasifica como un sustituyente).

12. Un compuesto o sal de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en donde NHR³ o NR³R^3a es de sub-fórmula (a), (a1), (b), (c), (c1), (c3), (c4), (c5), (d), (e), (f), (g), (g1), (g2), (g3), (g4), (h), (i), (j), (k), (k1), (L), (m), (m1), (m2), (m3), (m5), (n), (o), (o1), (o2), (o3), (o4), (p), (p2), (p3), (p5), (p7) o (q), en donde el punto de unión -NH- del grupo NHR³ o NR³R^3a con la posición 4 de la pirazolopiridina de fórmula (I) o (IA) está subrayado:

13. Un compuesto o sal de acuerdo con la reivindicación 12, en donde NHR³ o NR³R^3a es de sub-fórmula (h):

14. Un compuesto o sal de acuerdo con la reivindicación 13, en donde R¹ es etilo.

15. Un compuesto o sal de acuerdo con la reivindicación 13, en donde Het es de sub-fórmula (i), (ii) o (v).

16. Un compuesto o sal de acuerdo con la reivindicación 13, en donde Het es de sub-fórmula (ia), (ib), (ic), (id), (ie), (if), (ig), (va), (vb) o (iia):

17. Un compuesto o sal de acuerdo con la reivindicación 12, en donde Het es de sub-fórmula (ia), (ic) o (id).

18. Un compuesto que es:

N-Ciclopentil-1-etil-5-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

N-Ciclopentil-1-etil-5-{5-[(metilsulfonil)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

N-Ciclopentil-1-etil-5-(5-isopropil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

N-Ciclopentil-1-etil-5-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

N-Ciclopentil-1-etil-5-{5-[(metilsulfonil)metil]--1,3,4-tiadiazol-2-il}-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

N-Ciclopentil-1-etil-5-(5-isopropil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-(5-isopropil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-N-tetrahidro-2H-piran-4-il-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

N-Ciclohexil-1-etil-5-(5-isopropil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-(S-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-N-tetrahidro-2H-piran-4-il-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

5-(5-Terc-butil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-1-etil-N-tetrahidro-2H-piran-4-il-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

5-(5-Terc-butil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-N-ciclohexil-1-etil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

5-(5-Terc-butil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-N-ciclopentil-1-etil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-{5-[(metilsulfonil)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-N-tetrahidro-2H-piran-4-il-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

N-Ciclohexil-1-etil-5-{5-[(metilsulfonil)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-(3-metil-1,2,4-oxadiazol-5-il)-N-tetrahidro-2H-piran-4-il-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-[3-(metoximetil)-1,2,4-oxadiazol-5-il]-N-tetrahidro-2H-piran-4-il-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

5-{3-[(Dimetilamino)metil]-1,2,4-oxadiazol-5-il}-1-etil-N-tetrahidro-2H-piran-4-il-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-[3-(morfolin-4-ilmetil)-1,2,4-oxadiazol-5-il]-N-tetrahidro-2H-piran-4-il-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

5-(5-Ciclopropil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-1-etil-N-tetrahidro-2H-piran-4-il-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

N-(1-Acetilpiperidin-4-il)-1-etil-5-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-[5-(3-metiloxetan-3-il)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-tetrahidro-2H-piran-4-il-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-{5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-N-tetrahidro-2H-piran-4-il-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-N-isopropil-1,3,4-oxadiazol-2-carboxamida,

4-{5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-1-metilpirrolidin-2-ona,

1-Etil-N-tetrahidro-2H-piran-4-il-5-(5-tetrahidro-2H-piran-4-il-1,3,4-oxadiazol-2-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-[5-(morfolin-4-ilmetil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-tetrahidro-2H-piran-4-il-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

5-[5-(Terc-butoximetil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-1-etil-N-tetrahidro-2H-piran-4-il-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina, o

2-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,3-oxazol-4-carboxilato de metilo;

o una sal de los mismos.

19. Un compuesto que es:

2-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-4,5-dihidro-1,3-oxazol-4-carboxilato de metilo,

1-Etil-5-(4-metil-4,5-dihidro-1,3-oxazol-2-il)-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-(n-Propil)-5-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-[5-(tetrahidrofuran-2-il)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-[5-(dimetilamino)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-(5-metil-1,2,4-triazol-3-il)-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

N-(1-Acetilpiperidin-4-il)-1-etil-5-(3-metil-1,2,4-oxadiazol-5-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina, o

N-(1-Acetilpiperidin-4-il)-1-etil-5-[3-(morfolin-4-ilmetil)-1,2,4-oxadiazol-5-il]-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina;

o una sal de los mismos.

