Compuestos alquinilfenoxi sustituidos como nuevos sinergistas en composiciones pesticidas.

Composición pesticida que comprende un compuesto de alquinilfenoxi de fórmula

(I): **Fórmula**

en la que

R1 y R2, independientemente entre sí, son alquilo(C1-C4) o R1O- y R2O- representan juntos un grupo -O-CH2-O-, -O-CH(CH3)-O-, -O-CH2-CH2-O-, -O-CH2-CH2-,

R3 es alquilo(C1-C6), alquenilo(C3-C6) o -B-(CH2-CH2-O)z-R6 en el que B es -CH2-O- o -O-, z es 0, 1 o 2 y R6 es alquilo(C1-C4); R4 es hidrógeno o metilo;

R5 es hidrógeno o metilo;

x es un número entero de 1 a 2;

y es 0, 1 o 2;

con la condición de que se excluye 5-(propargiloxi)-benzo[1,3]dioxol, y

cuando R3 es -B-(CH2-CH2-O)z-R6, y es 1

como un sinergista y un principio activo pesticida.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2010/062019.

Solicitante: ENDURA S.P.A..

Inventor/es: BORZATTA, VALERIO, CAPPARELLA,ELISA, MORONI,LENI, MOORES,GRAHAM, PHILIPPOU,DESPINA.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/08 (con oxígeno como heteroátomo del ciclo)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/30 (con dos átomos de oxígeno en posiciones 1,3 condensados con un ciclo carbocíclico)

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Fragmento de la descripción:

Compuestos alquinilfenoxi sustituidos como nuevos sinergistas en composiciones pesticidas

Campo de la invención 5

La presente invención se refiere a una composición pesticida que comprende compuestos alquinilfenoxi sustituidos como sinergistas y a un principio activo pesticida en todas las configuraciones estereoquímicas.

Antecedentes de la invención 10

Los compuestos que no son tóxicos o solo ligeramente tóxicos frente a las plagas, pero en combinación con principios activos pueden dar un nuevo producto activo frente a las plagas, que tiene una eficacia considerablemente mayor que la suma de los componentes cuando se usan por separado, se denominan sinergistas.

En principio, estos compuestos pueden actuar de varias maneras, pero uno de los principales mecanismos informados en la técnica es la interacción con el metabolismo de la sustancia activa. El metabolismo puede transcurrir a través de reacciones oxidativas, hidrolíticas, conjugativas y de absorción y las posibles variaciones de las mismas.

Sobre la base del descubrimiento de los sinergistas y de sus vías de acción, se inició una amplia diversidad de investigación y desarrollo a partir de mediados de los 60, dando de ese modo productos que eran interesantes para la investigación científica, pero solo unos pocos para fines comerciales.

Uno de los sinergistas más eficaz y ampliamente usado está representado por el butóxido de piperonilo, (5-25 [[2- (2-butoxietoxi) ]metil]-6-propil-1, 3-benzodioxol) , reivindicado en el documento de Patente US2.550.737.

Se reivindica que el butóxido de piperonilo da un efecto sinérgico en combinación con piretrinas así como con piretroides tales como aletrina, praletrina, tetrametrina, etc. Se han propuesto otros sinergistas tales como MGK 264 (N-2-etilhexilbiciclo[2.2.1]-5-hepteno-2, 3-dicarboximida) informado por Moore J.B. en Proceed. Mid-Year Meeting, 30 Chem. Spec. Manuf. Ass. (1950) , junio, 72.

Entre los diferentes sinergistas, se ha citado que los derivados de alquinilo producen un efecto sinérgico cuando se encuentran en una composición con piretroides u otros principios activos frente a las plagas. Estos compuestos de alquinilo pertenecen generalmente a dos familias diferentes, estando representada la primera por 35 fenil alquinil éteres y la segunda por bencil alquinil éteres.

