COMPOSICIONES FUNGICIDAS.

Una composición adecuada para controla enfermedades provocadas por fitopatógenos que comprende (A) un compuesto de fórmula I donde R1 es difluorometilo o trifluorometilo y X es cloro,

fluoro o bromo; y (B) el compuesto fludioxonilo

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E10157578.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215 4058 BASEL SUIZA.

Inventor/es: WALTER, HARALD, TOBLER, HANS, HAAS,ULRICH JOHANNES.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 23 de Abril de 2008.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/56 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.

Clasificación PCT:

  • A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

PDF original: ES-2360025_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

La presente invención se refiere a nuevas composiciones fungicidas adecuadas para controlar las enfermedades provocadas por fitopatógenos, especialmente hongos fitopatógenos y a un método para controlar enfermedades en plantas útiles, especialmente enfermedades de tipo roya en plantas de soja. 5

En los documentos WO 04/35589 y WO 06/37632 existe constancia de que ciertas aminas tricíclicas y mezclas que comprenden dichas aminas presentan actividad biológica contra hongos fitopatógenos. Por otra parte, se emplean varios compuestos fungicidas de clases químicas diferentes como fungicidas vegetales de aplicación en varios tipos de cultivo de plantas cultivadas. Sin embargo, la tolerancia y la actividad contra hongos fitopatógenos vegetales no siempre satisfacen las necesidades de la práctica agrícola en muchos casos y aspectos. Por ejemplo, anteriormente no había 10 constancia de fitopatógenos que supusieran un impacto económico significativo en la mayoría de las regiones importantes para los cultivos de la soja. Sin embargo, recientemente se ha detectado un aumento de infecciones graves de tipo roya de cultivos de soja en Sudamérica provocadas por el hongo dañino Phakopsora pachyrhizi, lo cual produce pérdidas de producción considerables. La mayoría de los fungicidas habituales no son adecuados para controlar la roya en la soja o su acción contra Phakopsora pachyrhizi no es satisfactoria. 15

Debido a las necesidades de la práctica agrícola mencionadas anteriormente referentes a una mayor tolerancia y/o una mayor actividad de los cultivos contra hongos fitopatógenos, tales como Phakopsora pachyrhizi, se propone, por lo tanto, de acuerdo con la siguiente invención una nueva composición adecuada para controlar enfermedades provocadas por fitopatógenos que comprende una composición adecuada para controlar enfermedades provocadas por fitopatógenos que comprende (A) un compuesto de fórmula I 20

donde R1 es difluorometilo o trifluorometilo y X es cloro, fluoro o bromo; y (B) fludioxonilo.

Se ha detectado que el uso del componente (B) combinado con el componente (A) aumenta la eficacia de este último contra hongos de forma sorprendente y sustancial, y viceversa. Además, el método de la invención es eficaz contra un espectro más amplio de dichos hongos que se pueden combatir con los principios activos de este método 25 cuando se emplean solos.

Otro aspecto de la presente invención es un método para controlar enfermedades provocadas por fitopatógenos en plantas útiles o en el material de propagación de estas que comprende aplicar una composición de acuerdo con la invención a las plantas útiles, a su emplazamiento o su material de propagación. Se prefiere un método que comprende aplicar una composición de acuerdo con la invención a las plantas útiles o sus emplazamientos, más 30 preferentemente a las plantas útiles. Se prefiere aun más un método que comprende aplicar una composición de acuerdo con la invención al material de propagación de las plantas útiles.

Los compuestos de fórmula I se presentan como dos estereoisómeros diferentes, que se describen como los enantiómeros individuales de las formulas Ii y Iii:

35

La invención contempla todos estos estereoisómeros y sus mezclas en cualquier proporción. De acuerdo con la invención “compuesto racémico de fórmula (I)” se refiere a una mezcla racémica de compuestos de fórmula Ii y Iii.

Una realización preferida de la invención está representada por aquellas composiciones que comprenden como componente (A) un compuesto de fórmula (I), donde R1 es difluorometilo. Otros compuestos preferidos de fórmula (I) son:

(9-diclorometilidenobenzonorbornen-5-il)amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (compuesto A-1.1); (9-difluorometilidenobenzonorbornen-5-il)amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico 5 (compuesto A-1.2); y (9-dibromometilidenobenzonorbornen-5-il)amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (compuesto A-1.3).

La designación de X como cloro, fluoro o bromo quiere decir que ambos sustituyentes X tienen el mismo significado.

Una realización preferida de la invención está representada por aquellas composiciones que comprenden como 10 componente (A) un compuesto de fórmula (I), donde R1 es trifluorometilo. Otros compuestos preferidos de fórmula (I) son:

(9-diclorometilidenobenzonorbornen-5-il)amida del ácido 1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico (compuesto A-1.4); (9-difluorometilidenobenzonorbornen-5-il)amida del ácido 1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico (compuesto A-1.5); y (9-dibromometilidenobenzonorbornen-5-il)amida del ácido 1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-15 carboxílico (compuesto A-1.6).

