COMPOSICIONES COSMÉTICAS QUE CONTIENEN COLORANTES FLUORESCENTES PARA LA APARIENCIA NATURAL DE LA PIEL.

Una composición de cuidado personal o cosmética que tiene actividad fluorescente,

que comprende al menos un colorante fluorescente seleccionado del grupo que consiste de a) derivados de perileno de las fórmulas generales y o su regioisómero, en donde A es O, N-H, N-alquilo o N-arilo y X1, X2, X3, X4, Y1, Y2, Y3, Y4, Z1, Z2 son independientemente halógeno, O-alquilo o O-arilo; b) fluoresceínas de la fórmula general en donde X5 es Cl, Br o I; c) rodaminas de la fórmula general en donde los grupos R1, R2, R3, R4, R5 son independientemente H o alquilo C1-C12, y V1 es Cl, Br o I; d) pironinas de la fórmula general cuando en donde los grupos R6, R7, R8 y R9 son independientemente H o alquilo C1-C12, y V2 es Cl, Br o I; e) derivados del anhídrido naftálico de la fórmula general en donde X5 es O, N-H, N-alquilo o N-arilo y R10 y R11 son independientemente H, alquilo o arilo; f) benzoxantenos y benztioxantenos de las fórmulas generales y o su regioisómero, en donde X6, X7 y X8 son independientemente O-alquilo, O-arilo o halógeno, Y5 es O, N-H, N-alquilo o N-arilo y Z3 y Z4 son independientemente O o S; g) derivados de benzantrona de la fórmula general en donde Y6 es C o N y R12 y R13 son independientemente halógeno, alcoxi, amino o alquilamino y grupo arileno; Y6 es C, Y6 más R13 pueden formar un anillo de 6 miembros, opcionalmente fusionado a un h) cumarinas de la fórmula general en donde R14 es H, alcoxi, amino o alquilamino, y R15 y R16 son independientemente H, alquilo o arilo; i) derivados de isoindolo-[2,1-a]-benzimidazolona de la fórmula general en donde X9 y X10 y son independientemente hidrógeno o halógeno; j) difenil maleimidas de la fórmula general en donde R17 es un alquilo o arilo opcionalmente sustituido y X11 y X12 son independientemente H, alquilo, arilo, O-alquilo, O-arilo o halógeno; k) pigmentos azo de la fórmula general en donde X13 y X14 son independientemente halógeno, alcoxi, Y7 y Y8 son independientemente CH2 u O y R18, R19, R20 y R21 son independientemente alquilo o arilo opcionalmente sustituidos; l) diketopirrolo[3,4-c]pirrolos de la fórmula general en donde Ar1 y Ar2 son radicales arilo y R22 y R23 son radicales alquilo o arilo opcionalmente sustituidos y mezclas de estos y al menos un colorante no-fluorescente. natural de la piel

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2005/053991.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN ALEMANIA.

Inventor/es: ELDER,STEWART,TODD, ANDRIANOV,CHRISTINA,LIGIA, MORTON,Colin.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 15 de Agosto de 2005.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K8/49 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › que contienen compuestos heterocíclicos.
  • A61K8/49C2
  • A61K8/49C2C
  • A61K8/49F1
  • A61K8/49H2
  • A61Q1/02 A61 […] › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO.A61Q 1/00 Preparaciones para el maquillaje; Polvos para el cuerpo; Preparaciones para desmaquillar. › Preparaciones que contienen sustancias que proporcionan color a la piel, p.ej. pigmentos (preparaciones en forma de polvo A61Q 1/12).
  • A61Q1/10 A61Q 1/00 […] › para los ojos, p.ej. eyeliner, máscara para las pestañas.

Clasificación PCT:

  • A61K8/49 A61K 8/00 […] › que contienen compuestos heterocíclicos.
  • A61Q1/02 A61Q 1/00 […] › Preparaciones que contienen sustancias que proporcionan color a la piel, p.ej. pigmentos (preparaciones en forma de polvo A61Q 1/12).

Clasificación antigua:

  • A61K8/49 A61K 8/00 […] › que contienen compuestos heterocíclicos.
  • A61Q1/02 A61Q 1/00 […] › Preparaciones que contienen sustancias que proporcionan color a la piel, p.ej. pigmentos (preparaciones en forma de polvo A61Q 1/12).

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia.


Fragmento de la descripción:

La presente invención se relaciona con el uso de colorantes fluorescentes en composiciones cosméticas. Más particularmente esta invención utiliza un sistema que comprende al menos un colorante fluorescente diferente del blanco en combinación con al menos un colorante estándar (no-5 fluorescente), que proporciona efectos fluorescentes inusuales. El producto cosmético final sigue siendo fluorescente. Las aplicaciones cosméticas incluyen todo el maquillaje facial y productos para la piel donde se desea una apariencia natural de la piel, así como productos para los ojos y cualquier otro de los productos para el cuidado personal que utilizan colorantes, tales como barras de labios.

