COMPUESTOS DE PIPERIZINA CON ACCION HERBICIDA.

Uso de compuestos de piperazina de la fórmula I

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2006/070271.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: PATENTANWALTE LUDWIGSPLATZ 4,67059 LUDWIGSHAFEN.

Inventor/es: RACK, MICHAEL, PUHL, MICHAEL, REINHARD, ROBERT, ZAGAR, CYRILL, WITSCHEL, MATTHIAS, SIEVERNICH, BERND, GROSSMANN, KLAUS, MOBERG, WILLIAM KARL, HUPE,EIKE, PARRA RAPADO,LILIANA, STELZER,FRANK, VESCOVI,ANDREA, EHRHARDT,THOMAS, KUHN,TORALF.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 24 de Febrero de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/60 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,4-Diazinas; 1,4-Diazinas hidrogenadas.
  • A01N55/00 A01N […] › Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen elementos distintos del carbono, hidrógeno, halógenos, oxígeno, nitrógeno o azufre (que contienen compuestos organofosforados A01N 57/00).
  • C07D241/08 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 241/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,4 o diazina-1,4 hidrogenada. › con átomos de oxígeno unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D401/06 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D403/06 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D403/10 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.
  • C07D405/06 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D405/10 C07D 405/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.
  • C07D409/06 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D409/10 C07D 409/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.
  • C07D413/06 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D413/10 C07D 413/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.
  • C07D417/06 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D417/10 C07D 417/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.
  • C07K5/06A2

Clasificación PCT:

  • A01N37/46 A01N […] › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › Derivados N-acilados.
  • C07D241/08 C07D 241/00 […] › con átomos de oxígeno unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D401/06 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D403/06 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D409/06 C07D 409/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D409/12 C07D 409/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D413/06 C07D 413/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D417/06 C07D 417/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D417/12 C07D 417/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07F5/02 C07 […] › C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › C07F 5/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 3 o 13 del sistema periódico. › Compuestos de boro.
  • C07F7/10 C07F […] › C07F 7/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 4 o 14 del sistema periódico. › que contienen nitrógeno.
  • C07F7/18 C07F 7/00 […] › Compuestos que tienen uno o más enlaces C— Si así como uno o más enlaces C— O— Si.
  • C07F9/6509 C07F […] › C07F 9/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 5 o 15 del sistema periódico. › Ciclos de seis miembros.
  • C07K5/065 C07 […] › C07K PEPTIDOS (péptidos que contienen β -anillos lactamas C07D; ipéptidos cíclicos que no tienen en su molécula ningún otro enlace peptídico más que los que forman su ciclo, p. ej. piperazina diones-2,5, C07D; alcaloides del cornezuelo del centeno de tipo péptido cíclico C07D 519/02; proteínas monocelulares, enzimas C12N; procedimientos de obtención de péptidos por ingeniería genética C12N 15/00). › C07K 5/00 Péptidos con hasta cuatro aminoácidos en una secuencia totalmente determinada; Sus derivados. › la cadena lateral del primer aminoácido contiene carbociclos, p. ej. Phe, Tyr.

Fragmento de la descripción:

Compuestos de piperazina con acción herbicida.

La presente invención se refiere al uso de compuestos de piperazina de la fórmula I


o de las sales útiles en la agricultura de los Compuestos de piperazina de la fórmula I como herbicidas; en la fórmula I las variables tienen los siguientes significados:

R1 y R2 significan independientemente uno de otro:

ciano, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquinilo de C3-C6, fenilo, fenil-alquilo de C1-C6, heterociclilo, heterociclilo-alquilo de C1-C6; fenil-[alcoxicarboni- lo de C1-C6]-alquilo de C1-C6 o fenilheterociclilo-alquilo de C1-C6;

o COR21;

