Composiciones de perfume que comprenden mezclas especiales de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol.

Una composición de perfume que comprende

a) una mezcla de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I

en la que la mezcla de diastereómeros comprende más de un 95 % en peso del racemato cis ópticamente inactivo de fórmulas cis-I

(+) y cis-I(-)

y menos de un 5 % en peso del racemato trans ópticamente inactivo de fórmulas trans-I(+) y trans-I(-),

b) opcionalmente una o más sustancias de perfume adicionales y

c) opcionalmente uno o más diluyentes.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2011/069676.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN ALEMANIA.

Inventor/es: KRAUSE, WOLFGANG, DR., BECK, KARL, PELZER, RALF, DR., BOCRIS,FRANCIS.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES... > PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O... > C11B9/00 (Aceites esenciales; Perfumes (síntesis de sustancias químicas C07))

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Fragmento de la descripción:

Composiciones de perfume que comprenden mezclas especiales de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro- 2H-piran-4-ol

La presente invención se refiere a una composición de perfume que comprende una mezcla de diastereómeros de 2- isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol, que comprende más de un 95 % en peso del racemato cis ópticamente inactivo y menos de un 5 % en peso del racemato trans ópticamente inactivo. La presente invención también se refiere a un procedimiento de producción de un producto o artículo perfumado así como a artículos perfumados o aromatizados que comprenden las composiciones de perfume de la presente invención.

Los perfumes de tipo lirio de los valles o muguet se usan y se aceptan ampliamente en una gran diversidad de productos de consumo tales como por ejemplo detergentes de todo tipo, jabones de limpieza y productos de higiene y cosmética de todo tipo. Las combinaciones o mezclas de estos perfumes de tipo lirio de los valles o muguet (en lo sucesivo en el presente documento denominadas "composiciones de perfume") a menudo contienen el compuesto sintético 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal de fórmula (a),

I

(a)

también conocido con los nombres comerciales Lysmeral® (BASF SE) y Lilestralis® (Innospec Inc.). Además, por lo general estos productos contienen el isómero 2-metil-3-(3-terc-butilfenil)propanal sustituido en la posición meta (Número de Registro CAS 62518-65-4) de fórmula (b) en una cantidad de un ,5 % en peso y superior.

° (b)

El isómero 2-metil-3-(3-terc-butilfenil)propanal sustituido en la posición meta se caracteriza por un aroma más intenso que el del Isómero para de fórmula (a).

Debido a resultados más recientes y a preocupaciones con respecto al potencial alergénico y toxicológico de los derivados de dihidrocinnamaldehído sustituidos en la posición meta tales como, por ejemplo, el compuesto de fórmula (b), existe una necesidad constante de alternativas seguras con características de perfume muy similares a las ya aceptadas y esperadas por el consumidor.

El documento EP 252 378 desvela aldehidos alifáticos y su uso como ingredientes de perfume. Específicamente, se describe el 2,5,7,7-tetrametiloctanal como un ingrediente de perfume valioso con una nota intensa del lirio de los valles. Además, se desvela un procedimiento para la preparación de los aldehidos mencionados anteriormente que comprende una condensación catalizada con bases de los aldehidos precursores correspondientes seguido de hidrogenación catalítica.

El documento WO 29/27957 desvela perfumes en los que el compuesto 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal se reemplaza con otras materias primas de perfume de acuerdo con niveles de reemplazo con una relación de masa específica.

La solicitud internacional WO-A-21/133473 desvela un procedimiento para la preparación de 4-hidroxi-4- metiltetrahidropiranoles sustituidos en la posición 2 por reacción de 3-metilbut-3-en-1-ol (isoprenol) con los aldehidos correspondientes en presencia de un intercambiador catiónico muy ácido. Específicamente, se desvela la preparación de 2-isobutil-4-hidroxi-4-metiltetrahidropirano por reacción de isoprenol con ¡sovaleraldehído.

La solicitud internacional WO-A-211/29743 desvela composiciones de perfume del tipo lirio de los valles que comprenden 2,5,7,7-tetrametiloctanal (Lyrisal®) y 2-iso-butil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol.

El documento JP-A-27/15469 desvela un componente de perfume que comprende 2-isobutil-4-metil-tetrahidro- 2H-piran-4-ol, adecuado para uso en cosmética tal como cuidado de la piel y maquillaje. Este compuesto comprende un 7-95 % en peso del isómero cis.