Se prefieren especialmente las composiciones de acuerdo con la invención que comprenden como componente (A) un compuesto seleccionado entre 9-diclorometilidenobenzonorbornen-5-il)amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (compuesto A-1.1) y (9-difluorometilidenobenzonorbornen-5-il)amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (compuesto A-1.2), y como componente (B) fludioxonilo. 20

Otras composiciones especialmente preferidas de acuerdo con la invención comprende como componente (A) el compuesto 9-diclorometilidenobenzonorbornen-5-il)amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (compuesto A-1.1) y como componente (B) fludioxonilo.

Otras composiciones especialmente preferidas de acuerdo con la invención comprende como componente (A) el compuesto 9-difluorometilidenobenzonorbornen-5-il)amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico 25 (compuesto A-1.2) y como componente (B) fludioxonilo.

Los compuestos de fórmula (I) se pueden preparar como se describe a continuación con referencia a los Esquemas de reacción 1 a 3.

Como se muestra en el Esquema 1, un compuesto de fórmula (I), donde R1 y X son como se definieron 30 anteriormente, se puede sintetizar haciendo reaccionar un compuesto de fórmula (II), R1 es como se definió anteriormente y R' es alquilo C1-5, con una anilina de fórmula (III), donde X es como se definió anteriormente, en presencia de NaN(TMS)2 a -10 oC hasta temperatura ambiente, preferentemente en THF seco, como describe J. Wang et al., Synlett, 2001, 1485.

Como alternativa, como se muestra en el Esquema 2, un compuesto de fórmula (I), donde Het es como se definió en el Esquema 1, R1 y X son como se definieron anteriormente, se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de fórmula (II'), donde Het es como se definió anteriormente con una anilina de fórmula (III), donde X es como se definió anteriormente, en presencia de un agente activante, tal como BOP-CI (ácido bis-(2-oxo-3-5 oxazolidinil)fosfínico), y dos equivalentes de una base, tal como trietilamina, en un solvente, tal como diclorometano (como describe, por ejemplo, J. Cabré et al., Synthesis 1984, 413) o haciendo reaccionar un compuesto de fórmula (II"), donde Het es como se definió anteriormente y Q es cloro, fluoro o bromo, con una anilina de fórmula (III), donde X es como se definió anteriormente, en presencia de un equivalente de una base, tal como trietilamina, o carbonato o bicarbonato de potasio o sodio, en un solvente, tal como diclorometano, acetato de etilo o N,N-dimetilformamida, 10 preferentemente a una temperatura de -10 a 30 oC. El compuesto de fórmula (II") se obtiene a partir de un compuesto de fórmula (II') por tratamiento con un agente halogenante tal como cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, cloruro de oxalilo, fosgeno, SF4/HF, DAST (trifluoruro de (dietilamino)azufre), o Deoxo-Fluor® (trifluoruro de [bis(2-metoxietil)amino]azufre) en un solvente tal como tolueno, diclorometano o acetonitrilo.

Los compuestos (II) y (II') son compuestos de uso común que se pueden preparar como se describe en la 15 bibliografía química o se pueden adquirir de proveedores comerciales. El compuesto (III) es un compuesto nuevo y se puede preparar como se describe en el Esquema 3.

Como se muestra en el Esquema 3, el compuesto de fórmula (III) se puede preparar mediante una reducción de Bechamp o mediante otros métodos establecidos, por ejemplo, mediante hidrogenación catalítica selectiva, de los 20 compuestos que contienen un grupo nitro (E), (F) y (G).

Los... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Una composición adecuada para controla enfermedades provocadas por fitopatógenos que comprende (A) un compuesto de fórmula I

donde R1 es difluorometilo o trifluorometilo y X es cloro, fluoro o bromo; y (B) el compuesto fludioxonilo. 5

2. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, donde el componente (A) es un compuesto de fórmula (I), donde R1 es difluorometilo.

3. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, donde el componente (A) es un compuesto de fórmula (I), donde R1 es difluorometilo y X es cloro.

4. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, donde el componente (A) es un compuesto de fórmula (I), 10 donde R1 es difluorometilo y X es fluoro.

5. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, donde el componente (A) es un compuesto de fórmula (I), donde R1 es difluorometilo y X es bromo.

6. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende como componente (A) un compuesto seleccionado entre (9-diclorometilidenobenzonorbornen-5-il)amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-15 carboxílico y (9-difluorometilidenobenzonorbornen-5-il)amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico, y como componente (B) fludioxonilo.

7. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende como componente (A) el compuesto (9-diclorometilidenobenzonorbornen-5-il)amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico y como componente (B) fludioxonilo. 20

8. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende como componente (A) el compuesto (9-difluorometilidenobenzonorbornen-5-il)amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico, y como componente (B) fludioxonilo.

9. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, donde la relación ponderal entre (A) y (B) es de 2000:1 a 1:1000. 25

10. Un método para controlar enfermedades en plantas útiles o en el material de propagación de estas provocadas por fitopatógenos, que comprende aplicar a las plantas útiles, su emplazamiento o su material de propagación una composición de acuerdo con la reivindicación 1.

11. Un método para controlar enfermedades en plantas de soja provocadas por fitopatógenos, que comprende aplicar a las plantas de soja o a su emplazamiento una composición de acuerdo con la reivindicación 1. 30

12. Un método de acuerdo con la reivindicación 12, donde el fitopatógeno es Phakopsora pachyrhizi.


 

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