Composiciones biocidas que comprenden amidas basadas en ácido 2-furoico y sus derivados.

Composiciones biocidas, que comprenden

(a) amidas de ácido 2-furoico y/o tetrahidro-2-furoico;

(b) biocidas y opcionalmente

(c) componentes y/o codisolventes oleosos y/o

(d) emulsionantes,

en las que las amidas de ácido 2-furoico y/o tetrahidro-2-furoico son amidas de ácido 2-furoico y/o tetrahidro-2-furoico según la fórmula (I):

en la que (Ia) R1 R2 representan independientemente hidrógeno o grupos alquilo (lineales o ramificados) que tienende 1 a 12 átomos de carbono o en la que los grupos alquilo (lineales o ramificados) que tienen de 1 a 12 átomos decarbono de R1 y R2 forman un sistema anular o en la que (Ib) R1 representa hidrógeno o grupos alquilo (lineales oramificados) que tienen de 1 a 12 átomos de carbono y R2 representa grupos alquilo (lineales o ramificados) quetienen de 1 a 12 átomos de carbono o en la que los grupos alquilo (lineales o ramificados) que tienen de 1 a 12átomos de carbono de R1 y R2 forman un sistema anular.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E10009909.

Solicitante: COGNIS IP MANAGEMENT GMBH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: HENKELSTRASSE 67 40589 DUSSELDORF ALEMANIA.

Inventor/es: BIGORRA LLOSAS, JOAQUIN, DR., VALLS, RAMON, BUSCH, STEFAN, RAYA,JAVIER, MERLET,STEPHANIE.

Fecha de Publicación: 22 de Octubre de 2013.

Clasificación Internacional de Patentes:

A01N25/02 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 25/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, caracterizados por su forma, ingredientes inactivos o modos de aplicación; Sustancias que reducen los efectos nocivos de los ingredientes activos en organismos distintos a los perjudiciales. › que contienen líquidos como soportes, diluyentes o solventes.
A01N33/22 A01N […] › A01N 33/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales que contienen compuestos orgánicos del nitrógeno. › estando unidos directamente al mismo sistema cíclico aromático, al menos un átomo de oxígeno o de azufre y un grupo nitro.
A01N43/653 A01N […] › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › Triazoles-1,2,4; Triazoles-1,2,4 hidrogenados.

PDF original: ES-2426235_T3.pdf

Fragmento de la descripción:

Composiciones biocidas que comprenden amidas basadas en ácido 2-furoico y sus derivados Campo de la invención La presente invención trata del área de los productos agroquímicos y se refiere a composiciones biocidas que comprenden amidas cíclicas ecológicas y a su utilización como disolvente para biocidas.

Antecedentes de la invención Los biocidas, y en particular plaguicidas tales como fungicidas, insecticidas y herbicidas, son importantes agentes auxiliares para la agricultura a fin de proteger y de incrementar los rendimientos de los cultivos. Dependiendo de las necesidades diversas y a menudo muy específicas, existe una multitud de principios activos que muestran estructuras químicas y comportamientos muy diferentes. No obstante, se sabe bien del estado de la técnica que sigue siendo difícil preparar concentrados de estos principios activos que exhiban una estabilidad satisfactoria, especialmente si se almacenan a temperaturas muy bajas o elevadas a lo largo de un período prolongado. De hecho, las soluciones muestran una fuerte tendencia bien a separarse o bien a formar cristales, lo que hace necesario redispersar los principios activos en las composiciones antes de cada aplicación a fin de obtener un producto homogéneo. Debido al hecho de que en los equipos de pulverización, que habitualmente se utilizan para la aplicación de formulaciones acuosas de agentes de tratamiento de plantas, están presentes varios filtros y toberas, aparece un problema adicional que está relacionado con la obturación de estos filtros y toberas como resultado de la cristalización del compuesto activo durante la aplicación de líquidos de pulverización acuosos basados en compuestos activos sólidos.

