Compuestos orgánicos.

Un compuesto de fórmula I**Fórmula**

o solvatos, hidratos o sales de este farmacéuticamente aceptables, en donde

R1 es H, un grupo carbocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, un grupo heterocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, grupo carbocíclico

(alquilo C1- C4) de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, grupo heterocíclico (alquilo C1-C4) de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno, grupos OH o CN, alcoxi C1-C6 opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno o grupos OH, o un grupo éter que contiene de 2 a 10 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de oxígeno, en donde el grupo éter es opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes cada uno independientemente seleccionado de OH, halógeno, un grupo carbocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z y un grupo heterocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z;

R2 es un grupo carbocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, un grupo heterocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, grupo carbocíclico (alquilo C1- C4) de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, grupo heterocíclico (alquilo C1-C4) de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno, grupos OH o CN, alcoxi C1-C6 opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno o grupos OH, o un grupo éter que contiene de 2 a 10 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de oxígeno, en donde el grupo éter es opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes, cada uno independientemente seleccionado de OH, halógeno, un grupo carbocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z y un grupo heterocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z; o R1 y R2 juntos con el átomo de carbono al cual ellos se unen forman un grupo carbocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, o un grupo heterocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z;

R3 es hidrógeno, halógeno o ciano;

R4 es H, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, cicloalquenilo C6-C8 o (alquilo C1-C4)-R6, en donde los grupos alquilo son cada uno opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno;

R5 es alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, cicloalquenilo C5-C8, (alquilo C1-C4)-cicloalquilo C3-C8 o (alquilo C1-C4)- cicloalquenilo C5-C8, en donde los grupos alquilo son cada uno opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno; o R1 y R6, junto con los átomos de nitrógeno y oxígeno al cual ellos se unen, forman un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z;

R6 se selecciona a partir de un grupo carbocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, un grupo heterocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, NR7R9, NR7(SO2)R9, (SO2)NR7R8, (SO2)R9, NR7C(O)R9, C(O)NR7R9, NR7C(O)NR8R9, NR7C(O)OR9, C(O)OR7, OC(O)R9, OC(O)NR7, C(O)R9, SR7, CN y NO2;

R7 y R8 cada uno se selecciona independientemente de H, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C5-C10 y - (alquileno C1-C3)-cicloalquilo C3-C10;

R9 se selecciona a partir de H, alquilo C1-C6, -(alquileno C1-C3)-cicloalquilo C3-C10, un grupo carbocíclico de 3 a 10 miembros y un grupo heterocíclico de 3 a 10 miembros, en donde cada uno de los grupos alquilo y sistemas del anillo opcionalmente es sustituido por OH, halo, alquilo C1-C3 y alcoxi C1-C3.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2009/060061.

Solicitante: NOVARTIS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: LICHTSTRASSE 35 4056 BASEL SUIZA.

Inventor/es: WATSON, SIMON, JAMES, BAETTIG,URS, PRESS,Neil,John, HUNT,PETER, D\'SOUZA,ANNE-MARIE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D243/08 (no condensados con otros ciclos)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS... > A61P29/00 (Agentes analgésicos, antipiréticos o antiinflamatorios que no actúan sobre el sistema nervioso central, p. ej. agentes antirreumáticos; Antiinflamatorios no esteroideos (AINEs))
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Preparaciones medicinales que contienen ingredientes... > A61K31/18 (Sulfamidas (compuestos que contienen un grupo para N-benceno-sulfonil-N A61K 31/63))
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D333/36 (Atomos de nitrógeno)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D231/12 (con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D307/52 (Radicales sustituidos por átomos de nitrógeno que no formen parte de un radical nitro)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D413/12 (unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D307/14 (Radicales sustituidos por átomos de nitrógeno que no formen parte de un radical nitro)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Amidas de ácidos sulfónicos, es decir, compuestos... > C07C311/48 (que tienen átomos de nitrógeno de grupos sulfonamida unidos a otro heteroátomo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D213/36 (Radicales sustituidos por simple enlace a átomos de nitrógeno (radicales nitro C07D 213/26))
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D261/08 (con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo)

