COMPOSICION PARA LA TINCION DE FIBRAS QUERATINICAS, QUE COMPRENDEN UN DERIVADO DIAMINO-N,N-DIHIDROPIRAZOLONA, UN AGENTE DE ACOPLAMIENTO Y UN POLIOL.

Composición de coloración de las fibras queratínicas que contiene,

en un medio apropiado:

• al menos una base de oxidación seleccionada entre un derivado de la diamino-N,N-dihidropirazolona de fórmula (I) o una de sus sales de adición:

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E06114654.

Solicitante: L'OREAL.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 14, RUE ROYALE,75008 PARIS.

Inventor/es: SAUNIER, JEAN-BAPTISTE.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 29 de Mayo de 2006.

Fecha Concesión Europea: 19 de Mayo de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K8/34D
  • A61K8/39 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › Derivados que contienen de 2 a 10 grupos oxialquileno.
  • A61K8/49F
  • A61Q5/10 A61 […] › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO.A61Q 5/00 Preparaciones para el cuidado del cabello. › Preparaciones para teñir de manera permanente el cabello o el vello.

Clasificación PCT:

  • A61K8/34 A61K 8/00 […] › Alcoholes.
  • A61K8/39 A61K 8/00 […] › Derivados que contienen de 2 a 10 grupos oxialquileno.
  • A61K8/49 A61K 8/00 […] › que contienen compuestos heterocíclicos.
  • A61Q5/10 A61Q 5/00 […] › Preparaciones para teñir de manera permanente el cabello o el vello.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.


Fragmento de la descripción:

Composición para la tinción de fibras queratínicas, que comprenden un derivado diamino-N,N-dihidropirazolona, un agente de acoplamiento y un poliol.

La invención tiene por objeto una composición para la tinción de las fibras queratínicas, y en particular de las fibras queratínicas humanas tales como el cabello, que contiene al menos una base de oxidación del tipo diamino-N,N-dihidropirazolona o una de sus sales de adición, al menos un copulante y al menos un poliol C4-C30, así como el procedimiento de coloración que utiliza tal composición.

Es conocida la tinción de las fibras queratínicas, y en particular de las fibras queratínicas humanas tales como el cabello, con composiciones tintóreas que contienen precursores de colorantes de oxidación, en particular orto- o para-fenilendiaminas, orto- o para-amino-fenoles y compuestos heterocíclicos, tales como derivados de diaminopirazol, derivados de pirazolo[1,5-a]pirimidina, derivados de pirimidina, derivados de piridina, derivados de indol o derivados de indolina, generalmente llamados bases de oxidación. Los precursores de colorantes de oxidación, o bases de oxidación, son compuestos incoloros o débilmente coloreados que, asociados a productos oxidantes, pueden dar lugar por un proceso de condensación oxidativa a compuestos coloreados o colorantes. Se obtienen así coloraciones permanentes.

Se sabe igualmente que pueden hacer variar las tonalidades obtenidas con estas bases de oxidación asociándolas a copulantes o modificadores de coloración, siendo estos últimos seleccionados especialmente entre las meta-fenilendiaminas, los meta-aminofenoles, los meta-hidroxifenoles y determinados compuestos heterocíclicos.

La variedad de las moléculas puestas en juego a nivel de las bases de oxidación y de los copulantes permite la obtención de una rica gama de colores.

La utilización de bases de oxidación tales como los derivados de para-fenilendiamina y de para-aminofenol permite obtener una gama de colores bastante amplia a pH básico sin, no obstante, alcanzar tonalidades de buena cromaticidad confiriendo al mismo tiempo al cabello excelentes propiedades de intensidad de color, de variedad de tonalidades, de uniformidad del color y de tenacidad a los agentes exteriores.

La utilización de estas bases a pH neutro no permite alcanzar una gama de tonalidades variadas, en particular para las tonalidades calientes, tales como los rojos y los anaranjados.

El fin de la presente invención es proporcionar nuevas composiciones de coloración de las fibras queratínicas que permitan obtener una coloración en tonalidades variadas, potente, cromática, estética, poco selectiva y que resista bien a las diversas agresiones que puede sufrir el cabello, tales como los champús, la luz, el sudor y las deformaciones permanentes.

