COMBINACIONES DE PRINCIPIOS ACTIVOS CON PROPIEDADES INSECTICIDAS Y ACARICIDAS.

Agente que contiene una combinacion de principios activos con actividad sinergica de uno de los compuestos de la formula (I-a-4) (grupo 1) o un compuesto con actividad insecticida (grupo 2),

seleccionado de entre (2-2) buprofezina y/o (2-3) triazamato y/o (2-6) flonicamida y/o (2-7) pirimicarb y al menos un principio activo del grupo de las amidas de acido antranilico de la formula (II-1) en la que R2 representa hidrogeno o metilo, R3 representa alquilo C1-C4, R4 representa metilo, trifluorometilo, trifluorometoxi, fluor, cloro, bromo o yodo, R5 representa hidrogeno, fluor, cloro, bromo, yodo, trifluorometilo o trifluorometoxi, R7 representa cloro o bromo, R9 representa trifluorometilo, cloro, bromo, difluorometoxi o trifluoroetoxi. en el que la relacion en peso entre el compuesto de la formula (I-a-4) (grupo 1) o un compuesto del grupo 2 y una amida de acido antranilico de la formula (II-1) es de 500:1 a 1:50

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2004/013198.

Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50 40789 MONHEIM ALEMANIA.

Inventor/es: FISCHER, REINER, ANDERSCH, WOLFRAM, DR., FISCHER, RUDIGER, FUNKE,CHRISTIAN, THIELERT,WOLFGANG, HUNGENBERG,HEIKE, KRAUS,ANTON.

Fecha de Publicación: 30 de Mayo de 2011.

Fecha Solicitud PCT: 20 de Noviembre de 2004.

Clasificación Internacional de Patentes:

A01N43/38 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › condensados con ciclos carbocíclicos.

Clasificación PCT:

A01N43/00 A01N […] › Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00).

Clasificación antigua:

A01N43/00 A01N […] › Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00).

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre.

PDF original: ES-2359923_T3.pdf

Fragmento de la descripción:

La presente invención se refiere a nuevas combinaciones de principios activos que, por una parte, están constituidas por cetoenoles cíclicos conocidos y, por otra parte, por principios activos insecticidas conocidos y que 5 son muy adecuadas para combatir parásitos animales tales como insectos y acáridos no deseados.

Ya se sabe que determinados cetoenoles cíclicos poseen propiedades herbicidas, insecticidas y acaricidas. La eficacia de estas sustancias es buena, pero dejan que desear en algunos casos en cantidades de aplicación reducidas.

Se conocen con actividad herbicida, insecticida o acaricida los derivados de 3-arilpirrolidin-2,4-diona bicíclicos no sustituidos (documentos EP-A 0 355 599 y EP-A 0415211) y los derivados de 3-aril-pirrolidin-2,4-diona monocíclicos sustituidos (documentos EP-A 0 377 893 y EP-A 0 442 077).

Además son conocidos los derivados de 3-arilpirrolidin-2,4-diona policíclicos (documento EP-A 0 442 073) y los derividas de 1H-arilpirrolidin-diona (documentos EP-A 0 456 063, EP-A 0521 334, EP-A 0 596 298, EP-A 0 613 884, EP-A 0 613 885, WO 94/01997, WO 95/26954, WO 95/20572, EP-A 0 668 267, WO 96/25395, WO 96/35664, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/36868, WO 97743275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 y WO 99/55673, WO 01/23354, WO 01/74770). La eficacia de estas sustancias es buena, pero en algunos casos dejan que desear en cantidades de aplicación reducidas.

Se sabe, también, que las mezclas de diamidas de ácido ftálico y otros compuestos bioactivos presentan una actividad insecticida y/o acaricida (documento WO 02/087334). No obstante, la actividad de esta mezcla no es siempre óptima.

