Compuestos orgánicos.

Utilización de un compuesto de fórmula (I)

Fórmula (I)

en la que n ≥ 0

,1, 2,3 y

R ≥ sustituyentes alquilo, alquenilo y cicloalquilo C2-C6 lineales y ramificados como ingrediente de aroma o de fragancia.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2011/060451.

Solicitante: GIVAUDAN SA.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: CHEMIN DE LA PARFUMERIE 5 1214 VERNIER-GENÉVE SUIZA.

Inventor/es: GOEKE, ANDREAS, ZHOU,LI JUN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES... > PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O... > C11B9/00 (Aceites esenciales; Perfumes (síntesis de sustancias químicas C07))
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > ALIMENTOS O PRODUCTOS ALIMENTICIOS; SU TRATAMIENTO,... > ALIMENTOS, PRODUCTOS ALIMENTICIOS O BEBIDAS NO ALCOHOLICAS... > Alimentos o productos alimenticios; Su preparación... > A23L1/226 (Especias, agentes aromatizantes o condimentos sintéticos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen quinoleína... > C07D215/06 (teniendo sólo átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos unidos al átomo de nitrógeno del ciclo con el átomo de nitrógeno del ciclo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D221/04 (Sistemas cíclicos orto o peri condensados)

PDF original: ES-2464291_T3.pdf

 

google+ twitter facebook

Fragmento de la descripción:

Compuestos orgánicos La presente invención se refiere a ingredientes de fragancia y aroma que pueden ofrecer olores de herbáceos verdes.

Son conocidos ingredientes de fragancias y aromas que están en la familia de los herbáceos verdes. Entre algunos ejemplos de ingredientes herbáceos verdes comercialmente disponibles se incluyen cis-3-hexenol, gálbano, 10 piracinas, perilla aldehído y ciertas piridinas descritas en el documento WO2004048336.

Sin embargo, las quinolinas, no serían consideradas como una clase de moléculas que proporcionarían odorizantes o aromatizantes que estarían dentro de la familia de los herbáceos verdes. Por ejemplo, la 2-isobutilquinolina tiene un aroma a menta, terroso, amaderado, mientras que la piralona tiene un aroma terroso, a cuero y amaderado, de 15 tipo tabaco. Estos dos materiales son ambos quinolinas totalmente aromáticas.

Se han descrito en la literatura derivados de 5, 6, 7, 8-tetrahidroquinolina. Ciertos derivados de 5, 6, 7, 8tetrahidroquinolina se han descrito en Monatshefte fuer Chemie 1984, 115, 1219; J. Chem. Soc.Perkin Tr. 1, 1980, 1933) , sin embargo, sus perfiles de olor no fueron descritos.

Se han dado a conocer otros derivados de 5, 6, 7, 8-tetrahidroquinolina (estructuras que se muestran a continuación) , pero De forma similar, con respecto a cada uno de estos compuestos, no se ha realizado una descripción del olor.

Por otra parte, el documento DE2437901, sí describe el olor de una tetrahidroquinolina tri-sustituida. Más específicamente este documento describe que la 2, 5-dimetil-8-isopropil-5, 6, 7, 8-tetrahidroquinolina tiene un olor claramente especiado, ligeramente de tipo ámbar, es decir, bastante diferente de las características de un ingrediente herbáceo verde.

Sigue existiendo una necesidad de proporcionar nuevos ingredientes de aroma y de fragancia que se puedan añadir a la paleta de los perfumistas y productores de aromas por igual, que proporcionen aspectos de herbáceos verdes a los productos a los que se aplican.

Sorprendentemente, el presente solicitante ha encontrado que ciertos compuestos de 5, 6, 7, 8-tetrahidroquinolina sustituidos en el carbono 8 que coinciden con la fórmula (I) , muestran olores de herbáceos verdes deseables que los hacen adecuados para su utilización en aplicaciones de fragancia o aroma.