El término colorante fluorescente abarca todas las materias colorantes orgánicas fluorescentes 10 e incluye ambos pigmentos y colorantes.

Se conoce bien la adición de un aclarador óptico (agente de blanqueamiento fluorescente) a las composiciones cosméticas. Un ejemplo reciente de esto es U.S. Patent Application Publication No. 2002/0192260 A1, que revela partículas activadas ópticamente para utilizar en preparaciones cosméticas, para reducir la percepción visual de las imperfecciones de la piel. Las partículas activadas 15 ópticamente son de varios sustratos tales como polímeros termoplásticos, materiales naturales, celulosa regenerada, metales y minerales que tienen un aclarador óptico unido químicamente a las partículas del sustrato para formar unidades integrales en la forma de partículas activadas ópticamente. Dichas partículas se enseñan que son útiles para la difusión y emisión de luz para reducir la percepción visual de la celulitis, las sombras, decoloraciones de la piel y las arrugas. 20

Sin embargo, los aclaradores ópticos solamente añaden o contribuyen en la región azul del espectro visible, en el cual en el mejor de los casos daría una apariencia más blanca a la piel.

Sin embargo, ahora se ha encontrado que el uso colores fluorescentes diferentes del blanco, en particular aquellos que tiene una tonalidad amarilla y/o rojiza, añade color en las regiones del color natural de la piel que son prominentes en el espectro visible de la piel. El resultado tiene efectos de 25 color únicos que son inalcanzables por otros métodos.

De esta manera, el colorante de la invención comprende al menos un colorante fluorescente diferente del blanco en adición con al menos un colorante estándar (no-fluorescente). La composición final aún conserva actividad fluorescente.

Una introducción general y descripción de colorantes orgánicos se proporciona en, W. 30 Herbst, K. Hunger; Industrial Organic Pigments, 2nd Ed, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1997, y una breve descripción de colorantes fluorescentes en particular se da en B.M. Krasovitskii, B.M. Bolotin; Organic Luminescent Materials, 1988, VCH Weinheim.

Una variedad de colorantes, a partir de muchas clases de productos químicos, muestran fluorescencia en estado sólido y/o solución. En principio, la absorción de energía de la luz muestra 35 moléculas en estos materiales coloreados con sus estados excitados. Cuando la desactivación de estos estados excitados tiene lugar vía la descomposición radiactiva, dando lugar a la emisión de la luz a una longitud de onda mayor a la luz absorbida, luego la fluorescencia se dice que se ha producido. Al observador, este efecto proporciona un brillo inusual con el colorante, más allá que el de los colorantes tradicionales empleados en cosméticos. Este brillo se causa por los componentes longitud 40 de onda corta y ultravioleta de la luz visible.

Los colorantes fluorescentes típicos (tanto pigmentos como colorantes), diferentes de los agentes de blanqueamiento fluorescentes tradicionales, se pueden utilizar en la presente invención. Son materiales de las siguientes clases de productos químicos:

a) derivados de perileno de las fórmulas generales 45

y

o su regioisómero, en donde

A es O, N-H, N-alquilo o N-arilo y X1, X2, X3, X4, Y1, Y2, Y3, Y4, Z1, Z2 son 5 independientemente halógeno, O-alquilo o O-arilo, por ejemplo Pigmento Rojo 224;

b) fluoresceínas de la fórmula general

en donde

X5 es Cl, Br o I, por ejemplo Solvente Amarillo 94, Cl 45350; 10

c) rodaminas de la fórmula general

en donde

los grupos R1, R2, R3, R4, R5 son independientemente H o alquilo C1-C12, y V1 es Cl, Br o I, por ejemplo Rojo Básico 1, Cl 45160; 15

d) pironinas de la fórmula general

en donde los grupos R6, R7, R8 y R9 son independientemente H o alquilo C1-C12, y V2 es Cl, Br o I, por ejemplo Pironina G, Cl 45005;

e) derivados de anhídrido naftálico de la fórmula general

5

en donde

X5 es O, N-H, N-alquilo o N-arilo y R10 y R11 son independientemente H, alquilo o arilo, por ejemplo Solvente Amarillo 43;

f) benzoxantenos y benztioxantenos de las fórmulas generales

10

y

o su

regioisómero, en donde

X6, X7 y X8 son independientemente O-alquilo, O-arilo o halógeno, 15

Y5 es O, N-H, N-alquilo o N-arilo y Z3 y Z4 son independientemente O o S, por ejemplo Solvente Amarillo 98;

g) derivados de benzantrona de la fórmula general

en donde

Y6 es C o N y R12 y R13 son independientemente halógeno, alcoxi, amino o alquilamino y cuando

