Composiciones plaguicidas.

Un compuesto que tiene la siguiente fórmula:

en la que a se hace referencia como Ar2

en la que:

(a) Ar es

(1) furanilo, fenilo, piridazinilo, piridilo, pirimidinilo, tiadiazolilo, tienilo o

(2) furanilo sustituido, fenilo sustituido, piridazinilo sustituido, piridilo sustituido, pirimidinilo sustituido, tiadiazolilo sustituido o tienilo sustituido,

donde dicho furanilo sustituido, fenilo sustituido, piridazinilo sustituido, piridilo sustituido, pirimidinilo sustituido, tiadiazolilo sustituido y tienilo sustituido, tienen uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, hidroxicicloalquilo C3-C6, cicloalcoxi C3-C6, halocicloalcoxi C3-C6, hidroxicicloalcoxi C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, OSO2(alquilo C1-C6), OSO2(haloalquilo C1-C6), C(≥O)H, C(≥O)NRxRy, (alquilo C1-C6)NRxRy, C(≥O)(alquilo C1-C6), C(≥O)O(alquilo C1-C6), C(≥O)(haloalquilo C1-C6), C(≥O)O(haloalquilo C1-C6), C(≥O)(cicloalquilo C3-C6), C(≥O)O(cicloalquilo C3-C6), C(≥O)(alquenilo C2-C6), C(≥O)O(alquenilo C2-C6), (alquil C1-C6)O(alquilo C1-C6), (alquil C1-C6)S(alquilo C1-C6), C(≥O)(alquil C1-C6)C(≥O)O(alquilo C1-C6), fenilo, fenoxi, fenilo sustituido y fenoxi sustituido (donde dicho fenilo sustituido y fenoxi sustituido tienen uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, hidroxicicloalquilo C3-C6, cicloalcoxi C3-C6, halocicloalcoxi C3-C6, hidroxicicloalcoxi C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, OSO2(alquilo C1-C6), OSO2(haloalquilo C1-C6), C(≥O)H, C(≥O)NRxRy, (alquilo C1-C6)NRxRy, C(≥O)(alquilo C1-C6), C(≥O)O(alquilo C1-C6), C(≥O)(haloalquilo C1-C6), C(≥O)O(haloalquilo C1-C6), C(≥O)(cicloalquilo C3-C6), C(≥O)O(cicloalquilo C3-C6), C(≥O)(alquenilo C2-C6), C(≥O)O(alquenilo C2-C6), (alquil C1-C6)O(alquilo C1-C6), (alquil C1-C6)S(alquilo C1-C6), C(≥O)(alquil C1-C6)C(≥O)O(alquilo C1-C6) fenilo y fenoxi; (b) Het es imidazolilo, isoxazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, oxazolilo, piperazinilo, pirazinilo, pirazolilo, piridazinilo, piridilo, pirimidinilo, pirrolilo, 1,2,3,4-tetrazolilo, tiadiazolilo, tiazolilo, 1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, imidazolilo sustituido, 1,3,4-oxadiazolilo sustituido, piperazinilo sustituido, pirazolilo sustituido, pirimidinilo sustituido y 1,2,4-triazolilo sustituido, donde dichos grupos sustituidos tienen uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de F, Cl, Br, I, CN, NO2, oxo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, 30 hidroxialquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, OSO2(haloalquilo C1-C6), C(≥O)O(alquilo C1-C6) y (alquil C1-C6)S(alquilo C1-C6).

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2010/023831.

Solicitante: DOW AGROSCIENCES LLC.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 9330 ZIONSVILLE ROAD INDIANAPOLIS, IN 46268-1054 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: BENKO,ZOLTAN, CROUSE,GARY, SPARKS,THOMAS, MCLEOD,CASANDRA, DEMETER,DAVID, CAMPER,DEBRA.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/16 (con oxígeno como heteroátomo del ciclo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > AZUCARES; SUS DERIVADOS; NUCLEOSIDOS; NUCLEOTIDOS;... > Compuestos que contienen radicales hidrocarbonados... > C07H15/26 (Radicales acíclicos o carbocíclicos sustituidos por heterociclos)

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Fragmento de la descripción:

Composiciones plaguicidas Campo de la invención Esta solicitud reivindica el beneficio de la solicitud provisional de Estados Unidos número de serie 61/151.543 presentada el 11 de febrero de 2009. 5

La invención descrita en el presente documento se refiere al campo de plaguicidas y su uso en el control de plagas.

