Compuestos marcadores para hidrocarburos líquidos y otros combustibles y aceites.

Un compuesto con la fórmula (I)**Fórmula**

en la que G representa al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en alquilo C1-C12 y alcoxi C1-C12

.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E11165058.

Solicitante: ANGUS CHEMICAL COMPANY.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 1500 E. Lake Cook Road Buffalo Grove, IL 60089 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: GREEN,GEORGE DAVID, SWEDO,RAYMOND JOHN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > INDUSTRIAS DEL PETROLEO, GAS O COQUE; GAS DE SINTESIS... > COMPOSICIONES LUBRICANTES (composiciones para la... > C10M171/00 (Composiciones lubricantes caracterizadas por criterios puramente físicos, p. ej. que contienen como material de base, espesante o aditivo, ingredientes exclusivamente caracterizados por los valores numéricos particulares de sus propiedades físicas, es decir, que contienen ingredientes físicamente bien definidos, pero cuya naturaleza química no está precisada o sólo está vagamente indicada (ingredientes químicamente definidos C10M 101/00 - C10M 169/00; fracciones de petróleo C10M 101/02, C10M 121/02, C10M 159/04))
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > INDUSTRIAS DEL PETROLEO, GAS O COQUE; GAS DE SINTESIS... > COMBUSTIBLES NO PREVISTOS EN OTROS LUGARES; GAS NATURAL;... > C10L1/00 (Combustibles carbonosos líquidos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > INDUSTRIAS DEL PETROLEO, GAS O COQUE; GAS DE SINTESIS... > COMBUSTIBLES NO PREVISTOS EN OTROS LUGARES; GAS NATURAL;... > Combustibles carbonosos líquidos > C10L1/02 (basados esencialmente en componentes constituidos únicamente por carbono, hidrógeno y oxígeno)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > INDUSTRIAS DEL PETROLEO, GAS O COQUE; GAS DE SINTESIS... > COMBUSTIBLES NO PREVISTOS EN OTROS LUGARES; GAS NATURAL;... > Combustibles carbonosos líquidos > C10L1/18 (que contienen oxígeno)
  • SECCION G — FISICA > METROLOGIA; ENSAYOS > INVESTIGACION O ANALISIS DE MATERIALES POR DETERMINACION... > Investigación o análisis de materiales por métodos... > G01N33/28 (aceites (aceites o grasas comestibles G01N 33/03))
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > INDUSTRIAS DEL PETROLEO, GAS O COQUE; GAS DE SINTESIS... > COMBUSTIBLES NO PREVISTOS EN OTROS LUGARES; GAS NATURAL;... > Combustibles carbonosos líquidos > C10L1/04 (basados esencialmente en mezclas de hidrocarburos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > INDUSTRIAS DEL PETROLEO, GAS O COQUE; GAS DE SINTESIS... > COMBUSTIBLES NO PREVISTOS EN OTROS LUGARES; GAS NATURAL;... > Combustibles carbonosos líquidos > C10L1/16 (Hidrocarburos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > INDUSTRIAS DEL PETROLEO, GAS O COQUE; GAS DE SINTESIS... > COMPOSICIONES LUBRICANTES (composiciones para la... > Composiciones lubricantes caracterizadas porque el... > C10M129/16 (Eteres)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > INDUSTRIAS DEL PETROLEO, GAS O COQUE; GAS DE SINTESIS... > COMBUSTIBLES NO PREVISTOS EN OTROS LUGARES; GAS NATURAL;... > Combustibles carbonosos líquidos > C10L1/185 (Eteres; Acetales; Cetales; Aldehídos; Cetonas)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > INDUSTRIAS DEL PETROLEO, GAS O COQUE; GAS DE SINTESIS... > COMPOSICIONES LUBRICANTES (composiciones para la... > Composiciones lubricantes caracterizadas porque el... > C10M127/04 (aromático definido)

PDF original: ES-2524306_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Compuestos marcadores para hidrocarburos líquidos y otros combustibles y aceites

Esta invención se refiere a compuestos útiles como marcadores químicos para hidrocarburos líquidos y otros combustibles y aceites.