R21 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquinilo de C3-C6, hidroxilo, alcoxi de C1-C6, alqueniloxi de C3-C6, alquiniloxi de C3-C6, amino, alquilamino de C1-C6, [di-alquilo de C1-C6]amino, alquenilamino de C3-C6, alquinilamino de C3-C6, alquil(de C1-C6)sulfonilamino, N-(alquenilo de C2-C6)-N-(alquilo de C1-C6)-amino, N-(alquinilo de C2-C6)-N-(alquilo de C1-C6)-amino, N-(alcoxi de C1-C6)-N-(alquilo de C1-C6)-amino, N-(alquenilo de C2-C6)-N-(alcoxi de C1-C6)-amino, N-(alquinilo de C2-C6)-N-(alcoxi de C1-C6)-amino, fenilo, fenilamino, fenoxi, naftilo o heterociclilo;

o NR22R23, donde

R22 y R23 independientemente uno de otro significan hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquinilo de C3-C6 o alquilcarbonilo de de C1-C6; o R24 significa alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquinilo de C3-C6, fenilo o fenil-alquilo de (C1-C6);

o SO2R25, donde

R25 significa alquilo de C1-C6 o fenilo;

Donde las partes alifáticas, cíclicas o aromáticas mencionadas de los sustituyentes de R1 y R2 pueden estar halogenadas parcial o totalmente y/o pueden tener de uno a tres de los siguientes grupos: ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, [di-alquilo de C1-C4]-amino, alquilcarbonilo de C1-C4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo de C1-C4, aminocarbonilo, alquil(de C1-C4)aminocarbonilo, [di-alquil de C1-C4]aminocarbonilo o alquil(de C1-C4)carboniloxi;

y donde R1 puede significar adicionalmente hidrógeno;

R3 significa un residuo R26, OR27, SR28, NR29R30 o N(OR31)R32, donde

R26, R27, R28, R29 y R32, independientemente uno de otro, significan hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, C3-C6-haloalquinilo, formilo, alquilcarbonilo de C1-C6, cicloalquilocarbonilo de C3-C6, alquenilcarbonilo de C2-C6, alquinilcarbonilo de C2-C6, alcoxi de C1-C6-alquilo de C1-C6, alcoxicarbonilo de C1-C6, alqueniloxicarbonilo de C2-C6, alquiniloxicarbonilo de C3-C6, alquilaminocarbonilo de C1-C6, alquenilaminocarbonilo de C3-C6, alquinilaminocarbonilo de C3-C6, alquilsulfonilaminocarbonilo de C1-C6, alquilaminocarbonilo de C1-C6, [di-alquilamino de C1-C6]carbonilo, N-(alquenilo de C3-C6)-N-(alquilo de C1-C6)-aminocarbonilo, N-(alquinilo de C3-C6)-N-(alquilo de C1-C6)-aminocarbonilo, N-(alcoxi de C1-C6)-N-(alquilo de C1-C6)-aminocarbonilo, N-(alquenilo de C3-C6)-N-(alcoxi de C1-C6)-aminocarbonilo, N-(alquinilo de C3-C6)-N-(alcoxi de C1-C6)-aminocarbonilo, di-(alquilo de C1-C6)-aminotiocarbonilo, alquilcarbonilo de C1-C6-alquilo de C1-C6, alcoxi(de C1-C6)imino-alquilo de C1-C6, N-(alquilamino de C1-C6)-imino-alquilo de C1-C6, N-(di-alquilamino de C1-C6)-imino-alquilo de C1-C6 o [tri-alquilo de C1-C4]sililo, donde las partes alifáticas o isocíclicas mencionadas de los sustituyentes pueden estar total o parcialmente halogenadas y/o pueden tener de uno a tres de los siguientes grupos: ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, [di-alquil de C1-C4]-amino, alquilcarbonilo de C1-C4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo de C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de C1-C4, [di-alquilo de C1-C4]aminocarbonil o alquilcarboniloxi de C1-C4; o

Fenilo, fenil-alquilo de C1-C6, fenilcarbonilo, fenilcarbonil-alquilo de C1-C6, fenoxicarbonilo, fenilaminocarbonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo, N-(alquilo de C1-C6)-N-(fenil)-aminocarbonilo, fenil-alquilcarbonilo de C1-C6, heterociclilo, heterociclil-alquilo de C1-C6, heterociclilcarbonilo, heterociclilcarbonil-alquilo de C1-C6, heterocicliloxicarbonilo, heterociclilaminocarbonilo, heterociclilsulfonilaminocarbonilo, N-(alquilo de C1-C6)-N-(heterociclil)-aminocarbonilo, o heterociclil-alquilcarbonilo de C1-C6, donde las partes fenilo o heterocicliclo se los sustituyentes pueden estar halogenados parcial o totalmente y/o pueden tener de uno hasta tres de los siguientes grupos: nitro, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o haloalcoxi de C1-C4;

o significan S(O)nR33, donde

n significa 1 ó 2; y

R33 significa alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o fenilo, y donde el sustituyente de fenilo puede estar halogenado parcial o totalmente y/o puede tener uno hasta tres de los siguientes grupos: nitro, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o haloalcoxi de C1-C4; y

R30 y R31, independientemente uno de otro, significan...