Fórmula (I)

en la que 45 n = 0, 1, 2, 3 y

R = sustituyentes alquilo, alquenilo y cicloalquilo C2-C6 lineales y ramificados, proporcionan perfiles de olor muy deseables en la dirección de los aromas frescos, hoja de tomate verde, ginseng y petitgrain, haciendo a estos materiales adecuados eminentemente en aplicaciones en la industria de perfumería y aromas.

El presente solicitante había investigado las propiedades hedónicas de otros compuestos de 5, 6, 7, 8tetrahidroquinolina sustituida. Específicamente, se encontró que aquellos materiales sustituidos en la posición 8 con un grupo metilo tienen olores químicos bastante desagradables que recuerdan al aroma de picolina, notas ásperas a menta que no eran muy deseables. De forma similar, se encontró que los derivados 8, 8-disustituidos eran odorantes muy débiles y no eran deseables por esa razón. Además, los materiales sustituidos en la posición 2 con un grupo metilo exhiben olores muy débiles y poco interesantes.

Por consiguiente, en un primer aspecto de la presente invención, se da a conocer la utilización de compuestos de fórmula (I) como ingredientes de aroma o de fragancia.

Tal como se ha discutido anteriormente, ciertos compuestos que están englobados por la fórmula (I) son conocidos, pero sus olores nunca se han descrito.

Por consiguiente, en otro aspecto adicional de la presente invención, se da a conocer un compuesto de fórmula (I)

Fórmula (I) en la que: n = 0, 1, 2, 3, y R = sustituyentes alquilo, alquenilo y cicloalquilo C2-C6 lineales y ramificados, con la condición de que los

compuestos

estén excluidos del alcance de la fórmula (I) .

Los compuestos preferentes de la fórmula (I) son:

8. sec-Butil-5, 6, 7, 8-tetrahidroquinolina 8- (Pentan-2-il) -5, 6, 7, 8-tetrahidroquinolina 8- (Pentan-3-il) -5, 6, 7, 8-tetrahidroquinolina 7-sec-Butil-6, 7-dihidro-5H-ciclopenta[b]piridina 7- (Pentan-2-il) -6, 7-dihidro-5H-ciclopenta[b]piridina 7- (Pentan-3-il) -6, 7-dihidro-5H-ciclopenta[b]piridina 7- (3-Metilbut-2-enil) -6, 7-dihidro-5H-ciclopenta[b]piridina Los compuestos de fórmula (I) se pueden preparar mediante alquilación de los materiales de partida disponibles comercialmente 5, 6, 7, 8-tetrahidroquinolina, 6, 7-dihidro-5H-ciclopenta[b]piridinas) ó 6, 7, 8, 9-tetrahidro-5Hciclohepta[b]piridina, de acuerdo con el esquema 1.

Esquema 1

Una descripción adicional de la ruta sintética en compuestos específicos de fórmula (I) se expone en los ejemplos de a continuación.

Debido a sus perfiles de olor deseables, los compuestos de fórmula (I) son adecuados para su utilización como ingredientes de fragancia en todo tipo de aplicaciones de perfumería. De forma similar, sus olores pueden añadir además aroma a bebidas alimenticias y productos para el cuidado oral, haciéndolos adecuados como ingredientes aromatizantes.

Por consiguiente, en otro aspecto de la presente invención, se da a conocer un procedimiento para proporcionar, aumentar, mejorar o modificar las propiedades hedónicas de una composición de perfume o de un artículo perfumado, o de una composición de aroma o artículo aromatizado, que comprende añadir a dicha composición o artículo un compuesto de fórmula (I) .

Debido a las propiedades sorprendentes de los compuestos de fórmula (I) , la presente invención da a conocer en otro de sus aspectos una composición de fragancia o aroma o un artículo aromatizado o perfumado que comprende un compuesto de fórmula (I) .

Dicha composición de fragancia o aroma puede comprender además materiales de soporte para los compuestos de fórmula (I) ; una base de perfumería o de aroma; y otros adyuvantes útiles en formulaciones de fragancia y aroma.

