Complejos metálicos que contienen ligandos de diazabencimidazolcarbeno y su uso en OLED.

Complejo de metal-carbeno de formula general (I)**Fórmula**

en la que M, n, Y, A2, A3, A4, A5, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 5 R8, R9, R10, K, L, m y o presentan los siguientes significados:

M es Ir o Pt,

n es número entero seleccionado de 1, 2 ó 3,

Y es NR1, O, S o C

(R10)2,

A2, A3, A4, A5 independientemente unos de otros son N o C, en donde 2 A ≥ átomos de N y está presente en el anillo entre dos átomos de N al menos un átomo de C,

R1 es un resto alquilo con 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, interrumpido dado el caso por al menos un heteroátomo, que porta dado el caso al menos un grupo funcional, resto cicloalquilo con 3 a 20 átomos de carbono, resto arilo con 6 a 30 átomos de carbono sustituido o no sustituido, resto heteroarilo con un total de 5 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos sustituido o no sustituido, R2, R3, R4, R5 son, en el caso de que A2, A3, A4 y/o A5 signifiquen N, un par de electrones libres o, en el caso de que A2, A3, A4 y/o A5 signifiquen C, independientemente unos de otros hidrógeno, un resto alquilo con 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, interrumpido dado el caso por al menos un heterátomo, que porta dado el caso al menos un grupo funcional, resto cicloalquilo con 3 a 20 átomos de carbono, resto arilo con 6 20 a 30 átomos de carbono sustituido o no sustituido, resto heteroarilo con un total de 5 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos sustituido o no sustituido, grupo con efecto donador o aceptor o

R3 y R4 forman junto con A3 y A4 un anillo con un total de 5 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos, interrumpido dado el caso por al menos otro heteroátomo, insaturado, dado el caso sustituido,

R6, R7, R8, R9 independientemente unos de otros son hidrógeno, un resto alquilo con 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, interrumpido dado el caso por al menos un heteroátomo, que porta dado el caso al menos un grupo funcional, resto cicloalquilo con 3 a 20 átomos de carbono, resto cicloheteroalquilo con 3 a 20 átomos de carbono, resto arilo con 6 a 30 átomos de carbono sustituido o no sustituido, resto heteroarilo con un total de 5 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos sustituido o no sustituido, con un esqueleto base seleccionado de piridilo, pirimidilo, pirazilo, triazolilo, pirrol, furano, tiofeno, pirazol, triazol, oxazol y tiazol, grupo con efecto donador o aceptor, seleccionado de restos de halógeno, restos sililo, restos siloxi, restos alcoxi, restos ariloxi, restos carbonilo, restos éster, grupos CH2F, grupos CHF2, grupos CF3, grupos CN, grupos tio y grupos SCN

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2010/069541.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN ALEMANIA.

Inventor/es: SCHAFER, THOMAS, METZ, STEFAN, WAGENBLAST, GERHARD, WOLLEB, HEINZ, FUCHS,EVELYN, LANGER,NICOLLE, MOLT,OLIVER, DORMANN,KORINNA, SCHILDKNECHT,CHRISTIAN, WATANABE,SOICHI, LENNARTZ,CHRISTIAN, FIGUEIRA DUARTE,TERESA MARINA, MURER,PETER.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS... > C07F15/00 (Compuestos que contienen elementos de los grupos 8, 9, 10 o 18 del sistema periódico)
  • SECCION H — ELECTRICIDAD > ELEMENTOS ELECTRICOS BASICOS > DISPOSITIVOS SEMICONDUCTORES; DISPOSITIVOS ELECTRICOS... > Dispositivos de estado sólido que utilizan materiales... > H01L51/50 (especialmente adaptados para la emisión de luz, p. ej. diodos emisores de luz orgánicos (OLED) o dispositivos emisores de luz poliméricos (PLED) (láseres de semiconductores orgánicos H01S 5/36))
  • SECCION H — ELECTRICIDAD > ELEMENTOS ELECTRICOS BASICOS > DISPOSITIVOS SEMICONDUCTORES; DISPOSITIVOS ELECTRICOS... > H01L51/00 (Dispositivos de estado sólido que utilizan materiales orgánicos como parte activa, o que utilizan como parte activa una combinación de materiales orgánicos con otros materiales; Procedimientos o aparatos especialmente adaptados para la fabricación o el tratamiento de dichos dispositivos o de sus partes constitutivas (dispositivos consistentes en una pluralidad de componentes formados en o sobre un sustrato común H01L 27/28; dispositivos termoeléctricos que utilizan material orgánico H01L 35/00, H01L 37/00; elementos piezoeléctricos, magnetoestrictivos o electroestrictivos que utilizan material orgánico H01L 41/00))

