COMPUESTOS DE AMINOALCOXI ARILSULFONAMIDA Y SU USO COMO LIGANDOS 5-HT6.

Un compuesto de fórmula (I) **Fórmula** en la que R1 representa hidrógeno,

hidroxilo, halógeno, alquiltio(C1-C3), alquilo(C1-C3), haloalquilo(C1-C3), alcoxi(C15 C3), haloalcoxi(C1-C3), cicloalquilo(C3-C6), cicloalcoxi(C3-C6) o ciclo alquilalcoxi(C3-C6); R, R2, R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes y cada uno representa independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo(C1-C3), haloalquilo(C1-C3), alcoxi(C1-C3), haloalcoxi(C1-C3) o cicloalquilalcoxi(C3-C6); "n" representa 0 a 4; "p" representa 0 a 6; "q" representa 0 a 4.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IN2008/000247.

Solicitante: SUVEN LIFE SCIENCES LIMITED.

Nacionalidad solicitante: India.

Dirección: SERENE CHAMBERS, ROAD NO. 7, BANJARA HILLS HYDERABAD 500 034 (ANDRA PRADESH) INDIA.

Inventor/es: JASTI, VENKATESWARLU, KAMBHAMPATI, RAMA, SASTRI, VISHWAKARMA,SANTOSH, KANDIKERE,NAGARAJ,VISHWOTTAM, NIROGI,Ramakrishna, SHINDE,Anil,Karbhari, DAULATABAD,Anand,Vijaykumar, DWARAMPUDI,Adi,Reddy.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 15 de Abril de 2008.

Clasificación PCT:

  • A61K31/404 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Indoles, p. ej. pindolol.
  • A61K31/454 A61K 31/00 […] › conteniendo un ciclo de cinco eslabones con el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. pimozida, domperidona.
  • A61P25/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso.
  • C07D209/08 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 209/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › con sólo átomos de hidrógeno o radicales que contienen solamente átomos de carbono e hidrógeno, directamente unidos a los átomos de carbono del heterociclo.
  • C07D209/30 C07D 209/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, unidos directamente a los átomos de carbono del heterociclo.
  • C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

PDF original: ES-2366496_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

La presente invención se refiere a nuevos compuestos de aminoalcoxi arilsulfonamida de la fórmula (I), sus derivados, sus estereoisómeros, sus sales farmacéuticamente aceptables y composiciones farmacéuticamente aceptables que los contienen.

**(Ver fórmula)**

La presente invención también se refiere a un método para la preparación de dichos nuevos compuestos, sus derivados, sus estereoisómeros, sus sales farmacéuticamente aceptables y composiciones farmacéuticamente aceptables que los contienen. Estos compuestos son útiles en el tratamientos de diversos trastornos que están relacionados con las funciones del receptor de 5-HT6. Específicamente, los compuestos de la presente invención también son útiles en el tratamiento de diversos trastornos CNS, trastornos hematológicos, trastornos en la alimentación, enfermedades relacionadas con dolor, enfermedades respiratorias, trastornos genito-urológicos, enfermedades cardiovasculares y cáncer.

Estos compuestos son útiles en el tratamiento de diversos trastornos que están relacionados con las funciones del receptor 5-HT6. Específicamente, los compuestos de esta invención también son útiles en el tratamiento de diversos trastornos del SNC, trastornos hematológicos, trastornos alimentarios, enfermedades asociadas con dolor, enfermedades respiratorias, trastornos genito-urológicos, enfermedades cardiovasculares y cáncer.

Antecedentes de la invención

Se cree que diversos trastornos del sistema nervioso central, tales como ansiedad, depresión, trastornos motores, etc, implican una alteración del neurotransmisor 5-hidroxitriptamina (5-HT) o serotonina. La serotonina se localiza en el sistema nervioso central y periférico y se sabe que influye en diversos tipos de afecciones que incluyen, entre otros, trastornos psiquiátricos, actividad motora, comportamiento alimentario, actividad sexual y regulación neuroendocrina. Los subtipos receptores de 5-HT regulan los diversos efectos de serotonina. Se sabe que la familia de receptores de 5-HT incluye la familia 5-HT1 (por ejemplo 5-HT1A), la familia 5-HT2 (por ejemplo 5-HT2A), 5-HT3, 5HT4, 5-HT5, 5-HT6 y los subtipos 5-HT7.

