Composición de tinte que comprende un colorante fluorescente tiol/disulfuro con grupo orto-piridinio de cadena de alquileno interrumpida y con carga catiónica interna, procedimiento de aclaramiento de las materias queratínicas a partir de este colorante.

Colorante fluorescente de fórmula (I) o (II) siguiente:

sus sales de ácido orgánico o mineral, isómeros ópticos, isómeros geométricos, y los solvatos, tales como hidratos;

fórmula

(I) y (II) en las que:

➢ G y G', idénticos o diferentes, representan un grupo -NRcRd o alcoxi de C1-C6 eventualmente sustituido;

➢ Rc y Rd, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un grupo aril-alquilo (C1-C4), o un grupo alquilo (C1-C6) eventualmente sustituido;

➢ Rg, R'g, R"g, R"'g, Rh, R'h, R"h y R"'h, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, de halógeno, un

grupo amino, (di) -alquil (C1-C4) -amino, ciano, carboxi, hidroxi, trifluorometilo, acilamino, alcoxi de C1-C4, (poli) hidroxialcoxi de C2-C4, alquil (C1-C4) -carboniloxi-alcoxi (C1-C4) -carbonilo, alquil (C1-C4) -carbonil-amino, acilamino, carbamoílo , alquil (C1-C4) sulfonilamino, un radical amino-sulfonilo, o un radical alquilo (C1-C16) eventualmente sustituido con un grupo seleccionado entre alcoxi (C1-C12), hidroxi, ciano, carboxi, amino, (di) alquil (C1-C4) amino, o bien los dos radicales alquilo llevados por el átomo de nitrógeno del grupo amino forman un heterociclo que comprende de 5 a 7 eslabones y que comprende eventualmente otro heteroátomo idéntico o diferente de aquel del átomo de nitrógeno;

➢ R'i, R"i, R"'i y R""i, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo (C1-C4);

➢ Ta y Tb, idénticos o diferentes, representan:

• bien un radical amonio -N+ (R) (R°) -, con R y R°, idénticos o diferentes, representando un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C1-C4, hidroxialquilo de C1-C4 o un aril-alquilo (C1-C4);

• o bien un radical heterocicloalquilo o heteroarilo, catiónico preferiblemente monocíclicos, que contiene en particular dos heteroátomos, particularmente dos átomos de nitrógeno, y que comprende en particular de 5 a 7 eslabones, tal como el imidazolio, piridinio o pirrolidinio eventualmente sustituido con un grupo alquilo (C1-C4) tal como metilo;

➢ m, m', n y n', idénticos o diferentes, representan un número entero comprendido entre 0 y 6 inclusive, con m+n, m'+n' que representan un número entero comprendido entre 1 y 10 inclusive;

➢ M', idénticos o diferentes, representan un contraión aniónico; y

➢ Y representa: i) un átomo de hidrógeno; ii) un metal alcalino; iii) un metal alcalinotérreo; iv) un grupo amonio:

N+RαRβRγRδ o un grupo fosfonio: P+RαRβRγRδ con Rα, Rβ, Rγ y Rδ, idénticos o diferentes, representan un átomo de 30 hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C4); o v) un grupo protector de la función tiol;

entendiéndose que cuando el compuesto de fórmula (I) o (II) contiene otras partes catiónicas, este se encuentra asociado a uno o varios contraiones aniónicos que permiten alcanzar la electroneutralidad de la fórmula (I) ó (II) .

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/FR2007/051001.

Solicitante: L'OREAL.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: RIVER PLAZA - DIPI 25-29 QUAI AULAGNIER 92665 ASNIERES-SUR-SEINE FRANCIA.