Antecedentes de la invención Las plagas provocan cada año millones de muertes de seres humanos en el mundo. Además, hay más de diez mil especies de plagas que provocan pérdidas en agricultura. Estas pérdidas agrícolas ascienden a miles de millones de dólares americanos cada año. Las termitas provocan daño a diversas estructuras tales como casas. Estas pérdidas 10 por daños debidos a las termitas ascienden a miles de millones de dólares americanos cada año. Como nota final, muchas plagas de alimentos almacenados se alimentan y adulteran la comida almacenada. Estas pérdidas en alimentos almacenados ascienden a miles de millones de dólares americanos cada año, pero, lo que es más importante, privan a la gente de la comida necesaria.

Existe una necesidad acuciante de nuevos plaguicidas. Los insectos están desarrollando resistencia a los 15 plaguicidas que se usan en la actualidad. Cientos de especies de insectos son resistentes a uno o más plaguicidas. El desarrollo de resistencia a algunos de los plaguicidas más antiguos, tales como el DDT, los carbamatos y los organofosfatos, es bien conocido. Aunque se ha desarrollado resistencia incluso a algunos de los plaguicidas más nuevos. Por tanto, existe una necesidad de nuevos plaguicidas y, en particular, de plaguicidas que tengan nuevos modos de acción. 20

Sustituyentes (lista no exhaustiva)

Los ejemplos dados para los sustituyentes son (excepto para halo) no exhaustivos y no deben considerarse como limitantes de la invención descrita en este documento.

“Alquenilo” significa un sustituyente acíclico, insaturado (al menos un doble enlace carbono-carbono) , ramificado o no ramificado, constituido por carbono e hidrógeno, por ejemplo, vinilo, alilo, butenilo, pentenilo, hexenilo, heptenilo, 25 octenilo, nonenilo y decenilo.

“Alqueniloxi” significa un alquenilo constituido además por un enlace sencillo carbono-oxígeno, por ejemplo, aliloxi, buteniloxi, penteniloxi, hexeniloxi, hepteniloxi, octeniloxi, noneniloxi y deceniloxi.

“Alcoxi” significa un alquilo constituido además por un enlace sencillo carbono-oxígeno, por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, 1-butoxi, 2-butoxi, isobutoxi, terc-butoxi, pentoxi, 2-metilbutoxi, 1, 1-dimetilpropoxi, hexoxi, 30 heptoxi, octoxi, nonoxi y decoxi.

“Alquilo” significa un sustituyente acíclico, saturado, ramificado o no ramificado, constituido por carbono e hidrógeno, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, 1-butilo, 2-butilo, isobutilo, terc-butilo, pentilo, 2-metilbutilo, 1, 1-dimetilpropilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo y decilo.

“Alquinilo” significa un sustituyente acíclico, insaturado (al menos un triple enlace carbono-carbono y cualquiera de 35 dobles enlaces) , ramificado o no ramificado, que consiste en carbono e hidrógeno, por ejemplo, etinilo, propargilo, butinilo, pentinilo, hexinilo, heptinilo, octinilo, noninilo y decinilo.

“Halo” significa fluoro, cloro, bromo y yodo.

“Haloalcoxi” significa un haloalquilo constituido además por un enlace sencillo carbono-oxígeno, por ejemplo, fluorometoxi, difluorometoxi y trifluorometoxi, 2-fluoroetoxi, 1, 1, 2, 2, 2-pentafluoroetoxi, 1, 1, 2, 2-tetrafluoro-2-40 bromoetoxi y 1, 1, 2, 2-tetrafluoroetoxi.