La presente invención tiene, pues, por objeto una composición de coloración de las fibras queratínicas que contiene, en un medio apropiado:

• al menos una base de oxidación seleccionada entre un derivado de la diamino-N,N-dihidropirazolona de fórmula (I) o una de sus sales de adición:


donde:

R1, R2, R3 y R4, idénticos o diferentes, representan:

- un radical alquilo C1-C10, preferentemente C1-C6, lineal o ramificado, eventualmente substituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por un radical OR5, un radical NR6R7, un radical carboxi, un radical sulfónico, un radical carboxamido CONR6R7, un radical sulfonamido SO2NR6R7, un heteroarilo o un arilo eventualmente substituido por uno o más grupos alquilo(C1-C4), hidroxi, alcoxi C1-C2, amino o (di)alquil(C1-C2)amino;

- un radical arilo eventualmente substituido por uno o más radicales alquilo(C1-C4), hidroxi, alcoxi C1-C2, amino o (di)alquil(C1-C2)amino;

- un radical heteroarilo de 5 ó 6 eslabones, eventualmente substituido por uno o más radicales seleccionados entre un radical alquilo(C1-C4) o alcoxi(C1-C2);

R3 y R4 pueden representar también un átomo de hidrógeno;

R5, R6 y R7, idénticos o diferentes, representan:

- un átomo de hidrógeno;

- un radical alquilo lineal o ramificado C1-C4, eventualmente substituido por uno o más radicales seleccionados entre un radical hidroxi, alcoxi C1-C2, carboxamido CONR8R9, sulfonilo SO2R8, arilo eventualmente substituido por un radical alquilo(C1-C4), hidroxi, alcoxi C1-C2, amino o (di)alquil(C1-C2)amino o arilo eventualmente substituido por un radical alquilo(C1-C4), hidroxi, alcoxi C1-C2, amino o (di)alquil(C1-C2)amino;

R6 y R7, idénticos o diferentes, pueden representar también un radical carboxamido CONR8R9 o un radical sulfonilo SO2R8;

R8 y R9, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4 lineal o ramificado eventualmente substituido por uno o más radicales hidroxi o alcoxi C1-C2;

R1 y R2 por una parte, y R3 y R4 por otra, pueden formar con el o los átomos de nitrógeno a los que están unidos un heterociclo saturado o insaturado de 5 a 7 eslabones, eventualmente substituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por los átomos de halógeno, los radicales amino, (di)alquil(C1-C4)amino, hidroxi, carboxi, carboxamido o alcoxi(C1-C2) y los radicales alquilo C1-C4 eventualmente substituidos por uno o más radicales hidroxi, amino, (di)alquilamino, alcoxi, carboxi o sulfonilo;

R3 y R4 pueden también formar junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo de 5 ó 7 eslabones cuyos átomos de carbono pueden estar substituidos por un átomo de oxígeno o de nitrógeno eventualmente substituido;

• al menos un copulante; y

• al menos un poliol C4-C30.

La presente invención permite, en particular, obtener una coloración de las fibras queratínicas en tonalidades variadas, potente, estética, poco selectiva y que resiste bien a las diversas agresiones que puede sufrir el cabello, tales como los champús, la luz, el sudor y las deformaciones permanentes. Permite además obtener coloraciones intensas y variadas a pH neutro.

Otro objeto de la invención es un procedimiento de tinción de las fibras queratínicas que utiliza la composición de la presente invención, así como la utilización de esta composición para la tinción de las fibras queratínicas.

La invención tiene finalmente por objeto un kit de coloración que incluye, por una parte, una composición de coloración que contiene una base de oxidación de fórmula (I), un copulante y un poliol C4-C30, y por otra una composición que contiene un agente oxidante.

En el marco de la invención, se entiende por radical alquilo radicales alquilo lineales o ramificados C1-C10 salvo indicación en contrario, preferiblemente C1-C6 y aún más preferiblemente C1-C4, tales como el radical metilo, etilo, propilo, isopropilo, isobutilo, terc-butilo, pentilo o hexilo.

Más particularmente, en la fórmula (I), los radicales R1 y R2, idénticos o diferentes, son seleccionados entre:

- un radical alquilo C1-C6 eventualmente substituido por un radical hidroxi, (C1-C2)alcoxi, amino o (di)alquil(C1-C2)amino;

- un radical fenilo, metoxifenilo, etoxifenilo, bencilo.

Preferentemente, los radicales R1 y R2, idénticos o no, son seleccionados entre un radical metilo,...

