COMPOSICION PARA LA TINCION DE LAS FIBRAS QUERATINICAS QUE INCLUYE AL MENOS UN DERIVADO 3-AMINOPIRAZOLOPIRIDINA CATIONICO.
Composición de tinción de las fibras queratínicas que contiene,
en un medio apropiado para la tinción, a modo de base de coloración de oxidación, al menos un derivado 3-aminopirazolo[1,5-a]piridina de la fórmula (I) siguiente, así como sus sales y solvatos: donde
- Z 1 representa un radical -O- o un radical -NR 6-, donde R 6 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, o R6 forma con R1 un heterociclo catiónico y/o substituido por un radical catiónico;
- R1 representa - un hidrógeno; - un radical alquilo C1-C10 substituido o interrumpido por un radical catiónico;
- R 3, R 4 y R 6, idénticos o diferentes, representan - un átomo de hidrógeno; - un radical alquilo C 1-C 4; - R4 y R5 forman juntos un anillo saturado o insaturado de 5 ó 8 eslabones;
- X representa un anión o grupo de aniones que permiten asegurar la electronegatividad del derivado de fórmula (I), con la condición de que al menos uno de los grupos Z1 y R1 represente un radical catiónico
Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E06123701.
Solicitante: L'OREAL.
Nacionalidad solicitante: Francia.
Dirección: 14, RUE ROYALE,75008 PARIS.
Inventor/es: FADLI, AZIZ.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 8 de Noviembre de 2006.
Fecha Concesión Europea: 14 de Octubre de 2009.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61K8/49 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › que contienen compuestos heterocíclicos.
- A61K8/49F
- A61K8/49F1
- A61Q5/10 A61 […] › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO. › A61Q 5/00 Preparaciones para el cuidado del cabello. › Preparaciones para teñir de manera permanente el cabello o el vello.
- C07D471/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.
Clasificación PCT:
- A61K8/49 A61K 8/00 […] › que contienen compuestos heterocíclicos.
- A61Q5/10 A61Q 5/00 […] › Preparaciones para teñir de manera permanente el cabello o el vello.
- C07D471/04 C07D 471/00 […] › Sistemas condensados en orto.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.
Fragmento de la descripción:
Composición para la tinción de las fibras queratínicas que incluye al menos un derivado 3-aminopirazolopiridina catiónico.
La invención tiene por objeto una composición para la tinción de las fibras queratínicas, y en particular de las fibras queratínicas humanas, tales como el cabello, que incluye al menos un derivado 3-aminopirazolo-[1,5-a]piridina catiónico particular o una de sus sales de adición, y un procedimiento que utiliza este derivado. Tiene también por objeto los derivados 3-aminopirazolo-[1,5-a]piridinas catiónicas o una de sus sales de adición.
Es conocida la tinción de las fibras queratínicas, y en particular de las fibras queratínicas humanas tales como el cabello, con composiciones tintóreas que contienen precursores de colorantes de oxidación, en particular orto- o para-fenilendiaminas, orto- o para-amino-fenoles y compuestos heterocíclicos generalmente llamados bases de oxidación. Los precursores de colorantes de oxidación, o bases de oxidación, son compuestos incoloros o débilmente coloreados que, asociados a productos oxidantes, pueden dar lugar por un proceso de condensación oxidativa a compuestos coloreados o colorantes.
También se sabe que se puede hacer variar las tonalidades obtenidas con estas bases de oxidación asociándolas a copulantes o modificadores de coloración, siendo estos últimos seleccionados especialmente entre las metafenilendiaminas, los metaaminofenoles, los metahidroxifenoles y ciertos compuestos heterocíclicos, tales como, por ejemplo, derivados de pirazolo[1,5-b]-1,2,4-triazoles, derivados de pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazoles, derivados de pirazolo[1,5-a]pirimidinas, derivados de piridina, derivados de pirazol-5-ona, derivados de indolina y derivados de indol.
La variedad de las moléculas puestas en juego a nivel de las bases de oxidación y de los copulantes permite la obtención de una rica paleta de colores.
La coloración llamada "permanente" obtenida gracias a estos colorantes de oxidación debe además satisfacer un cierto número de exigencias. Así, debe no presentar inconvenientes en el plano toxicológico, debe permitir obtener tonalidades en la intensidad deseada, presentar una buena resistencia frente a los agentes exteriores, tales como la luz, las intemperies, el lavado, las ondulaciones permanentes, la transpiración y las frotaciones.