20. Un compuesto que es:

1-Etil-5-[(4R)-4-fenil-4,5-dihidro-1,3-oxazol-2-il]-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-[(4S)-4-fenil-4,5-dihidro-1,3-oxazol-2-il]-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-[(4S)-4-(fenilmetil)-4,5-dihidro-1,3-oxazol-2-il]-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-[(4R)-4-(fenilmetil)-4,5-dihidro-1,3-oxazol-2-il]-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-[(4S,5R)-5-metil-4-fenil-4,5-dihidro-1,3-oxazol-2-il]-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-[(5R)-5-fenil-4,5-dihidro-1,3-oxazol-2-il]-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-[(5S)-5-fenil-4,5-dihidro-1,3-oxazol-2-il]-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

5-(4,4-Dimetil-4,5-dihidro-1,3-oxazol-2-il)-1-etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

Ácido 2-[1-etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,3-oxazol-4-carboxílico,

2-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-N-(1-metiletil)-1,3-oxazol-4-carboxamida,

1-Etil-5-[4-(4-morfolinilcarbonil)-1,3-oxazol-2-il]-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

trans-4-{[1-Etil-5-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-il]amino}ciclohexanol,

1-Etil-5-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-N-(tetrahidro-2H-piran-3-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

4-{[1-Etil-5-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-il]amino}ciclohexanona,

5-[5-(1,1-Dimetiletil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-1-etil-6-metil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-6-metil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-5-[5-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

5-(5-Ciclobutil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-1-etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

5-{5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-2-pirrolidinona,

N-({5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,3,4-oxadiazol-2-il}metil)acetamida,

1-Etil-5-[5-(1-metil-2-piperidinil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-{5-[(4-metil-1,2,5-oxadiazol-3-il)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

3-{5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,3,4-oxadiazol-2-il}ciclopentanona,

1-Etil-5-[5-(tetrahidro-3-furanil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

(4S)-4-{5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-1,3-tiazolidin-2-ona,

5-[5-(2,2-Dimetilciclopropil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-1-etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

N-({5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,3,4-oxadiazol-2-il}metil)-N-metilacetamida,

1-Etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-5-[5-(tetrahidro-2H-piran-4-ilmetil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-[5-(1-metilciclobutil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-[5-(3-metil-5-isoxazolil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-[5-(1-metil-1H-pirazol-4-il)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

5-[5-(1-Acetil-4-piperidinil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-1-etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-{3-[(4-metil-1-piperazinil)metil]-1,2,4-oxadiazol-5-il}-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-[3-(4-fluorofenil)-1,2,4-oxadiazol-5-il]-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina, o

1-Etil-5-{3-[2-oxo-2-(1-pirrolidinil)etil]-1,2,4-oxadiazol-5-il}-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina;

o una sal de los mismos.

21. Un compuesto que es:

2-{5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,2,4-oxadiazol-3-il}-N-fenilacetamida,

2-{5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,2,4-oxadiazol-3-il}-N-(1-feniletil)acetamida,

1-Etil-5-{3-[2-oxo-2-(1-piperidinil)etil]-1,2,4-oxadiazol-5-il}-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

2-{5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,2,4-oxadiazol-3-il}-N-(fenilmetil)acetamida,

2-{5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,2,4-oxadiazol-3-il}-N,N-dimetilacetamida,

N-Etil-2-{5-[1-etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,2,4-oxadiazol-3-il}acetamida,

1-Etil-5-{3-[1-(4-morfolinil)etil]-1,2,4-oxadiazol-5-il}-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

5-[3-(Ciclohexilmetil)-1,2,4-oxadiazol-5-il]-1-etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-{3-[2-oxo-2-(1-piperidinil)etil]-1,2,4-oxadiazol-5-il}-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-{3-[2-(4-metil-1-piperazinil)-2-oxoetil]-1,2,4-oxadiazol-5-il}-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-5-[5-(1H-1,2,3-triazol-1-ilmetil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

5-{5-[(2,4-Dimetil-1,3-tiazol-5-il)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-1-etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-[5-(2-furanilmetil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-[5-(3-isoxazolilmetil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-etil-5-(5-{[4-(metiloxi)fenil]metil}-1,3,4-oxadiazol-2-il)-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-5-[5-(1H-tetrazol-1-ilmetil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-[5-(5-isotiazolilmetil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-{5-[(3-metil-5-isoxazolil)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

