COMPUESTO DE PIRIDAZINA Y SU USO.
[1] Un compuesto de piridazina representado por la fórmula (1):
en la que R 1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alcoxi de C1-C4. R 2 representa un grupo alquilo de C1-C4; R 3 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo de C1-C4, opcionalmente sustituido con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi de C1-C4, opcionalmente sustituido con al menos un átomo de halógeno, o un grupo alquiltio de C1-C4, opcionalmente sustituido con al menos un átomo de halógeno; m representa un entero de 0 a 5, y cuando m es un entero de 2 ó más, los R 3 son iguales entre sí o diferentes; Q representa un grupo heterocíclico aromático de 6 eslabones que tiene al menos un átomo de nitrógeno como átomo constituyente de anillo, y el grupo heterocíclico aromático está sustituido opcionalmente con al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en átomos de halógeno, un grupo nitro, grupo ciano, grupos alquilo de C1-C4 opcionalmente sustituidos con al menos un átomo de halógeno y grupos alcoxi de C1-C4 opcionalmente sustituidos con al menos un átomo de halógeno)
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2006/324132.
Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 27-1, SHINKAWA 2-CHOME CHUO-KU, TOKYO 104-8260 JAPON.
Inventor/es: MANABE, AKIO.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 28 de Noviembre de 2006.
Clasificación PCT:
- A01N43/58 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazinas; 1,2-Diazinas hidrogenadas.
- A01P3/00 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS. › Fungicidas.
- C07D401/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
- C07D403/04 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.
PDF original: ES-2360304_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Campo técnico
La presente invención se refiere a un compuesto de piridazina, a su uso y a un producto intermedio para su producción.
Técnica anterior
Convencionalmente, se han desarrollado fungicidas agrícolas y se han encontrado muchos compuestos que tienen actividad fungicida. No obstante, estos compuestos no tienen necesariamente un efecto suficiente de control de las enfermedades de las plantas en algunos casos, y se están buscando nuevos compuestos que tienen un efecto de control de enfermedades de las plantas.
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
Los autores de la presente invención han estudiado de manera exhaustiva en busca de un compuesto que tenga una excelente actividad de control sobre enfermedades de las plantas y como resultado han observado que un compuesto de piridazina representado por la siguiente fórmula (1) tiene una excelente actividad de control de enfermedades de las plantas, lo que ha llevado a completar la presente invención.
Es decir, la presente invención se describe en los siguientes puntos [1] a [11].
[1] Un compuesto de piridazina representado por la fórmula (1):
**(Ver fórmula)**
(en la que R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alcoxi de C1-C4. R2 representa un grupo alquilo de C1-C4; R3 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo de C1-C4, opcionalmente sustituido con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi de C1-C4, opcionalmente sustituido con al menos un átomo de halógeno, o un grupo alquiltio de C1-C4, opcionalmente sustituido con al menos un átomo de halógeno; m representa un entero de 0 a 5, y cuando m es un entero de 2 ó más, los R3 son iguales entre sí o diferentes; Q representa un grupo heterocíclico aromático de 6 eslabones que tiene al menos un átomo de nitrógeno como átomo constituyente de anillo, y el grupo heterocíclico aromático está sustituido opcionalmente con al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en átomos de halógeno, un grupo nitro, grupo ciano, grupos alquilo de C1-C4 opcionalmente sustituidos con al menos un átomo de halógeno y grupos alcoxi de C1-C4 opcionalmente sustituidos con al menos un átomo de halógeno). (en adelante descrito como compuesto de la presente invención).
[2] El compuesto de piridazina según el punto [1] en el que en la fórmula (1), Q es un grupo heterocíclico aromático seleccionado del grupo que consiste en un grupo piridilo, un grupo piridazinilo, un grupo pirimidinilo, y un grupo pirazinilo, y el grupo heterocíclico aromático está sustituido opcionalmente con al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, grupos alquilo de C1C4 sustituidos opcionalmente con al menos un átomo de halógeno y grupos alcoxi de C1-C4 sustituidos opcionalmente con al menos un átomo de halógeno.
[3] El compuesto de piridazina según el punto [1] en el que en la fórmula (1), Q es un grupo heterocíclico aromático seleccionado del grupo que consiste en un grupo 2-piridilo, un grupo 3-piridazinilo, un grupo 2-pirimidinilo, un grupo 4-pirimidinilo y un grupo 2-pirazinilo, y el grupo heterocíclico aromático está sustituido opcionalmente con al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, grupos alquilo de C1-C4 sustituidos opcionalmente sustituidos con al menos un átomo de halógeno, grupos alcoxi de C1-C4 sustituidos opcionalmente con al menos un átomo de halógeno.
