Composición cosmética que comprende un compuesto supramolecular capaz de establecer enlaces de hidrógeno, y un ingrediente adicional particular.

Composición cosmética para maquillar y/o cuidar materiales queratínicos,

que comprende, en un medio cosméticamente aceptable,

(i) un compuesto supramolecular que se puede obtener mediante reacción entre:

- al menos un aceite que posee al menos una función reactiva nucleófila escogida de OH y NH2, y

- al menos un grupo de unión capaz de establecer enlaces de hidrógeno con uno o más grupos de unión parejos, implicando cada emparejamiento de un grupo de unión al menos tres enlaces de hidrógeno, poseyendo dicho grupo de unión al menos una función reactiva isocianato o imidazol capaz de reaccionar con la función reactiva portada por el aceite, comprendiendo también dicho grupo de unión al menos una unidad de fórmula (I) o (II):

en las que:

- R1 y R3, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un radical divalente a base de carbonos, escogido de (i) un grupo alquilo de C1-C32 lineal o ramificado,

(ii) un grupo cicloalquilo de C4-C16, y (iii) un grupo arilo de C4-C16;

que comprende opcionalmente 1 a 8 heteroátomos escogidos de O, N, S, F, Si y P;

y/u opcionalmente sustituido con una función éster o amida o con un radical alquilo de C1-C12;

o una mezcla de estos grupos;

- R2 representa un átomo de hidrógeno o un radical a base de carbonos, y especialmente a base de hidrocarbonos, de C1-C32, lineal, ramificado o cíclico, saturado o insaturado, opcionalmente aromático, que puede comprender uno o más heteroátomos escogidos de O, N, S, F, Si y P;

(ii) y al menos un ingrediente adicional escogido de:

- elastómeros de silicona,

- poliésteres que se pueden obtener haciendo reaccionar:

Composición cosmética que comprende un compuesto supramolecular capaz de establecer enlaces de hidrógeno, y un ingrediente adicional particular

La presente invención se refiere a una composición cosmética, especialmente para el cuidado y/o maquillado de materiales queratínicos, en particular la piel o los labios, que comprende nuevos compuestos A (denominados en el contexto de la presente solicitud de patente como compuestos supramoleculares) capaces de establecer enlaces de hidrógeno con grupos de unión parejos, combinados con un ingrediente adicional escogido de:

- elastómeros de silicona,

- polímeros formadores de películas,

-resinas de silicona,

- policondensados,

- polímeros semicristalinos,

-espesantes que comprenden al menos un grupo, y preferiblemente al menos dos grupos capaces de establecer interacciones de hidrógeno, escogidos de espesantes poliméricos y agentes organogelantes.

Existen muchas composiciones cosméticas para las cuales se desean propiedades de brillo de la película depositada, tras la aplicación a materiales queratínicos. Se puede hacer mención, por ejemplo, de lápiz de barras de labio o pinturas de uña. A fin de obtener tal resultado, es posible combinar materiales de partida particulares, especialmente lanolinas, con aceites “brillantes” tales como polibutenos, o ésteres de ácido graso o de alcohol graso con un número elevado de carbonos; o como alternativa ciertos aceites vegetales; o como alternativa ésteres que resultan de la esterificación parcial o total de un compuesto alifático hidroxilado con un ácido aromático, como se describe en la solicitud de patente EP 1.097.699.

Sin embargo, la obtención de propiedades de brillo para el depósito de una composición cosmética está asociada ocasionalmente con una naturaleza pegajosa de las composiciones. Esta naturaleza pegajosa hace que estas formulaciones dejen marcas sobre soportes tales como vasos y copas.

De este modo, los formuladores buscan materiales de partida y/o sistemas para obtener composiciones cuyo depósito se caracterice por brillo (en particular en el caso de composiciones de maquillaje de labios) y preferiblemente un efecto libre de pegajosidad, y que sean agradables para el usuario (sin sensación de tirantez) .