El mareaje de hidrocarburos de petróleo y otros combustibles y aceites con varias clases de marcadores químicos es bien conocido en la técnica. Se han usado diversos compuestos para este propósito, así como numerosas técnicas para la detección de los marcadores, por ejemplo, espectroscopia de absorción y espectrometría de masas. Por ejemplo, la solicitud de publicación de patente de EE.UU. n° 2007/0184555 describe el uso de diversos compuestos orgánicos para el uso en el mareaje de hidrocarburos líquidos y otros combustibles y aceites. Sin embargo, siempre 10 existe la necesidad de compuestos marcadores adicionales para estos productos. Pueden usarse combinaciones de marcadores como sistemas de mareaje digital, formando las proporciones de cantidades un código para el producto marcado. Serían deseables compuestos adicionales útiles como marcadores de combustibles y lubricantes, para aumentar al máximo los códigos disponibles. El problema que aborda esta invención es encontrar marcadores adicionales útiles para marcar hidrocarburos líquidos y otros combustibles y aceites.

Resumen de la invención

La presente invención proporciona un compuesto de fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

en la que G representa al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en alquilo C1-C12 y alcoxi C1-

C12.

La presente invención proporciona además un método para marcar un hidrocarburo de petróleo, combustible de biodiésel o combustible de etanol, comprendiendo dicho método añadir a dicho hidrocarburo de petróleo, combustible de biodiésel o combustible de etanol al menos un compuesto de fórmula (I).

Descripción detallada

Los tantos por ciento son tantos por ciento en peso (% en peso) y las temperaturas son en °C, a menos que se 25 especifique de otra manera. Las concentraciones se expresan o en partes por millón ("ppm"), calculadas sobre una base de peso/peso, o sobre una base de peso/volumen (mg/l), preferiblemente sobre una base de peso/volumen. La expresión "hidrocarburo de petróleo" hace referencia a productos que tienen una composición principalmente de hidrocarburo, aunque pueden contener cantidades pequeñas de oxígeno, nitrógeno, azufre o fósforo; los hidrocarburos de petróleo incluyen petróleos brutos así como productos derivados de procesos de refinado de 30 petróleo; incluyen, por ejemplo, petróleo bruto, aceite lubricante, fluido hidráulico, líquido para frenos, gasolina, combustible diésel, queroseno, carburorreactor y fuelóleo. Los compuestos marcadores de esta invención pueden añadirse a un hidrocarburo de petróleo, un combustible de biodiésel, un combustible de etanol, o una de sus mezclas. Un combustible de biodiésel es un combustible de origen biológico que contiene una mezcla de ásteres alquílicos de ácidos grasos, especialmente ésteres metílicos. El combustible de biodiésel es producido típicamente 35 mediante transesterificación de aceites vegetales vírgenes o reciclados, aunque también pueden usarse grasas animales. Un combustible de etanol es cualquier combustible que contenga etanol, en forma pura, o mezclado con hidrocarburos de petróleo, por ejemplo "gasohol". Un grupo "alquílico" es un grupo hidrocarbílico sustituido o sin sustituir que tiene desde uno hasta veintidós átomos de carbono en una disposición lineal o ramificada. Preferiblemente, los compuestos de esta invención contienen elementos en sus proporciones isotópicas naturales.

G representa al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en alquilo C1-C12 y alcoxi C1-C12, es decir, cada anillo aromático que lleva un sustituyente "G" en la fórmula (I) tiene al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en alquilo C1-C12 y alcoxi C1-C12. Preferiblemente, G representa de uno a tres sustituyentes sobre cada anillo aromático, que pueden ser los mismos o diferentes, preferiblemente dos o tres sustituyentes, preferiblemente dos o tres sustituyentes idénticos. Sin embargo, los sustituyentes representados por 45 "G" son los mismos sobre los dos anillos aromáticos sustituidos con G, es decir, el compuesto es simétrico con un

plano de simetría entre los anillos bencénicos del resto de bifenilo central. Preferiblemente, G representa al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en alquilo C1-C6 y alcoxi Ci-C6, preferiblemente alquilo C1-C4 y alcoxi C1-C4, preferiblemente alquilo C1-C4, preferiblemente alquilo C1-C3, preferiblemente metilo y etilo.