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Fragmento de la descripción:

Complejos metálicos que contienen ligandos de diazabencimidazolcarbeno y su uso en OLED

La presente invención se refiere a complejos de metal-carbeno que comprenden un átomo central seleccionado de iridio y platino, y ligandos de diazabencimidazolcarbeno, OLED (Organic Light Emitting Diode, diodo orgánico emisor de luz, OLED) , que contienen tales complejos, capas que emiten luz, que contienen al menos un complejo de metal-carbeno de este tipo, un dispositivo seleccionado del grupo constituido por elementos de iluminación, monitores de visualización estacionarios y monitores de visualización portátiles que contienen un OLED de este tipo, el uso de un complejo de metal-carbeno de este tipo en OLED, por ejemplo como emisor, material de matriz, material de transporte de carga y/o bloqueador de carga o de excitones.

En diodos de luz orgánicos (Organic Light Emitting Diode, OLED) se aprovecha la propiedad de los materiales de emitir luz si se excitan con corriente eléctrica. Los OLED son particularmente interesantes como alternativa a los tubos de rayos catódicos y monitores de cristal líquido para la producción de monitores de visualización planos. Debido a la estructura muy compacta y al bajo consumo de corriente intrínseco los dispositivos que contienen OLED son adecuados de forma particular para aplicaciones móviles, por ejemplo, aplicaciones en teléfonos móviles, ordenadores portátiles y similares. Adicionalmente los OLED blancos ofrecen grandes ventajas frente a las tecnologías de iluminación conocidas hasta ahora de forma particular una eficiencia especialmente alta.

Se proponen en el estado de la técnica numerosos materiales que emiten luz con excitación mediante corriente eléctrica.

El documento WO 2005/019373 da a conocer complejos de metales de transición con ligandos de carbeno como emisores para diodos orgánicos de emisión de luz (OLED) . Los ligandos de estos complejos de metal de transición están preferiblemente unidos por un enlace de metal-carbeno así como por un enlace entre el átomo de metal y un resto aromático. Se dan a conocer numerosos heterociclos que están unidos por un enlace de carbeno al átomo de metal, no se dan a conocer sin embargo complejos que presenten ligandos de diazabencimidazolcarbeno.

El documento WO 2006/056418 A2 da a conocer el uso de complejos de metal de transición-carbeno en diodos orgánicos de emisión luz. En los complejos de metal de transición correspondientes se une un átomo de metal por al menos un enlace de metal-carbeno así como por un enlace entre el átomo de metal y un resto aromático a los ligandos. La unión de metal-carbeno se realiza preferiblemente por un anillo de imidazol, al que pueden estar condensados según el documento citado también ciclos aromáticos. No se dan a conocer sin embargo complejos que presenten ligados de diazabencimidazolcarbeno.

Los documentos WO 2007/088093 A1 y WO 2007/185981 A1 dan a conocer complejos de metales de transición que contienen ligandos que están unidos por enlaces de metal-carbeno. Como ligando de carbeno preferido se citan ligandos de imidazol. Estos pueden presentar también anillos de seis miembros aromáticos condensados, pudiendo estar reemplazados de 1 a 4 de los átomos de carbono presentes en el anillo de seis miembros aromático por nitrógeno. Los documentos citados no dan a conocer las posiciones de los nitrógenos en el anillo de seis miembros aromático.

