Composiciones antioxidantes amino-fenólicas macromoleculares, tecnología de fabricación de las mismas, y sus usos.

Un producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática que comprende una o más aminas aromáticas alquiladas y una o más aminas aromáticas alquiladas que tienen uno o más puentes de metileno

, dichas aminas aromáticas alquiladas comprenden uno o más i) menos de 5% en peso de aminas aromáticas sustituidas con un grupo 3,5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo; ii) aminas aromáticas sustituidas con dos grupos 3,5-di-hidrocarbil-4- 5 hidroxilbencilo; iii) aminas aromáticas sustituidas con tres grupos 3,5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo; iv) aminas aromáticas sustituidas con cuatro grupos 3,5-dihidrocarbil-4-hidroxilbencilo; v) aminas aromáticas sustituidas con cinco grupos 3,5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo; vi) aminas aromáticas sustituidas con seis grupos 3,5-di-hidrocarbil- 4-hidroxilbencilo; y vii) una o más aminas aromáticas con puentes metileno sustituidas con uno o más grupos 3,5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, en donde los productos macromoleculares de fenol-amina aromática son líquidos a temperatura ambiente o sólidos que se funden a menos de 100 °C y son capaces de ser disueltos en solventes hidrocarburo líquidos, y en donde dicho producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática contiene uno o más compuestos fenólicos en el rango de 1 a 10 % en peso, representados por la siguiente fórmula general: **Fórmula**

en donde cada R y R' son independientemente H o un hidrocarbilo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2007/081604.

Solicitante: ALBEMARLE CORPORATION.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 451 FLORIDA STREET BATON ROUGE, LA 70801-1765 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: ELNAGAR, HASSAN, Y., SABAHI,MAHMOOD, GATTO,VINCENT J.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION... > UTILIZACION DE SUSTANCIAS INORGANICAS U ORGANICAS... > Utilización de ingredientes orgánicos > C08K5/13 (Fenoles; Fenolatos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION... > UTILIZACION DE SUSTANCIAS INORGANICAS U ORGANICAS... > Utilización de ingredientes orgánicos > C08K5/47 (Tiazoles)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION... > UTILIZACION DE SUSTANCIAS INORGANICAS U ORGANICAS... > Utilización de ingredientes orgánicos > C08K5/3415 (Ciclos de cinco miembros)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos que contienen grupos amino e hidroxi unidos... > C07C215/82 (con el átomo de nitrógeno de al menos uno de los grupos amino unido a un átomo de carbono de otro ciclo aromático de seis miembros)

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Fragmento de la descripción:

Composiciones antioxidantes amino-fenólicas macromoleculares, tecnología de fabricación de las mismas, y sus usos.

Campo de la invención

Esta invención se refiere a novedosas composiciones amino-fenólicas macromoleculares que tienen características 5 de inhibición de la oxidación que se presentan cuando se adicionan a los materiales orgánicos normalmente susceptibles a la degradación oxidativa en presencia de aire u oxígeno, tales como productos de petróleo, polímeros sintéticos y sustancias elastoméricas.

Antecedentes de la invención

Es bien conocido que una amplia variedad de materiales orgánicos son susceptibles a la degradación oxidativa en 10 presencia de aire u oxígeno, especialmente en el momento de temperaturas elevadas. Tales materiales orgánicos incluyen, por ejemplo, gasolinas, gasóleos, combustibles quemadores, combustibles para reactores y turbinas de gas, fluidos de transmisión automática, aceites para engranajes, aceites lubricantes parea motores; polímeros termoplásticos, caucho natural y sintético, y similares. Con los años, se han dedicado considerables esfuerzos al descubrimiento y desarrollo de compuestos capaces de reducir al mínimo la degradación de uno o más de dichos 15 materiales. Como las condiciones de uso y la exposición de estos materiales a diferentes ambientes que contienen oxígeno cambian a lo largo de los años, se mantiene el deseo de nuevos inhibidores de oxidación macromoleculares eficaces (también conocidos como, antioxidantes) . También, los beneficios de la técnica en gran medida si se provee una tecnología de proceso nueva y muy eficaz para producir inhibidores de oxidación macromoleculares eficaces conocidos. 20

La Patente de los Estados Unidos No. 3, 673, 091 revela la formación de inhibidores de oxidación por medio de la reacción entre el alcohol 3, 5-di-tert-butil-4-hidroxibencilo y aril aminas, carbazol, fenazinas, o acridinas. Desafortunadamente, el producto de reacción resultante es una mezcla compleja que contiene grandes cantidades de material inicial amina sin reaccionar y en donde los productos deseados se forman con bajos rendimientos.