Además, ya se sabe que numerosos heterociclos, compuestos de organoestaño, benzoilureas y piretroides poseen propiedades insecticidas y acaricidas (véanse los documentos WO 93/22297, WO 93/10083, DE-A 26 41 343, EP-A 0 347 488, EP-A 210 487, US 3.364.177 y EP-A 234 045). De todas las maneras, la actividad de estas sustancias tampoco es siempre satisfactoria. Se ha descubierto ahora que las mezclas de unos compuestos de la fórmula (I-a-4) (grupo 1)

**(Ver fórmula)**

o un compuesto con actividad insecticida (grupo 2), preferentemente (2-2) buprofezina (conocido del documento DE-A 28 24.126)

**(Ver fórmula)**

30 y/o (2-3) triazamato (conocido del documento EP-A 213 718)

**(Ver fórmula)**

y/o (2-6) flonicamida (conocido del documento EP-A 0 580 374)

**(Ver fórmula)**

5 y/o (2-7) pirimicarb (conocido del documento GB 1181657)

**(Ver fórmula)**

y al menos un principio activo del grupo de las amidas de ácido antranílico de la fórmula (II-1) tienen actividad sinérgica y poseen propiedades insecticidas y acaricidas muy buenas. Sorprendentemente, la actividad insecticida y/o acaricida de las combinaciones de principios activos según la invención es superior a la suma de las actividades de los principios activos por separado. Existe, por lo tanto, un efecto sinérgico real, no predecible y no sólo una adición de actividades.

Las combinaciones de principios activos según la invención contienen, además del principio activo de la fórmula (Ia-4) o uno de los principios activos del grupo 2 (compuestos (2-1) a (2-7)), al menos un principio activo de la fórmula (II-1).

Son preferentes las combinaciones de principios activos que contienen el compuestos de la fórmula (I-a-4)

**(Ver fórmula)**

y al menos un principio activo de la fórmula (II-1).

Son preferentes combinaciones de principios activos que contienen un compuesto seleccionado de entre los 20 compuestos (2-1) a (2-7) del grupo 2 y al menos un principio activo de la fórmula (II-1).

En el caso de las diamidas de ácido antranílico de la fórmula (II-1), se trata también de compuestos conocidos, que

son conocidos por las publicaciones siguientes o que están comprendidos en las mismas:

WO 01/70671, WO 03/015318, WO 03/015519, WO 03/016284, WO 03/016282, WO 03/016283, WO 03/024222, WO 03/062226. En particular, en el documento WO 03/024222, así como en el documento WO 03/015518, se describen amidas de ácido antranílico, sus N-óxidos o sales, composiciones y procedimientos para la aplicación de amidas de ácido antranílico.

Se hace referencia expresa por la presente a las fórmulas genéricas y las definiciones descritas en estas publicaciones, así como los compuestos individuales descritos en las mismas. Las diamidas de ácido antranílico se pueden resumir mediante la fórmula (II-1):

**(Ver fórmula)**

en la que R2 representa hidrógeno o alquilo (C1-C6), R3 representa aailo C1-C6, que dado el caso está sustituido con R6, R4 representa alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2 o halógeno, R5 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C4 o halógeno, R6 representa -C(=E2)R19 , -LC(=E2)R19 , -C(=E2)LR19 o -LC(=E2)LR19, representando cada E2, independientemente

entre sí, O, S, N-R15, N-OR15, N-N(R15)2, y cada L, independientemente entre sí, O o NR18 , R7 representa haloalquilo C1-C4 o halógeno, R9 representa halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C2, halogenoalquilo S(O)C1-C2 o halógeno, R15 representa, en cada caso, independientemente entre sí, hidrógeno o haloalquilo C1-C6 o alquilo C1-C6, dado el

caso sustituidos en cada aparición, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí, de entre ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4 o haloalquilsulfonilo C1-C4,

R18 representa, en cada caso, hidrógeno o alquilo C1-C4, R19 representa, en cada caso, independientemente entre sí, alquilo C1-C6, p representa, independientemente entre sí, 0, 1, 2. En las definiciones de restos indicadas como preferentes, halógeno representa flúor, cloro, bromo y yodo, en

particular flúor cloro y bromo. Los compuestos según la fórmula general (II-1) comprenden N-óxidos y sales, Los compuestos de la fórmula (II-1) también pueden, en función del tipo de sustituyentes, estar presentes en forma

de isómeros geométricos y/u ópticos o de mezclas de isómeros en distintas composiciones que, dado el caso, pueden separarse del modo habitual. Son objeto de la presente invención tanto los isómeros puros como las mezclas de isómeros, su preparación y su uso, así como los agentes que los contienen. No obstante, en adelante, para simplificar, se hablará siempre de compuestos de la fórmula (II), aunque se refiera tanto a los compuestos puros como también, dado el caso, a mezclas con proporciones diferentes de compuestos isómeros.