El documento WO 2007/115970 A1 da a conocer igualmente complejos de metal de transición-carbeno, prefiriéndose unidades de imidazol como ligando de carbeno. En estas unidades de imidazol puede estar condensado igualmente un anillo de seis miembros aromático, pudiendo estar reemplazado en este de 1 a 4 átomos de carbono por átomos de nitrógeno. Tampoco este documento contiene referencia alguna a la posición de los átomos de nitrógeno.

Si bien ya se conocen compuestos que muestran en el espectro visible, en particular en la región azul del espectro electromagnético, electroluminiscencia, es deseable proporcionar compuestos que muestren prolongada duración de vida de diodos. En el marco de la presente invención se entiende por electroluminiscencia tanto electrofluorescencia como también electrofosforescencia.

Por tanto es objetivo de la presente invención proporcionar complejos de iridio y platino alternativos que sean adecuados para la electroluminiscencia en la región visible, en particular en la región azul del espectro electromagnético, con los que sea posible la producción de monitores a todo color y OLED blancos. Adicionalmente es objetivo de la presente invención proporcionar complejos correspondientes que se puedan usar como mezcla con un compuesto hospedador (material de matriz) como capa de emisión de luz en OLED. Adicionalmente es un objetivo proporcionar complejos correspondientes que presenten un alto rendimiento cuantitativo así como una gran estabilidad en diodos. Los complejos se deben poder usar como emisores, material de matriz, material de transporte de carga, de forma particular material de transporte de huecos, o bloqueantes de carga en OLED.

Estos objetivos se consiguen de acuerdo con la invención mediante complejos de metal-carbeno de fórmula general

(I)

en la que M, n, Y, A2, A3, A4, A5, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, K, L, m y o presentan los siguientes significados:

M es Ir o Pt,

n es número entero seleccionado de 1, 2 ó 3,

Y es NR1, O, S o C (R10) 2,

A2, A3, A4, A5 independientemente unos de otros son N o C, en donde 2 A = átomos de N y está presente en el anillo entre dos átomos de N al menos un átomo de C,

R1 es un resto alquilo con 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, interrumpido dado el caso por al

menos un heteroátomo, que porta dado el caso al menos un grupo funcional, resto cicloalquilo con 3 a 20 átomos de carbono, resto arilo con 6 a 30 átomos de carbono sustituido o no sustituido, resto heteroarilo con un total de 5 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos sustituido o no sustituido,

R2, R3, R4, R5 son, en el caso de que A2, Α3, A4 y/o A5 signifiquen N, un par de electrones libres o, en el caso de que A2, A3, A4 y/o A5 signifiquen C, independientemente unos de otros hidrógeno, un resto alquilo con 1 a 20

átomos de carbono lineal o ramificado, interrumpido dado el caso por al menos un heterátomo, que porta dado el caso al menos un grupo funcional, resto cicloalquilo con 3 a 20 átomos de carbono, resto arilo con 6 a 30 átomos de carbono sustituido o no sustituido, resto heteroarilo con un total de 5 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos sustituido o no sustituido, grupo con efecto donador o aceptor

o R3 y R4 forman junto con A3 y A4 un anillo con un total de 5 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos, interrumpido dado el caso por al menos otro heteroátomo, insaturado, dado el caso sustituido,

R6, R7, R8, R9 independientemente unos de otros son hidrógeno, un resto alquilo con 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, interrumpido dado el caso por al menos un heteroátomo, que porta dado el caso al menos un grupo funcional, resto cicloalquilo con 3 a 20 átomos de carbono, resto cicloheteroalquilo con 3 a 20 átomos de carbono, resto arilo con 6 a 30 átomos de carbono sustituido o no sustituido, resto heteroarilo con un total de 5 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos sustituido o no sustituido, grupo con efecto donador o aceptor,

o R6 y R7, R7 y R8 o R8 y R9 forman, junto con los átomos de C a los que están unidos, un anillo con un total de 5 a 18 30 átomos de carbono y/o heteroátomos, interrumpido dado el caso por al menos un heteroátomo, saturado, insaturado o aromático, dado el caso sustituido,

y/o en el caso... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Complejo de metal-carbeno de formula general (I)

en la que M, n, Y, A2, A3, A4, A5, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, K, L, m y o presentan los siguientes significados:

M es Ir o Pt,

n es número entero seleccionado de 1, 2 ó 3,

Y es NR1, O, S o C (R10) 2,

A2, A3, A4, A5 independientemente unos de otros son N o C, en donde 2 A = átomos de N y está presente en el anillo entre dos átomos de N al menos un átomo de C,

R1 es un resto alquilo con 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, interrumpido dado el caso por al menos un heteroátomo, que porta dado el caso al menos un grupo funcional, resto cicloalquilo con 3 a 20 átomos de carbono, resto arilo con 6 a 30 átomos de carbono sustituido o no sustituido, resto heteroarilo con un total de 5 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos sustituido o no sustituido,

R2, R3, R4, R5 son, en el caso de que A2, Α3, A4 y/o A5 signifiquen N, un par de electrones libres o, en el caso de que A2, A3, A4 y/o A5 signifiquen C, independientemente unos de otros hidrógeno, un resto alquilo con 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, interrumpido dado el caso por al menos un heterátomo, que porta dado el caso al menos un grupo funcional, resto cicloalquilo con 3 a 20 átomos de carbono, resto arilo con 6

a 30 átomos de carbono sustituido o no sustituido, resto heteroarilo con un total de 5 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos sustituido o no sustituido, grupo con efecto donador o aceptor

o R3 y R4 forman junto con A3 y A4 un anillo con un total de 5 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos, interrumpido dado el caso por al menos otro heteroátomo, insaturado, dado el caso sustituido,

R6, R7, R8, R9 independientemente unos de otros son hidrógeno, un resto alquilo con 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, interrumpido dado el caso por al menos un heteroátomo, que porta dado el caso al menos un grupo funcional, resto cicloalquilo con 3 a 20 átomos de carbono, resto cicloheteroalquilo con 3 a 20 átomos de carbono, resto arilo con 6 a 30 átomos de carbono sustituido o no sustituido, resto heteroarilo con un total de 5 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos sustituido o no sustituido, con un esqueleto base seleccionado de piridilo, pirimidilo, pirazilo, triazolilo, pirrol, furano, tiofeno, pirazol, triazol, oxazol y tiazol, grupo con efecto donador o aceptor, seleccionado de restos de halógeno, restos sililo, restos siloxi, restos alcoxi, restos ariloxi, restos carbonilo, restos éster, grupos CH2F, grupos CHF2, grupos CF3, grupos CN, grupos tio y grupos SCN

o R6 y R7, R7 y R8 o R8 y R9 forman, junto con los átomos de C a los que están unidos, un anillo con un total de 5 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos, interrumpido dado el caso por al menos un heteroátomo, saturado, insaturado o aromático, dado el caso sustituido,

y/o 104

en el caso de que A5 signifique C, R5 y R6 forman juntos un puente saturado o insaturado, lineal o ramificado, que contiene dado el caso heteroátomos, una unidad aromática, unidad heteroaromática y/o grupos funcionales, con un total de 1 a 30 átomos de carbono y/o heteroátomos, al que se encuentra condensado dado el caso un anillo sustituido o no sustituido, de cinco a ocho miembros, que contiene átomos de carbono y/o heteroátomos,

R10

es independientemente unos de otros un resto alquilo de 1 a 20 átomos de carbono, lineal o ramificado, interrumpido dado el caso por al menos un heteroátomo, que porta dado el caso al menos un grupo funcional, resto cicloalquilo con 3 a 20 átomos de carbono, resto arilo con 6 a 30 átomos de carbono sustituido o no sustituido, resto heteroarilo con un total de 5 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos sustituido o no sustituido,

K es un ligando mono-o bidentado neutro,

L es un ligando mono-o dianiónico, preferiblemente ligando monoaniónico, que puede ser mono-o bidentado,

m es 0, 1 ó 2, y cuando m es igual a 2, los ligandos K pueden ser iguales o distintos,

o es 0, 1 ó 2, y cuando o es igual a 2 los ligandos L pueden ser iguales o distintos.

