Un compuestos de dicetopirrolo-pirrol de acuerdo con la Fórmula (I):

en la que R 1 , R 2 y R 3 se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo , un grupo terc-butilo, un grupo fenilo, un grupo ciano y un grupo ácido; R 4 , R 5 y R 6 se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo terc-butilo, un grupo fenilo y un grupo ciano; y caracterizada por que uno de R 7 y R 8 es un grupo que comprende dos funciones ácidas mientras que el otro de R 7 y R 8 representa hidrógeno

La presente invención se refiere a nuevos compuestos de dicetopirrolo-pirrol y dispersiones de pigmentos, tintas de inyección por chorro y capas recubiertas que usan estos compuestos.

Antecedentes de la técnica

Las dispersiones de pigmentos se preparan usando un dispersante. Un dispersante es una sustancia para promover la formación y estabilización de una dispersión de partículas de pigmento en un medio de dispersión. Los dispersantes generalmente son materiales tensioactivos que tienen una estructura aniónica, catiónica o no iónica. La presencia de un dispersante sustancialmente reduce la energía de dispersión requerida. Las partículas de pigmento dispersadas pueden tener una tendencia a reaglomerar después de la operación de dispersión, debido a fuerzas de atracción mutuas. El uso de dispersantes también contrarresta esta tendencia a la reaglomeración de las partículas de pigmento.

El dispersante tiene que cumplir requisitos particularmente altos cuando se usa para tintas de inyección por chorro. Una dispersión inadecuada se manifiesta como viscosidad aumentada en sistemas líquidos, perdida de brillo y/o desplazamientos del tono. Además, se requiere una dispersión particularmente buena de las partículas de pigmento para asegurar un paso no impedido de las partículas de pigmento a través de las boquillas del cabezal de impresión, que habitualmente sólo tienen unos pocos micrómetros de diámetro. Además, debe evitarse la aglomeración de partículas de pigmento y el bloqueo asociado de las boquillas de impresión en los periodos de espera de la impresora.

Los dispersantes poliméricos contienen en una parte de la molécula grupos denominados de anclaje, que se adsorben en los pigmentos a dispersar. En una parte espacialmente separada de la molécula, los dispersantes poliméricos tienen cadenas poliméricas compatibles con el medio de dispersión, estabilizando de este modo las partículas de pigmento en el medio de dispersión. Los dispersantes poliméricos típicos incluyen dispersantes de copolímero en bloque y copolímero de injerto.

En tintas de inyección por chorro acuosas, los dispersantes poliméricos generalmente contienen grupos de anclaje hidrófobos que muestran una alta afinidad por la superficie del pigmento y cadenas poliméricas hidrófilas para estabilizar los pigmentos en el medio de dispersión acuoso.

La preparación de dispersiones de buena estabilidad térmica con partículas submicrónicas es más difícil para tintas de inyección por chorro no acuosas, tales como tintas de inyección por chorro endurecibles por radiación, basadas en aceite y basadas en disolvente. Los pigmentos son especialmente difíciles de dispersar cuando tiene una superficie no polar.

Estos problemas han conducido al diseño de dispersantes poliméricos muy específicos en los que los grupos de anclaje son derivados de pigmento. Por ejemplo, el documento EP 0763378 A (TOYO INK) describe una composición de pigmentos que comprende un agente de dispersión de pigmentos de tipo no acuoso que tiene una parte que tiene alta afinidad con un pigmento y que tiene al menos un tipo seleccionado del grupo que consiste en un colorante orgánico, antraquinona y acridona solamente en un extremo terminal o en ambos extremos terminales de al menos un polímero seleccionado de un polímero de uretano lineal y un polímero acrílico lineal y un pigmento.

Otro enfoque para dispersar pigmentos con superficies no polares en medio de dispersión no acuoso es cambiar la superficie a una superficie más polar por adición de compuestos conocidos como sinergistas de dispersión. Un sinergista de dispersión es un compuesto que promueve la adsorción del dispersante polimérico en la superficie del pigmento. Se sugiere que el sinergista debería poseer la estructura de pigmento sustituida por uno o más grupos de ácido sulfónico o sales de amonio del mismo.