PDF original: ES-2458596_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Compuestos Orgánicos La presente invención se relaciona con los compuestos orgánicos, por ejemplo los compuestos de fórmula (I) , y los usos de los mismos. WO2004/011418 (Schering) describe las ciclobuteno-1, 2-dionas 3, 4-di-substituidas como ligandos del receptor de la CXC-quimioquina. En un aspecto la presente invención provee un compuesto de fórmula I

o solvatos, hidratos o sales de estos farmacéuticamente aceptables, en donde R1 es H, un grupo carbocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, un grupo heterocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, grupo carbocíclico (alquilo C1-C4) de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, grupo heterocíclico (alquilo C1-C4) de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno, grupos OH o CN, alcoxi C1-C6 opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno o grupos OH,

o un grupo éter que contiene de 2 a 10 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de oxígeno, en donde el grupo éter es opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes cada uno independientemente seleccionado de OH, halógeno, un grupo carbocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z y un grupo heterocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z;

R2 es un grupo carbocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, un grupo heterocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, grupo carbocíclico (alquilo C1-C4) de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, grupo heterocíclico (alquilo C1-C4) de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno, grupos OH o CN, alcoxi C1-C6 opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno o grupos OH, o un grupo éter que contiene 2 a 10 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de oxígeno, en donde el grupo éter es opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes cada uno independientemente seleccionado de OH, halógeno, un grupo carbocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z y un grupo heterocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z; o R1 y R2 juntos con el átomo de carbono al cual ellos se unen forman un grupo carbocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, o un grupo heterocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z;

R3 es hidrógeno, halógeno o ciano;

R4 es H, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, cicloalquenilo C5-C8 o (alquilo C1-C4) -R6, en donde los grupos alquilo son cada uno opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno;

R5 es alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, cicloalquenilo C5-C8, (alquilo C1-C4) -cicloalquilo C3-C8 o (alquilo C1-C4) cicloalquenilo C5-C8, en donde los grupos alquilo son cada uno opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno; o R4 y R5, junto con los átomos de nitrógeno y oxígeno al cual ellos se unen, forman un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z;

R6 se selecciona a partir de un grupo carbocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, un grupo heterocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, NR7R9, NR7 (SO2) R9, (SO2) NR7R8, (SO2) R9, NR7C (O) R9, C (O) NR7R9, NR7C (O) NR8R9, NR7C (O) OR9, C (O) OR7, OC (O) R9,

OC (O) NR7, C (O) R9, SR7, CN y NO2; R7 y R8 son cada uno independientemente seleccionado de H, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C5-C10 y - (alquileno C1-C3) -cicloalquilo C3-C10;

R9 se selecciona a partir de H, alquilo C1-C6, - (alquileno C1-C3) -cicloalquilo C3-C10, un grupo carbocíclico de 3 a 10 miembros y un grupo heterocíclico de 3 a 10 miembros, en donde cada uno de los grupos alquilo y sistemas del anillo es opcionalmente sustituido por OH, halo, alquilo C1-C3 y alcoxi C1-C3;

X es CR14 o N;

Z independientemente se selecciona de OH; un grupo carbocíclico de 3 a 10 miembros; un grupo heterocíclico de 3 a 10 miembros; bencilo; alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno, grupos OH o CN; alcoxi C1-C6 opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno, grupos OH o CN; -O-arilo; -O-bencilo;

NR10R11

-O (CH2) aC (O) E; NR10 (SO2) R12; (SO2) ; (SO2) R12; NR10C (O) R12; C (O) NR10R12; NR10C (O) NR11R12; NR10C (O) OR12; NR10R12; C (O) OR10; OC (O) R12; OC (O) NR10; C (O) R12; SR12; CN; NO2; y halógeno; o cuando existen dos o más sustituyentes Z, dos sustituyentes Z junto con los átomos a los cuales ellos se unen, opcionalmente forman un sustituyente carbocíclico de 5- a 7-miembros o un heterocíclico de 4- a 7- miembros fusionado al sistema de anillo;

a es 0, 1, 2, 3 o 4, en donde el grupo alquileno es opcionalmente sustituido por OH o NH2 cuando a es 1, 2, 3 o 4;

E es NR10R12 u OR12;

cada R10 y R11 independientemente se selecciona de H, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C5-C10 y (alquileno C1-C3) -cicloalquilo C3-C10;

cada R12 se selecciona de H, alquilo C1-C6, - (alquileno C1-C3) -cicloalquilo C3-C10, un grupo carbocíclico de 3 a 10 miembros y un grupo heterocíclico de 3 a 10 miembros, en donde cada uno de los sistemas del anillo es opcionalmente sustituido por OH, halo, alquilo C1-C3 y alcoxi C1-C3; y R14 es H o alquilo C1-C6.