El objetivo de la presente invención es proponer composiciones cosméticas para obtener tal depósito uniforme formador de películas sobre materiales queratínicos, combinando dicha película buenas propiedades de brillo (en 30 particular en el caso de barra de labios) , buena permanencia a lo largo del tiempo (en particular, 1 hora después de la aplicación) , que sean preferiblemente no pegajosas, y que sean particularmente cómodas para el usuario (sin sensación de tirantez o sequedad) . Las composiciones según la invención también permiten la producción de un depósito libre de transferencia que tiene un buen nivel de permanencia, en particular cuando es una composición de maquillaje, y buena permanencia del color del depósito sobre materiales queratínicos, en particular sobre la piel o los labios.

Un objeto de la presente invención es de este modo una composición cosmética para maquillar y/o cuidar materiales queratínicos (especialmente la piel o los labios) , que comprende, en un medio cosméticamente aceptable:

(i) un compuesto A (denominado, en el contexto de esta solicitud de patente, como compuesto supramolecular) que se puede obtener mediante reacción entre:

- al menos un aceite que posee al menos una función reactiva nucleófila escogida de OH y NH2, y

-al menos un grupo de unión capaz de establecer enlaces de hidrógeno con uno o más grupos de unión parejos, implicando cada emparejamiento de un grupo de unión al menos tres enlaces de hidrógeno, poseyendo dicho grupo de unión al menos una función reactiva isocianato o imidazol capaz de reaccionar con la función reactiva portada por el aceite, comprendiendo también dicho grupo de

unión al menos una unidad de fórmula (I) o (II) : en las que:

-R1 y R3, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un radical divalente a base de carbonos, escogido de (i) un grupo alquilo de C1-C32 lineal o ramificado, (ii) un grupo

cicloalquilo de C4-C16, y (iii) un grupo arilo de C4-C16; que comprende opcionalmente 1 a 8 heteroátomos escogidos de O, N, S, F, Si y P; y/u opcionalmente sustituido con una función éster o amida o con un radical alquilo de C1-C12; o una mezcla de estos grupos;

-R2 representa un átomo de hidrógeno o un radical a base de carbonos, y especialmente a base de hidrocarbonos, de C1-C32, lineal, ramificado o cíclico, saturado o insaturado, opcionalmente 10 aromático, que puede comprender uno o más heteroátomos escogidos de O, N, S, F, Si y P;

(ii) combinado con al menos un ingrediente adicional escogido preferiblemente de: -elastómeros de silicona, -policondensados (también conocidos como poliésteres) que se pueden obtener haciendo reaccionar:

! un tetraol que contiene 4 a 10 átomos de carbono; 15 ! un ácido monocarboxílico saturado, lineal o ramificado, que contiene de 9 a 23 átomos de carbono; ! un ácido dicarboxílico cíclico que contiene de 6 a 12 átomos de carbono; y ! un ácido monocarboxílico aromático que contiene de 7 a 11 átomos de carbono,

-agentes formadores de películas, escogidos de resinas de silicona y polímeros formadores de 20 películas, preferiblemente escogidos del grupo que comprende: ! un copolímero etilénico de bloques formador de películas, ! un polímero vinílico que comprende al menos una unidad a base de dendrímero de carbosiloxano, ! una dispersión de partículas de homopolímero o copolímero radicálico acrílico o vinílico 25 dispersas en dicha fase grasa líquida,

-agentes estructurantes escogidos de polímeros semicristalinos y espesantes que comprenden al menos un grupo, y preferiblemente al menos dos grupos, capaces de establecer interacciones de hidrógeno, escogidos de:

! espesantes poliméricos, y

! agentes organogelantes. Compuestos supramoleculares: Los compuestos A (también conocidos como compuestos supramoleculares) funcionalizados según la presente invención están en forma de un sólido; esto hace posible formar especialmente un material no pegajoso, que no se transfiere a los dedos una vez aplicado a materiales queratínicos; este no es el caso para los compuestos funcionalizados de la técnica anterior, especialmente como se describe en el documento US 5.707.612, que están en forma de un líquido más o menos viscoso, y que forman un material pegajoso que se transfiere a los dedos tras la aplicación a materiales queratínicos.

Además, se ha encontrado que la reticulación por medio de cuatro enlaces de hidrógeno, vía grupos ureidopirimidona, puede incrementar la resistencia de esta reticulación, y de este modo mejora la permanencia del efecto cosmético deseado, muy particularmente la permanencia del depósito o del brillo.