Inventor/es: GREAVES,ANDREW, DAUBRESSE,NICOLAS.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES... > Preparaciones para el cuidado del cabello > A61Q5/10 (Preparaciones para teñir de manera permanente el cabello o el vello)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Cosméticos o preparaciones similares para el aseo > A61K8/49 (que contienen compuestos heterocíclicos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D213/38 (que tienen solamente hidrógeno, o radicales hidrocarbonados, unidos al átomo de nitrógeno sustituyente)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D213/30 (Atomos de oxígeno)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES;... > COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS... > Colorantes de metina o polimetina, p. ej. de tipo... > C09B23/14 (Colorantes de estirilo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES;... > COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS... > Colorantes de azufre > C09B49/12 (a partir de otros compuestos)

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Fragmento de la descripción:

Composición de tinte que comprende un colorante fluorescente tiol/disulfuro con grupo orto-piridinio de cadena de alquileno interrumpida y con carga catiónica interna, procedimiento de aclaramiento de las materias queratínicas a partir de este colorante La invención se refiere a la coloración de las materias queratínicas con la ayuda de colorantes fluorescentes tiol/disulfuro que comprende un grupo orto-piridinio y una cadena de alquileno interrumpida.

Es conocido teñir las fibras queratínicas, en particular humanas, mediante una coloración directa. El procedimiento utilizado clásicamente en coloración directa consiste en aplicar sobre las fibras queratínicas unos colorantes directos que son unas moléculas coloreadas y unos colorantes que tienen una afinidad para las fibras, en dejar que se difundan, y después en aclarar las fibras.

Los colorantes directos utilizados clásicamente son, por ejemplo, unos colorantes del tipo nitrados bencénicos, unos colorantes antraquinónicos, unas nitropiridinas, unos colorantes de tipo azoico, xanténico, acridínico, azínico o triarilmetano.

Las coloraciones que resultan de la utilización de colorantes directos son unas coloraciones temporales o semipermanentes ya que la naturaleza de las interacciones que unen los colorantes directos a la fibra queratínica, y su desorción de la superficie y/o del núcleo de la fibra son responsables de su bajo poder tintóreo y de su mala persistencia a los lavados o a la transpiración.

Por otra parte, la coloración de las fibras queratínicas a partir de colorantes directos clásicos no permite aclarar de manera notable las fibras queratínicas.

El aclaramiento del color de las fibras queratínicas, más particularmente oscuras, hacia matices más claros, modificando eventualmente el matiz de éstas, constituye una demanda importante.

Clásicamente, para obtener una coloración más clara, se utiliza un procedimiento de decoloración química. Este procedimiento consiste en tratar las materias queratínicas, tales como las fibras queratínicas, en particular el cabello, mediante un sistema oxidante fuerte, generalmente constituido por peróxido de hidrógeno asociado o no a unas persales, lo más frecuentemente en medio alcalino.

Este sistema de decoloración presenta el inconveniente de degradar las materias queratínicas, en particular las fibras queratínicas, en particular humanas tales como el cabello, y de alterar sus propiedades cosméticas. Las fibras tienen, en efecto, tendencia a volverse ásperas, más difícilmente desenredables y más frágiles. Por último, el aclaramiento o decoloración de fibras queratínicas mediante agentes oxidantes es incompatible con los tratamientos de modificación de la forma de dichas fibras, particularmente en los tratamientos de alisado.

Otra técnica de aclaramiento consiste en aplicar sobre los cabellos oscuros unos colorantes directos fluorescentes. Esta técnica descrita en particular en los documentos FR 2830189 y WO 2004/091473 permite respetar la calidad de la fibra queratínica durante el tratamiento, pero los colorantes fluorescentes empleados no presentan una resistencia satisfactoria a los champús.

Para aumentar la persistencia de las coloraciones directas, se conoce fijar unos colorantes directos por unión covalente al cabello. Por ejemplo, se conoce hacer reaccionar unos colorantes con grupos reactivos con los residuos de cistina o de cisteína muy numerosos en las fibras queratínicas, véanse, por ejemplo, Journal of the Society of Dyers and Colourists, Guise y Stapleton, 91, 259-264 (1975) ; y Journal of Cosmetic Chemistr y , 42, 1-17 (1991) ; CA 2024509.

Además, se conoce proteger la o las funciones tiol contenidas en una molécula a injertar en el cabello antes de aplicarlas a dicho cabello, WO99/51194. Sin embargo, esta solicitud no menciona la utilización de colorantes fluorescentes que permitan teñir o aclarar cabello.