En una modalidad de la invención, R1 es H o alquilo C1-C4 y las otras variables son como se definen en cualquier parte en este documento.

En una modalidad adicional de la invención, R2 es alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno, grupos OH o CN, un grupo éter que contiene de 2 a 10 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de oxígeno, un grupo carbocíclico de 4 a 6 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, o un grupo heterocíclico de 4 a 6 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z; y las otras variables son como se definen en cualquier parte en este documento.

En una modalidad adicional de la invención, R1 y R2, junto con el átomo de carbono al cual ellos se unen forman un grupo carbocíclico de 4 a 6 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z o un grupo heterocíclico de 4 a 6 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z; y las otras variables son como se definen en cualquier parte en este documento.

En una modalidad adicional de la invención, R3 es halógeno, convenientemente cloro; y las otras variables son como se definen en cualquier parte en este documento.

En una modalidad adicional de la invención, R4 es H, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o (alquilo C1-C3) -cicloalquilo C3-C6; y las otras variables son como se definen en cualquier parte en este documento.

En una modalidad adicional de la invención, R5 es alquilo C1-C6, convenientemente alquilo C1-C4, más convenientemente alquilo C1-C3; y las otras variables son como se definen en cualquier parte en este documento.

En una modalidad adicional, R4 y R5, junto con los átomos de nitrógeno y oxígeno al cual ellos se unen forman un grupo heterocíclico de 5 o 6 miembros. De conformidad, R4 y R5, junto con los átomos de nitrógeno y oxígeno a los cuales ellos se unen forman un grupo heterocíclico de 5 miembros.

En una modalidad adicional, X es CR14, en donde R14 es H o alquilo C1-C6. Opcionalmente, R14 es H o metilo. De conformidad X es CH.

En una modalidad adicional de la invención, Z se selecciona de alquilo C1-C4... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula I

o solvatos, hidratos o sales de este farmacéuticamente aceptables, en donde R1 es H, un grupo carbocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, un grupo heterocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, grupo carbocíclico (alquilo C1-C4) de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, grupo heterocíclico (alquilo C1-C4) de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno, grupos OH o CN, alcoxi C1-C6 opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno o grupos OH, o un grupo éter que contiene de 2 a 10 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de oxígeno, en donde el grupo éter es opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes cada uno independientemente seleccionado de OH, halógeno, un grupo carbocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z y un grupo heterocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z;

R2 es un grupo carbocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, un grupo heterocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, grupo carbocíclico (alquilo C1-C4) de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, grupo heterocíclico (alquilo C1-C4) de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno, grupos OH o CN, alcoxi C1-C6 opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno o grupos OH, o un grupo éter que contiene de 2 a 10 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de oxígeno, en donde el grupo éter es opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes, cada uno independientemente seleccionado de OH, halógeno, un grupo carbocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z y un grupo heterocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z; o R1 y R2 juntos con el átomo de carbono al cual ellos se unen forman un grupo carbocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, o un grupo heterocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z;

R3 es hidrógeno, halógeno o ciano;

R4 es H, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, cicloalquenilo C6-C8 o (alquilo C1-C4) -R6, en donde los grupos alquilo son cada uno opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno;

R5 es alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, cicloalquenilo C5-C8, (alquilo C1-C4) -cicloalquilo C3-C8 o (alquilo C1-C4) cicloalquenilo C5-C8, en donde los grupos alquilo son cada uno opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno; o R1 y R6, junto con los átomos de nitrógeno y oxígeno al cual ellos se unen, forman un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z;

R6 se selecciona a partir de un grupo carbocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, un grupo heterocíclico de 3 a 10 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, NR7R9, NR7 (SO2) R9, (SO2) NR7R8, (SO2) R9, NR7C (O) R9, C (O) NR7R9, NR7C (O) NR8R9, NR7C (O) OR9, C (O) OR7, OC (O) R9, OC (O) NR7, C (O) R9, SR7, CN y NO2;

R7 y R8 cada uno se selecciona independientemente de H, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C5-C10 y (alquileno C1-C3) -cicloalquilo C3-C10;

R9 se selecciona a partir de H, alquilo C1-C6, - (alquileno C1-C3) -cicloalquilo C3-C10, un grupo carbocíclico de 3 a 10 miembros y un grupo heterocíclico de 3 a 10 miembros, en donde cada uno de los grupos alquilo y sistemas del anillo opcionalmente es sustituido por OH, halo, alquilo C1-C3 y alcoxi C1-C3;