2. Complejo metal-carbeno según la reivindicación 1, caracterizado porque M, n, Y, A2, A3, A4, A5, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, L, m y o presentan los siguientes significados:

M es Ir,

n es 1, 2 ó 3,

Y es NR1,

A2, A3, A4, A5 independientemente unos de otros son N o C, en donde 2 A = átomos de N y está presente en el anillo entre dos átomos de N al menos un átomo de C,

R1 es un resto alquilo con 1 a 6 átomos de carbono lineal o ramificado, resto arilo con 6 a 30 átomos de carbono sustituido o no sustituido, resto heteroarilo con un total de 5 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos sustituido o no sustituido,

R2, R3, R4, R5 son, en el caso de que A2, Α3, A4 y/o A5 signifiquen N, un par de electrones libres o, en el caso de que A2, A3, A4 y/o A5 signifiquen C, independientemente unos de otros hidrógeno, un resto alquilo con 1 a 6 átomos de carbono lineal o ramificado, resto arilo con 6 a 30 átomos de carbono sustituido o no sustituido, resto heteroarilo con un total de 5 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos sustituido o no sustituido,

o R3 y R4 forman junto con A3 y A4 un anillo con un total de 5 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos, interrumpido dado el caso por al menos un heteroátomo adicional, insaturado, dado el caso sustituido,

R6, R7, R8, R9 independientemente unos de otros son hidrógeno, un resto alquilo con 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, interrumpido dado el caso por al menos un heteroátomo, que porta dado el caso al menos un grupo funcional, resto arilo con 6 a 30 átomos de carbono sustituido o no sustituido, resto heteroarilo con un total de 5 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos sustituido o no sustituido, con un esqueleto base seleccionado de piridilo, pirimidilo, pirazilo, triazolilo, pirrol, furano, tiofeno, pirazol, triazol, oxazol y tiazol,

L es un ligando monoaniónico bidentado,

m es 0,

o es 0, 1 ó 2.

3. Complejo metal-carbeno según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque M, n, Y, A2, A3, A4, A5, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, L, m y o presentan los siguientes significados: M es Ir,

n es 2 ó 3, Y es NR1,

A2, A3, A4, A5, A2y A5 son N, y A3y A4son C,

o A2 y A4 son N y A3y A5son C o A3 y A5 son N y A2y A4son C,

R1 es un resto alquilo con 1 a 6 átomos de carbono lineal o ramificado, resto fenilo sustituido o no sustituido, resto heteroarilo con un total de 6 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos sustituido o no sustituido,

R2, R3, R4, R5 son, en el caso de que A2, Α3, A4 y/o A5 signifiquen N, un par de electrones libres o, en el caso de que A2, A3, A4 y/o A5 signifiquen C, independientemente unos de otros hidrógeno, un resto alquilo con 1 a 6 átomos de carbono lineal o ramificado, un resto fenilo sustituido, de forma particular o, o’-dialquilado, o no sustituido, o R3 y R4 forman junto con A3 y A4 un anillo con un total de 5 a 7 átomos de carbono monoinsaturado dado el caso sustituido , R6, R7, R8, R9 independientemente unos de otros son hidrógeno, resto alquilo con 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, resto arilo con 6 a 30 átomos de carbono o, o’-dialquilado, L es un ligando monoaniónico bidentado, m es 0,

o es 0 ó 1.

4. Complejo de metal-carbeno según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque en la fórmula general 20 (I) L significa el ligando de carbeno de fórmula general (II)

con A6, A7 independientemente uno de otro son C o N

R11

es un resto alquilo con 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, interrumpido dado el caso por al

menos un heteroátomo, que porta dado el caso al menos un grupo funcional, resto cicloalquilo con 3 a 20 átomos de carbono, resto cicloheteroalquilo con 3 a 20 átomos de carbono, resto arilo con 6 a 30 átomos de carbono sustituido o no sustituido, resto heteroarilo con un total de 5 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos sustituido o no sustituido,