Además, los compuestos, o aceites funcionalizados, según la invención son fáciles de transportar en los medios cosméticos habituales, especialmente los medios oleosos cosméticos habituales.

Ventajosamente son compatibles con los aceites habitualmente presentes en composiciones cosméticas, y también 5 tienen buenas propiedades para dispersar pigmentos o cargas.

Son fáciles de transportar en medios oleosos o disolventes cosméticos, especialmente aceites, alcoholes grasos y/o ésteres grasos, que facilita su uso en el campo cosmético, especialmente en barra de labios. Muestran una solubilidad aceptable en medios oleosos cosméticos variados, tales como aceites vegetales, alcanos, ésteres, ya sea ésteres cortos tales como acetato de butilo o de etilo, o ésteres grasos, y alcoholes grasos, y muy

particularmente en medios que comprenden isododecano, parleam, isononanoato de isononilo, octildodecanol y/o un benzoato de alquilo de C12-C15.

Las composiciones cosméticas según la invención muestran además buena aplicabilidad (deslizamiento en la aplicación y desmenuzamiento en el caso de composiciones sólidas) y buena cobertura; buena adherencia al soporte, ya sea a las uñas, a las pestañas, a la piel o a los labios; flexibilidad y resistencia adecuada de la película, y

también una excelente durabilidad del brillo. También, las propiedades de confort y de deslizamiento son muy satisfactorias.

En general, en el contexto de la presente solicitud de patente, los compuestos A se pueden denominar sin preferencia como “compuestos supramoleculares” por conveniencia y para mayor claridad.

Los compuestos A (o compuestos supramoleculares) de las composiciones... [Seguir leyendo]

1. Composición cosmética para maquillar y/o cuidar materiales queratínicos, que comprende, en un medio cosméticamente aceptable,

(i) un compuesto supramolecular que se puede obtener mediante reacción entre:

- al menos un aceite que posee al menos una función reactiva nucleófila escogida de OH y NH2, y

-al menos un grupo de unión capaz de establecer enlaces de hidrógeno con uno o más grupos de unión parejos, implicando cada emparejamiento de un grupo de unión al menos tres enlaces de hidrógeno, poseyendo dicho grupo de unión al menos una función reactiva isocianato o imidazol capaz de reaccionar con la función reactiva portada por el aceite, comprendiendo también dicho grupo de

unión al menos una unidad de fórmula (I) o (II) : ! espesantes poliméricos, y

en las que:

- R1 y R3, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un radical divalente a base de

carbonos, escogido de (i) un grupo alquilo de C1-C32 lineal o ramificado, (ii) un grupo

15 cicloalquilo de C4-C16, y (iii) un grupo arilo de C4-C16; que comprende opcionalmente 1 a 8

heteroátomos escogidos de O, N, S, F, Si y P; y/u opcionalmente sustituido con una función

éster o amida o con un radical alquilo de C1-C12; o una mezcla de estos grupos;

- R2 representa un átomo de hidrógeno o un radical a base de carbonos, y especialmente a base

de hidrocarbonos, de C1-C32, lineal, ramificado o cíclico, saturado o insaturado, opcionalmente

20 aromático, que puede comprender uno o más heteroátomos escogidos de O, N, S, F, Si y P;

(ii) y al menos un ingrediente adicional escogido de:

- elastómeros de silicona,

- poliésteres que se pueden obtener haciendo reaccionar:

! un tetraol que contiene de 4 a 10 átomos de carbono;

25 ! un ácido monocarboxílico saturado, lineal o ramificado, que contiene de 9 a 23 átomos de

carbono;

! un ácido dicarboxílico cíclico que contiene de 6 a 12 átomos de carbono; y

! un ácido monocarboxílico aromático que contiene de 7 a 11 átomos de carbono,

- agentes formadores de películas, escogidos de resinas de silicona y polímeros formadores de

30 películas, preferiblemente escogidos del grupo que comprende:

! un copolímero etilénico de bloques formador de películas,

! un polímero vinílico que comprende al menos una unidad a base de dendrímero de

carbosiloxano,

! una dispersión de partículas de homopolímero o copolímero radical acrílico o vinílico dispersas

35 en dicha fase grasa líquida,

- agentes estructurantes escogidos de polímeros semicristalinos y espesantes que comprenden al

menos un grupo, y preferiblemente al menos dos grupos, capaces de establecer interacciones de

hidrógeno, escogidos de:

! agentes organogelantes.

