COMPUESTO DE MALONONITRILO Y USO DEL MISMO.

Un compuesto de malononitrilo representado por la fórmula (I):

donde, en la fórmula, R 1 representa un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; R 2 representa un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo ciano o un átomo de hidrógeno; cada uno de R 3 y R 4 representa un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o al menos un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquenilo C4-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno, o representa un grupo alcanodiilo C2-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un grupo alquenodiilo C4-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno donde R 3 y R 4 se acoplan entre sí en sus extremos; cada uno de X 1 , X 2 y X 3 representa un átomo de nitrógeno o CR 6 ; cada uno de R 5 y R 6 representa un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo mercapto, un grupo formilo, un grupo SF5, un grupo carboxilo, un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o al menos un grupo alquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenil(C3-C6)oxi sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinil(C3-C6)oxi sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1­ C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenil(C3-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinil(C3-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)sulfinilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)sulfonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C2-C6)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi(C2-C5)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo designado por NR 10 R 11 , un grupo designado por C(=X 5 )NR 12 NR 13 , un grupo designado por (CH2)mQ, un grupo designado por C(=NOR 17 )R 18 o un átomo de hidrógeno; en caso de que se añadan dos átomos y cada uno de los dos átomos añadidos se una a uno de R 5 y R 6 o dos R 6 ; los R 5 y R 6 , que se unen a los dos átomos añadidos o los dos R 6 , que se unen a los dos átomos añadidos, se pueden acoplar entre sí en su extremo y representan un grupo alcanodiilo C2-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un grupo alquenodiilo C4-C6; y en este caso, al menos un grupo metileno que estructura dicho grupo alcanodiilo o dicho grupo alquenodiilo se puede remplazar por un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un grupo NR 7 ; R 7 representa un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o al menos un grupo alquilo C1-C3, un grupo alquil(C2­ C6)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi(C2-C5)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; cada uno de R 10 y R 11 representa un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o al menos un grupo alquilo C1-C3, un grupo (alcoxi C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno)alquilo C1-C3, un grupo alquil(C1-C5)sulfinilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1­ C5)sulfonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C2-C6)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi(C2-C5)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; cada uno de R 12 y R 13 representa un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o al menos un grupo alquilo C1-C3, un grupo designado por (CH2)mQ o un átomo de hidrógeno; o representa un grupo alcanodiilo C2-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un grupo alquenodiilo C4-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno donde R 12 y R 13 se acoplan entre sí en sus extremos; cada uno de R 17 y R 18 representa un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o al menos un grupo alquilo C1-C3, un grupo designado por (CH2)mQ o un átomo de hidrógeno; Q representa un grupo arilo sustituido opcionalmente con al menos un R 14 ; cada uno de R 14 s representa un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o al menos un grupo alquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenil(C3-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinil(C3-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)sulfinilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)sulfonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C2-C6)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi(C2-C5)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un átomo de halógeno; m representa un número entero de 0 a 5; X 5 representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2005/000555.

Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 27-1, SHINKAWA 2-CHOME CHUO-KU, TOKYO 104-8260 JAPON.

Inventor/es: MITSUDERA,Hiromasa.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 12 de Enero de 2005.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/36 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de cinco elementos.
  • A01N43/38 A01N 43/00 […] › condensados con ciclos carbocíclicos.
  • A01N43/50 A01N 43/00 […] › 1,3-Diazoles; Diazoles hidrogenados.
  • A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • A01N43/653 A01N 43/00 […] › Triazoles-1,2,4; Triazoles-1,2,4 hidrogenados.
  • C07D207/34 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.

Clasificación PCT:

  • A01N43/36 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos.
  • A01N43/38 A01N 43/00 […] › condensados con ciclos carbocíclicos.
  • A01N43/50 A01N 43/00 […] › 1,3-Diazoles; Diazoles hidrogenados.
  • A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • A01N43/653 A01N 43/00 […] › Triazoles-1,2,4; Triazoles-1,2,4 hidrogenados.
  • A01N47/02 A01N […] › A01N 47/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo y que no está enlazado a un átomo de carbono o hidrógeno, p. ej. derivados del ácido carbónico (tetrahalogenuros de carbono A01N 29/02). › el átomo de carbono no está enlazado a un átomo de nitrógeno.
  • C07D207/34 C07D 207/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D207/42 C07D 207/00 […] › Radicales nitro.
  • C07D209/12 C07D […] › C07D 209/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Radicales sustituidos por átomos de oxígeno.
  • C07D209/30 C07D 209/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, unidos directamente a los átomos de carbono del heterociclo.
  • C07D209/42 C07D 209/00 […] › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
  • C07D231/12 C07D […] › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D231/14 C07D 231/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D231/16 C07D 231/00 […] › Atomos de halógeno o radicales nitro.
  • C07D231/54 C07D 231/00 […] › condensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos.
  • C07D233/64 C07D […] › C07D 233/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,3 o diazol-1,3 hidrogenado, no condensados con otros ciclos. › con radicales hidrocarbonados sustituidos, unidos a los átomos de carbono del ciclo, p. ej. histidina.
  • C07D249/08 C07D […] › C07D 249/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen tres átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Triazoles 1,2,4; Triazoles 1,2,4 hidrogenados.