“Haloalquilo” significa un alquilo constituido además por, de uno al número máximo posible de halos, idénticos o diferentes, por ejemplo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 2-fluoroetilo, 2, 2, 2-trifluoroetilo, clorometilo, triclorometilo y 1, 1, 2, 2-tetrafluoroetilo.

“Halofeniloxi” significa un feniloxi que tiene uno o más halos, idénticos o diferentes. 45

“Hidroxialquilo” significa un alquilo que tiene uno o más grupos hidroxi.

Descripción detallada de la invención La invención se define por las reivindicaciones adjuntas.

Los compuestos de la presente invención tienen la siguiente fórmula:

en la que a se hace referencia como Ar2

en la que:

(a) Ar es 5

(1) furanilo, fenilo, piridazinilo, piridilo, pirimidinilo, tiadiazolilo, tienilo o (2) furanilo sustituido, fenilo sustituido, piridazinilo sustituido, piridilo sustituido, pirimidinilo sustituido, tiadiazolilo sustituido o tienilo sustituido,

donde dicho furanilo sustituido, fenilo sustituido, piridazinilo sustituido, piridilo sustituido, pirimidinilo sustituido, tiadiazolilo sustituido y tienilo sustituido, tienen uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, 10 Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, hidroxicicloalquilo C3-C6, cicloalcoxi C3-C6, halocicloalcoxi C3-C6, hidroxicicloalcoxi C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, OSO2 (alquilo C1-C6) , OSO2 (haloalquilo C1-C6) , C (=O) H, C (=O) NRxRy, (alquilo C1-C6) NRxRy, C (=O) (alquilo C1-C6) , C (=O) O (alquilo C1-C6) , C (=O) (haloalquilo C1-C6) , C (=O) O (haloalquilo C1-C6) , C (=O) (cicloalquilo C3-C6) , C (=O) O (cicloalquilo C3-C6) , C (=O) (alquenilo C2-C6) , C (=O) O (alquenilo C2-C6) , (alquil C1-15 C6) O (alquilo C1-C6) , (alquil C1-C6) S (alquilo C1-C6) , C (=O) (alquil C1-C6) C (=O) O (alquilo C1-C6) , fenilo, fenoxi, fenilo sustituido y fenoxi sustituido (donde dicho fenilo sustituido y fenoxi sustituido tienen uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, hidroxicicloalquilo C3-C6, cicloalcoxi C3-C6, halocicloalcoxi C3-C6, hidroxicicloalcoxi C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, OSO2 (alquilo C1-C6) , 20 OSO2 (haloalquilo C1-C6) , C (=O) H, C (=O) NRxRy, (alquilo C1-C6) NRxRy, C (=O) (alquilo C1-C6) , C (=O) O (alquilo C1-C6) , C (=O) (haloalquilo C1-C6) , C (=O) O (haloalquilo C1-C6) , C (=O) (cicloalquilo C3-C6) , C (=O) O (cicloalquilo C3-C6) , C (=O) (alquenilo C2-C6) , C (=O) O (alquenilo C2-C6) , (alquil C1-C6) O (alquilo C1-C6) , (alquil C1-C6) S (alquilo C1-C6) , C (=O) (alquil C1-C6) C (=O) O (alquilo C1-C6) fenilo y fenoxi;

(b) Het es imidazolilo, isoxazolilo, 1, 2, 4-oxadiazolilo, 1, 3, 4-oxadiazolilo, oxazolilo, piperazinilo, pirazinilo, pirazolilo, 25 piridazinilo, piridilo, pirimidinilo, pirrolilo, 1, 2, 3, 4-tetrazolilo, tiadiazolilo, tiazolilo, 1, 2, 4-triazinilo, 1, 3, 5-triazinilo, 1, 2, 3-triazolilo, 1, 2, 4-triazolilo, imidazolilo sustituido, 1, 3, 4-oxadiazolilo sustituido, piperazinilo sustituido, pirazolilo sustituido, pirimidinilo sustituido y 1, 2, 4-triazolilo sustituido, donde dichos grupos sustituidos tienen uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de F, Cl, Br, I, CN, NO2, oxo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, OSO2 (haloalquilo C1-C6) , C (=O) O (alquilo C1-C6) 30 y (alquil C1-C6) S (alquilo C1-C6) ;