El documento WO 2007/020652 describe derivados de aminoaril sulfanoamida que son útiles en el tratamiento de trastornos del SNC relacionados o afectados por el receptor 5-HT6.

El subtipo receptor 5-HT6 se clonó por primera vez de tejido de rata en 1993 (Monsma, F. J.; Shen, Y.; Ward, R. P.; Hamblin, M. W., Sibley, D.R., Molecular Pharmacology, 1993, 43, 320-327) y posteriormente de tejido humano (Kohen, R.; Metcalf, M. A.; Khan, N.; Druck, T.; Huebner, K.; Sibley, D. R., Journal of Neurochemistry, 1996, 66, 4756). El receptor es un receptor acoplado a proteína G (GPCR) acoplado positivamente a adenilato ciclasa (Ruat, M.; Traiffort, E.; Arrang, J-M.; Tardivel-Lacombe, L.; Diaz, L.; Leurs, R.; Schwartz, J-C., Biochemical Biophysical Research Communications, 1993, 193, 268-276). El receptor se encuentra casi exclusivamente en las áreas del sistema nervioso central (SNC) tanto en ratas así como en seres humanos. Estudios de hibridación in situ del receptor 5-HT6 en cerebro de rata usando ARNm indican que la localización principal en las áreas de proyección de 5-HT incluyen el cuerpo estriado, núcleo accumbens, bulbo olfativo y formación del hipocampo (Ward, R. P.; Hamblin, M. W.; Lachowicz, J. E.; Hoffman, B. J.; Sibley, D. R.; Dorsa, D. M., Neuroscience, 1995, 64, 1105-1111). Se han observado niveles más altos de ARNm del receptor 5-HT6 en el bulbo olfativo, cuerpo estriado, núcleo accumbens, giro dentado así como en las regiones CA1, CA2 y CA3 del hipocampo. Se han observado niveles más bajos de ARNm del receptor 5-HT6 en la capa granular del cerebelo, en diversos núcleos diencefálicos, en las amígdalas y en la corteza cerebral. Transferencias de Northern han revelado que el La elevada afinidad de varios agentes antipsicóticos hacia el receptor 5-HT6, la localización de su ARNm en el cuerpo estriado, bulbo olfativo y núcleo accumbens sugiere que algunas de las acciones clínicas de estos compuestos pueden mediarse a través de este receptor. Su capacidad para unirse a una amplia diversidad de compuestos terapéuticos usados en psiquiatría, junto con su peculiar distribución en el cerebro ha suscitado interés significativo en nuevos compuestos que pueden interaccionar con dicho receptor (Ref: Sleight, A.J. et al. (1997) 5HT6 and 5-HT7 receptors: molecular biology, functional correlates and possible therapeutic indications, Drug News Perspect. 10, 214-224). Se han realizado esfuerzos significativos para comprender la posible función del receptor 5HT6 en psiquiatría, disfunción cognitiva, función y control motor, memoria, estado de ánimo y similares. Se han buscado intensamente los compuestos que demuestran una afinidad a unión por el receptor 5-HT6 como una ayuda en el estudio del receptor 5-HT6 y como posibles agentes terapéuticos en el tratamiento de trastornos del sistema nervioso central, véase, por ejemplo, Reavill C. y Rogers D. C., Current Opinion in Investigational Drugs, 2001, 2(1): 104-109, Pharma Press Ltd.

Monsma F.J. et al. (1993) and Kohen, R. et al. (2001) han demostrado que diversos compuestos tricíclicos antidepresivos, tales como amitriptilina y compuestos antidepresivos atípicos, tales como mianserina tienen elevada afinidad por el receptor 5-HT6. Estos hallazgos han conducido a la hipótesis de que el receptor 5-HT6 está implicado en la patogénesis y/o tratamiento de trastornos afectivos. Modelos de roedores de comportamiento relacionado con ansiedad proporcionan resultados contradictorios acerca de la función del receptor 5-HT6 en la ansiedad. El tratamiento con antagonistas del receptor 5-HT6 aumenta el umbral de espasmos en un ensayo de choque electroconvulsivo máximo en ratas [Stean, T. et al. (1999) Anticonvulsant properties of the selective 5-HT6 receptor antagonist SB-271046 in the rat maximal electroshock seizure threshold test. Br. J. Pharmacol. 127, 131P; Routledge, C. et al. (2000) Characterization of SB-271046: a potent, selective and orally active 5-HT6) receptor antagonist. Br. J. Pharmacol. 130, 1606-1612]. Aunque esto indica que los receptores 5-HT6 podrían regular el umbral de espasmos, el efecto no es tan notable como el de los fármacos anticonvulsivos conocidos.