Y6 es C, Y6 más R13 pueden formar un anillo de 6 miembros, opcionalmente fusionado a un 5 grupo arileno, por ejemplo Solvente Naranja 63 de la fórmula

h) cumarinas de la fórmula general

en donde 10

R14 es H, alcoxi, amino o alquilamino, y R15 y R16 son independientemente H, alquilo o arilo; por ejemplo Solvente Amarillo 160;

i) isoindolo-[2,1-a]-benzimidazolona derivados de la fórmula general

en donde 15

X9 y X10 y son independientemente hidrógeno o halógeno, por ejemplo 1,2,3,4,7-pentacloro-11H-isoindolo-[2,1-a]-benzimidazol-11-ona de la fórmula

j) difenil maleimidas de la fórmula general

en donde

R17 es alquilo o arilo opcionalmente sustituidos y X11 y X12 son independientemente H, alquilo, arilo, O-alquilo, O-arilo o halógeno;

k) pigmentos azo de la fórmula general 5

en donde

X13 y X14 son independientemente halógeno o alcoxi,

Y7 y Y8 son independientemente CH2 u O y

R18, R19, R20 y R21 son independientemente alquilo o arilo opcionalmente sustituidos; 10

l) diketopirrolo[3,4-c]pirroles (abreviado a DPP) de la fórmula general

en donde

Ar1 y Ar2 son radicales arilo y R22 y R23 son independientemente radicales alquilo o arilo opcionalmente sustituidos. 15

Las clases preferidas de colorantes fluorescentes para la presente invención son aquellas que tienen una tonalidad amarilla y/o rojiza. Incluyen derivados de perileno de la fórmula (I) y (Ia) tales como aquellos revelados en DE 42 25 031, difenil maleimidas de la fórmula (X) tales como aquellas reveladas en U.S. Patent No. 6,508,957, benzoxantenos y benztioxantenos de las fórmulas (VI) y (VIa) tales como aquellas revelados en EP 1 172 418 A2 y las correspondientes U.S. Patents Nos. 20 6,462,128 y 6,559,306 y compuestos similares, DPPs N,N'-disustituidos de la fórmula (XII) y la isoindolo-[2,1-a]-benzimidazolona de la fórmula

y las mezclas de estos, en donde los sustituyentes en las fórmulas son como se definen anteriormente.

Los DPPs N,N'-disustituidos se revelan o al menos se mencionan genéricamente en WO 2003/022848, U.S. Patent No. 6,603,020, WO 2000/033795, U.S. Patent No. 6,372,202, U.S. Patent 5 No. 6,042,842, WO 2004/033563 y U.S. Patent Nos. 6,113,683 y 6,160,037.

WO 2003/022848 (Ciba), se relaciona con un nuevo proceso para la preparación de ciertos diketopirrolo pirroles, el cual en particular hace posible...

 


Reivindicaciones:

1. Una composición de cuidado personal o cosmética que tiene actividad fluorescente, que comprende al menos un colorante fluorescente seleccionado del grupo que consiste de

a) derivados de perileno de las fórmulas generales

5

y

o su regioisómero, en donde

A es O, N-H, N-alquilo o N-arilo y X1, X2, X3, X4, Y1, Y2, Y3, Y4, Z1, Z2 son independientemente halógeno, O-alquilo o O-arilo; 10

b) fluoresceínas de la fórmula general

en donde

X5 es Cl, Br o I;

c) rodaminas de la fórmula general 15

en donde

los grupos R1, R2, R3, R4, R5 son independientemente H o alquilo C1-C12, y V1 es Cl, Br o I;

d) pironinas de la fórmula general

en donde

los grupos R6, R7, R8 y R9 son independientemente H o alquilo C1-C12, y V2 es Cl, Br o I;

e) derivados del anhídrido naftálico de la fórmula general

5

en donde

X5 es O, N-H, N-alquilo o N-arilo y R10 y R11 son independientemente H, alquilo o arilo;

f) benzoxantenos y benztioxantenos de las fórmulas generales

y 10

o su regioisómero, en donde

X6, X7 y X8 son independientemente O-alquilo, O-arilo o halógeno,

Y5 es O, N-H, N-alquilo o N-arilo y Z3 y Z4 son independientemente O o S;

g) derivados de benzantrona de la fórmula general 15

en donde

Y6 es C o N y R12 y R13 son independientemente halógeno, alcoxi, amino o alquilamino y cuando