Resumen de la invención 25

En algunas modalidades, la presente invención se refiere a productos antioxidantes macromoleculares que tienen propiedades que mejoran su utilidad como inhibidores de oxidación, especialmente para los productos derivados del petróleo de los tipos mencionados anteriormente. La presente invención proporciona un producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática que comprende una o más aminas aromáticas alquiladas y una o más aminas aromáticas alquiladas que tienen uno o más puentes de metileno, dichas aminas aromáticas alquiladas 30 comprenden uno o más i) menos de 5% en peso de aminas aromáticas sustituidas con un grupo 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo; ii) aminas aromáticas sustituidas con dos grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo; iii) aminas aromáticas sustituidas con tres grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo; iv) aminas aromáticas sustituidas con cuatro grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo; v) aminas aromáticas sustituidas con cinco grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo; vi) aminas aromáticas sustituidas con seis grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo; y 35 vii) uno o más aminas aromáticas con puentes de metileno sustituidas con uno o más grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, en donde los productos macromoleculares de fenol-amina aromática son líquidos a temperatura ambiente o sólidos que se funden a menos de 100 º C y son capaces de ser disueltos en solventes hidrocarburo líquidos, y en donde dicho producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática contiene uno o más compuestos fenólicos en el rango de 1 a 10 % en peso representados por la siguiente fórmula general: 40

en donde cada R y Râ? son independientemente H o un hidrocarbilo.

Los productos antioxidantes macromoleculares preferidos de la presente invención son compuestos que son líquidos a temperatura ambiente (23 º C) o sólidos que se funden a menos de 100 º C, preferiblemente a 60 º C, y que son capaces de disolverse en solventes orgánicos comunes y especialmente en solventes hidrocarburo líquidos. 45 Además, en muchos casos, estos productos tienen una mayor solubilidad en lubricantes tales como, por ejemplo, un aceite base que consiste de 50% en volumen de alto índice de viscosidad 100 Neutral y 50% en volumen de alto índice de viscosidad 250 Neutral, tal como se hace referencia en U.S. Pat. No. 3, 673, 091.

Incluso otro aspecto de esta invención es la provisión de nuevas formulaciones antioxidantes especialmente adaptadas para utilizar en aceites lubricantes, y especialmente en los aceites lubricantes para motores de combustión interna. Estas y otras formulaciones antioxidantes también se describen en detalle más adelante. 5

Los anteriores y otros aspectos, características y modalidades de esta invención serán aún más evidentes a partir de la siguiente descripción y las reivindicaciones adjuntas.

Descripción detallada de la invención

Productos de la invención

Como se señaló anteriormente, los productos de reacción macromoleculares de la presente invención son útiles 10 como antioxidantes; por lo tanto, estos productos de reacción macromoleculares fenol-amina aromática denominados algunas veces en este documento como aminas alquiladas aromáticas, productos antioxidantes, composiciones antioxidantes macromoleculares, o inhibidores de oxidación macromoleculares, por simplicidad. Como se indicó anteriormente, los productos antioxidantes preferidos de la presente invención son compuestos que son líquidos a temperatura ambiente (23 º C) o sólidos que se funden a menos de 100 º C, preferiblemente 60 º C, y 15 que son capaces de disolverse en solventes orgánicos comunes y especialmente en solventes hidrocarburo líquidos. Además, en muchos casos, estos productos tienen una mayor solubilidad en lubricantes tales como, por ejemplo, un aceite base que consiste en 50% en volumen de alto índice de viscosidad 100 Neutral y 50% en volumen de alto índice de viscosidad 250 Neutral, tal como se hace referencia en U.S. Pat. No. 3, 673, 091.