 

Reivindicaciones:

1. Uso de compuestos de piperazina de la fórmula I


o de las sales útiles en la agricultura de los compuestos de piperazina de la fórmula I como herbicidas, y en la fórmula I las variables tienen los siguientes significados:

R1 y R2, independientemente uno de otro, ciano, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquinilo de C3-C6, fenilo, fenil-alquilo de (C1-C6), heterociclilo, heterociclil-alquilo de (C1-C6); fenil-[alcoxi(de C1-C6)carbonil]-alquilo de (C1-C6) o fenilheterociclil-alquilo de C1-C6; o COR21, donde

R21 significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquinilo de C3-C6, hidroxi, alcoxi de C1-C6, alqueniloxi de C3-C6, alquiniloxi de o de C3-C6, amino, alquilo(de C1-C6)amino, [di-alquil(de C1-C6)]amino, alquenil(de C3-C6)amino, alquinil(de C3-C6)amino, alquil(de C1-C6)sulfonilamino, N-(alquenilo de C2-C6)-N-(alquilo de C1-C6)-amino, N-(alquinilo de C2-C6)-N-(alquilo de C1-C6)-amino, N-(alcoxi de C1-C6)-N-(alquilo de C1-C6)-amino, N-(alquenilo de C2-C6)-N-(alcoxi de C1-C6)-amino, N-(alquinilo de C2-C6)-N-(alcoxi de C1-C6)-amino, fenilo, fenilamino, fenoxi, naftilo o heterociclilo; o

NR22R23, donde

R22 y R23, independientemente uno de otro, significan hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquinilo de C3-C6 o alquil(de C1-C6)carbonilo; o

OR24, donde

R24 significa alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquinilo de C3-C6, fenilo o fenil-alquilo de C1-C6; o

SO2R25, donde

R25 significa alquilo de C1-C6 o fenilo;

Las partes alifáticas, cíclicas o aromáticas nombradas de los sustituyentes de R1 y R2 pueden estar parcial o totalmente halogenadas y/o pueden tener uno a tres de los siguientes grupos: ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, [di-alquil de C1-C4]-amino, alquil(de C1-C4)carbonilo, hidroxicarbonilo, alcoxi(de C1-C4)carbonilo, aminocarbonilo, alquil(de C1-C4)aminocarbonilo, [di-alquil(de C1-C4)-]aminocarbonilo o alquil(de C1-C4)carboniloxi;

y R1 puede significar adicionalmente hidrógeno;