Clasificación antigua:

  • C07D207/34 C07D 207/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D207/42 C07D 207/00 […] › Radicales nitro.
  • C07D209/12 C07D 209/00 […] › Radicales sustituidos por átomos de oxígeno.
  • C07D209/30 C07D 209/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, unidos directamente a los átomos de carbono del heterociclo.
  • C07D209/42 C07D 209/00 […] › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
  • C07D231/12 C07D 231/00 […] › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D231/14 C07D 231/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D231/16 C07D 231/00 […] › Atomos de halógeno o radicales nitro.
  • C07D231/54 C07D 231/00 […] › condensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos.
  • C07D233/64 C07D 233/00 […] › con radicales hidrocarbonados sustituidos, unidos a los átomos de carbono del ciclo, p. ej. histidina.
  • C07D249/08 C07D 249/00 […] › Triazoles 1,2,4; Triazoles 1,2,4 hidrogenados.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania.

PDF original: ES-2367647_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

La presente invención se refiere a un compuesto de malononitrilo que tiene un anillo de cinco miembros que contiene un átomo de nitrógeno y al uso del mismo. 10 Técnica Anterior Se han desarrollado compuestos que tienen actividad plaguicida y se han puesto en uso práctico. Descripción de la Invención El objeto de la presente invención es proporcionar un compuesto que tiene una actividad excelente contra plagas, una composición plaguicida que comprende dicho compuesto como ingrediente activo y un método para controlar plagas aplicar dicho compuesto. 20 La presente invención es un compuesto de malononitrilo representado por la fórmula (I): donde, en la fórmula, ES 2 367 647 T3 R 1 representa un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo 25 alquenilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; R 2 representa un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C2-C5 sustituido 30 opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo ciano o un átomo de hidrógeno; cada uno de R 3 y R 4 representa un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o al menos un grupo alquilo C1-C3, un grupo 35 cicloalquenilo C4-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno, o representa un grupo alcanodiilo C2-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un grupo alquenodiilo C4-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno donde R 3 y R 4 se acoplan entre sí en sus extremos; cada uno de X 1 , X 2 y X 3 representa un átomo de nitrógeno o CR 6 ; 40 cada uno de R 5 y R 6 representa un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo mercapto, un grupo formilo, un grupo SF5, un grupo carboxilo, un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o al 45 menos un grupo alquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenil(C3-C6)oxi sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinil(C3-C6)oxi sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1­ C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenil(C3-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinil(C3-C5)tio sustituido opcionalmente con 50 al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)sulfinilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)sulfonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C2-C6)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi(C2-C5)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo designado por NR 10 R 11 , un grupo designado por C(=X 5 )NR 12 NR 13 , un grupo designado por (CH2)mQ, un grupo 55 designado por C(=NOR 17 )R 18 o un átomo de hidrógeno; en caso de que se añadan dos átomos y cada uno de los dos átomos añadidos se una a uno de R 5 y R 6 o dos R 6 ; los R 5 y R 6 , que se unen a los dos átomos 2 , añadidos o los dos R 6 , que se unen a los dos átomos añadidos, se pueden acoplar entre sí en su extremo y representan un grupo alcanodiilo C2-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un grupo alquenodiilo C4-C6, Y en este caso, al menos un grupo metileno que estructura dicho grupo alcanodiilo o dicho grupo alquenodiilo se puede remplazar por un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un grupo NR 7 ; R 7 representa un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o al menos un grupo alquilo C1-C3, un grupo alquil(C2­ C6)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi(C2-C5)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; cada uno de R 10 y R 11 representa un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o al menos un grupo alquilo C1-C3, un grupo (alcoxi C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno)alquilo C1-C3, un grupo alquil(C1-C5)sulfinilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1­ C5)sulfonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C2-C6)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi(C2-C5)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; cada uno de R 12 y R 13 representa un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o al menos un grupo alquilo C1-C3, un grupo designado por (CH2)mQ o un átomo de hidrógeno; o representa un grupo alcanodiilo C2-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un grupo alquenodiilo C4-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno donde R 12 y R 13 se acoplan entre sí en sus extremos; cada uno de R 17 y R 18 representa un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o al menos un grupo alquilo C1-C3, un grupo designado por (CH2) mQ o un átomo de hidrógeno; Q representa un grupo arilo sustituido opcionalmente con al menos un R 14 ; cada uno de R 14 representa un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o al menos un grupo alquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenil(C3-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinil(C3-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)sulfinilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)sulfonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C2-C6)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi(C2-C5)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un átomo de halógeno; m representa un número entero de 0 a 5; X 5 representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre. Dicho compuesto de malononitrilo es referido como "el compuesto de la presente invención" más adelante. La presente invención proporciona adicionalmente una composición plaguicida que comprende la cantidad eficaz del compuesto de la presente invención y un portador, un método para controlar plagas que comprende aplicar una cantidad eficaz del compuesto de la presente invención a las plagas o a un hábitat de las plagas y utilizar el compuesto de la presente invención para el control de la plaga. En la presente invención, "grupo alcanodiilo" representa un grupo... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de malononitrilo representado por la fórmula (I): 5 donde, en la fórmula, ES 2 367 647 T3 R 1 representa un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; 10 R 2 representa un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo ciano o un átomo de hidrógeno; cada uno de R 3 y R 4 representa un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de 15 halógeno, un grupo alquenilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o al menos un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquenilo C4-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno, o representa un grupo alcanodiilo C2-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un 20 grupo alquenodiilo C4-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno donde R 3 y R 4 se acoplan entre sí en sus extremos; cada uno de X 1 , X 2 y X 3 representa un átomo de nitrógeno o CR 6 ; cada uno de R 5 y R 6 representa un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo mercapto, un grupo formilo, un grupo SF5, un grupo carboxilo, un grupo alquilo C1-C5 sustituido 25 opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o al menos un grupo alquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenil(C3-C6)oxi sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un 30 grupo alquinil(C3-C6)oxi sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1­ C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenil(C3-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinil(C3-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)sulfinilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)sulfonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de 35 halógeno, un grupo alquil(C2-C6)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi(C2-C5)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo designado por NR 10 R 11 , un grupo designado por C(=X 5 )NR 12 NR 13 , un grupo designado por (CH2)mQ, un grupo designado por C(=NOR 17 )R 18 o un átomo de hidrógeno; en caso de que se añadan dos átomos y cada uno de los dos átomos añadidos se una a uno de R 5 y R 6 o dos 40 R 6 ; los R 5 y R 6 , que se unen a los dos átomos añadidos o los dos R 6 , que se unen a los dos átomos añadidos, se pueden acoplar entre sí en su extremo y representan un grupo alcanodiilo C2-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un grupo alquenodiilo C4-C6; y en este caso, al menos un grupo metileno que estructura dicho grupo alcanodiilo o dicho grupo alquenodiilo se puede remplazar por un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un grupo NR 7 ; 45 R 7 representa un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o al menos un grupo alquilo C1-C3, un grupo alquil(C2­ C6)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi(C2-C5)carbonilo 50 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; cada uno de R 10 y R 11 representa un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o al menos un grupo alquilo C1-C3, un grupo 55 (alcoxi C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno)alquilo C1-C3, un grupo alquil(C1-C5)sulfinilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1­ 69 , ES 2 367 647 T3 C5)sulfonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C2-C6)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi(C2-C5)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; cada uno de R 12 y R 13 representa un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo 5 alquenilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o al menos un grupo alquilo C1-C3, un grupo designado por (CH2)mQ o un átomo de hidrógeno; o representa un grupo alcanodiilo C2-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un 10 grupo alquenodiilo C4-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno donde R 12 y R 13 se acoplan entre sí en sus extremos; cada uno de R 17 y R 18 representa un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C3-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C6 15 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o al menos un grupo alquilo C1-C3, un grupo designado por (CH2)mQ o un átomo de hidrógeno; Q representa un grupo arilo sustituido opcionalmente con al menos un R 14 ; cada uno de R 14 s representa un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo 20 C3-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o al menos un grupo alquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenil(C3-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinil(C3-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)sulfinilo sustituido opcionalmente con al menos un 25 átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)sulfonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C2-C6)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi(C2-C5)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un átomo de halógeno; m representa un número entero de 0 a 5; 30 X 5 representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre. 2. El compuesto de malononitrilo de acuerdo con la reivindicación 1, que está representado por la fórmula (I-1): donde, en la fórmula, R 1 , R 2 , R 3 y R 4 tienen el mismo significado que se ha definido en la reivindicación 1; cada uno de R 5 y R 6-1 , representa un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo mercapto, un grupo formilo, un grupo SF5, un grupo carboxilo, un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de 40 halógeno, un grupo alquinilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o al menos un grupo alquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenil(C3-C6)oxi sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinil(C3-C6)oxi sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)tio sustituido 45 opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenil(C3-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinil(C3-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)sulfinilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)sulfonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C2-C6)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo 50 alcoxi(C2-C5)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo fenilo o un átomo de hidrógeno. 3. El compuesto de malononitrilo de acuerdo con la reivindicación 1, que está representado por la fórmula (I-2): donde, en la fórmula, R 1 , R 2 , R 3 y R 4 tienen el mismo significado que se ha definido en la reivindicación 1; cada uno de R 5 , R 6-1 y 5 R 6-2 representa un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo mercapto, un grupo formilo, un grupo SF5, un grupo carboxilo, un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o al menos un grupo alquilo 10 C1-C3, un grupo alcoxi C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenil(C3-C6)oxi sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinil(C3-C6)oxi sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenil(C3-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinil(C3-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un 15 átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)sulfinilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)sulfonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C2-C6)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi(C2-C5)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo fenilo o un átomo de hidrógeno. 4. El compuesto de malononitrilo de acuerdo con la reivindicación 1, que está representado por la fórmula (I-3): donde, en la fórmula, ES 2 367 647 T3 25 R 1 , R 2 , R 3 y R 4 tienen el mismo significado que se ha definido en la reivindicación 1; cada uno de R 5 , R 6-1 y R 6­ 2 representa un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo mercapto, un grupo formilo, un grupo SF5, un grupo carboxilo, un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo 30 cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o al menos un grupo alquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenil(C3-C6)oxi sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinil(C3-C6)oxi sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenil(C3-C5)tio sustituido opcionalmente 35 con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinil(C3-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)sulfinilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)sulfonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C2-C6)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi(C2-C5)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo fenilo o un 40 átomo de hidrógeno. 5. El compuesto de malononitrilo de acuerdo con la reivindicación 1, que está representado por la fórmula (I-4): 71 , , donde, en la fórmula, ES 2 367 647 T3 R 1 , R 2 , R 3 y R 4 tienen el mismo significado que se ha definido en la reivindicación 1; cada uno de R 5 , R 6-1 y R 6-2 representa un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo mercapto, un grupo formilo, un grupo SF5, un grupo carboxilo, un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C2-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o al menos un grupo alquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenil(C3-C6)oxi sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinil(C3-C6)oxi sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquenil(C3­ C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinil(C3-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)sulfinilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)sulfonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C2-C6)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi(C2-C5)carbonilo sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo fenilo o un átomo de hidrógeno. 6. El compuesto de malononitrilo de acuerdo con una cualquiera de la reivindicación 2 a la reivindicación 5, donde R 5 es un átomo de hidrógeno; cada uno de R 6 , R 6-1 y R 6-2 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno. 7. El compuesto de malononitrilo de acuerdo con una cualquiera de la reivindicación 2 a la reivindicación 5, donde R 1 , R 2 , R 3 y R 5 son átomos de hidrógeno; R 4 es un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un grupo alquenilo C2­ C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno; cada uno de R 6-1 y R 6-2 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno. 8. El compuesto de malononitrilo de acuerdo con una cualquiera de la reivindicación 2 a la reivindicación 5, donde R 1 , R 2 , R 3 y R 5 son átomos de hidrógeno; R 4 es un grupo 2,2,2-trifluoroetilo o un grupo vinilo; cada uno de R 6-1 y R 6-2 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C5 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquil(C1-C5)tio sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno. 9. Una composición plaguicida que comprende una cantidad eficaz del compuesto de malononitrilo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 y un portador. 10. Un método para controlar plagas que comprende aplicar una cantidad eficaz del compuesto de malononitrilo de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 a las plagas o a un hábitat de las plagas. 11. El uso del compuesto de malononitrilo de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 para un agente de control de plagas. 72 ,

 

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