5-(5-{[4-(Dimetilamino)fenil]metil}-1,3,4-oxadiazol-2-il)-1-etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina (1:1),

1-Etil-5-{5-[(2-metil-1,3-tiazol-4-il)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

2-[1-({5-[1-etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,3,4-oxadiazol-2-il}metil)ciclopentil]-N-metilacetamida,

N-({5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,3,4-oxadiazol-2-il}metil)ciclopropancarboxamida,

1-Etil-5-{5-[(5-metil-3-isoxazolil)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-{5-[2-(4-metil-1,3-tiazol-5-il)etil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

5-{5-[(3,5-Dimetil-4-isoxazolil)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-1-etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

N-(1-{5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,3,4-oxadiazol-2-il}etil)acetamida,

5-{5-[(1-acetil-4-piperidinil)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-1-etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-{5-[(4-metilfenil)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-[5-(4-metilfenil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

5-[5-(3,4-Dimetilfenil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-1-etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

5-[5-(2,4-Dimetilfenil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-1-etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

5-{5-[(4-Bromofenil)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-1-etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

2-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-N-(fenilmetil)-1,3-oxazol-4-carboxamida,

2-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-N-{[4-(metiloxi)fenil]metil}-1,3-oxazol-4-carboxamida,

2-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-N-[(2-metilfenil)metil])-1,3-oxazol-4-carboxamida,

2-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-N-[(4-metilfenil)metil])-1,3-oxazol-4-carboxamida,

2-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-N-[(3-metilfenil)metil])-1,3-oxazol-4-carboxamida,

N-[(4-Clorofenil)metil]-2-[1-etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,3-oxazol-4-carboxamida,

N-[(2,3-Dimetilfenil)metil]-2-[1-etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,3-oxazol-4-carboxamida,

N-[(3,5-Dimetilfenil)metil]-2-[1-etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,3-oxazol-4-carboxamida,

N-[(3,4-Dimetilfenil)metil]-2-[1-etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,3-oxazol-4-carboxamida,

2-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-N-(1-feniletil)-1,3-oxazol-4-carboxamida,

2-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-N-{(1R)-1-[4-(metiloxi)fenil]etil}-1,3-oxazol-4-carboxamida,

2-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-N-[(1R)-1-fenilpropil]-1,3-oxazol-4-carboxamida,

2-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-N-(4-metilfenil)-1,3-oxazol-4-carboxamida,

2-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-N-({4-[(metilsulfonil)amino]fenil}metil)-1,3-oxazol-4-carboxamida,

2-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-N-{[4-(metilsulfonil)fenil]metil}-1,3-oxazol-4-carboxamida,

N-(1-Acetil-4-piperidinil)-2-[1-etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,3-oxazol-4-carboxamida,

2-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1,3-oxazol-4-carboxamida,

2-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-N-(tetrahidro-2-furanilmetil)-1,3-oxazol-4-carboxamida,

2-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-N-[2-(4-metil-1-piperazinil)etil]-1,3-oxazol-4-carboxamida,

N-[1-(Aminometil)ciclohexil]-2-[1-etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-N-metil-1,3-oxazol-4-carboxamida,

N-(2,6-Dimetilfenil)-2-[1-etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,3-oxazol-4-carboxamida,

N-{[4-(Aminocarbonil)fenil]metil-2-[1-etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,3-oxazol-4-carboxamida,

2-{5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,2,4-oxadiazol-3-il}-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)acetamida,

5-{3-[2-(2,6-Dimetil-4-morfolinil)-2-oxoetil]-1,2,4-oxadiazol-5-il}-1-etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-{3-[2-(4-metil-1-piperidinil)-2-oxoetil]-1,2,4-oxadiazol-5-il}-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

2-{5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,2,4-oxadiazol-3-il}-N-[1-metil-2-(metiloxi)etil]acetamida,

5-{3-[2-(3,5-Dimetil-1-piperidinil)-2-oxoetil]-1,2,4-oxadiazol-5-il}-1-etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-{3-[2-(3-metil-1-piperidinil)-2-oxoetil]-1,2,4-oxadiazol-5-il}-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

2-{5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,2,4-oxadiazol-3-il}-N-3-piridinilacetamida,

6-{5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-2-piperidinona,

1-Etil-5-{5-[(3-metil-1H-1,2,4-triazol-5-il)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

N-({5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,2,4-oxadiazol-3-il}metil)acetamida,

N-({5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,2,4-oxadiazol-3-il}metil)benzamida,

N-({5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,2,4-oxadiazol-3-il}metil)-2-fenilacetamida,