Un objeto de la presente invención es proporcionar perfumes o composiciones de perfume adecuados con características de perfume preferentemente intercambiables, similares a las de los perfumes conocidos de tipo lirio de los valles o muguet, especialmente de derivados de dihidrocinnamaldehído sustituidos en la posición meta tales

como por ejemplo los compuestos de fórmula (b). Las composiciones de perfume deberían ser más eficaces y con mayor impacto que los sustitutos conocidos de la composición de perfume de tipo lirio de los valles. Los perfumes y composiciones de perfume demandadas también deberían potenciar, armonizar y perfeccionar el rendimiento olfativo y sensorial de las composiciones florales.

Los perfumes o composiciones de perfume también deberían ser fácilmente accesibles en cantidades técnicas en condiciones económicamente favorables.

El problema se resolvió sorprendentemente mediante el suministro de una composición de perfume que comprende a) una mezcla de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I

**(Ver fórmula)**

en la que la mezcla de diastereómeros comprende más de un 95 % en peso del racemato cis ópticamente

inactivo de fórmulas cis-l(+) y cis-l(-)

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

y menos de un 5 % en peso del racemato trans ópticamente inactivo de fórmulas trans-l(+) y trans-l(-),

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

b) opcionalmente una o más sustancia(s) de perfume adicionales y

c) opcionalmente uno o más diluyentes.

Se encontró sorprendentemente que las composiciones de perfume de la presente invención que comprenden una mezcla de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I

**(Ver fórmula)**

I

en la que la mezcla de diastereómeros comprende más de un 95 % en peso del racemato cis ópticamente inactivo de fórmulas cis-l(+) y cis-l(-)

**(Ver fórmula)**

c¡s-l(+)

**(Ver fórmula)**

y menos de un 5 % en peso del racemato trans ópticamente inactivo de fórmulas trans-l(+) y trans-l(-),

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

son muy adecuadas como reemplazos para los perfumes establecidos de tipo lirio de los valles o muguet del tipo dihidrocinnamaldehído sustituido en las posiciones para y meta, especialmente de 2-metil-3-(4-terc- butilfeniljpropanal de fórmula (a) y/o 2-metll-3-(3-terc-butllfen¡l)propanal de fórmula (b).

Además, se encontró que la mezcla de diastereómeros de 2-¡sobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I que comprende más de un 95 % en peso del racemato cls ópticamente inactivo de fórmulas cis-l(+) y cis-l(-) y menos de un 5 % en peso del racemato trans ópticamente Inactivo de fórmulas trans-l(+) y trans-l(-) da como resultado, junto con otros perfumes conocidos de tipo lirio de los valles o muguet, efectos sinérgicos inesperados. Se encontró sorprendentemente que la mezcla mencionada anteriormente de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H- piran-4-ol de fórmula I es un artículo nuevo de muguet magnifico, que añade un efecto muy bueno en cualquier compuesto y que añade un valor extra ya que potencia y perfecciona las características de perfume de otros perfumes conocidos de tipo lirio de los valles o muguet de modo que solamente son necesarias cantidades menores de estos perfumes conocidos de lirio de los valles o muguet para evocar un color muy similar al de 2-met¡l-3-(3-terc- butllfenlljpropanal y/o 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal. Esta funciona en particular no solamente sobre cualquier acorde floral verde sino también sobre otros tipos de acordes florales.

Las composiciones de perfume de la presente invención comprenden habitualmente al menos cantidades organolépticamente activas de una mezcla de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrah¡dro-2H-p¡ran-4-ol de fórmula I que comprende más de un 95 % en peso del racemato cis ópticamente Inactivo de fórmulas c¡s-l(+) y cis-l(- ) y menos de un 5 % en peso del racemato trans ópticamente inactivo de fórmulas trans-l(+) y trans-l(-). Además, las... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Una composición de perfume que comprende

a) una mezcla de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I

**(Ver fórmula)**

I

en la que la mezcla de diastereómeros comprende más de un 95 % en peso del racemato cis ópticamente inactivo de fórmulas cis-l(+) y cis-l(-)

**(Ver fórmula)**

cis-l(+)

**(Ver fórmula)**

y menos de un 5 % en peso del racemato trans ópticamente inactivo de fórmulas trans-l(+) y trans-l(-),

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

b) opcionalmente una o más sustancias de perfume adicionales y

c) opcionalmente uno o más dlluyentes.

2. Una composición de perfume de acuerdo con la reivindicación 1, en la que la mezcla de diastereómeros de 2- isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-oI de fórmula I comprende de un 95,5 a un 99,5 % en peso del racemato cis ópticamente Inactivo de fórmulas cis-l(+) y cis-l(-) y

de un ,5 a un 4,5 % en peso del racemato trans ópticamente Inactivo de fórmulas trans-l(+) y trans-l(-).