(c) R1 es H, OH, F, Cl, Br, I, oxo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, cicloalcoxi C3-C6, haloalcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, (alquil C1-C6) O (alquilo C1-C6) , (alquil C1-C6) O (alcoxi C1-C6) , OC (=O) (alquilo C1-C6) , OC (=O) (cicloalquilo C3-C6) , OC (=O) (haloalquilo C1-C6) , OC (=O) (alquenilo C2-C6) o NRxRy;

(d) R2 es H, F, Cl, Br, I, oxo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, cicloalcoxi C3-C6, haloalcoxi C1-C6,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto que tiene la siguiente fórmula:

en la que a se hace referencia como Ar2

en la que: 5

(a) Ar es (1) furanilo, fenilo, piridazinilo, piridilo, pirimidinilo, tiadiazolilo, tienilo o (2) furanilo sustituido, fenilo sustituido, piridazinilo sustituido, piridilo sustituido, pirimidinilo sustituido, tiadiazolilo sustituido o tienilo sustituido,

donde dicho furanilo sustituido, fenilo sustituido, piridazinilo sustituido, piridilo sustituido, pirimidinilo sustituido, 10 tiadiazolilo sustituido y tienilo sustituido, tienen uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, hidroxicicloalquilo C3-C6, cicloalcoxi C3-C6, halocicloalcoxi C3-C6, hidroxicicloalcoxi C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, OSO2 (alquilo C1-C6) , OSO2 (haloalquilo C1-C6) , C (=O) H, C (=O) NRxRy, (alquilo C1-C6) NRxRy, C (=O) (alquilo C1-C6) , C (=O) O (alquilo C1-C6) , C (=O) (haloalquilo C1-C6) , C (=O) O (haloalquilo C1-C6) , 15 C (=O) (cicloalquilo C3-C6) , C (=O) O (cicloalquilo C3-C6) , C (=O) (alquenilo C2-C6) , C (=O) O (alquenilo C2-C6) , (alquil C1-C6) O (alquilo C1-C6) , (alquil C1-C6) S (alquilo C1-C6) , C (=O) (alquil C1-C6) C (=O) O (alquilo C1-C6) , fenilo, fenoxi, fenilo sustituido y fenoxi sustituido (donde dicho fenilo sustituido y fenoxi sustituido tienen uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, hidroxicicloalquilo C3-C6, cicloalcoxi C3-C6, halocicloalcoxi C3-C6, 20 hidroxicicloalcoxi C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, OSO2 (alquilo C1-C6) , OSO2 (haloalquilo C1-C6) , C (=O) H, C (=O) NRxRy, (alquilo C1-C6) NRxRy, C (=O) (alquilo C1-C6) , C (=O) O (alquilo C1-C6) , C (=O) (haloalquilo C1-C6) , C (=O) O (haloalquilo C1-C6) , C (=O) (cicloalquilo C3-C6) , C (=O) O (cicloalquilo C3-C6) , C (=O) (alquenilo C2-C6) , C (=O) O (alquenilo C2-C6) , (alquil C1-C6) O (alquilo C1-C6) , (alquil C1-C6) S (alquilo C1-C6) , C (=O) (alquil C1-C6) C (=O) O (alquilo C1-C6) fenilo y fenoxi; 25

(b) Het es imidazolilo, isoxazolilo, 1, 2, 4-oxadiazolilo, 1, 3, 4-oxadiazolilo, oxazolilo, piperazinilo, pirazinilo, pirazolilo, piridazinilo, piridilo, pirimidinilo, pirrolilo, 1, 2, 3, 4-tetrazolilo, tiadiazolilo, tiazolilo, 1, 2, 4-triazinilo, 1, 3, 5-triazinilo, 1, 2, 3-triazolilo, 1, 2, 4-triazolilo, imidazolilo sustituido, 1, 3, 4-oxadiazolilo sustituido, piperazinilo sustituido, pirazolilo sustituido, pirimidinilo sustituido y 1, 2, 4-triazolilo sustituido, donde dichos grupos sustituidos tienen uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de F, Cl, Br, I, CN, NO2, oxo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, 30 hidroxialquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, OSO2 (haloalquilo C1-C6) , C (=O) O (alquilo C1-C6) y (alquil C1-C6) S (alquilo C1-C6) ;