R3 es un residuo R26, OR27, SR28, NR29R30 o N(OR31)R32, donde

R26, R27, R28, R29 y R32, independientemente uno de otro, significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, haloalquinilo de C3-C6, formilo, alquil(de C1-C6)carbonilo, cicloalquil(de C3-C6)carbonilo, alquenil(de C2-C6)carbonilo, alquinil(de C2-C6)carbonilo, alcoxi(de C1-C6)-alquilo de C1-C6, alcoxi(de C1-C6)carbonilo, alquenil(de C2-C6)oxicarbonilo, alquinil(de C3-C6)oxicarbonilo, alquil(de C1-C6)aminocarbonilo, alquenil(de C3-C6)aminocarbonilo, alquinil(de C3-C6)aminocarbonilo, alquil(de C1-C6)sulfonilaminocarbonilo, alquilo de C1-C6)aminocarbonilo, [di-alquil(de C1-C6)-amino]carbonilo, N-(alquenilo de C3-C6)-N-(alquilo de C1-C6)-aminocarbonilo, N-(alquinilo de C3-C6)-N-(alquilo de C1-C6)-aminocarbonilo, N-(alcoxi de C1-C6)-N-(alquilo de C1-C6)-aminocarbonilo, N-(alquenilo de C3-C6)-N-(alcoxi de C1-C6)-aminocarbonilo, N-(alquinilo de C3-C6)-N-(alcoxi de C1-C6)-aminocarbonilo, di-(alquilo de C1-C6)-aminotiocarbonilo, alquilo de C1-C6)carbonil-alquilo de C1-C6, alcoxi(de C1-C6)imino-alquilo de C1-C6, N-(alquil(de C1-C6)amino)-imino-alquilo de C1-C6, N-(di-alquil(de C1-C6)amino)-imino-alquilo de C1-C6 o [tri-alquil(de C1-C4)]sililo, y las partes alifáticas o isocíclicas de los sustituyentes pueden estar sustituidas parcial o totalmente y/o pueden tener uno hasta tres de los siguientes grupos: ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, [di-alquil(de C1-C4)]-amino, alquil(de C1-C4)carbonilo, hidroxicarbonilo, alcoxi(de C1-C4)carbonilo, aminocarbonilo, alquil(de C1-C4)aminocarbonilo, [di-alquil(de C1-C4)-]aminocarbonilo o alquil(de C1-C4)carboniloxi; o fenilo, fenil-alquilo de C1-C6, fenilcarbonilo, fenilcarbonil-alquilo de C1-C6, fenoxicarbonilo, fenilaminocarbonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo, N-(alquil(de C1-C6)-N-(fenil)-aminocarbonilo, fenil-alquil(de C1-C6)carbonilo, heterociclilo, heterociclil-alquilo de C1-C6, heterociclilcarbonilo, heterociclilcarbonil-alquilo de C1-C6, heterocicliloxicarbonilo, heterociclilaminocarbonilo, heterociclilsulfonilaminocarbonilo, N-(alquil(de C1-C6)-N-(heterociclil)-aminocarbonilo, o heterociclil-alquil(de C1-C6)carbonilo, donde las partes fenilo o heterocíclico de los sustituyentes pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden tener uno a tres de los siguientes grupos: nitro, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o haloalcoxi de C1-C4; o

S(O)nR33, en donde

n significa 1 ó 2; y

R33 significa alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o fenilo, y donde el sustituyente fenilo puede estar halogenado parcial o totalmente y/o puede tener de uno a tres de los siguientes grupos: nitro, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o haloalcoxi de C1-C4; y

R30 y R31, independientemente uno de otro, significan hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6 o alquinilo de C2-C6, donde las partes alifáticas o isocíclicas de los sustituyentes pueden estar halogenadas parcial o totalmente y/o pueden tener uno a tres de los siguientes grupos: ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, [di-alquil(de C1-C4)]-amino, alquil(de C1-C4)carbonilo, hidroxicarbonilo, alcoxi(de C1-C4)carbonilo, aminocarbonilo, alquil(de C1-C4)aminocarbonilo, [di-alquil(de C1-C4)-]aminocarbonilo o alquil(de C1-C4)carboniloxi, fenilo, fenil-alquilo de C1-C6, heterociclilo o heterociclil-alquilo de C1-C6, donde las partes de fenilo o heterociclilo de los sustituyentes pueden estar halogenados parcial o totalmente y/o pueden tener uno hasta tres de los siguientes grupos: nitro, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o haloalcoxi de C1-C4;

R4, R5, R6, independientemente uno de otro, significan hidrógeno, alquilo de C1-C6 o alcoxi de C1-C6, donde las partes alifáticas mencionadas de los sustituyentes de R4, R5 o R6 pueden estar halogenadas parcial o totalmente y/o pueden tener uno hasta tres de los siguientes grupos: ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, [di-alquil(de C1-C4)]-amino, alquil(de C1-C4)carbonilo, hidroxicarbonilo, alcoxi(de C1-C4)carbonilo, aminocarbonilo, alquil(de C1-C4)aminocarbonilo, [di-alquil(de C1-C4)]aminocarbonilo o alquilo de C1-C4)carboniloxi;

R3 y R4 también pueden significar en con conjunto un grupo ceto;