R12, R13 independientemente uno de otro son, cuando A es igual a N, un par de electrones libres, o cuando A es igual a C, hidrógeno, un resto alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, lineal o ramificado, interrumpido dado el caso por al menos un heteroátomo, que porta dado el caso al menos un grupo funcional, resto cicloalquilo con 3 a 20 átomos de carbono, resto cicloheteroalquilo con 3 a 20 átomos de carbono, resto arilo con 6 a 30 átomos de carbono sustituido o no sustituido, resto heteroarilo con un total de 5 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos sustituido o no sustituido, grupo con efecto donador o aceptor,

R14, R15, R16, R17 independientemente unos de otros son hidrógeno, un resto alquilo con 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, interrumpido dado el caso por al menos un heteroátomo, que porta dado el caso al menos un grupo funcional, resto cicloalquilo con 3 a 20 átomos de carbono, resto cicloheteroalquilo con 3 a 20 átomos de carbono, resto arilo con 6 a 30 átomos de carbono sustituido o no sustituido, resto heteroarilo con un total de 5 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos sustituido o no sustituido, grupo con efecto donador o aceptor, o R12 y R13, R14 y R15, R15 y R16 o R16 y R17 forman, junto con A o los átomos de C a los que están unidos, un anillo con un total de 5 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos interrumpido dado el caso por al menos un heteroátomo, insaturado o aromático, dado el caso sustituido,

y/o en el caso de que A6 signifique C, R13 y R14 forman juntos un puente con un total de 1 a 30 átomos de carbono y/o heteroátomos, saturado o insaturado, lineal o ramificado, que contiene dado el caso heteroátomos, unidades aromáticas, unidades heteroaromáticas y/o grupos funcionales, con un total de 1 a 30 átomos de carbono y/o heteroátomos, al que se encuentra condensado dado el caso un anillo de cinco a ocho miembros, sustituido o no sustituido, que contiene átomos de carbono y/o heteroátomos.

5. Complejo de metal-carbeno según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque en la fórmula general

(I)

L significa ligando distinto de carbeno heterocíclico de fórmula general (III)

en la que los símbolos en el ligando de fórmula general III presentan los siguientes significados:

D es independientemente uno de otro CR18 o N, preferiblemente CR18;

W es C, N, preferiblemente C;

E son independientemente uno de otro CR19, N, NR20, preferiblemente CR19 o N;

G es CR21, N, NR22, S, O, preferiblemente NR21

R18, R19, R21 son independientemente unos de otros hidrógeno, un grupo alquilo con 1 a 20 átomos de carbono lineal

o ramificado, interrumpido dado el caso por al menos un heteroátomo, que porta dado el caso al menos un grupo funcional, resto cicloalquilo con 3 a 20 átomos de carbono, resto cicloheteroalquilo con 3 a 20 átomos de carbono, resto arilo con 6 a 30 átomos de carbono sustituido o no sustituido, resto heteroarilo con un total de 5 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos sustituido o no sustituido, grupo con efecto donador o aceptor,

o respectivamente 2 restos R18, R19 u R21 forman, junto con los átomos de C a los que están unidos, un anillo con un total de 5 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos, interrumpido dado el caso por al menos un heteroátomo, saturado, insaturado o aromático, dado el caso sustituido,

R20, R22 independientemente uno de otro son un resto alquilo con 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado,

interrumpido dado el caso por al menos un heteroátomo, que porta dado el caso al menos un grupo funcional, resto cicloalquilo con 3 a 20 átomos de carbono, resto cicloheteroalquilo con 3 a 20 átomos de carbono, resto arilo con 6 a 30 átomos de carbono sustituido o no sustituido, resto heteroarilo con un total de 5 a 18 átomos de carbono y/o heteroátomos sustituido o no sustituido, grupo con efecto donador o aceptor; preferiblemente resto arilo o, o’-dialquilado en la que la línea de trazo continuo curvada significa un puente opcional entre uno de los grupos D y el grupo G, pudiendo presentar el puente los siguientes significados:

alquileno, arileno, heteroarileno, alquinileno, alquenileno, NR23, O, S, SiR24R25, y (CR26R27) d, pudiendo estar reemplazados uno o varios grupos (CR26R27) no adyacentes por NR23, O, S, SiR24R25, en donde d es 2 a 10;

y

R24, R25, R26, R27 son H, alquilo, arilo, heteroarilo, alquenilo, alquinilo.