En opinión de los autores de la invención en cuanto a las funciones de los ligandos del receptor 5-HT6 son más avanzadas en dos síntomas terapéuticos en los que este receptor tiene probablemente una función principal: déficit de aprendizaje y memoria y comportamiento alimentario anómalo. La función exacta del receptor 5-HT6 aún no se ha establecido en otros síntomas del SNC tales como ansiedad; aunque un agonista de 5-HT6 ha alcanzado recientemente la Fase I en experimentos clínicos, la función exacta del receptor aún no se ha establecido y es el centro de investigación significativa. Existen muchos usos terapéuticos posibles para los ligandos del receptor 5-HT6 en seres humanos basándose en efectos directos y en indicaciones de estudios científicos disponibles. Estos estudios incluyen la localización del receptor, la afinidad de ligandos con actividad conocida in vivo y diversos estudios animales realizados hasta ahora. Preferentemente, después se desean compuestos antagonistas de receptores 5-HT6 como agentes terapéuticos.

Un posible uso terapéutico de los moduladores de las funciones del receptor 5-HT6 es la mejora del conocimiento y memoria en enfermedades humanas tales como el Alzheimer. Los elevados niveles de receptor encontrados en estructuras tales como el prosencéfalo incluyendo caudate/putamen, hipocampo, núcleo accumbens y corteza cerebral sugieren una función del receptor en la memoria y conocimiento ya que se sabe que estas áreas desempeñan una función vital en la memoria (Gerard, C.; Martres, M.P.; Lefevre, K.; Miquel, M. C.; Verge, D.; Lanfumey, R.; Doucet, E.; Hamon, M.; EI Mestikawy, S., Brain Research, 1997, 746, 207-219). La posibilidad de saber que los ligandos del receptor 5-HT6 mejoran la transmisión colinérgica también apoya el posible uso en el conocimiento (Bentey, J. C.; Boursson, A.; Boess, F. G.; Kone, F. C.; Marsden, C. A.; Petit, N.; Sleight, A. J., British Journal of Pharmacology, 1999, 126 (7), 1537-1542).

Estudios realizados han encontrado que un antagonista selectivo de 5-HT6 conocido aumenta significativamente los niveles de glutamato y aspartato en la corteza central sin elevar niveles de noradrenalina, dopamina o 5-HT. Este ascenso selectivo de determinados agentes neuroquímicos se observó durante la memoria y conocimiento, lo que sugiere contundentemente una función de los ligandos... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

en la que R1 representa hidrógeno, hidroxilo, halógeno, alquiltio(C1-C3), alquilo(C1-C3), haloalquilo(C1-C3), alcoxi(C15 C3), haloalcoxi(C1-C3), cicloalquilo(C3-C6), cicloalcoxi(C3-C6) o ciclo alquilalcoxi(C3-C6);

R, R2, R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes y cada uno representa independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo(C1-C3), haloalquilo(C1-C3), alcoxi(C1-C3), haloalcoxi(C1-C3) o cicloalquilalcoxi(C3-C6);

"n" representa 0 a 4;

"p" representa 0 a 6;

10 "q" representa 0 a 4,

2. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R1 es hidrógeno, hidroxilo, halógeno, alquiltio(C1-C3) alquilo(C1-C3), haloalquilo(C1-C3), alcoxi(C1-C3), cicloalquilo (C3-C6) alcoxi o haloalcoxi(C1-C3); o en el que R2 es hidrógeno, halógeno, alquilo(C1-C3), haloalquilo(C1-C3), alcoxi(C1-C3), cicloalquilalcoxi(C3-C6) o halo alcoxi(C1-C3); o en el que R3 es hidrógeno, halógeno, alquilo(C1-C3), haloalquilo(C1-C3), alcoxi(C1-C3), cicloalquilalcoxi (C3-C6) o