2. Composición según la reivindicación 1, en la que el aceite que posee la función reactiva se escoge, solo o como una mezcla, de:

(i) alcoholes grasos saturados o insaturados, lineales, ramificados o cíclicos, que comprenden 6 a 50 átomos de carbono, y que comprenden uno o más OH; que comprenden opcionalmente uno o más NH2;

(ii) ésteres y éteres que poseen al menos un OH libre, y especialmente ésteres y éteres parciales de polioles, y ésteres de ácidos carboxílicos hidroxilados;

(iii) aceites naturales hidroxilados, aceites naturales modificados y aceites vegetales.

3. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que el aceite que posee la función reactiva se escoge, solo o como una mezcla, de:

-monoalcoholes de C6-C50, especialmente C6-C32, y en particular C8-C28, lineales o ramificados, saturados o insaturados, y especialmente alcohol isoestearílico, alcohol cetílico, alcohol oleílico, alcohol isopalmitoílico, 2-butiloctanol, 2-hexildecanol, 2-octildecanol, 2-octildodecanol, 2ºctiltetradecanol, 2-deciltetradecanol y 2-dodecilhexadecanol;

-dioles de C6-C50, especialmente C6-C40, y en particular C8-C38, saturados o insaturados, lineales o ramificados, y especialmente dioles de C32-C36 ramificados;

-trioles de C6-C50, especialmente C6-C32, y en particular C8-C28, saturados o insaturados, lineales o ramificados, y especialmente fitanotriol;

-ésteres parciales de pentaeritritol, y especialmente adipato de pentaeritritilo, caprato de pentaeritritilo, succinato de pentaeritritilo, tetraisononanoato pentaeritritilo de, triisononanoato de pentaeritritilo, tetraisoestearato de pentaeritritilo, triisoestearato de pentaeritritilo, 2- (tetradecil) -tetradecanoato de pentaeritritilo, (tetraetil) hexanoato de pentaeritritilo y (tetraoctil) dodecanoato de pentaeritritilo;

-diésteres, triésteres, tetraésteres o pentaésteres de dipentaeritritol, y especialmente pentaisononanoato de dipentaeritritilo, pentaisoestearato de dipentaeritritilo, tetraisoestearato de dipentaeritritilo y tris (polihidroxiestearato) de dipentaeritritilo;

-monoésteres y diésteres de trimetilolpropano, por ejemplo monoisoestearato de trimetilolpropano, diisoestearato de trimetilolpropano, mono-2-etilhexanoato de trimetilolpropano y bis (2-etilhexanoato) de trimetilolpropano;

-monoésteres, diésteres y triésteres de bis (trimetilolpropano) , por ejemplo diisoestearato de bis (trimetilolpropano) , triisoestearato de bis (trimetilolpropano) y trietilhexanoato de bis (trimetilolpropano) ;

-monoésteres o poliésteres parciales de glicerol o de poligliceroles, y especialmente:

-diisoestearato de glicerilo y diisononanoato de glicerilo;

-monoésteres, diésteres y triésteres de poliglicerol-2; por ejemplo con ácido isoesteárico, ácido 2-etilhexanoico y/o ácido isononanoico; y especialmente isoestearato de poliglicerilo-2; diisoestearato de poliglicerilo-2; triisoestearato de poliglicerilo-2; nonaisoestearato de poliglicerilo-2; nonanoato de poliglicerilo-2;

-monoésteres, diésteres, triésteres o tetraésteres de poliglicerol-3; por ejemplo con ácido isoesteárico, ácido 2-etilhexanoico y/o ácido isononanoico; y especialmente isoestearato de poliglicerilo-3; diisoestearato de poliglicerilo-3; triisoestearato de poliglicerilo-3; nonaisoestearato de poliglicerilo-3; nonanoato de poliglicerilo-3;

-ésteres parciales de poliglicerol-10 y en particular nonaisoestearato de poliglicerilo-10; nonanoato de poliglicerilo-10; isoestearato de poliglicerilo-10; diisoestearato de poliglicerilo-10; triisoestearato de poliglicerilo-10;