Los productos antioxidantes de la presente invención comprenden por lo general una o más aminas aromáticas 20 alquiladas, y una o más aminas aromáticas alquiladas que tienen uno o más puente (s) de metileno. Las aminas aromáticas alquiladas comprenden por lo general uno o más i) aminas aromáticas sustituidas con un grupo 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, algunas veces se denominan en este documento como aminas aromáticas mono-alquiladas; ii) aminas aromáticas sustituidas con dos grupos 3, 5-dihidrocarbil-4-hidroxibencilo, algunas veces se denominan en este documento como aminas aromáticas di-alquiladas; iii) aminas aromáticas sustituidas con tres 25 grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, algunas veces se denominan en este documento como aminas aromáticas tri-alquiladas; iv) aminas aromáticas sustituidas con cuatro grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, algunas veces se denominan en este documento como aminas aromáticas tetra-alquiladas; v) aminas aromáticas sustituidas con cinco grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4hidroxilbencilo, algunas veces se denominan en este documento como aminas aromáticas penta-alquiladas; vi) aminas aromáticas sustituidas con seis grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-30 hidroxilbencilo, algunas veces se denominan en este documento como aminas aromáticas hexa-alquiladas; y vii) una o más aminas aromáticas con puentes de metileno sustituidas con uno o más grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo. Se prefiere que los productos de reacción de la presente invención contengan menos de... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática que comprende una o más aminas aromáticas alquiladas y una o más aminas aromáticas alquiladas que tienen uno o más puentes de metileno, dichas aminas aromáticas alquiladas comprenden uno o más i) menos de 5% en peso de aminas aromáticas sustituidas con un grupo 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo; ii) aminas aromáticas sustituidas con dos grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-5 hidroxilbencilo; iii) aminas aromáticas sustituidas con tres grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo; iv) aminas aromáticas sustituidas con cuatro grupos 3, 5-dihidrocarbil-4-hidroxilbencilo; v) aminas aromáticas sustituidas con cinco grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo; vi) aminas aromáticas sustituidas con seis grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo; y vii) una o más aminas aromáticas con puentes metileno sustituidas con uno o más grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, en donde los productos macromoleculares de fenol-amina aromática son líquidos a 10 temperatura ambiente o sólidos que se funden a menos de 100 º C y son capaces de ser disueltos en solventes hidrocarburo líquidos, y en donde dicho producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática contiene uno o más compuestos fenólicos en el rango de 1 a 10 % en peso, representados por la siguiente fórmula general:

en donde cada R y R' son independientemente H o un hidrocarbilo. 15

2. Un producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática de acuerdo con la reivindicación 1, en donde dicho producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática comprende i) menos de 5 % en peso de una o más aminas aromáticas sustituidas con un grupo 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo; ii) menos de 10 % en peso de una o más aminas aromáticas sustituidas con dos grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo; iii) en el rango de 1% en peso a 35% en peso de una o más aminas aromáticas sustituidas con tres grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-20 hidroxilbencilo; más que 40 % en peso de al menos uno de iv) una o más aminas aromáticas sustituidas con cuatro grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo v) una o más aminas aromáticas sustituidas con cinco grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo; vi) una o más aminas aromáticas sustituidas con seis grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo; y vii) en el rango de 1 hasta 20 % en peso de una o más aminas aromáticas con puentes metileno sustituidas con uno o más grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, en donde todos los % en peso se basan en el 25 peso total del producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática.

3. El producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática de acuerdo con la reivindicación 2, en donde dicho producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática se caracteriza por estar libre del material inicial fenólico.

4. El producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática de acuerdo con la reivindicación 2, en donde 30 dicho producto de reacción macromolecular fenol-amina aromático comprende uno o más compuestos representados por la siguiente fórmula general, Fórmula I:

en la que R1 es H o hidrocarbilo, R2 es H o hidrocarbilo, R3 y R4 son 3, 5-dihidrocarbil-4-hidroxibencilo, R5 y R6 son independientemente H o hidrocarbilo, n es un número entero en el rango de 0 a 1, p y q son números enteros y p+q 35 está en el rango de 1 a 10, m es 1 cuando n = 0 y m es un número entero en el rango de 2 a 10 cuando n = 1.