15 haloalcoxi(C1-C3); o en el que R4 es hidrógeno, halógeno, alquilo(C1-C3), haloalquilo(C1-C3), alcoxi(C1-C3), cicloalquilalcoxi(C3-C6) o haloalcoxi(C1-C3); o en el que R es hidrógeno, halógeno, alquilo(C1-C3), haloalquilo(C1-C3), alcoxi(C1-C3), ciclo alquilo (C3-C6) alcoxi o haloalcoxi(C1-C3).

3. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, que se selecciona entre el grupo que consiste en:

1-[3'-(N,N-dimetilaminoetoxi)bencenosulfonil]-1H-indol;

20 5-Fluoro-1-[3'-(N,N-dimetilaminoetoxi)bencenosulfonil]-1H-indol; 5-Bromo-1-(3'-[N,N-dimetilamino etoxi)bencenosulfonil]-1H-indol; 5-Fluoro-1-[3'-(N,N-dimetilaminopropoxi)bencenosulfonil]-1H-indol; 5-Bromo-1-[3'-(N,N-dimetilaminopropoxi)bencenosulfonil]-1H-indol; 1-[3'-(N,N-Dimetilaminopropoxi)bencenosulfonil]-5-metoxi-1H-indol;

25 1-[4'-Metil-3'-(N,N-dimetilaminoetoxi)bencenosulfonil]-9H-indol; 5-Fluoro-1-[4'-metil-3'-(N,N-dimetilaminoetoxi)bencenosulfonil]-1H-indol, 5-Bromo-1-[4'-metil-3'-(N,N-dimetilaminoetoxi)bencenosulfonil]-1H-indol; 1-[4'-Metil-3'-(N,N-dimetilaminoetoxi) bencenosulfonil]-5-metoxi-1H-indol; 5-Etoxi-1-[4'-metil-3-(N,N-dimetilaminoetoxi)bencenosulfonil]-1H-indol;

30 6-Cloro-1-[4'-metil-3'-(N,N-dimetilaminoetoxi)bencenosulfonil]-1H-indol; 1-[4'-Metil-3'-(N,N-dimetilaminopropoxi)bencenosulfonil]-1H-indol;

5-Bromo-1-[4'-Metil-3'-(N,N-dimetilaminopropoxi)bencenosulfonil]-1H-indol;

1-[4'-Metil-3'-(N,N-dimetilaminopropoxi)bencenosulfonil]-5-metoxi-1H-indol;

5-Etoxi-1-[4'-metil-3'-(N,N-dimetilaminopropoxi)bencenosulfonil]-1H-indol;

6-Cloro-1-[4'-metil-3'-(N,N-dimetilaminopropoxi)bencenosulfonil]-1H-indol;

1-[4'-Etil-3'-(N,N-dimetilaminoetoxi)bencenosulfonil]-1H-indol;

5-Bromo-1-[4'-etil-3'-(N,N-dimetilaminoetoxi)bencenosulfonil]-1H-indol;

1-[4'-Etil-3'-(N,N-dimetilaminoetoxi)bencenosulfonil]-5-metoxi-1H-indol;

6-Cloro-1-[4'-Etil-3'-(N,N-dimetilaminoetoxi)bencenosulfonil]-1H-indol;

1-[4'-Etil-3'-(N,N-dimetilaminoetoxi)bencenosulfonil]-5-fluoro-1H-indol;

1-[4'-Etil-3'-(N,N-dimetilaminopropoxi)bencenosulfonil]-1H-indol;

5-Bromo-1-[4'-Etil-3'-(N,N-dimetilaminopropoxi)bencenosulfonil]-1H-indol;

1-[4'-Etil-3'-(N,N-dimetilaminopropoxi)bencenosulfonil]-6-cloro-1H-indol;

1-[4'-Etil-3'-(N,N-dimetilaminopropoxi)bencenosulfonil]-5-metoxi-1H-indol;