-monoésteres de propilenglicol, por ejemplo monoisoestearato de propilenglicol, neopentanoato de propilenglicol o monooctanoato de propilenglicol;

-monoésteres de dímero de diol, por ejemplo dilinoleato de dímero de isoestearilo y dilinoleato de dímero de octildodecilo;

-éteres de glicerol, tales como poligliceril-2 oleil éter, poligliceril-3 cetil éter, poligliceril-3 decil tetradecil éter y poligliceril-2 estearil éter;

-ésteres entre un ácido monocarboxílico, dicarboxílico o tricarboxílico hidroxilado y monoalcoholes, y en particular:

- ésteres, especialmente monoésteres, de ácido 12-hidroxiesteárico; tales como hidroxiestearato de octilo e hidroxiestearato de 2-octildodecilo; también se puede hacer mención de los polihidroxiestearatos oligoméricos correspondientes, especialmente que tienen un grado de polimerización de 1 a 10, que poseen al menos un OH residual;

-ésteres de ácido láctico, y especialmente lactatos de alquilo de C4-40, tales como lactato de 210 etilhexilo, lactato de diisoestearilo, lactato de isoestearilo, lactato de isononilo o lactato de 2ºctildodecilo;

-ésteres de ácido málico, y especialmente malatos de alquilo de C4-40, tales como malato de bis (2-etilhexilo) , malato de diisoestearilo o malato de bis (2-octildodecilo) ;

-ésteres de ácido cítrico, y especialmente citratos de alquilo de C4-40, tales como citrato de 15 triisoestearilo, citrato de triisocetilo y citrato de triisoaraquidilo;

- ésteres de triglicerilo que poseen uno o más OH;

-aceite de ricino hidrogenado o no hidrogenado, y también sus derivados, derivados especialmente de la transesterificación de aceite de ricino;

-aceites epoxidados modificados, consistiendo la modificación en la apertura de la función epoxi 20 para obtener un diol, y especialmente aceite de haba de soja modificado hidroxilado; aceites de haba de soja hidroxilados (directamente hidroxilados o epoxidados previamente) .

4. Composición según una de las reivindicaciones anteriores, en la que el aceite es un aceite brillante, es decir, un aceite con un índice de refracción mayor o igual a 1, 46 a 25ºC.

5. Composición según una de las reivindicaciones anteriores, en la que el aceite tiene una masa molar (Mw) entre

150 y 6000, especialmente entre 170 y 4000, o incluso entre 180 y 2000, más preferentemente entre 200 y 1500, y todavía mejor entre 220 y 800 g/mol.

6. Composición según la reivindicación 1, en la que el aceite que posee la función reactiva se escoge de:

-alcoholes grasos lineales, ramificados o cíclicos, saturados o insaturados, que comprenden 6 a 50 átomos de carbono, y que comprenden uno o más OH; que comprenden opcionalmente uno o más NH2, tales como 30 monoalcoholes de C6-C50, especialmente C6-C32, y en particular C8-C28, lineales o ramificados, saturados

o insaturados, y especialmente alcohol isoestearílico, alcohol cetílico, alcohol oleílico, alcohol isopalmitoílico, 2-butiloctanol, 2-hexildecanol, 2-octildecanol, 2-octildodecanol, 2-octiltetradecanol, 2-deciltetradecanol y 2dodecilhexadecanol,

-ésteres de un ácido dicarboxílico hidroxilado con un monoalcohol, y en particular de ácido málico, y 35 especialmente malatos de alquilo de C4-40, tales como malato de 2-dietilhexilo, malato de diisoestearilo o malato de 2-dioctildodecilo.