Los colorantes deben permitir igualmente cubrir los cabellos blancos y ser finalmente lo menos selectivos posible, es decir, permitir obtener cambios de coloración lo más débiles posible a lo largo de una misma fibra queratínica, que puede estar, en efecto, diferentemente sensibilizada (es decir, estropeada) entre su punta y su raíz. Deben presentar también una buena estabilidad química en las formulaciones. Deben presentar un buen perfil toxicológico.
La utilización de una base de oxidación tal como los derivados de parafenilendiamina y de paraaminofenol permiten obtener una gama de colores bastante amplia a pH básico sin, no obstante, conseguir tonalidades de buena cromaticidad, confiriendo al cabello excelentes propiedades de intensidad de color, de variedad de tonalidades, de uniformidad del color y de tenacidad frente a los agentes exteriores.
La utilización de estas bases a pH neutro es además ineficaz para alcanzar una gama de tonalidades variadas, en particular para las tonalidades calientes.
Se propusieron ya en la solicitud de patente EP 1.233.743 composiciones de tinción que contienen como base de oxidación 3-aminopirazolo[1,5-a]piridina. Entre las 3-aminopirazolopiridinas citadas en este documento, se citan compuestos catiónicos particulares diferentes de los descritos en la presente invención. Las composiciones de tinción descritas en este documento no permiten conseguir buenas propiedades de cromaticidad y de resistencia a los agentes exteriores, tales como el lavado y la luz. Además, la extensión de la gama de tonalidades es limitada.
El fin de la presente invención es proporcionar nuevas bases de oxidación para la tinción de las fibras queratínicas que no presenten los inconvenientes de las bases de oxidación existentes. En particular, el fin de la invención es proporcionar nuevas bases de oxidación que permitan obtener una coloración de tonalidades variadas, potente, cromática, estética, poco selectiva y que resista bien a las diversas agresiones que puede sufrir el cabello, tales como los champúes, la luz, el sudor y las deformaciones permanentes.
Se alcanza este fin con la presente invención, que tiene por objeto una composición de tinción de las fibras queratínicas que contiene, en un medio apropiado para la tinción, a modo de base de coloración de oxidación, un derivado 3-aminopirazolo[1,5-a]-piridina de la fórmula (I) siguiente, así como sus sales y solvatos:
donde
Z1 representa un radical -O- o un radical -NR6-, donde R6 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, o R6 forma con R1 un heterociclo catiónico y/o substituido por un radical catiónico;
R1 representa
- - un hidrógeno;
- - un radical alquilo C1-C10 substituido o interrumpido por un radical catiónico;
R3, R4 y R6, idénticos o diferentes, representan
- - un átomo de hidrógeno;
- - un radical alquilo C1-C4;
- - un anillo carbonado saturado, insaturado o aromático, eventualmente substituido;
- - R4 y R5 forman juntos un anillo saturado o insaturado de 5 ó 3 eslabones;
X representa un anión o grupo de aniones que permiten asegurar la electronegatividad del derivado de fórmula (I),
con la condición de que al menos uno de los grupos Z1 y R1 represente un radical catiónico.
La presente invención permite en particular obtener una coloración de las fibras queratínicas tenaz y resistente a la luz y al lavado.
Otro objeto de la invención es un procedimiento de tinción de las fibras queratínicas que utiliza la composición de la presente invención, así como la utilización de esta composición para la tinción de las fibras queratínicas.
La invención tiene también por objeto nuevos derivados pirazolopiridinas, así como los derivados nitro o nitroso correspondientes.
En el marco de la invención, se entiende por radical alquilo los radicales alquilo lineales o ramificados, que pueden estar substituidos o no substituidos. Pueden estar substituidos por no importa qué substituyente clásico en el ámbito de la coloración y que no cambie las propiedades de base de oxidación de los compuestos de fórmula (I).
A modo de ejemplos de substituyentes de estos radicales alquilo, se pueden citar los substituyentes halógeno; hidroxi; alcoxi; amino; tío; alquiltío; alquil-amino C1-C6; dialquilamino C1-C6 en el cual los radicales alquilo pueden formar con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo de 5 a 8 eslabones saturado, insaturado, aromático o no, catiónico o no, y que puede incluir uno o más heteroátomos o grupos seleccionados entre N, O, S, SO2 o CO, pudiendo el heterociclo estar substituido; alquil(C1-C6)carbonilo; -O-CO-R, -CO-O-R, NR-CO-R' o -CO-NRR', donde R y R' son tal como se ha definido anteriormente; o un radical amonio cuaternario tal como se ha definido anteriormente.