La utilización de ciertos derivados de ácido láctico, en particular lactamidas, es bien conocida del estado de la técnica. Por ejemplo, la solicitud de patente alemana DE 4112873 A1 divulga una composición que comprende un fungicida (triflorina) , dimetilamida de ácido láctico y un emulsionante. La utilización de diversas lactamidas como disolventes en la agricultura se describe en los documentos WO 2006/040022 A2 (Bayer) , WO 2007/107745 A2 (Syngenta) o EP 1961301 A2 (Cognis) .

Los productos encontrados generalmente en el mercado presentan un contenido limitado de biocidas y/o etiquetado de peligro y un perfil ecotoxicológico no favorable.

El problema que subyace a la presente invención ha sido identificar nuevos disolventes adecuados para el desarrollo de nuevas composiciones biocidas con iguales o mayores contenidos de principios activos que los obtenibles en el mercado. Los nuevos disolventes deben ser seguros y ecológicos y deben permitir la obtención de composiciones biocidas concentradas (de media más de 15% de materia activa) independientemente de la estructura química del biocida, en otras palabras, necesitan ser excelentes disolventes para una amplia gama de herbicidas, insecticidas y fungicidas. Por último, otro objetivo de la invención ha sido el diseño de formulaciones de concentrados emulsionables con codisolventes específicos y un sistema emulsionante que proporcione una estabilidad superior de la emulsión, en particular con respecto a la opacidad y la estratificación.

Descripción detallada de la invención La presente invención se refiere a composiciones biocidas, que comprenden

(a) amidas de ácido 2-furoico y/o ácido tetrahidro-2-furoico;

(b) biocidas y opcionalmente

(d) emulsionantes.

Sorprendentemente, se ha observado que las amidas cíclicas, obtenidas por ejemplo por amidación de ácido 2furoico o ácido tetrahidro-2-furoico con alquilaminas, representan disolventes o codisolventes eficaces para diversos tipos de biocidas. En particular, las amidas tetrahidro-2-furoicas (en adelante denominadas "alquilamidas THF") son capaces de disolver o dispersar una amplia gama de biocidas hasta un 15% mejor que otros disolventes de amida conocidos del estado de la técnica, por ejemplo dimetilamidas de ácidos grasos. Por otra parte, las amidas cíclicas pueden ser solubles en agua o no solubles en agua dependiendo de la cadena alquílica, lo que ofrece flexibilidad con respecto a la aplicación y el plaguicida que va a formularse.

Añadir componentes oleosos como codisolventes, especialmente los que tienen una estructura de éster, a las composiciones conduce a formulaciones de concentrados emulsionables que muestran un comportamiento y una estabilidad de la emulsión incrementados, en particular con respecto a la opacidad y la estratificación.

Amidas de ácido 2-furoico y ácido tetrahidro-2-furoico Las amidas cíclicas (componente a) según la presente invención siguen la fórmula (I) ,

en la que (Ia) R1 R2 representan independientemente hidrógeno o grupos alquilo (lineales o ramificados) que tienen de 1 a 12 átomos de carbono o en la que los grupos alquilo (lineales o ramificados) que tienen de 1 a 12 átomos de carbono de R1 y R2 forman un sistema anular o en la que (Ib) R1 representa hidrógeno o grupos alquilo (lineales o ramificados) que tienen de 1 a 12 átomos de carbono y R2 representa grupos alquilo (lineales o ramificados) que tienen de 1 a 12 átomos de carbono o en la que los grupos alquilo (lineales o ramificados) que tienen de 1 a 12 átomos de carbono de R1 y R2 forman un sistema anular.

Por lo tanto, la presente invención también abarca por ejemplo morfolinamidas de ácido 2-furoico y tetrahidro-2furoico.

Una ventaja principal de la presente invención está asociada con el hecho de que el ácido 2-furoico y su producto de hidrogenación se obtienen a partir de recursos naturales. El ácido 2-furoico pertenece a los derivados de furano obtenidos a partir de mazorcas de maíz o caña de azúcar, a través de la ciclación intermolecular de las pentosas naturales.

Por lo tanto, el ácido (tetrahidro-) 2-furoico se considera una materia prima "ecológica".