N-({5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,2,4-oxadiazol-3-il}metil)-2-metilpropanamida,

N-({5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,2,4-oxadiazol-3-il}metil)-2-metilbutanamida,

N-({5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,2,4-oxadiazol-3-il}metil)ciclohexancarboxamida,

N-({5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,2,4-oxadiazol-3-il}metil)-2-furancarboxamida,

N-({5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,2,4-oxadiazol-3-il}metil)metansulfonamida,

N-({5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,2,4-oxadiazol-3-il}metil)bencensulfonamida,

N-({5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,2,4-oxadiazol-3-il}metil)-1-fenilmetansulfonamida,

N-({5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,2,4-oxadiazol-3-il}metil)-2-propansulfonamida,

N-({5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,2,4-oxadiazol-3-il}metil)-1-propansulfonamida,

N-({5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,2,4-oxadiazol-3-il}metil)ciclopropansulfonamida,

N-({5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,2,4-oxadiazol-3-il}metil)-2-tiofensulfonamida,

1-({5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,2,4-oxadiazol-3-il}metil)-2-pirrolidinona,

1-({5-[1-Etil-4-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il]-1,2,4-oxadiazol-3-il}metil)-2-piperidinona,

5-{3-[(1-Acetil-4-piperidinil)metil]-1,2,4-oxadiazol-5-il}-1-etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-(3-{[1-(3-metilbutanoil)-4-piperidinil]metil}-1,2,4-oxadiazol-5-il)-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-(3-{[1-(3-metilsulfonil)-4-piperidinil]metil}-1,2,4-oxadiazol-5-il)-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-{3-[1-(fenilsulfonil)ciclopropil]-1,2,4-oxadiazol-5-il}-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-[3-(fenilmetil)-1,2,4-oxadiazol-5-il)-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-[3-(1-feniletil)-1,2,4-oxadiazol-5-il)-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-(3-{[4-(metiloxi)fenil]metil}-1,2,4-oxadiazol-5-il)-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

5-(3-{[4-(Dimetilamino)fenil]metil}-1,2,4-oxadiazol-5-il)-1-etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

5-(3-{[3-(Dimetilamino)fenil]metil}-1,2,4-oxadiazol-5-il)-1-etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

5-(3-{[4-(Dimetilamino)fenil]metil}-1,2,4-oxadiazol-5-il)-1-etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-{3-[(feniloxi)metil]-1,2,4-oxadiazol-5-il)-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-5-[3-(5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-ilmetil)-1,2,4-oxadiazol-5-il]-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-{3-[(4-fenil-1-piperazinil)metil]-1,2,4-oxadiazol-5-il}-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-(5-etil-1,2,4-oxadiazol-3-il)-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

5-(5-{[4-(Dimetilamino)fenil]metil}-1,2,4-oxadiazol-3-il)-1-etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina,

1-Etil-5-(5-{[4-(metiloxi)fenil]metil}-1,2,4-oxadiazol-3-il)-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina, o

5-(3,8-Dioxa-1-azaspiro[4,5]dec-1-en-2-il)-1-etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina;

o una sal de los mismos.

22. Un compuesto que es:

1-Etil-5-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina (el compuesto del Ejemplo 14),

5-(5-Terc-butil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-1-etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina (el compuesto del Ejemplo 17),

1-Etil-5-{5-[(metilsulfonil)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il)-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina (el compuesto del Ejemplo 23),

1-Etil-5-[5-(3-metiloxetan-3-il)-1,3,4-oxadiazol-2-il)-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina (el compuesto del Ejemplo 34),

1-Etil-5-{5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina (el compuesto del Ejemplo 35),

1-Etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-5-[5-tetrahidro-2H-piran-4-il)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina (el compuesto del Ejemplo 38), también denominado: 1-Etil-5-[5-(morfolin-4-ilmetil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina (el compuesto del Ejemplo 39),

1-Etil-5-[5-(tetrahidrofuran-2-il)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina (el compuesto del Ejemplo 44),

1-Etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-5-[5-(tetrahidro-2H-piran-4-ilmetil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina (el compuesto del Ejemplo 77), o

1-Etil-5-{3-[2-oxo-2-(1-pirrolidinil)etil]-1,2,4-oxadiazol-5-il}-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina (el compuesto del Ejemplo 84);

o una sal de los mismos.

23. Un compuesto o sal de acuerdo con la reivindicación 22, que es 1-etil-5-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina

o una sal del mismo.