Esto se aplica a los radicales alquilo presentes en un importa cuál de los radicales definidos en la fórmula (I), especialmente para los radicales alcoxi (alquil-O-) o alquiltío.
A modo de ejemplos de substituyentes de los anillos o heterociclos, se pueden citar los radicales alquilo, los radicales alquilo substituidos y los radicales hidroxi, alcoxi, amino, alquilamino y dialquilamino.
Por radical catiónico presente en el compuesto de fórmula (I), se entiende en el marco de la invención cualquier radical lineal o ramificado que lleve un amonio cuaternario, siendo este amonio cuaternario del tipo -N+R17R18R19, representando R17, R18 y R19,...
Reivindicaciones:
1. Composición de tinción de las fibras queratínicas que contiene, en un medio apropiado para la tinción, a modo de base de coloración de oxidación, al menos un derivado 3-aminopirazolo[1,5-a]piridina de la fórmula (I) siguiente, así como sus sales y solvatos:
donde
Z1 representa un radical -O- o un radical -NR6-, donde R6 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, o R6 forma con R1 un heterociclo catiónico y/o substituido por un radical catiónico;
R1 representa
- - un hidrógeno;
- - un radical alquilo C1-C10 substituido o interrumpido por un radical catiónico;
R3, R4 y R6, idénticos o diferentes, representan
- - un átomo de hidrógeno;
- - un radical alquilo C1-C4;
- - R4 y R5 forman juntos un anillo saturado o insaturado de 5 ó 8 eslabones;
X representa un anión o grupo de aniones que permiten asegurar la electronegatividad del derivado de fórmula (I),
con la condición de que al menos uno de los grupos Z1 y R1 represente un radical catiónico.
2. Composición según la reivindicación 1, donde R6 forma con R1 un heterociclo catiónico o un heterociclo substituido por un radical catiónico.
3. Composición según la reivindicación 2, donde R6 forma con R1 los imidazoles substituidos por un radical amonio cuaternario o los imidazolios, las piperazinas substituidas por un radical amonio cuaternario o los piperazinios, las pirrolidinas substituidas por un radical amonio cuaternario o los pirrolidinios o los diazepanes substituidos por un radical amonio cuaternario o los diazepanios.
4. Composición según la reivindicación 1, donde Z1 representa -NH- o NR6, donde R6 forma con R1 un heterociclo catiónico o substituido por un radical catiónico.
5. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, donde el compuesto de fórmula (I) es seleccionado entre:
6. Composición según la reivindicación 5, donde el derivado de fórmula (I) es seleccionado entre los derivados en los cuales Z1 es igual a -NH- y R1 es un radical catiónico, o Z1 es igual a -O- y R1 es un radical catiónico.
7. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde la cantidad de cada una de las bases de oxidación de fórmula (I) está comprendida entre el 0,001 y el 10% en peso aproximadamente del peso total de la composición tintórea.
8. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que contiene además un copulante seleccionado entre las metafenilendiaminas, los metaaminofenoles, los metadifenoles, los copulantes naftalénicos, los copulantes heterocíclicos y sus sales de adición, así como sus mezclas.
9. Composición según la reivindicación 8, donde la cantidad de cada uno de los copulantes está comprendida entre el 0,001 y el 10% en peso del peso total de la composición tintórea.
10. Procedimiento de tinción de las fibras queratínicas, caracterizado por aplicar una composición tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 sobre las fibras queratínicas en presencia de un agente oxidante durante un tiempo suficiente para desarrollar la coloración deseada.
11. Procedimiento según la reivindicación 10, donde el agente oxidante es seleccionado entre el peróxido de hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos de metales alcalinos, las persales, los perecidos y las enzimas oxidasas.
12. Dispositivo de varios compartimentos, en el cual un primer compartimento contiene una composición tintórea tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 y un segundo compartimento contiene un agente oxidante.
13. Derivados de fórmula (I) tales como los definidos en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7.
14. Procedimiento de preparación de un compuesto de fórmula (I) tal como se ha definido en las composiciones según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, que comprende las etapas siguientes:
donde Z1, R1, Z'2, R'2, R'3, R'4 y R'5 tienen los mismos significados que Z2, R2, R3, R4 y R5 o son precursores de éstos.
15. Compuesto intermediarios de fórmulas (A) y (B) tal como se definen en la reivindicación 14, a excepción de los compuestos yoduro de 1-amino-3-metilpriridinio y 4-metil-2-(metilsulfanil)-3-nitropirazolo[1,5-a]-piridina.
16. Compuesto intermediarios de fórmula (C) o (D) tal como se definen en la reivindicación 14.
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