Otros colorantes disulfuros conocidos para la coloración de las fibras queratínicas son unos derivados disulfuros de derivados de aminotiofenol. Tales colorantes están descritos, por ejemplo, en la patente FR 1156407. Estos colorantes pueden ser utilizados en condiciones relativamente suaves, en presencia de un medio ligeramente reductor o después de un pre-tratamiento reductor del cabello. Sin embargo, estos colorantes pueden ocasionar unos virajes de color durante la aplicación.

Finalmente, el documento WO 2005/097051 describe unos colorantes disulfuros azaimidazolios para la coloración directa de fibras queratínicas.

El documento WO 02/078596 se refiere también a unas composiciones para teñir las fibras queratínicas a partir de colorantes diazoicos que no son fluorescentes. Las solicitudes de patente WO 2004/091473 y WO 2005/004822 divulgan unos colorantes fluorescentes para-aminofenil estiril orto piridinio con uno o dos cromóforos para teñir el cabello. La patente americana US 6, 262, 263 B1 se interesa por unos colorantes fluorescentes para-aminofenil estiril piridinio sustituido en para como sonda biológica fluorescente.

Por otra parte, en el artículo científico Mol. Cr y st. Liq. Cr y st., vol. 377, 137-140, se ha descrito la síntesis y la caracterización de películas que comprenden unos colorantes hemicianinas disulfuros con cromóforo paraaminofenil estiril piridinio, utilizado para formar unas monocapas auto-ensambladas (SAM's) sobre unas superficies de oro.

El objetivo de la presente invención es proporcionar nuevos sistemas de coloración de materias queratínicas, en particular las fibras queratínicas humanas, en particular el cabello; que no presenten los inconvenientes de los procedimientos de decoloración existentes. En particular, uno de los objetivos de la presente invención es proporcionar unos sistemas de coloración directa que permiten obtener unos efectos aclarantes, en particular en unas fibras queratínicas natural o artificialmente oscurecidas, resistentes frente a aplicaciones sucesivas de champú, que no degraden las fibras queratínicas y que no alteren sus propiedades cosméticas.

Este objetivo se alcanza con la presente invención, que tiene por objeto un procedimiento de coloración de las materias queratínicas, en particular las fibras queratínicas, especialmente humanas, tales como el cabello, más particularmente el cabello oscuro, que consiste en aplicar sobre las materias queratínicas una composición tintórea, que comprende, en un medio cosmético apropiado, al menos un colorante fluorescente tiol, seleccionado entre los colorantes de las fórmulas (I) y (II) siguientes:

sus sales de ácido orgánico o mineral, isómeros ópticos, isómeros geométricos, y los solvatos, tales como hidratos;

fórmulas (I) y (II) en la que:

➢ G y G', idénticos o diferentes, representan un grupo -NRcRd o C1-C6 alcoxi eventualmente sustituido, en particular no sustituido; preferiblemente G, G' representan un grupo -NRcRd;

➢ Rc y Rd, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un grupo aril-alquilo (C1-C4) , o un grupo alquilo (C1-C6) eventualmente sustituido; Rc y Rd representan particularmente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C4) ;

➢ Rg, R'g, R"g, R"'g, Rh, R'h, R"h y R"'h, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, de halógeno, un grupo amino, (di) -alquil (C1-C4) -amino, ciano, carboxi, hidroxi, trifluorometilo, acilamino, alcoxi de C1-C4, (poli) hidroxialcoxi de C2-C4, alquil (C1-C4) -carboniloxi-alcoxi (C1-C4) -carbonilo, alquil (C1-C4) -carbonil-amino, acilamino, carbamoilo , alquil (C1-C4) sulfonilamino, un radical amino-sulfonilo, o un radical alquilo (C1-C16) eventualmente sustituido con un grupo seleccionado entre alcoxi (C1-C12) , hidroxi, ciano, carboxi,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Colorante fluorescente de fórmula (I) o (II) siguiente:

sus sales de ácido orgánico o mineral, isómeros ópticos, isómeros geométricos, y los solvatos, tales como hidratos;

fórmula (I) y (II) en las que:

➢ G y G', idénticos o diferentes, representan un grupo -NRcRd o alcoxi de C1-C6 eventualmente sustituido;

➢ Rc y Rd, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un grupo aril-alquilo (C1-C4) , o un grupo alquilo (C1-C6) eventualmente sustituido;