7. Composición según una de las reivindicaciones anteriores, en la que, en el grupo de unión, el radical R1 representa:

-un grupo alquileno de C2-C12 divalente, lineal o ramificado, especialmente un grupo 1, 2-etileno, 1, 6-hexileno, 40 1, 4-butileno, 1, 6- (2, 4, 4-trimetilhexileno) , 1, 4- (4-metilpentileno) , 1, 5- (5-metilhexileno) , 1, 6- (6-metilheptileno) , 1, 5- (2, 2, 5-trimetilhexileno) o 1, 7- (3, 7-dimetiloctileno) ;

-un grupo cicloalquileno o arileno de C4-C12 divalente, escogido especialmente de los siguientes radicales: isoforona-, tolileno, 2-metil-1, 3-fenileno, 4-metil-1, 3-fenileno; 4, 4’-metilenbisciclohexileno; 4, 4bisfenilenmetileno; o de estructura:

8. Composición según una de las reivindicaciones anteriores, en la que, en el grupo de unión, el radical R2 representa H, o alternativamente:

- un grupo alquilo de C1-C32, en particular C1-C16, o incluso C1-C10; -un grupo cicloalquilo de C4-C12; -un grupo arilo de C4-C12; -un grupo aril (C9-C12) -alquilo (C1-C18) ;

-un grupo alcoxi de C1-C4; -un grupo arilalcoxi, en particular un grupo arilalcoxi de (C1-C4) ; -un heterociclo de C4-C12;

o una combinación de estos radicales, que pueden estar opcionalmente sustituidos con una función amino, éster y/o hidroxilo.

9. Composición según una de las reivindicaciones anteriores, en la que, en el grupo de unión, el radical R3 representa un radical divalente -R’3-O-C (O) -NH-R’4- en el que R’3 y R’4, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un radical divalente a base de carbono escogido de un grupo alquilo de C1-C32 lineal o ramificado, un grupo cicloalquilo de C4-C16 y un grupo arilo de C4-C16; o una mezcla de los mismos.

10. Composición según una de las reivindicaciones anteriores, en la que, en el grupo de unión,

(a) en la fórmula (I) , está presente lo siguiente: -R1 = -isoforona-y R2 = metilo, -R1 = - (CH2) 6-y R2 = metilo -R1 = - (CH2) 6-y R2 = isopropilo, o -R1 = 4, 4’-metilenbisciclohexileno y R2 = metilo o como alternativa (b) en la fórmula (II) , R1 representa el radical -isoforona-, R2 = metilo y R3 = - (CH2) 2OCO-NH-isoforona-.

11. Composición según una de las reivindicaciones anteriores, en la que el grupo de unión tiene la fórmula:

o la fórmula:

en las que R1, R2 y R3 son como se definen en una de las reivindicaciones anteriores.

12. Composición según una de las reivindicaciones anteriores, en la que el grupo de unión se escoge de los siguientes grupos:

13. Composición según una de las reivindicaciones anteriores, en la que los compuestos supramoleculares se escogen de aquellos correspondientes a las siguientes estructuras:

14. Composición según una de las reivindicaciones anteriores, en la que la masa molecular media numérica (Mn) del compuesto supramolecular está entre 180 y 8000, preferiblemente 200 a 6000, o incluso de 300 a 4000, aún mejor de 400 a 3000, y preferentemente de 500 a 1500.

15. Composición según una de las reivindicaciones anteriores, en la que la cantidad de compuesto supramolecular

presente en la composición está entre 5% y 95% en peso, preferiblemente entre 10% y 95% en peso, y todavía mejor preferiblemente entre 20% y 90% en peso con respecto al peso total de la composición.

16. Composición según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque el mencionado ingrediente adicional es un elastómero de organopolisiloxano escogido de aquellos obtenidos:

-vía una reacción de adición de reticulación de diorganopolisiloxano que contiene al menos un hidrógeno enlazado a silicio, y de diorganopolisiloxano que contiene grupos etilénicamente insaturados enlazados a silicio,

-vía una reacción de condensación de reticulación mediante deshidrogenación entre un diorganopolisiloxano que contiene grupos terminales hidroxilo y un diorganopolisiloxano que contiene al menos un hidrógeno enlazado a silicio,

-vía una reacción de condensación de reticulación de un diorganopolisiloxano que contiene grupos terminales hidroxilo y de un organopolisilano hidrolizable,

-vía la reticulación térmica de organopolisiloxano, o

-vía la reticulación de organopolisiloxano mediante radiación de alta energía.

17. Composición según una de las reivindicaciones 1 a 15, caracterizada porque el mencionado ingrediente adicional es una resina de silicona escogida del grupo que comprende:

a) una resina de tipo MQ, escogida especialmente de (i) alquil siloxisilicatos, que pueden ser trimetil siloxisilicatos, de fórmula