R7, R8, independientemente uno de otro, significan hidrógeno, hidroxi, alquilo de C1-C6, que puede estar halogenado parcial o totalmente y/o puede tener de uno a tres de los siguientes grupos: ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, [di-alquil(de C1-C4)]-amino, alquil(de C1-C4)carbonilo, hidroxicarbonilo, alcoxi(de C1-C4)carbonilo, aminocarbonilo, alquil(de C1-C4)aminocarbonilo, [di-alquil(de C1-C4)]aminocarbonilo o alquil(de C1-C4)carboniloxi;

A1, A2, independientemente uno de otro, significan arilo o heteroarilo, con la excepción de indolilo, donde Ra está enlazado en posición orto en relación con el sitio de conexión de A1 en un átomo de C o de N de A1 y donde Ra tiene uno de los significados indicados a continuación:

Ra significa halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alcadienilo de C4-C10, alquinilo de C2-C6, [tri-alquil(de (C1-C6)-silil]-alquinilo de C2-C6, cicloalquinilo de C3-C6, alquil(de C1-C6)tio, alquil(de C1-C6)sulfinilo, arilo, fenil-alquilo de C1-C6, fenil-alquenilo de C2-C6, fenilsulfonil-alquilo de C1-C6, heterociclilo, heterociclil-alquilo de C1-C6 o fenil-[alcoxi(de C1-C6)carbonilo]-alquilo de C1-C6, Z1P(O)(OR9)2, Z2B(OR10)2, donde

R9 y R10 significan respectivamente hidrógeno o alquilo de C1-C6 y R10 en Z2B(OR10)2 pueden formar juntos una cadena de alquileno de C2-C4; o

Z3COR11, donde

R11 significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquinilo de C3-C6, hidroxi, alcoxi de C1-C6, alquenil(de C3-C6)oxi, alquinil(de C3-C6)oxi, amino, alquil(de C1-C6)amino, [di-alquil(de C1-C6)]amino, alcoxi(de C1-C6)amino, [di-alcoxi(de C1-C6)]amino, alquilo(de C1-C6)sulfonilamino, alquil(de C1-C6)aminosulfonilamino, [di-alquil(de C1-C6)-amino]sulfonilamino, alquenil(de C3-C6)amino, alquinil(de C3-C6)amino, N-(alquenil(de C2-C6)-N-(alquil(de C1-C6))-amino, N-(alquinil(de C2-C6))-N-(alquil(de C1-C6))-amino, N-(alcoxi (de C1-C6))-N-(alquilo(de C1-C6)-amino, N-(alquenil(de C2-C6)-N-(alcoxi(de C1-C6)-amino, N-(alquinil(de C2-C6)-N-(alcoxi(de C1-C6))-amino, fenilo, fenoxi, fenilamino, naftilo o heterociclilo; o

Z4NR12R13, donde

R12 y R13, independientemente uno de otro, significan hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquinilo de C3-C6, alquilo(de C1-C6)carbonilo, cicloalquil(de C3-C6)carbonilo, [di-alquil(de C1-C6)-amino]carbonilo, alcoxi(de C1-C6)carbonilo, alcoxi(de C1-C6)carbonil-alquilo de C1-C6, alquil(de C1-C6)sulfonilo, alquil(de C1-C6)aminosulfonilo, [di-alquil(de C1-C6)amino]sulfonilo, fenilcarbonilo, fenilaminocarbonilo, fenilsulfonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo o heterociclilcarbonilo; o

Z5CH=N-O-R14, donde R14 significa hidrógeno o alquilo de C1-C6; o

Z6OR15, donde

R15 significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquinilo de C3-C6, alquil(de C1-C6)carbonilo, alcoxi(de C1-C6)carbonil-alquilo de C1-C6, [di-alcoxi(de C1-C6)carbonil]-alquilo de C1-C6, fenilo o fenil-alquilo de C1-C6; o

Z7SO2R16, donde R16 significa alquilo de C1-C6 o fenilo; y donde

Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, independientemente uno de otro, significan un enlace, -CH2-, -CH2-CH2-, -O-CH(R17)-, -S-CH(R18)-, -S(O)-CH(R19)- o -SO2CH(R20)-, y donde R17, R18, R19 y R20, independientemente uno de otro, significan hidrógeno o alquilo de C1-C6; y donde las partes alifáticas, cíclicas o aromáticas mencionadas del sustituyente Ra pueden estar halogenadas parcial o totalmente y/o pueden tener uno a tres de los siguientes grupos: ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, [di-alquil(de C1-C4)]-amino, alquil(de C1-C4)carbonilo, hidroxicarbonilo, alcoxi(de C1-C4)carbonilo, aminocarbonilo, alquil(de C1-C4)aminocarbonilo, [di-alquil(de C1-C4)-]aminocarbonilo o alquil(de C1-C4)carboniloxi; y