➢ Rg, R'g, R"g, R"'g, Rh, R'h, R"h y R"'h, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, de halógeno, un

grupo amino, (di) -alquil (C1-C4) -amino, ciano, carboxi, hidroxi, trifluorometilo, acilamino, alcoxi de C1-C4, (poli) hidroxialcoxi de C2-C4, alquil (C1-C4) -carboniloxi-alcoxi (C1-C4) -carbonilo, alquil (C1-C4) -carbonil-amino, acilamino, carbamoílo , alquil (C1-C4) sulfonilamino, un radical amino-sulfonilo, o un radical alquilo (C1-C16) eventualmente sustituido con un grupo seleccionado entre alcoxi (C1-C12) , hidroxi, ciano, carboxi, amino, (di) alquil (C1-C4) amino, o bien los dos radicales alquilo llevados por el átomo de nitrógeno del grupo amino forman un heterociclo que comprende de 5 a 7 eslabones y que comprende eventualmente otro heteroátomo idéntico o diferente de aquel del átomo de nitrógeno;

➢ R'i, R"i, R"'i y R""i, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo (C1-C4) ;

➢ Ta y Tb, idénticos o diferentes, representan:

! bien un radical amonio -N+ (R) (R°) -, con R y R°, idénticos o diferentes, representando un átomo de hidrógeno, un 20 radical alquilo de C1-C4, hidroxialquilo de C1-C4 o un aril-alquilo (C1-C4) ;

! o bien un radical heterocicloalquilo o heteroarilo, catiónico preferiblemente monocíclicos, que contiene en particular dos heteroátomos, particularmente dos átomos de nitrógeno, y que comprende en particular de 5 a 7 eslabones, tal como el imidazolio, piridinio o pirrolidinio eventualmente sustituido con un grupo alquilo (C1-C4) tal como metilo;

➢ m, m', n y n', idénticos o diferentes, representan un número entero comprendido entre 0 y 6 inclusive, con m+n, m'+n' que representan un número entero comprendido entre 1 y 10 inclusive;

➢ M', idénticos o diferentes, representan un contraión aniónico; y

➢ Y representa: i) un átomo de hidrógeno; ii) un metal alcalino; iii) un metal alcalinotérreo; iv) un grupo amonio:

N+RαRβRγRδ o un grupo fosfonio: P+RαRβRγRδ con Rα, Rβ, Rγ y Rδ, idénticos o diferentes, representan un átomo de 30 hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C4) ; o v) un grupo protector de la función tiol;

entendiéndose que cuando el compuesto de fórmula (I) o (II) contiene otras partes catiónicas, este se encuentra asociado a uno o varios contraiones aniónicos que permiten alcanzar la electroneutralidad de la fórmula (I) ó (II) .

2. Colorante fluorescente de fórmula (II) según la reivindicación anterior, en el que Y representa un átomo de hidrógeno, o un metal alcalino.

3. Colorante fluorescente de fórmula (II) según la reivindicación 1 en el que Y representa un grupo protector.

4. Colorante fluorescente de fórmula (II) según la reivindicación anterior en el que Y represente un grupo protector seleccionado entre los radicales siguientes:

➢ alquil (C1-C4) carbonilo;

➢ alquil (C1-C4) tiocarbonilo;

➢ alcoxi (C1-C4) carbonilo;

➢ alcoxi (C1-C4) tiocarbonilo;

➢ alquil (C1-C4) tio-tiocarbonilo;

➢ (di) (alquil) (C1-C4) aminocarbonilo;

➢ (di) alquil (C1-C4) aminotiocarbonilo;

➢ arilcarbonilo;

➢ ariloxicarbonilo;

➢ aril-alcoxi (C1-C4) carbonilo;

➢ (di) (alquil) (C1-C4) aminocarbonilo;

➢ (alquil) (C1-C4) arilaminocarbonilo;

➢ carboxi;

➢ SO3-; M+ con M+ representando un metal alcalino o bien M+ y M' de la fórmula (II) están ausentes;

➢ arilo eventualmente sustituido,

➢ heteroarilo eventualmente sustituido;

➢ heterocicloalquilo eventualmente sustituido, eventualmente catiónico;