5. El producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática de acuerdo con la reivindicación 2, en donde dicho producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática comprende uno o más compuestos representados por las fórmulas generales:

a) Fórmula II:

b) Fórmula III:

en donde cada R1, R2, R5, y R6 de las Fórmulas II y III son independientemente H o hidrocarbilo, cada R y R' son 5 independientemente hidrógeno o un alquilo de cadena lineal o ramificada que contiene en el rango de 1 a 8 carbonos; en donde cada p y q de la Fórmula II son números enteros independientemente en el rango de 1 a 10 y p+q es 10; cada p y q de la Fórmula III son independientemente números enteros y p+q está en el rango de 1 a 12.

6. El producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática de acuerdo con la reivindicación 2, en donde dicha una o más aminas aromáticas con puentes metileno sustituidas con uno o más grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-10 hidroxilbencilo están representados por la Fórmula II, Fórmula III, o Fórmula II y Fórmula III:

Fórmula II

Fórmula III

en donde R1, R2, R5, y R6 de la Fórmula II son independientemente H o hidrocarbilo, R y R' son independientemente 5 hidrógeno o un alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 carbonos, y p y q son independientemente números enteros de 1 a 10, en donde p+q es 10; en las que R1, R2, R5, R6, R, R', para la Fórmula III son los mismos que para la Fórmula II; y p y q son números enteros y p+q es de 1 a 12.

7. El producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática de acuerdo con la reivindicación 2, en donde dicho producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática comprende 10

i) menos de 5% en peso de aminas aromáticas sustituidas con un grupo 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, basándose en el peso total del producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática;

ii) menos de 10% en peso de aminas aromáticas sustituidas con dos grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, basándose en el peso total del producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática;

iii) en el rango de 1% en peso a 35% en peso de aminas aromáticas sustituidas con tres grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-15 hidroxilbencilo, basándose en el peso total del producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática;

iv) en el rango de 10% en peso a 65% en peso de aminas aromáticas sustituidas con cuatro grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, basándose en el peso total del producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática;

v) en el rango de 5% en peso a 60% en peso de aminas aromáticas sustituidas con cinco grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, basándose en el peso total del producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática.; 5

vi) en el rango de 1% en peso a 50% en peso de aminas aromáticas sustituidas con seis grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, basándose en el peso total del producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática.; y

vii) en el rango de 1 a 15% en peso de una o más aminas aromáticas con puentes metileno sustituidas con uno o más grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, en donde dicho producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática contiene uno o más compuestos fenólicos en el rango de 1 a 5% en peso, representados por la siguiente 10 fórmula general:

en donde cada R y R' son independientemente H o un hidrocarbilo;

o

i) menos de 1% en peso de aminas aromáticas sustituidas con un grupo 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, 15 basándose en el peso total del producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática;

ii) menos de 5% en peso de aminas aromáticas sustituidas con dos grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, basándose en el peso total del producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática.;

iii) en el rango de 5% en peso a 25% en peso de aminas aromáticas sustituidas con tres grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, basándose en el peso total del producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática; 20

iv) en el rango de 15% en peso a 60% en peso de aminas aromáticas sustituidas con cuatro grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, basándose en el peso total del producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática.;

v) en el rango de 8% en peso a 50% en peso de aminas aromáticas sustituidas con cinco grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, basándose en el peso total del producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática; 25

vi) en el rango de 5% en peso a 35% en peso de aminas aromáticas sustituidas con seis grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, basándose en el peso total del producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática; y

vii) en el rango de 1 hasta 10 % en peso de una o más aminas aromáticas con puentes metileno sustituidas con uno o más grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, basándose en el peso total del producto de reacción de amina aromática, 30

en donde dicho producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática contiene uno o más compuestos fenólicos en el rango de 1 a 5% en peso, representados por la siguiente fórmula general:

en donde cada R y R' son independientemente H o un hidrocarbilo.

8. El producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática de acuerdo con la reivindicación 7, en donde dicho producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática se caracteriza por estar libre de material inicial fenólico.