6. Procedimiento para la preparación de los complejos de metal-carbeno según una de las reivindicaciones 1 a 5 poniendo en contacto compuestos que contienen M adecuados con los ligandos o precursores de ligandos correspondientes.

7. Componente electrónico orgánico, que contiene al menos un complejo de metal-carbeno según una de las 5 reivindicaciones 1 a 5.

8. Componente electrónico orgánico según la reivindicación 7, caracterizado porque es un diodo orgánico de emisión de luz (OLED) , células fotovoltaicas orgánicas (OPV) , transistor de efecto de campo orgánico (OFET) o célula electroquímica de emisión de luz (LEEC) .

9. Capa que emite luz, que contiene al menos un complejo de metal-carbeno según una de las reivindicaciones 1 a

5.

10. OLED que contiene una capa que emite luz según la reivindicación 9.

11. OLED que contiene al menos un complejo de metal-carbeno según una de las reivindicaciones 1 a 5, así como al menos un compuesto de fórmula (X)

en la que T es NR57, S, O o PR57, preferiblemente S o O, con especial preferencia O; R57

es arilo, heteroarilo, alquilo, cicloalquilo o heterocicloalquilo;

Q’ es -NR58R59, -P (O) R60R61, -PR62R63, -S (O) 2R64, -S (O) R65, -SR66 o -OR67 preferiblemente -NR58R59; con especial preferencia en la que R68, R69 independientemente uno de otro significan alquilo, cicloaquilo, heterocicloalquilo, arilo o heteroarilo; preferiblemente metilo, carbazolilo, dibenzofurilo o dibenzotienilo; y, z independientemente uno de otro significan 0, 1 , 2, 3 ó 4, preferiblemente 0 ó 1; 25 R55, R56 independientemente uno de otro significan alquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, heteroarilo, SiR70R71R72, un grupo Q’ o un grupo con efecto donador o aceptor; a’’ significa 0, 1, 2, 3 ó 4; b’ significa 0, 1, 2 ó 3; R58, R59 forman junto con el átomo de N un resto cíclico con 3 a 10 átomos de anillo, que puede estar no 30 sustituido o sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados de alquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, heteroarilo y un grupo con efecto donador o aceptor y/o puede estar condensado con uno o varios restos cíclicos con 3 a 10 átomos de anillo, pudiendo estar los restos condensados no sustituidos o sustituidos con uno o varios sustituyentes seleccionados de alquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, heteroarilo y un grupo con efecto donador o aceptor; 35 R70, R71, R72, R60, R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67 independientemente unos de otros significan arilo, heteroarilo, alquilo, cicloalquilo o heterocicloalquilo, o dos unidades de fórmula general (X) están puenteadas entre sí mediante un puente lineal o ramificado, saturado o insaturado, dado el caso interrumpido por al menos un heteroátomo, mediante un enlace o mediante O.

12. OLED según la reivindicación 11, caracterizado por una capa de emisión que contiene al menos un complejo de metal-carbeno según una de las reivindicaciones 1 a 5, al menos un material de matriz según la fórmula (A) como se define en la reivindicación 11 o según la fórmula (X) como se define en la reivindicación 11, y al menos un material de matriz adicional, preferiblemente de transporte de huecos.

13. OLED según una de las reivindicaciones 10 a 12, caracterizado porque contiene una capa que transporta electrones que comprende al menos dos materiales distintos, de los cuales al menos un material es conductor de electrones.

14. Dispositivo seleccionado del grupo constituido por monitores de visualización estacionarios, monitores de visualización portátiles y medios de iluminación, que contienen al menos un OLED según una de las reivindicaciones 10 a 13.

15. Uso de un complejo de metal-carbeno según una de las reivindicaciones 1 a 5 en OLED.