24. Un compuesto o sal de acuerdo con la reivindicación 18, que es 5-(5-ciclopropil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-1-etil-N-tetrahidro-2H-piran-4-il-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina.

o una sal de mismo.

25. Un compuesto o sal de acuerdo con la reivindicación 20, que es 1-etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-5-[5-(tetrahidro-2H-piran-4-ilmetil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina

o una sal del mismo.

26. Un compuesto o sal de acuerdo con la reivindicación 21, que es 5-{5-[(2,4-dimetil-1,3-tiazol-5-il)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-1-etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina

o una sal del mismo.

27. Un compuesto o sal de acuerdo con la reivindicación 21, que es 5-{5-[(2,4-dimetil-1,3-tiazol-5-il)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-1-metil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina.

o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

28. Un compuesto o sal de acuerdo con la reivindicación 21, que es 5-{5-[(2,4-dimetil-1,3-tiazol-5-il)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-1-etil-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-amina

29. Un compuesto, o sal farmacéuticamente aceptable del mismo, de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, para uso como una sustancia terapéutica activa en un mamífero tal como un ser humano.

30. Una composición farmacéutica que comprende un compuesto como se ha definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 28, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, y uno o más vehículos y/o excipientes farmacéuticamente aceptables.

31. Una composición farmacéutica de acuerdo con la reivindicación 30 que es adecuada para y/o está adaptada para la administración oral.

32. Una composición farmacéutica de acuerdo con la reivindicación 30 ó 31, para el tratamiento y/o profilaxis de una enfermedad inflamatoria y/o alérgica, o de deterioro cognitivo en un trastorno neurológico, en un mamífero tal como un ser humano.

33. El uso de un compuesto como se ha definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 28, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en la fabricación de un medicamento para el tratamiento y/o profilaxis de una enfermedad inflamatoria y/o alérgica o deterioro cognitivo en un mamífero tal como un ser humano.

34. El uso de un compuesto como se ha definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 28, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en la fabricación de un medicamento para el tratamiento y/o profilaxis de: asma, enfermedad pulmonar obstructiva crónica (COPD), dermatitis atópica, urticaria, rinitis alérgica, conjuntivitis alérgica, conjuntivitis vernal, granuloma eosinófilo, psoriasis, artritis reumatoide, choque séptico, colitis ulcerativa, enfermedad de Crohn, lesión por reperfusión del miocardio y cerebro, glomerulonefritis crónica, choque endotóxico, síndrome de insuficiencia respiratoria del adulto, esclerosis múltiple, deterioro cognitivo en un trastorno neurológico, depresión o dolor; en un ser humano.

35. Una composición farmacéutica de acuerdo con la reivindicación 30, para uso en el tratamiento y/o profilaxis de: asma, enfermedad pulmonar obstructiva crónica (COPD), dermatitis atópica, urticaria, rinitis alérgica, conjuntivitis alérgica, conjuntivitis vernal, granuloma eosinófilo, psoriasis, artritis reumatoide, choque séptico, colitis ulcerativa, enfermedad de Crohn, lesión por reperfusión del miocardio y cerebro, glomerulonefritis crónica, choque endotóxico, síndrome de insuficiencia respiratoria del adulto, esclerosis múltiple, deterioro cognitivo en un trastorno neurológico, depresión o dolor; en un ser humano.

36. Un compuesto o sal farmacéuticamente aceptable del mismo, de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 28, para el tratamiento y/o profilaxis de la depresión en un ser humano.

37. Un compuesto o sal farmacéuticamente aceptable del mismo, de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 28, para el tratamiento y/o profilaxis del deterioro cognitivo.

38. Un compuesto o sal farmacéuticamente aceptable del mismo, de acuerdo con la reivindicación 37, en donde el deterioro cognitivo es un trastorno neurológico.

39. Un compuesto o sal farmacéuticamente aceptable del mismo, de acuerdo con la reivindicación 38, en donde el trastorno neurológico es enfermedad de Alzheimer.

40. El uso de un compuesto o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 28, en la fabricación de un medicamento para el tratamiento y/o profilaxis de la depresión en un ser humano.

41. El uso de un compuesto o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 28, en la fabricación de un medicamento para el tratamiento y/o profilaxis del deterioro cognitivo en un ser humano.

42. El uso de un compuesto o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, de acuerdo con la reivindicación 41, en donde el deterioro cognitivo es un trastorno neurológico.

43. El uso de un compuesto o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, de acuerdo con la reivindicación 41, en donde el trastorno neurológico es enfermedad de Alzheimer.

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