➢ isotiouronio -C (NR'cR'd) =N+R'eR'f; An-con R'c, R'd, R'e y R'f, idénticos o diferentes, que representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo; y An-representa un contraión aniónico;

➢ isotiourea -C (NR'cR'd) =NR'e con R'c, R'd, R'e, tales como se han definido anteriormente;

➢ (di) arilalquilo eventualmente sustituido;

➢ (di) heteroarilalquilo eventualmente sustituido;

➢ CR'1R'2R'3 con R'1, R'2 y R'3 idénticos o diferentes, que representan un átomo de halógeno o un grupo seleccionado entre:

■ alquilo;

■ alcoxi;

■ arilo eventualmente sustituido;

■ heteroarilo eventualmente sustituido;

➢ P (Z1) R"1R"2R"3 con R"1, y R"2 idénticos o diferentes que representan un grupo hidroxi, alcoxi o alquilo, R"3 representa un grupo hidroxi o alcoxi, y Z1 representa un átomo de oxígeno y de azufre;

➢ cíclico estéricamente bloqueado tal como el grupo adamantilo; y

➢ alcoxi-alquilo (C1-C4) eventualmente sustituido.

5. Colorante fluorescente de fórmula (II) según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que Y representa un metal alcalino o un grupo protector seleccionado entre:

➢ alquil (C1-C4) carbonilo

➢ arilcarbonilo;

➢ alcoxi (C1-C4) carbonilo;

➢ ariloxicarbonilo;

➢ aril-alcoxi (C1-C4) carbonilo; 10 ➢ (di) (alquil) (C1-C4) aminocarbonilo;

➢ (alquil) (C1-C4) arilaminocarbonilo;

➢ arilo eventualmente sustituido;

➢ heteroarilo monocíclico de 5 ó 6 eslabones;

➢ heteroarilo bicíclico catiónico de 8 a 11 eslabones; 15 heterociclo catiónico de fórmula siguiente:

➢ isotiouronio -C (NH2) =N+H2; An-;

➢ isotiourea -C (NH2) =NH; y

➢ SO3-; M+ con M+ representando un metal alcalino o bien M+ y M' de la fórmula (II) están ausentes.

6. Colorante fluorescente de fórmula (I) o (II) según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, de fórmula siguiente:

Con M', idénticos o diferentes, representando un contraión aniónico.

7. Composición tintórea que comprende, en un medio cosmético apropiado, un colorante fluorescente de fórmula (I)

o (II) tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.

8. Composición tintórea que comprende, en un medio cosmético apropiado, al menos un colorante fluorescente de fórmula (I) o (II) tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 y al menos un agente reductor.

9. Composición según las reivindicaciones 7 u 8, en la que el colorante fluorescente de fórmula (I) o (II) está presente en una cantidad comprendida entre el 0, 001 y el 50% en peso con respecto al peso total de la composición.

10. Procedimiento de coloración de materias queratínicas, en el que se aplica sobre dichas materias una composición tintórea tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 7 a 9, que comprende, en un medio cosmético apropiado, al menos un colorante fluorescente de fórmula (I) o (II) tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, eventualmente en presencia de un agente reductor capaz de reducir los enlaces disulfuros de las materias queratínicas.

11. Procedimiento de coloración de materias queratínicas según la reivindicación 10, caracterizado por que dichas materias queratínicas son unas fibras queratínicas oscuras que poseen una altura de tono inferior o igual a 6.

12. Procedimiento según las reivindicaciones 10 ó 11, en el que el agente reductor se aplica antes o después de la 20 aplicación del colorante fluorescente tiol.

13. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 10 a 12 que comprende una etapa suplementaria que consiste en aplicar sobre las fibras queratínicas un agente oxidante.

14. Dispositivo de varios compartimientos en el que un primer compartimiento contiene una composición tintórea que

comprende un colorante fluorescente tal como se define en las reivindicaciones 1 a 6 y un segundo compartimiento 25 contiene un agente reductor capaz de reducir los enlaces disulfuros de las materias queratínicas.

15. Utilización de los colorantes fluorescentes tales como se definen en las reivindicaciones 1 a 6 para el aclaramiento de las fibras queratínicas oscuras que poseen una altura de tono inferior a 6.