Composición fotocrómica.

Composición fotocrómica obtenida mezclando entre sí (1) 100 partes en peso de un monómero polimerizable por radicales o un compuesto polimérico y

(2) entre 0,01 y 20 partes en peso de un compuesto molecular de:

- un compuesto de cromeno representado por la fórmula siguiente (1): **Fórmula**

en la que cada uno de R1 y R2 son un grupo arilo sustituido o sin sustituir, o un grupo heterocíclico aromático sustituido o sin sustituir, y el grupo divalente representado por la fórmula siguiente (2) es un grupo orgánico policíclico condensado divalente que presenta un anillo de benceno condensado en el anillo de 2H-pirano de la fórmula anterior (1) y puede presentar un sustituyente,**Fórmula**

- un compuesto aromático con un peso molecular comprendido entre 70 y 150.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2002/004947.

Solicitante: TOKUYAMA CORPORATION.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 1-1 Mikage-cho Shunan-shi, Yamaguchi 745-0053 JAPON.

Inventor/es: MOMODA, JUNJI, NAGOH, HIRONOBU.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D311/78 (Sistemas cíclicos que tienen tres o más ciclos fundamentales)
  • SECCION G — FISICA > OPTICA > ESPECTACULOS; GAFAS; GAFAS DE SOL O GAFAS PROTECTORAS... > Piezas ópticas (caracterizadas por el material de... > G02C7/10 (Filtros, p. ej. para facilitar la adaptación de los ojos a la oscuridad; Gafas de sol)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION... > COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES... > C08F2/00 (Procesos de polimerización)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES;... > COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO, p. ej. PINTURAS,... > C09D4/00 (Composiciones de revestimiento, p. ej. pinturas, barnices o lacas, a base de compuestos no macromoleculares orgánicos con al menos un enlace carbono-carbono insaturado polimerizable)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES;... > COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO, p. ej. PINTURAS,... > Características de las composiciones de revestimiento... > C09D7/12 (Otros aditivos)
  • SECCION G — FISICA > OPTICA > ELEMENTOS, SISTEMAS O APARATOS OPTICOS (G02F tiene... > Elementos ópticos caracterizados por la sustancia... > G02B1/04 (hechos de sustancias orgánicas, p. ej. plásticos (G02B 1/08 tiene prioridad))
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES;... > SUSTANCIAS PARA APLICACIONES NO PREVISTAS EN OTRO... > Sustancias tenebrescentes, es decir, sustancias para... > C09K9/02 (Sustancias orgánicas tenebrescentes)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D311/92 (Naftopiranos; Naftopiranos hidrogenados)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES;... > COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO, p. ej. PINTURAS,... > C09D201/00 (Composiciones de revestimiento a base de compuestos macromoleculares no especificados)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D311/94 (condensados con ciclos que no son ciclos de seis miembros o con sistemas cíclicos que contienen tales ciclos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION... > UTILIZACION DE SUSTANCIAS INORGANICAS U ORGANICAS... > Utilización de ingredientes orgánicos > C08K5/3432 (Ciclos de seis miembros)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION... > UTILIZACION DE SUSTANCIAS INORGANICAS U ORGANICAS... > Utilización de ingredientes orgánicos > C08K5/1545 (Ciclos de seis eslabones)

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Fragmento de la descripción:

Composición fotocrómica.

Campo de la invención La presente invención se refiere a una composición fotocrómica que puede comprender un compuesto de cromeno que presente un fotocromismo excelente en una concentración elevada, un material óptico fotocrómico, un procedimiento para producir el mismo y un compuesto molecular utilizado en el material y el procedimiento. Más 10 específicamente, se refiere a una composición fotocrómica que presenta capacidad de endurecimiento por polimerización y que se puede utilizar convenientemente para formar una película de recubrimiento que presenta fotocromismo en la superficie de un producto óptico tal como una lente para gafas, o a una composición fotocrómica que puede proporcionar un producto óptico tal como una la lente o película fotocrómica para gafas mediante el endurecimiento de un componente polimérico al enfriar o retirar un disolvente orgánico, un material óptico fotocrómico, un procedimiento para producir el mismo y un compuesto molecular utilizado en el material y el procedimiento.

Descripción de la técnica anterior

El fotocromismo es un fenómeno reversible por el que un compuesto determinado cambia de color inmediatamente tras la exposición a luz que comprende rayos ultravioletas y vuelve a su color original cuando se dispone en la oscuridad al cesar la exposición. Un compuesto que presenta dicha propiedad se denomina "compuesto fotocrómico" y hasta la fecha se han sintetizado diversos compuestos de este tipo. Aparte de dichos compuestos fotocrómicos, los compuestos de cromeno presentan una durabilidad excelente y se conocen compuestos que se desarrollan diversos colores tales como colores que van del amarillo al azul claro. Es por ello que se están realizando exhaustivamente estudios sobre dichos compuestos.