1-[4'-Etil-3'-(N,N-dimetilaminopropoxi)bencenosulfonil]-5-fluoro-1H-indol;

1-[4'-Isopropil-3'-(N,N-dimetilaminoetoxi)bencenosulfonil]-1H-indol;

1-[4'-Isopropil-3'-(N,N-dimetilamino etoxi)bencenosulfonil]-5-metoxi-3-metil-1H-indol;

1-[4'-Isopropil-3'-(1-dimetilamino-2-propiloxi)bencenosulfonil]-1H-indol;

1-[4'-Isopropil-3'-(2-dimetilamino-1-propoxi)bencenosulfonil]-1H-indol;

1-[4'-Isopropil-3'-(N,N-dimetilaminoetoxi)bencenosulfonil]-3-metil-1H-indol;

1-[4'-Isopropil-3'-(N,N-dimetilaminopropoxi)bencenosulfonil]-3-metil-1H-indol;

1-[4'-Isopropil-3'-(N,N-dimetilaminoetoxi)bencenosulfonil]-5-metoxi-1H-indol;

1-[4'-Isopropil-3'-(N,N-dimetilaminopropoxi)bencenosulfonil]-5-metoxi-1H-indol;

1-[4'-Isopropil-3'-(2-dimetilaminopropoxi)bencenosulfonil]-5-metoxi-1H-indol;

1-[4'-Isopropil-3'-(1-dimetilamino-2-propoxi)bencenosulfonil]-5-metoxi-1H-indol;

1-[4'-Isopropil-3'-(N,N-dimetilaminoetoxi)bencenosulfonil]-5-fluoro-1H-indol;

1-[4'-Isopropil-3'-(N,N-dimetilaminopropoxi)bencenosulfonil]-5-fluoro-1H-indol;

1-[4'-Isopropil-3'-(2-dimetilaminopropoxi)bencenosulfonil]-5-fluoro-1H-indol;

1-[4'-Isopropil-3'-(1-dimetilamino-2-propoxi)bencenosulfonil]-5-fluoro-1H-indol;

1-[4'-Isopropil-3'-(N,N-dimetilaminoetoxi)bencenosulfonil]-5-fluoro-3-metil-1H-indol;

1-[4'-Isopropil-3'-(N,N-dimetilaminopropoxi)bencenosulfonil]-5-fluoro-3-metil-1H-indol;

4-Cloro-1-[4'-Metil-3'-(N,N-dimetilaminopropoxi)bencenosulfonil]-1H-indol;

5-Metoxi-1-[3'-(N,N-dimetilaminoetoxi)bencenosulfonil]-1H-indol;

1-[3'-(N,N-dimetilaminopropoxi)bencenosulfonil]-1H-Indol;

1-[4'-Isopropil-3'-(N,N-dimetilaminopropoxi)bencenosulfonil]-1H-indol;

un estereoisómero de los mismos; y una sal de los mismos.

4. Un proceso para la preparación de compuesto de fórmula (I) como se ha definido en la reivindicación 1, que

**(Ver fórmula)**

6. Un compuesto de fórmula (I) como se define en la reivindicación 1, para usar en la prevención o tratamiento de la

10 enfermedad de Alzheimer, enfermedad de Parkinson, Esquizofrenia, Depresión, trastorno de déficit de atención, trastorno obsesivo compulsivo u obesidad.

7. Una composición farmacéutica que comprende un compuesto como se define en la reivindicación y un vehículo farmacéuticamente aceptable.

8. Un compuesto de fórmula (I), como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 para su uso como un 15 medicamento.

9. Un compuesto como se define en la reivindicación 1, para usar en el ensayo de antagonistas y antagonistas con selectividad por el receptor 5-HT6 que comprende administrar un compuesto de la reivindicación y observar las respuestas de dicho animal y comparar dichas respuestas con animales de control y administrar otros compuestos de actividad desconocida a dichos animales experimentales.

20 10. Un compuesto de fórmula 1, como se define en la reivindicación 1, para usar en la prevención o tratamiento de un trastorno del SNC, un trastorno alimentario, un trastorno gastrointestinal, un trastorno hematológico, dolor, una enfermedad respiratoria, un trastorno genito-urológico, una enfermedad cardiovascular y cáncer.


 

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