[4] El compuesto piridazina según el punto [1] en el que en la fórmula (1) Q es un grupo heterocíclico aromático seleccionado del grupo que consiste en un grupo 2-piridilo, un grupo 2-pirimidinilo y un grupo 4-pirimidinilo, y el grupo heterocíclico aromático está sustituido opcionalmente con al menos un sustituyente seleccionado del grupo
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que consiste en átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, grupos alquilo de C1-C4 sustituidos opcionalmente con al menos un átomo de halógeno y grupos alcoxi de C1-C4 opcionalmente sustituidos por al menos un átomo de halógeno.
[5] El compuesto piridazina según el punto [1] en el que en la fórmula (1), Q es un grupo 2-piridilo, y el grupo piridilo está sustituido opcionalmente con al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, grupos alquilo de C1-C4 sustituidos opcionalmente con al menos un átomo de halógeno y grupos alcoxi de C1-C4 sustituidos opcionalmente con al menos un átomo de halógeno.
[6] El compuesto de piridazina según cualquiera de los puntos [1] a [5] en el que en la fórmula (1), m es 1 ó 2.
[7] El compuesto de piridazina según cualquiera de los puntos [1] a [6] en el que en la fórmula (1) R1 un átomo de cloro, un átomo de bromo, o un grupo metilo y R2 es un grupo metilo.
[8] Un agente para controlar enfermedades de las plantas que comprende el compuesto piridazina tal como se ha descrito en alguno de los puntos [1] a [7] como ingrediente activo.
[9] Un método para controlar enfermedades de las plantas que comprende una etapa de aplicación de una cantidad efectiva del compuesto piridazina tal como se ha descrito en cualquiera de los puntos [1] a [7] en las plantas o en los suelos en los que crece la planta.
[10] Uso del compuesto de piridazina tal como se ha descrito en cualquiera de los puntos [1] a [7] para controlar enfermedades de las plantas.
[11] Un compuesto representado por la fórmula (2):
**(Ver fórmula)**
(en la que, R2 representa un grupo alquilo de C1-C4; R3 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo de C1-C4 sustituido opcionalmente por al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi de C1-C4 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un grupo alquiltio de C1-C4 sustituido opcionalmente por al menos un átomo de halógeno; m representa un entero de 0 a 5, y cuando m es un entero de 2 ó más, los R3 son iguales entre sí o diferentes; Q representa un grupo heterocíclico aromático de 6 eslabones que tiene al menos un átomo de nitrógeno como átomo constituyente del anillo, y el grupo heterocíclico aromático está sustituido opcionalmente con al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, grupos alquilo de C1-C4, sustituidos opcionalmente con al menos un átomo de halógeno y grupos alcoxi de C1-C4 sustituidos opcionalmente con al menos un átomo de halógeno).
A continuación, se describirán los sustituyentes de los compuestos de la presente invención.
En la presente invención como R1, R2, R3, y Q se mencionan los siguientes grupos.
Entre los ejemplos de grupo alcoxi de C1-C4 representado por R1 se incluyen un grupo metoxi y un grupo etoxi.
Entre los ejemplos de grupo alquilo de C1-C4 representado por R2 se incluyen un grupo metilo y un grupo etilo.
Entre los ejemplos de grupo alquilo de C1-C4 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno representado por R3 se incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo, un grupo terc-butilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo y un grupo fluorometilo.
Entre los ejemplos de grupo alcoxi de C1-C4 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno representado por R3 se incluyen un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo isopropoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo difluorometoxi, un grupo fluorometoxi, un grupo cloro difluorometoxi, un grupo bromo difluorometoxi, un grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi y un grupo 2,2,2,-trifluoroetoxi.
Entre los ejemplos de grupo alquiltio de C1-C4 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno representado por R3 se incluyen un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo trifluorometiltio y un grupo 1,1,2,2tetrafluoroetiltio.
El átomo de halógeno representado por R3 incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.
Entre los ejemplos de grupos heterocíclicos aromáticos de 6 eslabones que tienen al menos un átomo de nitrógeno como átomo constituyente del anillo se incluyen un grupo piridilo, un grupo piridazinilo, un grupo pirimidinilo, un grupo pirazinilo. Como compuesto de la presente invención,... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. [1] Un compuesto de piridazina representado por la fórmula (1):
**(Ver fórmula)**
en la que R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alcoxi de C1-C4. R2 representa un grupo alquilo de C1-C4;
10 R3 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo de C1-C4, opcionalmente sustituido con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi de C1-C4, opcionalmente sustituido con al menos un átomo de halógeno, o un grupo alquiltio de C1-C4, opcionalmente sustituido con al menos un átomo de halógeno; m representa un entero de 0 a 5, y cuando m es un entero de 2 ó más, los R3 son iguales entre sí o diferentes; Q representa un grupo heterocíclico aromático de 6 eslabones que tiene al menos un átomo de nitrógeno como
15 átomo constituyente de anillo, y el grupo heterocíclico aromático está sustituido opcionalmente con al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en átomos de halógeno, un grupo nitro, grupo ciano, grupos alquilo de C1-C4 opcionalmente sustituidos con al menos un átomo de halógeno y grupos alcoxi de C1-C4 opcionalmente sustituidos con al menos un átomo de halógeno).