Biocidas Un biocida (componente b) en el contexto de la presente invención es un agente de protección de plantas, más particularmente una sustancia química capaz de destruir diferentes formas de organismos vivos utilizada en campos tales como la medicina, la agricultura, la silvicultura y el control de mosquitos. También se contabilizan en el grupo de los biocidas los llamados reguladores del crecimiento de las plantas. Habitualmente, los biocidas se dividen en dos subgrupos:

o plaguicidas, que incluyen fungicidas, herbicidas, insecticidas, alguicidas, molusquicidas, acaricidas y raticidas, (en la presente, The Pesticide Manual, 14ª edición, BCPC 2006, se incluye como una referencia, proporciona información acerca del modo individual de las acciones de los ingredientes activos) y

o antimicrobianos, que incluyen germicidas, antibióticos, antibacterianos, antivirales, antifúngicos, antiprotozoarios, antiparasitarios.

Los biocidas también se puede añadir a otros materiales (típicamente líquidos) para proteger el material de la infestación y el crecimiento biológicos. Por ejemplo, ciertos tipos de compuestos de amonio cuaternario ("cuats") se pueden añadir a agua de piscinas o a sistemas de agua industrial para actuar como un alguicida, protegiendo el agua de la infestación y el crecimiento de algas.

a) Plaguicidas La Agencia de Protección Ambiental de EE.UU. (EPA) define un plaguicida como "cualquier sustancia o mezcla de sustancias destinada a prevenir, destruir, repeler o mitigar cualquier plaga". Un plaguicida puede ser una sustancia química o un agente biológico (tal como un virus o una bacteria) utilizado contra plagas que incluyen insectos, patógenos de plantas, malas hierbas, moluscos, aves, mamíferos, peces, nematodos (gusanos redondos) y microbios que compiten con los seres humanos por el alimento, destruyen la propiedad, propagan una enfermedad o son una molestia. En los siguientes ejemplos, se dan plaguicidas adecuados para las composiciones agroquímicas según la presente invención:

b) Fungicidas Un fungicida es uno de los tres principales métodos de control de plagas - el control químico de los hongos en este caso. Los fungicidas son compuestos químicos utilizados para prevenir la propagación de hongos en jardines y cultivos. Los fungicidas también se utilizan para combatir infecciones por hongos. Los fungicidas pueden ser bien de contacto o bien sistémicos. Un fungicida de contacto destruye los hongos cuando se pulveriza sobre su superficie. Un fungicida sistémico tiene que ser absorbido por el hongo antes de que hongo muera. Ejemplos de fungicidas adecuados, según la presente invención, abarcan las siguientes clases químicas y ejemplos correspondientes:

o Aminopirimidinas tales como bupirimato,

o... [Seguir leyendo]

Reivindicaciones:

1. Composiciones biocidas, que comprenden

(a) amidas de ácido 2-furoico y/o tetrahidro-2-furoico;

(b) biocidas y opcionalmente

(d) emulsionantes,

en las que las amidas de ácido 2-furoico y/o tetrahidro-2-furoico son amidas de ácido 2-furoico y/o tetrahidro-2furoico según la fórmula (I) :

2. Composiciones según la reivindicación 1, caracterizadas porque comprenden como componente (a) dimetilamida o dibutilamida de ácido 2-furoico y/o tetrahidro-2-furoico o morfolinamidas de ácido 2-furoico y/o tetrahidro-2-furoico.

3. Composiciones según cualquiera de las reivindicaciones 1 y/o 2, caracterizadas porque comprenden biocidas (componente b) seleccionados del grupo que consiste en herbicidas, fungicidas, insecticidas y reguladores del crecimiento de las plantas.

4. Composiciones según cualquiera de las reivindicaciones precedentes 1 a 3, caracterizadas porque comprenden biocidas (componente b) seleccionados del grupo que consiste en azoles, estrobilurinas, éteres difenílicos, anilidas, organofosfatos, piretroides sintéticos, neonicotinoides, oxadiacinas, benzoilureas, fenilcarbamatos, cloroacetamidas, tricetonas, ácidos piridincarboxílicos, oximas de ciclohexanodiona, fenilpirazoles, glifosato y sus sales, y sus mezclas.