3. Una composición de perfume de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, que comprende como sustancia de perfume adicional b) un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en 7-hidroxi-3,7-dlmetlloctanal, 4-isopropll- ciclohexilmetanol, 4-(octahldro-4,7-metano-5H-inden-5-ll¡den)butanal, 4-(4-hidroxi-4-metllpentil)-3-ciclohexen-1- carboxaldehído y/o 3-(4-hldrox¡-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído, 2,5,7,7-tetrametlloctanal, 2-metil-3-(4- terc-butilfenll)propanal, 3-(4-terc-butilfenil)propanal, linalool, etllllnalool, tetrahidrolinalool y 2-metll-4-fenil-2-butanol.

4. Una composición de perfume de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, que comprende como sustancia de perfume adicional b) un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en 2,6-dimetilheptan-2-ol y 3,7-dimetil-octano-1,7-diol.

5. Una composición de perfume de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en la que la composición de perfume comprende, en base a la cantidad total de la composición, una cantidad total de la mezcla de diastereómeros de 2-isobutll-4-metil-tetrahidro-2H-plran-4-ol de fórmula i en el intervalo de un ,1 a un 98 % en peso.

6. Una composición de perfume de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 3 a 5, en la que la relación en base al peso de la cantidad total de la mezcla de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I respecto de la cantidad total del compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en 7-hidroxi-3,7- dlmetlloctanal, 4-isopropll-clclohexil metanol, 4-(octahldro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal, 4-(4-hidroxi-4- metllpent¡l)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hldrox¡-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído, 2,5,7,7-

tetrametiloctanal, 2-metil-3-(4-terc-butilfen¡l)propanal, 3-(4-terc-butilfenil)propanal, linalool, etillinalool, tetrahidrolinalool y 2-metil-4-fen¡l-2-butanol en la composición de perfume varía de 5:1 a 1:5.

7. Una composición de perfume de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 4 a 6, en la que la relación en base al peso de la cantidad total de la mezcla de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I respecto de la cantidad total del compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en 2,6-dimetilheptan- 2-ol y 3,7-dimetil-octano-1,7-diol en la composición de perfume varía de 5:1 a 1:5.

8. Una composición de perfume de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en la que la composición de perfume comprende, en base a la cantidad total de la composición, una cantidad total de 2-metil-3-(3-terc- butilfenil)propanal de un ,1 % en peso o inferior.

9. Una composición de perfume de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que la composición de perfume comprende uno o más diluyentes seleccionados entre el grupo que consiste en éter de monoetilo de dietilenglicol, glicerol, propilenglicol, 1,2-butilenglicol, dipropilenglicol, ftalato de dietilo, citrato de trietilo, miristato de isopropilo y ásteres de dialquilo del ácido 1,2-ciclohexanodicarboxílico, especialmente áster de diisononilo del ácido 1,2-ciclohexanodicarboxílico.

1. Un procedimiento para transmitir y/o potenciar un olor o aroma de un producto o artículo con una nota de tipo lirio de los valles o muguet, una nota de tipo syringa, una nota de tipo magnolia, una nota de tipo ciclamen, una nota de tipo jacinto o una nota de tipo lila que comprende poner en contacto o mezclar con o añadir a dicho producto o artículo una cantidad organolépticamente activa de una composición de perfume de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9.

11. Un procedimiento de producción de un producto o artículo perfumado que comprende poner en contacto o mezclar con o añadir a dicho producto o artículo una cantidad organolépticamente activa de la composición de perfume de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9.

12. Un producto o artículo perfumado o aromatizado que comprende una cantidad organolépticamente activa de la composición de perfume de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9.

13. Un artículo o producto perfumado de acuerdo con la reivindicación 12, en el que el artículo o producto se selecciona entre el grupo que consiste en extractos de perfume, aguas de perfume, aguas de toilette, lociones para después del afeitado, aguas de Colonia, productos para antes del afeitado, colonias splash, toallitas refrescantes perfumadas, productos de limpieza ácidos, alcalinos y neutros, ambientadores textiles, adyuvantes de planchado, detergentes líquidos, detergentes en polvo, preacondicionadores de tejidos, suavizantes de tejidos, jabones de lavado, pastillas de lavado, desinfectantes, desinfectantes de superficies, purificadores del aire, pulverizadores en aerosol, ceras y pulimentos, productos para el cuidado corporal, cremas y lociones para manos, cremas y lociones para los pies, cremas y lociones depilatorias, productos cosméticos de tratamiento, cremas y lociones para después del afeitado, cremas y lociones para el bronceado, productos para el cuidado del cabello, desodorantes y antitranspirantes, productos cosméticos decorativos, velas, aceites para lámparas, palitos de incienso, insecticidas, repelentes y propelentes.