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2. El compuesto de piridazina según la reivindicación 1, en el que, en la fórmula (1), Q es un grupo heterocíclico aromático seleccionado del grupo que consiste en un grupo piridilo, un grupo piridazinilo, un grupo pirimidinilo, y un grupo pirazinilo, y el grupo heterocíclico aromático está sustituido opcionalmente con al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, grupos alquilo de C1
25 C4 sustituidos opcionalmente con al menos un átomo de halógeno y grupos alcoxi de C1-C4 sustituidos opcionalmente con al menos un átomo de halógeno.
3. El compuesto de piridazina según la reivindicación 1, en el que en la fórmula (1), Q es un grupo heterocíclico aromático seleccionado del grupo que consiste en un grupo 2-piridilo, un grupo 3-piridazinilo, un grupo 2-pirimidinilo,
30 un grupo 4-pirimidinilo y un grupo 2-pirazinilo, y el grupo heterocíclico aromático está sustituido opcionalmente con al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, grupos alquilo de C1-C4 sustituidos opcionalmente sustituidos con al menos un átomo de halógeno, grupos alcoxi de C1-C4 sustituidos opcionalmente con al menos un átomo de halógeno.
35 4. El compuesto piridazina según la reivindicación 1, en el que en la fórmula (1) Q es un grupo heterocíclico aromático seleccionado del grupo que consiste en un grupo 2-piridilo, un grupo 2-pirimidinilo y un grupo 4pirimidinilo, y el grupo heterocíclico aromático está sustituido opcionalmente con al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, grupos alquilo de C1C4 sustituidos opcionalmente con al menos un átomo de halógeno y grupos alcoxi de C1-C4 opcionalmente
40 sustituidos por al menos un átomo de halógeno.
5. El compuesto piridazina según la reivindicación 1 en el que en la fórmula (1), Q es un grupo 2-piridilo, y el grupo piridilo está sustituido opcionalmente con al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, grupos alquilo de C1-C4 sustituidos opcionalmente con al menos un
45 átomo de halógeno y grupos alcoxi de C1-C4 sustituidos opcionalmente con al menos un átomo de halógeno.
6. El compuesto de piridazina según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 en el que en la fórmula (1), m es 1 ó 2.
7. El compuesto de piridazina según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 en el que en la fórmula (1) R1 un 50 átomo de cloro, un átomo de bromo, o un grupo metilo y R2 es un grupo metilo.
8. Un agente para controlar enfermedades de las plantas que comprende el compuesto piridazina tal como se ha descrito en alguna de las reivindicaciones 1 a 7 como ingrediente activo.
55 9. Un método para controlar enfermedades de las plantas que comprende una etapa de aplicación de una cantidad efectiva del compuesto piridazina tal como se ha descrito en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 en las plantas o en los suelos en los que crece la planta.
10. Uso del compuesto de piridazina tal como se ha descrito en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 para controlar enfermedades de las plantas.
11. Un compuesto representado por la fórmula (2):
**(Ver fórmula)**
(en la que, R2 representa un grupo alquilo de C1-C4;
10 R3 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo de C1-C4 sustituido opcionalmente por al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi de C1-C4 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un grupo alquiltio de C1-C4 sustituido opcionalmente por al menos un átomo de halógeno; m representa un entero de 0 a 5, y cuando m es un entero de 2 ó más, los R3 son iguales entre sí o diferentes;
15 Q representa un grupo heterocíclico aromático de 6 eslabones que tiene al menos un átomo de nitrógeno como átomo constituyente del anillo, y el grupo heterocíclico aromático está sustituido opcionalmente con al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, grupos alquilo de C1-C4, sustituidos opcionalmente con al menos un átomo de halógeno y grupos alcoxi de C1-C4 sustituidos opcionalmente con al menos un átomo de halógeno).
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12. Un compuesto según la reivindicación 11 en el que Q es tal como se ha definido en cualquiera de las reivindicaciones 2 a 5.
13. Una composición fungicida que comprende un compuesto de piridazina con arreglo a cualquiera de las 25 reivindicaciones 1 a 7 y un vehículo.
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