El documento US 4461647 (ICI) describe una dispersión de un pigmento en un líquido orgánico que contiene un compuesto disazo asimétrico insoluble en agua que comprende un grupo divalente central sin sustituyentes ácidos e iónicos distintos enlazados a través de grupos azo con dos grupos finales monovalentes caracterizados por que un grupo final, el primero, está sin sustituyentes ácidos e iónicos distintos y el otro grupo final, el segundo, porta un grupo de sal de ácido de amonio sustituida único.

El documento US 4057436 (ICI) describe dispersiones de pigmentos en líquidos orgánicos usando agentes de dispersión resinosos o poliméricos en presencia de una sal de amonio sustituida de un ácido coloreado en el que existen entre 16 y 60 átomos de carbono contenidos en al menos tres cadenas unidas al átomo N del ión de amonio sustituido.

El documento US 6641655 (AVECIA) describe el uso de una sal de amonio dicuaternaria de un ácido coloreado como agente de fluidización en el que el catión de amonio dicuaternario contiene dos o más átomos de nitrógeno.

Aunque estos sinergistas de dispersión funcionan de forma apropiada para algunos pigmentos, muchos otros pigmentos no pueden dispersarse a una calidad aceptable en un medio no acuoso. Este es el caso para pigmentos de dicetopirrolo-pirrol, para los que es difícil obtener dispersiones de pigmentos no acuosos estables, especialmente tintas de inyección por chorro no acuosas estables.

El documento US 6821334 (DAINICHISEIKA COLOR) describe una modificación de superficie de los pigmentos de dicetopirrolo-pirrol C.l. Pigmento Rojo 254 y C.l. Pigmento Rojo 255. Las partículas sulfonadas son fácilmente dispersables como una dispersión de pigmentos acuosos, pero no se proporcionan detalles sobre su rendimiento en dispersiones de pigmentos no acuosos.

El documento US 20040122130 (CHANG ET AL.) describe una composición de tinta de chorro de tinta de tipo pigmento fotoendurecible que contiene Pigmento Rojo 254 pero la tinta requiere la presencia de agua y un tensioactivo reactivo.

El documento EP 224445 A (CIBA) describe dispersiones de pigmentos de pirrolo-pirrol con sinergistas de dispersión que comprenden grupos de ácido sulfónico, grupos de ácido carboxílico, grupos fosfato y sales de los mismos en el anillo fenilo del pigmento de pirrolo-pirrol del que deriva.

El documento JP 2004067714 (TORAY INDUSTRIES) describe dispersiones de pigmento que incluyen sinergistas de dispersión que comprenden grupos de ácido sulfónico, grupos de ácido carboxílico y sales de los mismos en el anillo fenilo del pigmento de pirrolo-pirrol del que derivan.

El documento JP 2003346926 (TOYO INK) describe un colorante de sensibilización para conversión fotoeléctrica usado en una celda de conversión fotoeléctrica sensibilizada para colorante en la que el colorante de sensibilización es un compuesto de dicetopirrolo-pirrol sustituido en ambos átomos de nitrógeno con un resto orgánico monovalente.

Para obtener una calidad de imagen consistente, las tintas de inyección por chorro requieren una estabilidad de dispersión capaz de soportar altas temperaturas (por encima de 60 ºC) durante el trasporte de la tinta a un cliente, inyectarse a temperaturas elevadas y cambios en el medio de dispersión de la tinta de chorro de tinta durante su uso, por ejemplo, evaporación del disolvente y concentraciones crecientes de humectantes, penetrantes y otros aditivos.

Por lo tanto, es altamente deseable fabricar tintas de inyección por chorro pigmentadas que usan pigmentos de dicetopirrolo-pirrol en un medio no acuoso que muestren una alta calidad y estabilidad de dispersión.

El documento DE 10106147 se refiere a preparaciones de pigmento que usan un sinergista de dispersión. Se describe entre otros un dique para dispersantes de pigmento de pirrolo-pirrol que porta un grupo de ácido alcanoico unido a sulfamida en uno o ambos nitrógenos del cromóforo.

Objetos de la invención

Es un objeto de la presente invención proporcionar nuevos compuestos de dicetopirrolo-pirrol.

Es un objeto adicional de la presente invención proporcionar dispersiones de pigmento no acuoso que muestran alta calidad y estabilidad de dispersión.