Otras familias pueden estar representadas, por ejemplo, por N- (omega-alquinil) ftalimidas como se reivindica en el documento de Patente GB 1.038.693; ésteres de un alquinil alcohol del ácido naftalenocarboxílico como se reivindica en el documento de Patente US 4.291.058 como insecticidas y acaricidas; oxima de alquinil éteres como 40 se reivindica en el documento de Patente US 3.980.799 como sinergistas en combinación con ésteres fosfóricos, carbamatos y piretroides. Entre la primera familia química (fenil alquinil éteres) se pueden mencionar los fenil-2-propinil éteres con efecto sinérgico frente a las plagas cuando se usan junto a carbamatos (Fellig J. en J. Agr. Food. Chem., 18 (1) , 78-80) ; los documentos de Patente US 3.423.428 y US 3.524.915 que reivindican metilendioxi propinil éteres con efecto sinérgico en combinación con carbamatos; el documento de Patente US 3.777.024 que reivindica 45 aril propargil éteres y tioéteres como sinergistas en combinación con ésteres fosfóricos, nitrofenoles e hidrocarburos clorados.

Entre la segunda familia (bencil alquinil éteres) se pueden mencionar el documento de Patente US 3.880.999, que reivindica bencil 2-propinil éteres que potencian la actividad de piretroides y ésteres fosfóricos; los documentos 50 de Patente US 6.277.867, W01998/22416 y W01998/22417 que reivindican bencil alquinil éteres como sinergistas en combinación con piretroides y carbamatos y el proceso de los mismos.

No obstante, todos estos productos no han satisfecho completamente las actividades sinérgicas y se necesitan nuevos compuestos sinérgicos. 55

El objeto de la presente invención es, por lo tanto, proporcionar compuestos sinérgicos que tengan una alta actividad frente a las plagas en combinación con diferentes principios activos.

Breve sumario de la invención 60

Este objeto se ha conseguido proporcionando una composición pesticida que comprende un compuesto de alquinilfenoxi que contiene al menos un grupo alquinilo, capaz de aumentar el efecto de los pesticidas a través de acciones bioquímicas en los sistemas enzimáticos de las plagas. Por lo tanto, la presente invención se refiere a una composición pesticida que comprende un compuesto de alquinilfenoxi de fórmula (I) : 65

en la que

R1 y R2, independientemente entre sí, son alquilo (C1-C4) o R1O- y R2O- representan juntos un grupo -O-CH2-O-, -5 O-CH (CH3) -O-, -O-CH2-CH2-O-, -O-CH2-CH2-, R3 es alquilo (C1-C6) , alquenilo (C3-C6) o -B- (CH2-CH2-O) z-R6 en el que B es -CH2-O- o -O-, z es 0, 1 o 2 y R6 es alquilo (C1-C4) ;

R4 es hidrógeno o metilo;

R5 es hidrógeno o metilo; 10

x es un número entero de 1 a 2

y es 0, 1 o 2

con la condición de que se excluye 5- (propargiloxi) -benzo[1, 3]dioxol, y cuando R3 es -B- (CH2-CH2-O) z-R6, y es 1

como un sinergista y un principio activo pesticida. 15

En la presente invención, cuando se usa el término "sinergista" significa un compuesto capaz de aumentar la actividad de un principio activo pesticida.

En la presente invención, un compuesto de alquinilfenoxi de fórmula (I) también comprende en su definición 20 todas sus configuraciones estereoquímicas.

En la fórmula (I) , cuando se usa el término alquilo significa alquilo lineal o ramificado.

Por ejemplo, un principio activo pesticida puede pertenecer a diferentes clases tales como piretroides, 25 neonicotinoides, carbamatos, ésteres fosfóricos, etc.

En un aspecto más, la invención se refiere a un nuevo compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en 5- (but-2-iniloxi) -benzo[1, 3]dioxol, 5- (but-2-iniloxi) -6-propil-benzo[1, 3]dioxol, 1- (propargiloxi) -6-propil-3, 4-dimetoxibenceno, 1- (but-2-iniloxi) -6-propil-3, 4-dimetoxibenceno, 5-[2- (2-butoxietoxi) -etoxi]metil-6- (but-2-iniloxi) -30 benzo[1, 3]dioxol, 5- (but-2-iniloxi) -2, 3-dihidrobenzofurano, 6- (but-2-iniloxi) -5-propil-2, 3-dihidrobenzofurano.