Rb, Rc, Rd, Re y Rf significan respectivamente, independientemente uno de otro, hidrógeno o tienen uno de los significados indicados para Ra; y

donde dos residuos Ra, Rb o Rc, enlazados en átomos de anillo aledaños de A1 o dos residuos Rd, Re o Rf enlazados en átomos de anillo de A2, también pueden representar alquileno de C3-C6 lineal, el cual puede estar halogenado parcial o totalmente y el cual puede tener de uno a tres de los siguientes grupos: ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, [di-alquil(de C1-C4)]-amino, alquil(de C1-C4)carbonilo, hidroxicarbonilo, alcoxi(de C1-C4)carbonilo, aminocarbonilo, alquil(de C1-C4)aminocarbonilo, [di-alquil(C1-C4)]aminocarbonilo o alquil(de C1-C4)carboniloxi, donde un grupo CH2 en alquileno de C3-C6 puede reemplazarse por un grupo carbonilo, un grupo tiocarbonilo o un grupo sulfonilo y donde uno o dos grupos CH2 no aledaños en alquileno de C3-C6 pueden estar respectivamente reemplazados por oxígeno, azufre o un grupo NR34, donde R34 tiene uno de los significados indicados para R12.

2. Uso de compuestos de piperazina de la fórmula I según la reivindicación 1, donde A1 y A2, independientemente uno de otro, se seleccionan del grupo de fenilo, naftilo, furilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, triazolilo, tetrazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo y tetrazinilo.

3. Uso de compuestos de piperazina de la fórmula I según una de las reivindicaciones precedentes, donde A1 y A2, independientemente uno de otro, se seleccionan del grupo de fenilo, furilo, tienilo, triazolilo, tetrazolilo y piridinilo.

4. Uso de compuestos de piperazina de la fórmula I según una de las reivindicaciones precedentes, donde A1 representa fenilo o piridinilo.

5. Uso de compuestos de piperazina de la fórmula I según una de las reivindicaciones 1 hasta 4, donde A2 representa fenilo o tienilo.

6. Uso de compuestos de piperazina de la fórmula I según una de las reivindicaciones precedentes, donde:

Ra se selecciona entre halógeno, ciano, nitro, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, Z1P(O)(OR9)2, Z3COR11, Z4NR12R13, Z5CH=N-O-R14, Z6OR15, Z7SO2R16, alquil(de C1-C6)tio, alquil(de C1-C6)sulfinilo, arilo y heterociclilo,

donde

Z1 significa un enlace o CH2 y R9 y R10 significan respectivamente hidrógeno o alquilo de C1-C6;

Z3 significa un enlace y R11 significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, hidroxi, alcoxi de C1-C6, alquenil(de C3-C6)oxi, alquinil(de C3-C6)oxi, amino, alquil(de C1-C6)amino, [di-alquil(de C1-C6)]amino, alcoxi(de C1-C6)amino, N-alcoxi(de C1-C6)-N-alquil(de C1-C6)amino, alquil(de C1-C6)sulfonilamino, alquil(de C1-C6)aminosulfonilamino, [di-alquil(de C1-C6)amino]sulfonilamino, fenilo, fenoxi, fenilamino, naftilo o heterociclilo; o

Z4 significa un enlace o CH2 y R12 y R13, independientemente uno de otro, significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, alquil(de C1-C6)carbonilo, [di-alquil(de C1-C6)amino]carbonilo, alcoxi(de C1-C6)carbonilo, alquil(de C1-C6)sulfonilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, o heterociclilcarbonilo; o

Z5 significa un enlace o CH2 y R14 significa hidrógeno o alquilo de C1-C6; o

Z6 significa un enlace o CH2 y R15, hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, alquil(de C1-C6)carbonilo, alcoxi(de C1-C6)carbonil-alquilo de C1-C6, fenilo o fenil-alquilo de C1-C6; o

Z7 significa un enlace y R16 es alquilo de C1-C6 o fenilo; y

Rb, Rc, Rd, Re y Rf, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, tienen uno de los significados nombrados para Ra, así como adicionalmente pueden representar:

alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, [tri-alquil(C1-C6)silil]-alquinilo de C2-C6;

y donde las partes alifáticas, cíclicas o aromáticas nombradas de los sustituyentes Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf pueden estar halogenadas parcial o totalmente.