Por ejemplo, como compuesto de cromeno con unas propiedades físicas excelentes se conocen un compuesto representado por la fórmula siguiente (A) que desarrolla color amarillo y se da a conocer en el documento 30 WO98/45281, y un compuesto representado por la fórmula siguiente (B) que desarrolla un color azul y se da a conocer en el documento WO96/14596.

Estos compuestos de cromeno se utilizan generalmente para diversos fines, tales como lentes de plástico y recubrimientos fotocrómicos como dispersión en una matriz polimérica. Como medio de dispersión para un compuesto de cromeno en una matriz polimérica, se conoce un método en el que se impregna una matriz polimérica termoendurecible con un compuesto de cromeno a una temperatura elevada (WO96/14596) y un método en el que

se disuelve un compuesto de cromeno en un monómero polimerizable y a continuación se polimeriza (WO97/48993) . En el documento EP 0773272 se describen otras composiciones fotocrómicas.

Sin embargo, para mejorar el fotocromismo del compuesto de cromeno anterior, se introducen en el compuesto de cromeno diversos sustituyentes, obteniéndose un gran aumento en su peso molecular. Por lo tanto, el compuesto de cromeno no se difunde fluidamente en la matriz polimérica o su solubilidad en un monómero resulta baja, lo que dificulta dispersar el compuesto de cromeno en la matriz polimérica en una concentración elevada. Por ejemplo, cuando se dispersa el compuesto de cromeno mediante los métodos anteriores, la concentración del compuesto de cromeno que puede dispersarse es de aproximadamente un 0, 5 % en peso y resulta muy difícil de dispersar el

compuesto de cromeno uniformemente en una concentración elevada superior al 1 % en peso. Por lo tanto, un polímero obtenido dispersando el compuesto de cromeno según los métodos anteriores adolece del problema de que se debe aumentar el espesor de su película de recubrimiento para obtener una intensidad de desarrollo del color práctica. Por ejemplo, cuando se utiliza el polímero como un recubrimiento para formar una película delgada de 0, 1 mm o menos de espesor, no se puede obtener una intensidad de desarrollo de color satisfactoria.

Por lo tanto, se desconoce un método para dispersar uniformemente con facilidad un compuesto de cromeno con un peso polimérico en una matriz polimérica en una concentración elevada.

Resumen de la invención Constituye un primer objetivo de la presente invención proporcionar una composición fotocrómica que pueda disolver un compuesto de cromeno en una concentración elevada.

Constituye un segundo objetivo de la presente invención proporcionar un material óptico fotocrómico que sea un producto endurecido a partir de una dispersión uniforme que contenga un compuesto de cromeno en una matriz polimérica en una concentración elevada.

Constituye un tercer objetivo de la presente invención proporcionar una composición endurecible que puede proporcionar fotocromismo fácil y simplemente a un producto óptico aplicando una composición endurecible como sustancia de recubrimiento, que comprende el compuesto de cromeno anterior disuelto en una concentración elevada, a la superficie de un producto óptico tal como una lente de plástico y un procedimiento para producir la misma.

Constituye un cuarto objetivo de la presente invención proporcionar un compuesto molecular de un compuesto de 35 cromeno y un compuesto aromático y un procedimiento para producir el mismo.

Otros objetivos y ventajas de la presente invención se comprenderán mejor a partir de la descripción siguiente.

Según la presente invención, en primer lugar, los objetivos y ventajas anteriores de la presente invención se alcanzan mediante una composición fotocrómica obtenida mezclando entre sí (1) 100 partes en peso de un monómero polimerizable por radicales o un compuesto polimérico y (2) entre 0, 01 y 20 partes en peso de un compuesto molecular de:

-un compuesto de cromeno representado por la fórmula siguiente (1) , 45

en la que cada uno de R1 y R2 son un grupo arilo sustituido o sin sustituir, o un grupo heterocíclico aromático sustituido o sin sustituir, y el grupo divalente representado por la fórmula siguiente (2) es un grupo orgánico policíclico condensado divalente que presenta un anillo de benceno condensado en el anillo de 2H-pirano de la fórmula anterior (1) y puede presentar un sustituyente,

y -un compuesto aromático con un peso molecular comprendido entre 70 y 150.

Según la presente invención, en segundo lugar, los objetivos y ventajas anteriores de la presente invención se 5 alcanzan mediante una composición de recubrimiento obtenida mezclando entre sí:

(1) 100 partes en peso de un monómero polimerizable por radicales;

(2) entre 1 y 30 partes en peso de un compuesto molecular de un compuesto de cromeno y un compuesto aromático o una combinación de dicho compuesto molecular y un compuesto fotocrómico; y

(3) entre 0, 01 y 10 partes en peso de un iniciador de la fotopolimerización, siendo el número de partes en peso del componente inferior al número de partes en peso del componente anterior (2) ; en la que el compuesto molecular es un compuesto molecular de

-un compuesto de cromeno representado por la fórmula siguiente (1) ,

en la que cada uno de R1 y R2 son un grupo arilo sustituido o sin sustituir, o un grupo heterocíclico aromático sustituido o sin sustituir, y el grupo divalente representado por la fórmula siguiente (2) es un grupo orgánico policíclico condensado divalente que presenta un anillo de benceno condensado en el anillo de 2H-pirano de la fórmula anterior (1) y puede presentar un sustituyente,

y

-un compuesto aromático con un peso molecular comprendido entre 70 y 150.