La invención también se refiere a una formulación pesticida que comprende la composición pesticida de la presente invención y un vehículo inerte.

Además, la presente invención se refiere a un método para controlar plagas aplicando una cantidad eficaz de los presentes compuestos y principios activos pesticidas, es decir, la composición pesticida, a plagas tanto por aplicación en primer lugar de los presentes compuestos y posteriormente de los principios activos como por administración simultánea de los presentes compuestos y los principios activos en forma de formulaciones encapsuladas, siendo estas capaces de liberar los presentes compuestos inmediatamente y los principios activos 40 después de cierto tiempo.

En otro aspecto, la invención se refiere por lo tanto a un método para controlar plagas que proporciona aplicar una cantidad eficaz de la composición de acuerdo con la presente invención a plagas o biotopos no animales.

En un aspecto más, la invención se refiere a un uso de las composiciones de acuerdo con la presente invención para la fabricación de un pesticida en el tratamiento de plagas en biotopos animales.

Descripción de las figuras:

En la Figura 1 se representan los resultados de la protección de esterasa reducida (%) después de la preincubación con todos los compuestos del Ejemplo 13 (Compuestos de los Ejemplos 2, 3, 4, 9, 11 de la invención y el compuesto del Ejemplo... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Composición pesticida que comprende un compuesto de alquinilfenoxi de fórmula (I) :

en la que

R1 y R2, independientemente entre sí, son alquilo (C1-C4) o R1O- y R2O- representan juntos un grupo -O-CH2-O-, -O-CH (CH3) -O-, -O-CH2-CH2-O-, -O-CH2-CH2-, 10

R3 es alquilo (C1-C6) , alquenilo (C3-C6) o -B- (CH2-CH2-O) z-R6 en el que B es -CH2-O- o -O-, z es 0, 1 o 2 y R6 es alquilo (C1-C4) ;

R4 es hidrógeno o metilo;

R5 es hidrógeno o metilo;

x es un número entero de 1 a 2; 15

y es 0, 1 o 2;

con la condición de que se excluye 5- (propargiloxi) -benzo[1, 3]dioxol, y cuando R3 es -B- (CH2-CH2-O) z-R6, y es 1

como un sinergista y un principio activo pesticida.

2. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, en la que en el compuesto de alquinilfenoxi de Fórmula (I) x es 1.

3. La composición de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en la que en el compuesto de alquinilfenoxi de Fórmula (I) y es 1. 25

4. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en la que en el compuesto de alquinilfenoxi de Fórmula (I) R1 y R2, independientemente entre sí, representan metilo, etilo o R1O- y R2O- representan juntos un grupo -O-CH2-O- o -O-CH2-CH2-.

5. La composición de acuerdo con la reivindicación 4, en la que en el compuesto de alquinilfenoxi de Fórmula (I) R1 y R2 son metilo o R1O- y R2O- representan juntos un grupo -O-CH2-O-.

6. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-5, en la que en el compuesto de alquinilfenoxi de Fórmula (I) R3 es alquilo (C3-C6) o alquenilo (C3-C6) y cuando y es 1, R3 es un grupo -CH2-O- (CH2-CH2-O) 2-C4H9 o 35 un grupo -O- (CH2-CH2-O) 2-C4H9.

7. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-6, en la que en el compuesto de alquinilfenoxi de Fórmula (I) R3 es propilo, 1-propen-3-ilo o 2-propen-3-ilo, o, cuando y es 1, un grupo -O- (CH2-CH2-O) 2-C4H9.

8. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-7, en la que en el compuesto de alquinilfenoxi de Fórmula (I) R5 es metilo.