X es CR14 o N; Z independientemente se selecciona de OH; un grupo carbocíclico de 3 a 10 miembros; un grupo heterocíclico de 3 a 10 miembros; bencilo; alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno, grupos OH o CN; alcoxi C1-C6 opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno, grupos OH o CN; -O-arilo; -O-bencilo; -O (CH2) aC (O) E; NR10 (SO2) R12; (SO2) NR10R11; (SO2) R12; NR10C (O) R12; C (O) NR10R12; NR10C (O) NR11R12; NR10C (O) OR12; NR10R12; C (O) OR10; OC (O) R12; OC (O) NR10; C (O) R12; SR12; CN; NO2; y halógeno; o cuando existen dos o más sustituyentes Z, dos sustituyentes Z junto con los átomos a los cuales ellos se unen opcionalmente forman un sustituyente carbocíclico de 5- a 7- miembros o un heterocíclico de 4- a 7- miembros fusionados al sistema de anillo;

a es 0, 1, 2, 3 o 4, en donde el grupo alquileno opcionalmente es sustituido por OH o NH2 cuando a es 1, 2, 3 o 4;

E es NR10R12 u OR12;

cada R10 y R11 independientemente se selecciona de H, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C5-C10 y (alquileno C1-C3) -cicloalquilo C3-C10;

cada R12 se selecciona de H, alquilo C1-C6, - (alquileno C1-C3) -cicloalquilo C3-C10, un grupo carbocíclico de 3 a 10 miembros y un grupo heterocíclico de 3 a 10 miembros, en donde cada uno de los sistemas del anillo opcionalmente es sustituido por OH, halo, alquilo C1-C3 y alcoxi C1-C3; y

R14 es H o alquilo C1-C6.

2. Un compuesto de acuerdo con la Reivindicación 1, en donde R1 es H o alquilo C1-C4.

3. Un compuesto de acuerdo con la Reivindicación 1 o la Reivindicación 2, en donde

R1 es H o alquilo C1-C4;

R2 es alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno, grupos OH o CN, un grupo éter que contiene 2 a 10 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de oxígeno, un grupo carbocíclico de 4 a 6 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z, o un grupo heterocíclico de 4 a 6 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z; o R1 y R2, junto con el átomo de carbono al cual ellos se unen forman un grupo carbocíclico de 4 a 6 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z o un grupo heterocíclico de 4 a 6 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más grupos Z.

4. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R3 es halógeno.

5. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R4 es H, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o (alquilo C1-C3) -cicloalquilo C3-C6.

6. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R5 es alquilo C1-C6.

7. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde X es CH.

8. Un compuesto de acuerdo con la Reivindicación 1, que se selecciona de:

y

o una sal de este farmacéuticamente aceptable.

9. El compuesto de la Reivindicación 1, en donde el compuesto es la 6-cloro-3-[2- (1-etil-propilamino) -3, 4-dioxociclobut-1- enilamino]-2-hidroxi-N-metoxi-N-metil-bencenosulfonamida con la estructura

, o una sal de este farmacéuticamente aceptable.

10. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en la forma libre o de sal farmacéuticamente aceptable, para utilizar como un producto farmacéutico.

11. Uso de un compuesto de acuerdo con cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 9, en la forma libre o de sal farmacéuticamente aceptable, en la fabricación de un medicamento para el tratamiento de enfermedades o condiciones antiinflamatorias o alérgicas.

12. Uso de acuerdo con la Reivindicación 11, en donde la condición es EPOC.

13. Una composición farmacéutica que comprende un compuesto de acuerdo con cualquiera de las Reivindicaciones

1 a 9, en la forma libre o de sal farmacéuticamente aceptable, junto con un portador o excipiente aceptable farmacéuticamente.

14. Un proceso para la preparación de un compuesto de acuerdo con cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 9, el proceso que comprende la reacción de un compuesto de fórmula II

en donde R3, R4 y R5 son como se definen en la Reivindicación 1, con un compuesto de fórmula III

en donde X, R1 y R2 son como se definen en la Reivindicación 1; y el aislamiento del producto.

15. Una combinación de un compuesto de acuerdo con cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 9, en la forma libre o de sal farmacéuticamente aceptable, con otra sustancia farmacéutica.

16. Una combinación de acuerdo con la Reivindicación 15, en donde la otra sustancia farmacéutica es una sustancia farmacéutica antiinflamatoria, broncodilatadora, antihistamínica o anti-tusiva.