 


Reivindicaciones:

1. Composición de coloración de las fibras queratínicas que contiene, en un medio apropiado:

• al menos una base de oxidación seleccionada entre un derivado de la diamino-N,N-dihidropirazolona de fórmula (I) o una de sus sales de adición:


donde:

R1, R2, R3 y R4, idénticos o diferentes, representan:

- un radical alquilo C1-C10 lineal o ramificado, eventualmente substituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por un radical OR5, un radical NR6R7, un radical carboxi, un radical sulfónico, un radical carboxamido CONR6R7, un radical sulfonamido SO2NR6R7, un heteroarilo o un arilo eventualmente substituido por uno o más grupos alquilo(C1-C4), hidroxi, alcoxi C1-C2, amino o (di)alquil(C1-C2)amino;

- un radical arilo eventualmente substituido por uno o más radicales alquilo(C1-C4), hidroxi, alcoxi C1-C2, amino o (di)alquil(C1-C2)amino;

- un radical heteroarilo de 5 ó 6 eslabones, eventualmente substituido por uno o más radicales seleccionados entre un radical alquilo(C1-C4) o alcoxi(C1-C2);

R3 y R4 pueden representar también un átomo de hidrógeno;

R5, R6 y R7, idénticos o diferentes, representan:

- un átomo de hidrógeno;

- un radical alquilo lineal o ramificado C1-C4, eventualmente substituido por uno o más radicales seleccionados entre un radical hidroxi, alcoxi C1-C2, carboxamido CONR8R9, sulfonilo SO2R8, arilo eventualmente substituido por un radical alquilo(C1-C4), hidroxi, alcoxi C1-C2, amino o (di)alquil(C1-C2)amino o arilo eventualmente substituido por un radical alquilo(C1-C4), hidroxi, alcoxi C1-C2, amino o (di)alquil(C1-C2)amino;

R6 y R7, idénticos o diferentes, pueden representar también un radical carboxamido CONR8R9 o un radical sulfonilo SO2R8;

R8 y R9, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4 lineal o ramificado eventualmente substituido por uno o más radicales hidroxi o alcoxi C1-C2;

R1 y R2 por una parte, y R3 y R4 por otra, pueden formar con el o los átomos de nitrógeno a los que están unidos un heterociclo saturado o insaturado de 5 a 7 eslabones, eventualmente substituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por los átomos de halógeno, los radicales amino, (di)alquil(C1-C4)amino, hidroxi, carboxi, carboxamido o alcoxi(C1-C2) y los radicales alquilo C1-C4 eventualmente substituidos por uno o más radicales hidroxi, amino, (di)alquilamino, alcoxi, carboxi o sulfonilo;

R3 y R4 pueden también formar junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo de 5 ó 7 eslabones cuyos átomos de carbono pueden estar substituidos por un átomo de oxígeno o de nitrógeno eventualmente substituido;

• al menos un copulante; y

• al menos un poliol C4-C30 que lleva una cadena hidrocarbonada lineal, ramificada o cíclica, saturada o insaturada, portadora de al menos dos funciones hidroxilo, estando dicha cadena y sus ramificaciones eventualmente interrumpidas por de 1 a 6 átomos de oxígeno y estando dicha cadena y sus ramificaciones eventualmente substituidas por uno o más substituyentes distintos de los grupos hidroxilo, substituyentes seleccionados entre los grupos carboxi, amino, halógeno o arilo C6-C30.

2. Composición según la reivindicación 1, donde R1 y R2 son seleccionados entre un radical alquilo, C1-C6 eventualmente substituido por un radical hidroxi, alcoxi(C1-C2), amino o (di)alquil(C1-C2)amino, o un radical fenilo, metoxifenilo, etoxifenilo o bencilo.

3. Composición según la reivindicación 2, donde R1 y R2 son seleccionados entre un radical metilo, etilo, 2-hidroxietilo, 3-hidroxipropilo, 2-hidroxipropilo o fenilo.

4. Composición según la reivindicación 1, donde R1 y R2 forman junto con los átomos de nitrógeno a los que están unidos un anillo de 5 ó 6 eslabones, saturado o insaturado, eventualmente substituido.

5. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 y 4, donde R1 y R2 forman junto con los átomos de nitrógeno a los que están unidos un anillo de pirazolidina o piridazolidina, eventualmente substituido por uno o más radicales alquilo C1-C4, hidroxi, alcoxi(C1-C2), carboxi, carboxamido, amino o (di)alquil(C1-C2)amino.

6. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 y 4 a 5, donde R1 y R2 forman junto con los átomos de nitrógeno a los que están unidos un anillo de pirazolidina o piridazolidina.

7. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde R3 y R4 son seleccionados entre un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C1-C6 lineal o ramificado, eventualmente substituido por uno o más radicales hidroxi, alcoxi(C1-C2), amino o (di)alquil(C1-C2)amino, o un radical fenilo eventualmente substituido por uno o más radicales hidroxi, amino o alcoxi(C1-C2).

8. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, donde R3 y R4 son seleccionados entre un átomo de hidrógeno o un radical metilo, etilo, isopropilo, 2-hidroxietilo, 3-hidroxipropilo, 2-hidroxipropilo o 2-carboxi- etilo.

9. Composición según la reivindicación 8, donde R3 y R4 representan un átomo de hidrógeno.

10. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, donde R3 y R4 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un anillo de 5 ó 7 eslabones seleccionado entre los heterociclos pirrolidina, piperidina, homopiperidina, piperazina u homopiperazina, pudiendo dichos anillos estar substituidos por uno o más radicales hidroxi, amino, (di)alquil(C1-C2)amino, carboxi, carboxamido o alquilo C1-C4 eventualmente substituido por uno o más radicales hidroxi, amino o (di)alquilamino C1-C2.

11. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 y 10, donde R3 y R4 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un anillo de 5 ó 7 eslabones seleccionado entre la pirrolidina, la 2,5-dimetilpirrolidina, el ácido pirrolidino-2-carboxílico, el ácido 3-hidroxipirrolidino-2-carboxílico, el ácido 4-hidroxipirrolidino-2-carboxílico, la 2,4-dicarboxipirrolidina, la 3-hidroxi-2-hidroximetilpirrolidina, la 2-carboxamidopirrolidina, la 3-hidroxi-2-carboxamidopirrolidina, la 2-(dietilcarboxamido)pirrolidina, la 2-hidroximetilpirrolidina, la 3,4-dihidroxi-2-hidroximetilpirrolidina, la 3-hidroxipirrolidina, la 3,4-dihidroxipirrolidina, la 3-aminopirrolidina, la 3-metilaminopirrolidina, la 3-dimetilaminopirrolidina, la 4-amino-3-hidroxipirrolidina, la 3-hidroxi-4-(2-hidroxietil)aminopirrolidina, la piperidina, la 2,6-dimetilpiperidina, la 2-carboxipiperidina, la 2-carboxamidopiperidina, la 2-hidroximetilpiperidina, la 3-hidroxi-2-hidroximetilpiperidina, 3-hidroxipiperidina, la 4-hidroxipiperidina, la 3-hidroximetilpiperidina, la homopiperidina, la 2-carboxihomopiperidina, la 2-carboxamidohomopiperidina, la homopiperazina, la N-metilhomopiperazina y la N-(2-hidroxietil)homopiperazina.

12. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 y 10 a 11, donde R3 y R4 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un anillo de 5 ó 7 eslabones seleccionado entre la pirrolidina, la 3-hidroxipirrolidina, la 3-aminopirrolidina, la 3-dimetilaminopirrolidina, el ácido pirrolidino-2-carboxílico, el ácido 3-hidroxipirrolidino-2-carboxílico, la piperidina, la hidroxipiperidina, la homopiperidina, el diazepán, la N-metilhomopiperazina y la N-ß-hidroxietilhomopiperazina.

13. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 y 10 a 12, donde R3 y R4 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un anillo de 5 eslabones, tal como la pirrolidina, la 3-hidroxipirrolidina, la 3-aminopirrolidina y la 3-dimetilaminopirrolidina.

14. Composición según la reivindicación 1 a 13, donde el compuesto de fórmula (I) o una de sus sales de adición es seleccionado entre:

2,3-diamino-6,7-dihidro-1H,5H-pirazolo[1,2-a]pirazol-1-ona,

2-amino-3-etilamino-6,7-dihidro-1H,5H-pirazolo[1,2-a]pirazol-1-ona,

2-amino-3-isopropilamino-6,7-dihidro-1H,5H-pirazolo[1,2-a]pirazol-1-ona,

2-amino-3-(pirrolidin-1-il)-6,7-dihidro-1H,5H-pirazolo-[1,2-a]pirazol-1-ona,

4,5-diamino-1,2-dimetil-1,2-dihidropirazol-3-ona,

4,5-diamino-1,2-dietil-1,2-dihidropirazol-3-ona,

4,5-diamino-1,2-di-(2-hidroxietil)-1,2-dihidropirazol-3-ona,

2-amino-3-(2-hidroxietil)amino-6,7-dihidro-1H,5H-pirazolo[1,2-a]pirazol-1-ona,

2-amino-3-dimetilamino-6,7-dihidro-1H,5H-pirazolo[1,2-a]-pirazol-1-ona,

2,3-diamino-5,6,7,8-tetrahidro-1H,6H-piridazino[1,2-a]pirazol-1-ona,

4-amino-1.2-dietil-5-pirrolidin-1-il-1,2-dihidropirazol-3-ona,

4-amino-5-(3-dimetilaminopirrolidin-1-il)-1,2-dietil-1,2-dihidropirazol-3-ona y

2,3-diamino-6-hidroxi-6,7-dihidro-1H,5H-pirazolo[1,2-a]-pirazol-1-ona.

15. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde el o los copulantes son seleccionados entre las meta-fenilendiaminas, los meta-aminofenoles, los metadifenoles, los copulantes naftalénicos, los copulantes heterocíclicos y sus sales de adición.

16. Composición según la reivindicación 15, donde el o los copulantes son seleccionados entre el 2-metil-5-aminofenol, el 5-N-(ß-hidroxietil)amino-2-metilfenol, el 6-cloro-2-metil-5-aminofenol, el 3-aminofenol, el 1,3-dihidroxibenceno, el 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, el 4-cloro-1,3-dihidroxibenceno, el 2,4-diamino-1-(ß-hidroxietiloxi)benceno, el 2-amino-4-(ß-hidroxietilamino)-1-metoxibenceno, el 1,3-diaminobenceno, el 1,3-bis(2,4-diaminofenoxi)propano, la 3-ureidoanilina, el 3-ureido-1-dimetilaminobenceno, el sesamol, el 1-ß-hidroxietilamino-3,4-metilendioxibenceno, el a-naftol, el 2-metil-1-naftol, el 6-hidroxiindol, el 4-hidroxiindol, el 4-hidroxi-N-metilindol, la 2-amino-3-hidroxipiridina, la 6-hidroxibenzomorfolina, la 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, el 1-N-(ß-hidroxietil)amino-3,4-metilendioxibenceno, el 2,6-bis(ß-hidroxietilamino)tolueno y sus sales de adición con un ácido.

17. Composición según la reivindicación 15 ó 16, donde la cantidad de cada uno de los copulantes está comprendida entre el 0,001 y el 10% en peso del peso total de la composición tintórea.

18. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde el o los polioles son C4-C15.

19. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde la cadena hidrocarbonada del poliol y/o sus ramificaciones están interrumpidas por 1 a 6 átomos de oxígeno.

20. Composición según la reivindicación 19, donde el o los polioles son seleccionados entre el poli-etilenglicol con 4, 6 ó 7 unidades de etileno o el dipropilenglicol.

21. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18, donde la cadena hidrocarbonada del poliol y sus ramificaciones no están interrumpidas por átomos de oxígeno.

22. Composición según la reivindicación 21, donde el o los polioles son seleccionados entre el hexilenglicol, el neopentilglicol y el isoprenoglicol.

23. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde el o los polioles están presentes en proporciones comprendidas entre el 0,1 y el 40% en peso del peso total de la composición tintórea.

24. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que contiene una base de oxidación adicional seleccionada entre las parafenilendiaminas, las bisfenilalquilendiaminas, los para-aminofenoles, los bis-para-aminofenoles, los orto-aminofenoles, las orto-fenilendiaminas, las bases heterocíclicas diferentes de los derivados de fórmula (I) tales como los definidos en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14 y sus sales de adición, así como sus mezclas.

25. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde la cantidad de cada una de las bases de oxidación está comprendida entre el 0,001 y el 10% en peso del peso total de la composición tintórea.

26. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que contiene además un agente oxidante.

27. Procedimiento de tinción de las fibras queratínicas, caracterizado por aplicar una composición tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 25 sobre las fibras queratínicas en presencia de un agente oxidante durante un tiempo suficiente para desarrollar la coloración deseada.

28. Procedimiento según la reivindicación 27, donde el agente oxidante es seleccionado entre el peróxido de hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos de metales alcalinos, las persales, los perácidos y las enzimas oxidasas.

29. Dispositivo de varios compartimentos, en el cual un primer compartimento contiene una composición tintórea tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 25 y un segundo compartimento contiene un agente oxidante.

30. Utilización para la tinción de oxidación de las fibras queratínicas de una composición tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 26.


 

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