Son preferentes las combinaciones de principios activos que contienen compuestos de la fórmula (II-1), en la que R2 representa hidrógeno o metilo,

R3 representa alquilo C1-C4 (en particular metilo, etilo, n-, iso-propilo, n-, iso-, sec-, terc-butilo), R4 representa metilo, trifluorometilo, trifluorometoxi, flúor, cloro, bromo o yodo, R5 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, trifluorometilo o trifluoroetoxi, R7 representa cloro o bromo, R9 representa trifluorometilo, cloro, bromo, difluorometoxi o trifluorometoxi. Son particularmente preferentes las combinaciones de principios activos que contienen los compuestos de la

fórmula (II-1) siguientes:

**(Ver fórmula)**

(continuación)

**(Ver fórmula)**

así como los principios activos de la fórmula (I-a-4) (grupo 1) o del grupo 2 seleccionados de entre los compuestos (2-1) a (2-7).

Son muy particularmente preferentes las combinaciones de principios activos que contienen uno de los compuestos de las fórmulas siguientes

**(Ver fórmula)**

así como los principios activos de la fórmula (I-a-4) (grupo 1) o del grupo 2 seleccionados de entre los compuestos (2-1) a (2-7). Son destacadas las combinaciones de principios activos que contienen el compuesto de la fórmula (II5 1-9) y el principio activo de la fórmula (I-a-4) (grupo 1) o del grupo 2 indicado; a) combinaciones de principios activos que contienen (II-1-9) y (I-a-4), b) combinaciones de principios activos que contienen (II-1-9) y (2-2) buprofezina c) combinaciones... [Seguir leyendo]

Reivindicaciones:

1. Agente que contiene una combinación de principios activos con actividad sinérgica de uno de los compuestos de la fórmula (I-a-4) (grupo 1)

**(Ver fórmula)**

o un compuesto con actividad insecticida (grupo 2), seleccionado de entre (2-2) buprofezina

**(Ver fórmula)**

y/o (2-3) triazamato

**(Ver fórmula)**

y/o (2-6) flonicamida

**(Ver fórmula)**

(2-7) pirimicarb y al menos un principio activo del grupo de las amidas de ácido antranílico de la fórmula (II-1)

**(Ver fórmula)**

en la que R9 representa trifluorometilo, cloro, bromo, difluorometoxi o trifluoroetoxi. en el que la relación en peso entre el compuesto de la fórmula (I-a-4) (grupo 1) o un compuesto del grupo 2 y una amida de ácido antranílico de la fórmula (II-1) es de 500:1 a 1:50.

2. Agente según la reivindicación 1, que contiene una combinación de principios activos con actividad sinérgica del compuesto de la fórmula (la-4) (grupo 1) o un compuesto con actividad insecticida (grupo 2) seleccionado de entre (2-2) buprofezina

**(Ver fórmula)**

y/o (2-6) flonicamida y al menos un principio activo del grupo de las amidas de ácido antranílico de la fórmula (II-1).

**(Ver fórmula)**

3. Agentes según la reivindicación 1 ó 2, en el que la relación en peso entre el compuesto de la fórmula (Ia-4) (grupo 1) o un compuesto del grupo 2 y una amida de ácido antranílico de la fórmula (II-1) es de 10:1 a 1:10.

4. Uso de un agente tal como se define en las reivindicaciones 1, 2 ó 3 para combatir parásitos animales, a excepción de para el tratamiento terapéutico del organismo de animales.

5. Procedimiento para la preparación de agentes para combatir parásitos, caracterizado porque se mezcla un agente definido como en las reivindicaciones 1, 2 ó 3 con diluyentes y/o sustancias tensioactivas.

6. Procedimiento para combatir parásitos animales, a excepción del tratamiento terapéutico del organismo de

10 animales, caracterizado porque se deja actuar un agente tal como se define en las reivindicaciones 1, 2 ó 3 sobre parásitos animales y/o su hábitat.

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