5. Composiciones según cualquiera de las reivindicaciones precedentes 1 a 4, caracterizadas porque comprenden biocidas (componente b) seleccionados del grupo que consiste en oxiflurofeno, propanilo, clorpirifos, bifentrina, deltametrina, azoxistrobina, krexoxim-metilo, A-cihalotrina, novalurón, lufenurón, imidacloprid, tiacloprid, indoxacarb, oxifluorfeno, fluroxipir y sus ésteres, fenmedifam, desmedifam, acetoclor, tebuconazol, epoxiconazol, propiconazol, fenbuconazol, triademenol, fipronilo, y sus mezclas.

6. Composiciones según cualquiera de las reivindicaciones precedentes 1 a 5, caracterizadas porque comprenden componentes o codisolventes oleosos (componente c) seleccionados del grupo que consiste en alcoholes de Guerbet basados en alcoholes grasos que tienen de 6 a 18 átomos de carbono, ésteres de ácidos grasos C6-C22 lineales con alcoholes grasos C6-C22 lineales o ramificados o ésteres de ácidos carboxílicos C6-C13 ramificados con alcoholes grasos C6-C22 lineales o ramificados, ésteres metílicos de ácidos grasos C6-C22, ésteres de ácidos grasos C6-C22 lineales con alcoholes ramificados, ésteres de ácidos alquilhidroxicarboxílicos C18-C38 con alcoholes grasos C6-C22 lineales o ramificados, ésteres de ácidos grasos lineales y/o ramificados con alcoholes polihidroxilados y/o alcoholes de Guerbet, triglicéridos basados en ácidos grasos C6-C10, mezclas líquidas de mono-/di-/triglicéridos basadas en ácidos grasos C6-C18, ésteres de alcoholes grasos C6-C22 y/o alcoholes de Guerbet con ácidos carboxílicos aromáticos, ésteres de ácidos dicarboxílicos C2-C12 con alcoholes lineales o ramificados que tienen de 1 a 22 átomos de carbono o polioles que tienen de 2 a 10 átomos de carbono y de 2 a 6 grupos hidroxilo, aceites vegetales, alcoholes primarios ramificados, ciclohexanos sustituidos, carbonatos de alcoholes grasos C6-C22 lineales y ramificados, carbonatos de Guerbet, basados en alcoholes grasos que tienen de 6 a 18 átomos de carbono,

ésteres de monopropilenglicol con ácidos C2-C18 y, ésteres de ácido benzoico con alcoholes C6-C22 lineales y/o ramificados, ésteres dialquílicos simétricos o asimétricos lineales o ramificados que tienen de 6 a 22 átomos de carbono por grupo alquilo, productos de apertura de anillo de ésteres de ácidos grasos epoxidados con polioles, aceites silicónicos y/o hidrocarburos alifáticos o nafténicos, aceites minerales y sus mezclas.

7. Composiciones según cualquiera de las reivindicaciones precedentes 1 a 6, caracterizadas porque dichos componentes oleosos muestran una estructura de éster o amida.

8. Composiciones según cualquiera de las reivindicaciones precedentes 1 a 7, caracterizadas porque dichos componentes oleosos se seleccionan del grupo que consiste en adipatos, ésteres metílicos de aceites vegetales, éteres alquílicos, alquilamidas de ácidos grasos.

9. Composiciones según cualquiera de las reivindicaciones precedentes 1 a 8, caracterizadas porque comprenden emulsionantes (componente d) seleccionados del grupo que consiste en tensioactivos no iónicos y aniónicos y sus mezclas.

10. Composiciones según cualquiera de las reivindicaciones precedentes 1 a 9, caracterizadas porque comprenden:

(a) de 0, 1 a 99% en peso de amidas de ácido 2-furoico y/o tetrahidro-2-furoico; 15 (b) de 1 a 99, 1% en peso de biocidas;

(d) de 0 a 15% en peso de emulsionantes, con la condición de que los números sumen, opcionalmente junto con agua, 100% en peso.

11. Utilización de amidas de ácido 2-furoico y/o ácido tetrahidro-2-furoico como disolventes o dispersantes 20 ecológicos para biocidas.

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