7. Uso de compuestos de piperazina de la fórmula I según una de las reivindicaciones precedentes, donde

R1 significa hidrógeno o alquilo de C1-C6; y

R2 significa alquilo de C1-C6;

donde alquilo de C1-C6 en R1 y R2 puede estar halogenado parcial o totalmente.

8. Uso de compuestos de piperazina de la fórmula I según una de las reivindicaciones precedentes, donde

R3 representa R26 o OR27, donde

R26 y R27, independientemente uno de otro, significan hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquil(de C1-C6)carbonilo, fenil-alquilo de C1-C6 o fenilcarbonilo, donde las partes alifáticas o aromáticas nombradas de los sustituyentes pueden estar halogenadas parcial o totalmente, o un grupo SO2R31, donde

R31 significa alquilo de C1-C6 o fenilo, y donde el sustituyente de fenilo puede estar halogenado parcial o totalmente y/o puede tener uno hasta tres grupos alquilo de C1-C6.

9. Uso de compuestos de piperazina de la fórmula I según una de las reivindicaciones precedentes, donde R4, R5, R6, R7 y R8 representan hidrógeno.

10. Uso de compuestos de piperazina de la fórmula I según una de las reivindicaciones precedentes, en las que ambos centros que quiralidad en el anillo de piperazina tienen la configuración (S,S).

11. Producto que contiene una cantidad efectiva como herbicida de al menos un compuesto de piperazina de la fórmula I o de una sal útil en la agricultura de I según una de las reivindicaciones 1 hasta 10 y agentes auxiliares usuales para la formulación de productos para la protección de las plantas.

12. Método para la elaboración de productos según la reivindicación 11, caracterizado porque se mezcla una cantidad efectiva como herbicida de al menos un compuesto de piperazina de la fórmula I o de una sal de I, útil en la agricultura, según una de las reivindicaciones 1 hasta 10 y productos auxiliares usuales para la formulación de agentes para la protección de las plantas.

13. Método para el control del crecimiento indeseado de plantas, caracterizado porque se deja actuar una cantidad efectiva como herbicida de al menos un compuesto de piperazina de la fórmula I o de una sal de I útil en la agricultura según una de las reivindicaciones 1 hasta 10 sobre plantas, sus semillas y/o su espacio vital.

14. Compuestos de piperazina de la fórmula general I según una de las reivindicaciones precedentes a excepción de los compuestos de la fórmula I, donde A1 y A2 significan fenilo, R1 significa metilo, R2 significa hidrógeno o metilo, R3, R4, R5, R6, R7, R8 significan hidrógeno, los sustituyentes Ra y Rb representan respectivamente hidroxilo, los cuales están ubicados en las dos posiciones orto del anillo de fenilo A1, y Rc, Rd, Re y Rf significan hidrógeno, además se exceptúan los compuestos de la fórmula I, donde A1 representa fenilo y A2 significa 4-imidazolilo o A1 representa 4-imidazolilo y A2 significa fenilo, además se exceptúan compuestos de la fórmula I, en los que A1 representa fenilo, Ra significa cloro, Rb y Rc representan hidrógeno, el grupo A2(RdReRf) representa o-clorofenilo, R1 y R2 significan metilcarbonilo y R3 hasta R8 significan respectivamente hidrógeno.

15. Dipéptidos de la fórmula II,


En la que las variables A1, A2, R1 - R8, Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf tienen el significado indicado para la fórmula I y en la cual ORx representa un grupo de partida enlazado por un átomo de oxígeno.

16. Dipéptidos de la fórmula VI,


en la cual las variables A1, A2, R1 - R8, Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf tienen el significado indicado para la fórmula I y SG significa un grupo de protección y en la cual ORx representa un grupo de partida enlazado por un átomo de oxígeno.


 

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