9. El producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática de acuerdo con la reivindicación 2, en donde dicho producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática contiene uno o más de los siguientes 5 compuestos:

a)

b)

c)

d)

y

e) 5

10. Una composición que comprende:

a) uno o más materiales orgánicos que son susceptibles a la oxidación en presencia de aire u oxígeno seleccionados de al menos un aceite de viscosidad de lubricante seleccionado de aceites minerales del Grupo I, II y III, poli-alfa-olefinas, ésteres sintéticos, aceites derivados de la transformación de gas a líquido, aceites de origen 10 biológico, aceites para motor de combustión interna, lubricantes marinos y de ferrocarril, aceites para motores de gas natural, aceites para turbinas de gas, aceites de turbinas de vapor, aceites para turbinas de aviación, aceites de herrumbre y oxidación, fluidos hidráulicos, líquidos para compresores, aceites para guías deslizantes, aceites para temple, fluidos de transmisión manual y automática, aceites para engranajes, y grasas;

b) un producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática seleccionado de

i) producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática Uno, que contiene:

(1) menos de 5% en peso de aminas aromáticas sustituidas con un grupo 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, basándose en el peso total de producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática Uno;

(2) menos de 10% en peso de aminas aromáticas sustituidas con dos grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, 5 basándose en el peso total de producto de reacción Macromolecular fenol-amina aromática Uno;

(3) en el rango de 1% en peso a 35% en peso de aminas aromáticas sustituidas con tres grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, basándose en el peso total de producto de reacción Macromolecular fenol-amina aromática Uno;

(4) en el rango de 10% en peso a 65% en peso de aminas aromáticas sustituidas con cuatro grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, basándose en el peso total de producto de reacción Macromolecular fenol-amina 10 aromática Uno;

(5) en el rango de 5% en peso a 60% en peso de aminas aromáticas sustituidas con cinco grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, basándose en el peso total de producto de reacción Macromolecular fenol-amina aromática Uno;

(6) en el rango de 1% en peso a 50% en peso de aminas aromáticas sustituidas con seis grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, basándose en el peso total de producto de reacción Macromolecular fenol-amina aromática Uno; 15

(7) en el rango de 1 hasta 20 % en peso de una o más aminas aromáticas con puentes metileno sustituidas con uno o más grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, basándose en el peso total de producto de reacción Macromolecular fenol-amina aromática Uno,

en donde el producto de reacción Macromolecular fenol-amina aromática Uno contiene uno o más compuestos fenólicos en el rango de 1 a 10 % en peso representados por la siguiente fórmula general: 20

en donde cada R y Râ? son independientemente H o un hidrocarbilo;

o

ii) producto de reacción Macromolecular fenol-amina aromática Dos, que contiene

(1) menos de 1% en peso de aminas aromáticas sustituidas con un grupo 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, 25 basándose en el peso total de producto de reacción Macromolecular fenol-amina aromática Dos;

(2) menos de 5% en peso de aminas aromáticas sustituidas con dos grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, basándose en el peso total de producto de reacción Macromolecular fenol-amina aromática Dos;

(3) en el rango de 5% en peso a 25% en peso de aminas aromáticas sustituidas con tres grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, basándose en el peso total de producto de reacción Macromolecular fenol-amina aromática Dos; 30

(4) en el rango de 15% en peso a 60% en peso de aminas aromáticas sustituidas con cuatro grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, basándose en el peso total de producto de reacción Macromolecular fenol-amina aromática Dos;

(5) en el rango de 8% en peso a 50% en peso de aminas aromáticas sustituidas con cinco grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, basándose en el peso total de producto de reacción Macromolecular fenol-amina aromática Dos; 35

(6) en el rango de 5% en peso a 35% en peso de aminas aromáticas sustituidas con seis grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, basándose en el peso total de producto de reacción Macromolecular fenol-amina aromática Dos; y