9. La composición de acuerdo con la reivindicación 1 en la que el compuesto de Fórmula (I) se selecciona entre el grupo que consiste en: 45

5. ( (but-2-iniloxi) -benzo[1, 3]dioxol 5- ( (but-2-iniloxi) -6-propil-benzo[1, 3]dioxol 5- ( (propargiloxi) -6-propil-benzo[1, 3]dioxol 1- ( (propargiloxi) -6-propil-3, 4-dimetoxibenceno 50

1. ( (but-2-iniloxi) -3, 4-dimetoxibenceno 1- ( (propargiloxi) -6-propil-3, 4-dimetoxibenceno 1- ( (but-2-iniloxi) -6-propil-3, 4-dimetoxibenceno 5-[2- (2-butoxietoxi) -etoxi]metil-6- (but-2-iniloxi) -benzo[1, 3]dioxol 5- ( (but-2-iniloxi) -2, 3-dihidrobenzofurano 55

6. ( (but-2-iniloxi) -5-propil-2, 3-dihidrobenzofurano.

10. La composición de acuerdo con la reivindicación 9 en la que el compuesto de Fórmula (I) se selecciona entre el grupo que consiste en:

5. ( (but-2-iniloxi) -benzo[1, 3]dioxol 5- ( (but-2-iniloxi) -6-propil-benzo[1, 3]dioxol 1- ( (propargiloxi) -6-propil-3, 4-dimetoxibenceno 1- ( (but-2-iniloxi) -6-propil-3, 4-dimetoxibenceno 5-[2- (2-butoxietoxi) -etoxi]metil-6- (but-2-iniloxi) -benzo[1, 3]dioxol 10

5. ( (but-2-iniloxi) -2, 3-dihidrobenzofurano 6- ( (but-2-iniloxi) -5-propil-2, 3-dihidrobenzofurano.

11. La composición de acuerdo con la reivindicación 10, en la que el compuesto de Fórmula (I) se selecciona entre el grupo que consiste en: 15

5. ( (but-2-iniloxi) -benzo[1, 3]dioxol

5. ( (but-2-iniloxi) -6-propil-benzo[1, 3]dioxol 5-[2- (2-butoxietoxi) -etoxi]metil-6- (but-2-iniloxi) -benzo[1, 3]dioxol

6. ( (but-2-iniloxi) -5-propil-2, 3-dihidrobenzofurano. 20

12. Formulación pesticida que comprende la composición pesticida de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-11 y un vehículo inerte.

13. Método para controlar plagas que proporciona la aplicación de una cantidad eficaz de la composición pesticida 25 de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-11 a plagas o biotopos no animales.

14. Composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-11 para su uso en el tratamiento de plagas en biotopos animales.

15. 5- (but-2-iniloxi) -benzo[1, 3]dioxol (ej. 2) .

16. 5- (but-2-iniloxi) -6-propil-benzo[1, 3]dioxol (ej. 3) .

17. 1- (propargiloxi) -6-propil-3, 4-dimetoxibenceno (ej. 7) . 35

18. 1- (but-2-iniloxi) -6-propil-3, 4-dimetoxibenceno (ej. 8) .

19. 5-[2- (2-butoxietoxi) -etoxi]metil-6- (but-2-iniloxi) -benzo[1, 3]dioxol (ej. 9) .

20. 5- (but-2-iniloxi) -2, 3-dihidrobenzofurano (ej. 10) .

21. 6- (but-2-iniloxi) -5-propil-2, 3-dihidrobenzofurano (ej. 11) .

22. Uso de un compuesto de alquinilfenoxi de fórmula (I) : 45

en la que 50

R1 y R2, independientemente entre sí, son alquilo (C1-C4) o R1O- y R2O- representan juntos un grupo -O-CH2-O-, -O-CH (CH3) -O-, -O-CH2-CH2-O-, -O-CH2-CH2-, R3 es alquilo (C1-C6) , alquenilo (C3-C6) o -B- (CH2-CH2-O) z-R6 en el que B es -CH2-O- o -O-, z es 0, 1 o 2 y R6 es alquilo (C1-C4) ;

R4 es hidrógeno o metilo; 55

R5 es hidrógeno o metilo;

x es un número entero de 1 a 2;

y es 0, 1 o 2;

con la condición de que se excluye 5- ( (propargiloxi) -benzo[1, 3]dioxol, y 5

cuando R3 es -B- (CH2-CH2-O) z-R6, y es 1

como un sinergista para un principio activo pesticida.