Es un objeto adicional de la presente invención proporcionar tintas de inyección por chorro no acuosas que producen imágenes de alta calidad de imagen con una alta densidad óptica.

Objetos adicionales de la invención resultaran evidentes a partir de la descripción posterior en este documento.

Sumario de... [Seguir leyendo]

1. Un compuestos de dicetopirrolo-pirrol de acuerdo con la Fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

5 en la que R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo , un grupo terc-butilo, un grupo fenilo, un grupo ciano y un grupo ácido; R4, R5 y R6 se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo terc-butilo, un grupo fenilo y un grupo ciano; y caracterizada por que uno de R7 y R8 es un grupo que comprende dos funciones ácidas mientras que el otro de R7 y R8 representa hidrógeno.

2. El compuesto de dicetopirrolo-pirrol de acuerdo con la reivindicación 1, en el que grupo ácido para R1, R2 y/o R3 es un grupo carboxilo.

3. El compuesto de dicetopirrolo-pirrol de acuerdo con la reivindicación 2, en el que R1 y R3 representa un grupo

carboxilo y R2 representa hidrógeno. 20

4. El compuesto de dicetopirrolo-pirrol de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R1 , R2 y R3 se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo terc-butilo, un grupo fenilo y un grupo ciano.

5. El compuesto de dicetopirrolo-pirrol de acuerdo con la reivindicación 4, en el que R1, R3, R4 y R6 representan hidrógeno.

6. El compuesto de dicetopirrolo-pirrol de acuerdo con la reivindicación 5, en el que R2 y R5 representan hidrógeno,

un átomo de cloro o un grupo fenilo. 30

7. El compuesto de dicetopirrolo-pirrol de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que el grupo que comprende dos funciones ácidas R7 o R8 se selecciona entre el grupo que consiste en un grupo de ácido alcanóico, un grupo de ácido alicíclico, un grupo de ácido heterocíclico, un grupo de ácido heteroaromático y un grupo de ácido aromático.

8. El compuesto de dicetopirrolo-pirrol de acuerdo con la reivindicación 7, en el que el grupo de ácido aromático es un grupo de ácido ftálico, un grupo de ácido isoftálico o un grupo de ácido tereftálico.

9. Una dispersión de pigmento no acuosa que comprende el compuesto de dicetopirrolo-pirrol como se ha definido 40 en las reivindicaciones 1 a 8.

10. La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo con la reivindicación 9, en la que el pigmento se selecciona entre el grupo que consiste en C.I. Pigmento Naranja 71, C.I. Pigmento Naranja 73, C.I. Pigmento Naranja 81, C.I. Pigmento Rojo 254, C.I. Pigmento Rojo 255, C.I. Pigmento Rojo 264, C.I. Pigmento Rojo 270, C.I. Pigmento Rojo

45 272 y cristales mixtos de los mismos.

11. La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo con la reivindicación 9 ó 10, en la que la dispersión de pigmento es una tinta de inyección por chorro curable.

12. Un método para formar una dispersión de pigmento que comprende las etapas de: 5

(a) proporcionar un compuesto de dicetopirrolo-pirrol de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8;

(b) transformar al menos uno de las dos funciones ácidas del grupo que comprende dos funciones ácidas R7 o R8 del compuesto de dicetopirrolo-pirrol en un grupo salino; y

(c) mezclar el compuesto de dicetopirrolo-pirrol con un pigmento en un medio de dispersión. 10

13. El método de acuerdo con la reivindicación 12, en el que dicho grupo sal de R7 o R8 es un grupo de sal de ácido de amonio.

14. El método de acuerdo con la reivindicación 13, en el que dicho grupo de sal de ácido de amonio es un grupo

15 amonio sustituido seleccionado entre el grupo que consiste en +N(CH3)2(C18H37)2, +NH(CH3)2(C18H37),+N(CH3)2(C12H25)2, +NH(CH3)2(C12H25), +N (CH3)2 (C10H21)2,+NH (CH3)2 (C10H21),+N (CH3)2 (C8H17)2, +NH (C8H17) 2 (C8H17), +NH (CaH17)3+NH (C10H21H3 +NH(C12H25)3 y +NH(C18H35)3.

15. Uso del compuesto de dicetopirrolo-pirrol como se ha definido en las reivindicaciones 1 a 8 para formar una capa 20 de recubrimiento.