(7) en el rango de 1 hasta 20 % en peso de una o más aminas aromáticas con puentes metileno sustituidas con uno o más grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo, basándose en el peso total de producto de reacción Macromolecular fenol-amina aromática Dos,

en donde el producto de reacción Macromolecular fenol-amina aromática Dos, contiene uno o más compuestos fenólicos en el rango de 1 a 10 % en peso representados por la siguiente fórmula general: 5

en donde cada R y Râ? son independientemente H o un hidrocarbilo;

c) uno o más aditivo (s) seleccionado (s) de dispersantes, detergentes, aditivos antidesgaste, aditivos de presión extrema, inhibidores de corrosión, inhibidores de herrumbre, modificadores de fricción, desactivadores de metales, agentes de lubricidad, inhibidores del punto de congelación, agentes antidetonantes, agentes anti-formación de 10 hielo, modificadores del índice de viscosidad, emulsionantes, desemulsionantes, agentes para dilatar los sellos, agentes solubilizantes, agentes antiespumantes, otros antioxidantes o estabilizantes, diluyentes, solventes, fluidos portadores, o dialquilditiofosfato de zinc, al menos un antioxidante fenólico impedido convencional, al menos un antioxidante de difenilamina alquilado convencional, al menos un compuesto organomolibdeno, al menos una difenilamina alquilada y al menos un compuesto organomolibdeno, al menos un aditivo de presión extrema o de anti-15 desgaste libre de fósforo, al menos un dispersante que contiene boro o que contiene molibdeno, al menos un compuesto organoboro, al menos un compuesto organoboro y al menos una de difenilamina alquilada convencional, al menos un antioxidante sulfurado, aditivo EP (presión extrema) o aditivo anti-desgaste, al menos una difenilamina alquilada convencional junto con al menos un (i) antioxidante sulfurado, (ii) aditivo EP, (iii) aditivo anti-desgaste, y (iv) compuesto organoboro. 20

11. La composición de acuerdo con la reivindicación 10, en donde dicho producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática comprende uno o más compuestos representados por la siguiente fórmula general, Fórmula I:

en la que R1 es H o hidrocarbilo, R2 es H o hidrocarbilo, R3 y R4 son 3, 5-dihidrocarbil-4-hidroxibencilo, R5 y R6 son independientemente H o hidrocarbilo, n es un número entero en el rango de 0 a 1, p y q son números enteros y p+q 25 está en el rango de 1 a 10, m es 1 cuando n = 0 y m es un número entero en el rango de 2 a 10 cuando n = 1.

12. La composición de acuerdo con la reivindicación 11, en donde dicho producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática comprende uno o más compuestos representados por la Fórmula II y Fórmula III:

Fórmula II

Fórmula III

en la que R1, R2, R5, y R6 de Fórmula II son independientemente H o hidrocarbilo, R y Râ? son independientemente hidrógeno o un alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 carbonos, y p y q son independientemente números enteros de 1 a 10 , en donde p+q es 10; en la que R1, R2, R5, R6, R, R', para la Fórmula III son los mismos 5 que para la Fórmula II; y p y q son números enteros y p+q es de 1 a 12.

13. La composición de acuerdo con la reivindicación 11, en donde dicho producto de reacción macromolecular fenol-amina aromática contiene uno o más de los siguientes compuestos:

a)

b.

c.

d.

e.

y, f.

14. La composición de acuerdo con la reivindicación 10, en donde b) y c) se mezclan con al menos uno o más 5 aceites como un concentrado, en donde dicho concentrado contiene a) y un aceite diluyente en el rango de 5 a 95 % en peso.

15. La composición de acuerdo con la reivindicación 10, en donde dicha una o más aminas aromáticas con puentes metileno sustituidas con uno o más grupos 3, 5-di-hidrocarbil-4-hidroxilbencilo de producto de reacción Macromolecular fenol-amina aromática Uno y producto de reacción Macromolecular fenol-amina aromática Dos 10 están representados por la Fórmula II, Fórmula III o Fórmula II y Fórmula III:

Fórmula II

Fórmula III

en la que R1, R2, R5, y R6 de Fórmula II son independientemente H o hidrocarbilo, R y Râ? son independientemente hidrógeno o un alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 carbonos, y p y q son independientemente números enteros de 1 a 10, en donde p+q es 10; en la que R1, R2, R5, R6, R, R', para la Fórmula III son los mismos 5 que para la Fórmula II; y p y q son números enteros y p+q es de 1 a 12.