En el método de esta invención, preferiblemente, la cantidad mínima de cada marcador es al menos 0,01 ppm, preferiblemente al menos 0,05 ppm, preferiblemente al menos 0,1 ppm, preferiblemente al menos 0,2 ppm. Preferiblemente, la cantidad máxima de cada marcador es 50 ppm, preferiblemente 20 ppm, preferiblemente 15 ppm, preferiblemente 10 ppm, preferiblemente 5 ppm, preferiblemente 2 ppm, preferiblemente 1 ppm, preferiblemente 0,5 ppm. Preferiblemente, un compuesto marcador no es detectable por medios visuales en el hidrocarburo de petróleo, combustible de biodiésel o combustible de etanol marcados, es decir, no es posible determinar mediante una observación visual sin ayuda de color u otras características que el hidrocarburo de petróleo, combustible de biodiésel o combustible de etanol contiene un compuesto marcador. Preferiblemente, un compuesto marcador es uno que no se produce normalmente en el hidrocarburo de petróleo, combustible de biodiésel o combustible de etanol al que se añade, o como constituyente del propio hidrocarburo de petróleo, combustible de biodiésel o combustible de etanol, o como aditivo usado en ese hidrocarburo de petróleo, combustible de biodiésel o combustible de etanol.

Preferiblemente, los compuestos marcadores tienen un valor de log P de al menos 3, en el que P es el coeficiente de reparto 1-octanol/agua. Preferiblemente, los compuestos marcadores tienen un log P de al menos 4, preferiblemente al menos 5. Los valores de log P que no se han determinado experimentalmente e informado en la literatura, pueden estimarse usando el método descrito en Meylan, W. M. y Howard, P.H., J. Pharm. Sci., vol. 84, Págs.83-92 (1995). Preferiblemente, el hidrocarburo de petróleo, combustible de biodiésel o combustible de etanol es un hidrocarburo de petróleo o combustible de biodiésel, preferiblemente un hidrocarburo de petróleo, preferiblemente petróleo bruto, gasolina, combustible diésel, queroseno, carburorreactor o fuelóleo, preferiblemente gasolina.

En una realización de la invención, los compuestos marcadores se detectan mediante al menos su separación parcial de constituyentes del hidrocarburo de petróleo, combustible de biodiésel o combustible de etanol, usando una técnica cromatográfica, por ejemplo, cromatografía en fase gaseosa, cromatografía líquida, cromatografía en capa fina, cromatografía en papel, cromatografía de adsorción, cromatografía de afinidad, electroforesis capilar, cromatografía de intercambio iónico y de exclusión molecular. La cromatografía es seguida de al menos uno de: (i) análisis espectral de masas, y (ii) FTIR (espectroscopia infrarroja con transformada de Fourier). Las identidades de los compuestos marcadores se determinan preferiblemente por análisis espectral de masas. Preferiblemente, el análisis espectral de masas se usa para detectar los compuestos marcadores en el hidrocarburo de petróleo, combustible de biodiésel o combustible de etanol sin llevar a cabo ninguna separación. Alternativamente, los compuestos marcadores pueden concentrarse antes del análisis, por ejemplo, destilando algunos de los... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto con la fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

en la que G representa al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en alquilo C1-C12 y alcoxl 5 C1-C12.

2. El compuesto de la reivindicación 1, en el que G representa al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en alquilo C1-C6.

3. El compuesto de la reivindicación 2, en el que G representa dos o tres sustituyeles seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-C6.

4. El compuesto de la reivindicación 3, en el que G representa dos o tres sustituyeles seleccionados del grupo que

consiste en alquilo C1-C4.

5. El compuesto de la reivindicación 4, en el que G representa dos o tres grupos de metilo o dos o tres grupos de etilo.

6. Un método para marcar un hidrocarburo de petróleo, combustible de biodiésel o combustible de etanol, 15 comprendiendo dicho método añadir a dicho hidrocarburo de petróleo, combustible de biodiésel o combustible de

etanol al menos un compuesto con la fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

en la que G representa al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en alquilo C1-C12 y alcoxi C1-C12.

7. El método de la reivindicación 6, en el que cada compuesto de fórmula (I) está presente en una cantidad desde

0,05 ppm hasta 20 ppm.

8. El método de la reivindicación 7, en el que G representa dos o tres sustltuyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-C6.

9. El método de la reivindicación 8, en el que G representa dos o tres sustltuyentes seleccionados del grupo que 25 consiste en alquilo C1-C4.

10. El método de la reivindicación 9, en el que G representa dos o tres grupos de metilo o dos o tres grupos de etilo.