Tal como se utiliza en la presente memoria descriptiva, el término "materiales de soporte", se refiere a materiales que son neutros o prácticamente neutros desde un punto de vista de fragancia o aroma, es decir, el material no altera significativamente las propiedades organolépticas de los ingredientes perfumantes o aromatizantes.

Tal como materiales de soporte se pueden mencionar, un sistema emulsionante, es decir, un disolvente y un sistema tensoactivo, o un disolvente utilizado de forma habitual en aplicaciones de perfumería o aromas. Una descripción detallada de la naturaleza y tipo de disolventes utilizados de forma habitual en la industria de perfumería o de aromas no puede ser exhaustiva. Sin embargo, se pueden citar como ejemplos que no constituyen limitación de disolventes útiles en perfumería dipropilenglicol, ftalato de dietilo, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo, 2- (2etoxietoxi) -1-etanol o citrato de etilo.

Los materiales de soporte pueden incluir además gomas o polímeros absorbentes, o materiales de encapsulación. La encapsulación es un proceso bien conocido para una persona experta en la técnica, y se puede realizar, por ejemplo, usando técnicas tales como secado por pulverización, aglomeración o extrusión en húmedo, o por coacervación o técnicas de coacervación complejas.

Tal como se utiliza en la presente memoria descriptiva, el término "base de perfumería o de aroma" significa una composición que comprende, como mínimo, un co-ingrediente perfumante o aromatizante que es diferente de un compuesto de fórmula (I) .

Además, los co-ingredientes se utilizan para proporcionar un efecto hedónico. Por ejemplo,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Utilización de un compuesto de fórmula (I)

Fórmula (I)

en la que n = 0, 1, 2, 3 y

R = sustituyentes alquilo, alquenilo y cicloalquilo C2-C6 lineales y ramificados como ingrediente de aroma o de fragancia.

2. Utilización, según la reivindicación 1, en el que el compuesto de fórmula (I) se selecciona entre el grupo que 15 comprende 8-Sec-butil-5, 6, 7, 8-tetrahidroquinolina 8- (Pentan-2-il) 5, 6, 7, 8-tetrahidroquinolina 8- (Pentan-3-il) -5, 6, 7, 8-tetrahidroquinolina

7-sec-Butil-6, 7-dihidro-5H-ciclopenta[b]piridina 7- (Pentan-2-il) -6, 7-dihidro-5H-ciclopenta[b]piridina 7- (Pentan-3-il) -6, 7-dihidro-5H-ciclopenta[b]piridina 7- (3-Metilbut-2-enil) -6, 7-dihidro-5H-ciclopenta[b]piridina 3. Composición de fragancia o de aroma o un artículo aromatizado o perfumado que comprende un compuesto de fórmula (I) .

4. Procedimiento para proporcionar, aumentar, mejorar o modificar las propiedades hedónicas de una composición perfumante o de un artículo perfumado, o de una composición de aroma o artículo aromatizado, que comprende 30 añadir a dicha composición o artículo un compuesto de fórmula (I) .

5. Compuesto de fórmula (I) con la condición de que dicho compuesto no es

6. Compuesto, según la reivindicación 5, seleccionado del grupo que comprende

8. sec-Butil-5, 6, 7, 8-tetrahidroquinolina 8- (Pentan-2-il) -5, 6, 7, 8-tetrahidroquinolina 8- (Pentan-3-il) 5, 6, 7, 8-tetrahidroquinolina 7-sec-Butil-6, 7-dihidro-5H-ciclopenta[b]piridina 7- (Pentan-2-il) -6, 7-dihidro-5H-ciclopenta[b]piridina 7- (Pentan-3-il) -6, 7-dihidro-5H-ciclopenta[b]piridina 7- (3-Metilbut-2-enil) -6, 7-dihidro-5H-ciclopenta[b]piridina