Y6 es C, Y6 más R13 pueden formar un anillo de 6 miembros, opcionalmente fusionado a un grupo arileno;

h) cumarinas de la fórmula general

en donde 5

R14 es H, alcoxi, amino o alquilamino, y R15 y R16 son independientemente H, alquilo o arilo;

i) derivados de isoindolo-[2,1-a]-benzimidazolona de la fórmula general

en donde

X9 y X10 y son independientemente hidrógeno o halógeno; 10

j) difenil maleimidas de la fórmula general

en donde

R17 es un alquilo o arilo opcionalmente sustituido y X11 y X12 son independientemente H, alquilo, arilo, O-alquilo, O-arilo o halógeno; 15

k) pigmentos azo de la fórmula general

en donde

X13 y X14 son independientemente halógeno, alcoxi, Y7 y Y8 son independientemente CH2 u O y R18, R19, R20 y R21 son independientemente alquilo o arilo opcionalmente sustituidos; 20

l) diketopirrolo[3,4-c]pirrolos de la fórmula general

en donde

Ar1 y Ar2 son radicales arilo y R22 y R23 son radicales alquilo o arilo opcionalmente sustituidos y mezclas de estos y al menos un colorante no-fluorescente.

2. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, que proporciona una apariencia 5 natural de la piel.

3. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el colorante fluorescente tiene una tonalidad amarilla y/o rojiza.

4. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el colorante fluorescente se selecciona del grupo que consiste de derivados de perileno de la fórmula (I) o (Ia), difenil maleimidas 10 de la fórmula (X), benzoxantenos y benztioxantenos de las fórmulas (VI) y (VIa), DPPs N,N'-disustituidos de la fórmula (XII) y la isoindolo-[2,1-a]-benzimidazolona de la fórmula

y las mezclas de estos, en donde los sustituyentes en las fórmulas son como se definen en la reivindicación 1. 15

5. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el colorante fluorescente es el benzoxanteno de la fórmula

y las mezclas de estos.

6. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el colorante no-20 fluorescente es un colorante, pigmento o laca, o una mezcla de estos.

7. Una formulación o preparación para el cuidado personal o cosmética que tiene actividad fluorescente, que comprende de 0.005 a 20% en peso, basándose en el peso total de la preparación de una mezcla de por lo menos un colorante fluorescente de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 5 y al menos un colorante no-fluorescente y un adyuvante cosméticamente aceptable. 25

8. Una preparación de acuerdo con la reivindicación 7, que comprende 0.005 a 2% en peso del colorante fluorescente.

9. Una preparación de acuerdo con la reivindicación 7, que comprende 0.005 a 20% en peso del colorante no-fluorescente.

10. Una preparación de acuerdo con la reivindicación 7, que es en la forma de una barra de labios, de una preparación para rimel, maquillaje para las mejillas, sombra de ojos, base, delineador de ojos, polvo facial o corporal o esmalte de uñas.

11. Una preparación de acuerdo con la reivindicación 7, que comprende ingredientes activos cosméticamente aceptables adicionales. 5

12. Una preparación de acuerdo con la reivindicación 7, en donde los ingredientes activos cosméticamente aceptables son los glicoles, polietileno glicoles, polipropileno glicoles, monoalcanolamidas, rellenos poliméricos inorgánicos u orgánicos, no coloreados, conservantes, filtros y reflectores UV u otros adyuvantes y aditivos empleados convencionalmente en cosméticos.

13. Un método de coloración de una preparación para el cuidado personal o cosmética, que 10 comprende la incorporación en esta de una cantidad tintorialmente efectiva de una mezcla de al menos un colorante fluorescente de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 5 y al menos un colorante no fluorescente de acuerdo con la reivindicación 1.

14. Un método de acuerdo con la reivindicación 13, en donde el colorante fluorescente es el benzoxanteno de la fórmula (101) y las mezclas de este. 15

15. Un método de coloración de la piel humana, que comprende la aplicación a dicha piel de una preparación para el cuidado personal o cosmética de acuerdo con la reivindicación 7.

16. Un método de acuerdo con la reivindicación 15, en donde el colorante fluorescente es el benzoxanteno de la fórmula (101) y las mezclas de este.

17. Un método de preparación de una preparación coloreada para el cuidado personal o 20 cosmética de acuerdo con la reivindicación 7, que comprende la incorporación en dicha preparación de una cantidad tintorialmente efectiva de una mezcla de al menos un colorante fluorescente de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 5 y al menos un colorante no-fluorescente.

18. El benzoxanteno de la fórmula


 

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