(c) R1 es H, OH, F, Cl, Br, I, oxo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, cicloalcoxi C3-C6, haloalcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, (alquil C1-C6) O (alquilo C1-C6) , (alquil C1-C6) O (alcoxi C1-C6) , OC (=O) (alquilo C1-C6) , OC (=O) (cicloalquilo C3-C6) , OC (=O) (haloalquilo C1-C6) , OC (=O) (alquenilo C2-C6) o NRxRy; 35

(d) R2 es H, F, Cl, Br, I, oxo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, cicloalcoxi C3-C6, haloalcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, (alquil C1-C6) O (alquilo C1-C6) , (alquil C1-C6) O (alcoxi C1-C6) , OC (=O) (alquilo C1-C6) , OC (=O) (cicloalquilo C3-C6) , OC (=O) (haloalquilo C1-C6) , OC (=O) (alquenilo C2-C6) o NRxRy;

(e) R3 es H, OH, F, Cl, Br, I, oxo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, cicloalcoxi C3-C6, haloalcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, (alquil C1-C6) O (alquilo C1-C6) , (alquil C1-C6) O (alcoxi C1-C6) , OC (=O) (alquilo C1-C6) , 40 OC (=O) (cicloalquilo C3-C6) , OC (=O) (haloalquilo C1-C6) , OC (=O) (alquenilo C2-C6) o NRxRy;

(f) R4 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, (alquil C1-C6) O (alquilo C1-C6) ;

(g) m es 1 o 2;

(h) Rx y Ry se seleccionan independientemente de H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, hidroxicicloalquilo C3-C6, cicloalcoxi C3-C6, halocicloalcoxi C3-C6, hidroxicicloalcoxi C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, OSO2 (alquilo C1-C6) , OSO2 (haloalquilo C1-C6) , C (=O) H, C (=O) OH, C (=O) (alquilo C1-C6) , C (=O) O (alquilo C1-C6) , C (=O) (haloalquilo C1-C6) , C (=O) O (haloalquilo C1-C6) , C (=O) (cicloalquilo C3-C6) , C (=O) O (cicloalquilo C3-C6) , C (=O) (alquenilo C2-C6) , 5 C (=O) O (alquenilo C2-C6) , (alquil C1-C6) O (alquilo C1-C6) , (alquil C1-C6) S (alquilo C1-C6) , C (=O) (alquil C1-C6) C (=O) O (alquilo C1-C6) , fenilo y fenoxi; y

(i) Ra y Rb se seleccionan independientemente de H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 y haloacoxi C1-C6.

2. Un compuesto según la reivindicación 1 que tiene la siguiente estructura: 10

3. Un compuesto que es una sal de adición de ácido aceptable desde el punto de vista plaguicida de un compuesto según la reivindicación 2.

4. Un procedimiento que comprende aplicar un compuesto según la reivindicación 1 a un lugar para controlar plagas, en el que dicho lugar no es un ser humano o un animal. 5

5. Una composición que comprende una mezcla de un compuesto según la reivindicación 2 con al menos otro plaguicida.

6. Un procedimiento de aplicación de un compuesto según la reivindicación 1 a una semilla.

7. Un procedimiento de aplicación de un compuesto según la reivindicación 1 a una semilla que se ha transformado genéticamente para expresar uno o más rasgos especializados. 10

8. Un procedimiento de aplicación de un compuesto según la reivindicación 1 a una planta transformada genéticamente que se ha transformado genéticamente para expresar uno o más rasgos especializados.

9. Un compuesto según la reivindicación 1 para su uso para controlar endoparásitos y ectoparásitos en un animal.