Según la presente invención, en tercer lugar, los objetivos y ventajas anteriores de la presente invención se alcanzan mediante un material óptico fotocrómico... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Composición fotocrómica obtenida mezclando entre sí (1) 100 partes en peso de un monómero polimerizable por radicales o un compuesto polimérico y (2) entre 0, 01 y 20 partes en peso de un compuesto molecular de:

-un compuesto de cromeno representado por la fórmula siguiente (1) :

en la que cada uno de R1 y R2 son un grupo arilo sustituido o sin sustituir, o un grupo heterocíclico aromático sustituido o sin sustituir, y el grupo divalente representado por la fórmula siguiente (2) es un grupo orgánico policíclico condensado divalente que presenta un anillo de benceno condensado en el anillo d.

2. pirano de la fórmula anterior (1) y puede presentar un sustituyente,

y -un compuesto aromático con un peso molecular comprendido entre 70 y 150.

2. Composición según la reivindicación 1, que comprende además 10 partes o menos en peso de un compuesto fotocrómico. 35

3. Composición según la reivindicación 1 que se obtiene mezclando entre sí 100 partes en peso del monómero polimerizable por radicales y entre 0, 01 y 20 partes en peso del compuesto molecular, y comprende además entre 0, 001 y 10 partes en peso de un iniciador de la fotopolimerización.

4. Composición de recubrimiento obtenida mezclando entre sí (1) 100 partes en peso de un monómero polimerizable por radicales, (2) entre 1 y 30 partes en peso de un compuesto molecular de un compuesto de cromeno y un compuesto aromático, o una combinación de dicho compuesto molecular y un compuesto fotocrómico, y (3) entre 0, 01 y 10 partes en peso de un iniciador de la fotopolimerización, siendo el número de partes en peso del componente inferior al número de partes en peso del componente (2) ;

en la que el compuesto molecular es un compuesto molecular de

-un compuesto de cromeno representado por la fórmula siguiente (1) ,

en la que cada uno de R1 y R2 son un grupo arilo sustituido o sin sustituir, o un grupo heterocíclico aromático sustituido o sin sustituir, y el grupo divalente representado por la fórmula siguiente (2) es un grupo orgánico policíclico condensado divalente que presenta un anillo de benceno condensado en el anillo d.

2. pirano de la fórmula anterior (1) y puede presentar un sustituyente,

y -un compuesto aromático con un peso molecular comprendido entre 70 y 150.

5. Composición de recubrimiento según la reivindicación 4, en la que la cantidad de compuesto fotocrómico es de 10 partes o menos en peso basándose en de 1 a 30 partes en peso del total del compuesto molecular y el compuesto fotocrómico.

6. Material óptico fotocrómico que es un producto endurecido de la composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3. 20

7. Procedimiento para producir un material óptico fotocrómico, que comprende endurecer la composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.

8. Material óptico fotocrómico que comprende un sustrato y una película de recubrimiento endurecida de la

composición de recubrimiento según cualquiera de las reivindicaciones 4 o 5 en por lo menos un lado del sustrato.

9. Material óptico fotocrómico según la reivindicación 8, que es una lente fotocrómica que comprende una lente como sustrato. 30

10. Procedimiento para producir un material óptico fotocrómico, que comprende aplicar la composición de recubrimiento según cualquiera de las reivindicaciones 4 o 5 a por lo menos un lado de un sustrato y endurecer la película de recubrimiento mediante la luz, o la luz y el calor.

11. Procedimiento según la reivindicación 10, en el que se realiza el endurecimiento sin oxígeno molecular.

12. Compuesto molecular de:

-un compuesto de cromeno representado por la fórmula siguiente (1) , 40

50 55 en la que cada uno de R1 y R2 son un grupo arilo sustituido o sin sustituir, o un grupo heterocíclico aromático sustituido o sin sustituir, y el grupo divalente representado por la fórmula siguiente (2) es un grupo orgánico policíclico condensado divalente que presenta un anillo de benceno condensado en el anillo d.

2. pirano de la fórmula anterior (1) y puede presentar un sustituyente,

60

y

-un compuesto aromático con un peso molecular comprendido entre 70 y 150.

13. Procedimiento para producir un compuesto molecular, que comprende poner en contacto un compuesto aromático que presenta un peso molecular comprendido entre 70 y 150 con un compuesto de cromeno representado por la fórmula (1) en una disolución para precipitar un compuesto molecular del compuesto de cromeno y el compuesto aromático en forma de cristal,

en la que cada uno de R1 y R2 son un grupo arilo sustituido o sin sustituir, o un grupo heterocíclico aromático sustituido o sin sustituir, y el grupo divalente representado por la fórmula siguiente (2) es un grupo orgánico policíclico condensado divalente que presenta un anillo de benceno condensado en el anillo d.

2. pirano de la fórmula anterior (1) y puede presentar un sustituyente,