Colorantes reactivos, procedimiento para su preparación y su uso.

Colorante de formula general (1)

en la que

M significa hidrógeno o un metal alcalino y

X significa cloro o fluor.

Colorantes reactivos, procedimiento para su preparación y su uso

La invenciOn se encuentra en el campo tecnico de los colorantes azoicos reactivos con fibras.

Por la practica de la tintura con colorantes reactivos con fibras resultan requerimientos elevados en la calidad de las

tinturas y en la rentabilidad de los procedimientos de tintura. Como consecuencia de ello existe adernas la necesidad

de nuevos colorantes reactivos con fibras que tengan propiedades mejoradas. Particularmente con colorantes con

matiz amarillo se consideran colorantes reactivos que proporcionan altas intensidades de color.

En la bibliografia se describen numerosos colorantes reactivos con fibras que son adecuados para la tintura o impresion de fibras que contienen grupos hidroxilo y/o carbonamida, tales como particularmente fibras de celulosa, para la generación de tinturas amarillas. De estos colorantes son de interos tecnico particularmente aquellos que se

conocen por los documentos DE 29 27 102 A, DE 31 02287, asi como el documento EP 0 021 105 Al. Estos colorantes de tintura amarilla convencionales no satisfacen, sin embargo, en alcance suficiente los requerimientos mas nuevos, por ejemplo su uso en procedimientos de tintura especiales, la colorabilidad de las fibras y las propiedades de solidez de las tinturas en cuestion que pueden obtenerse con los mismos.

Ciertos colorantes reactivos con fibras de tintura amarilla se describen ademas en el documento EP 0 567 036 Al, que sin embargo igualmente no satisfacen de manera suficiente los criterios indicados. Particularmente, la intensidad de color de estos productos en fibras de celulosa no es satisfactoria.

Con la presente invencion se proporcionan ahora colorantes y mezclas de colorantes, cuyas tinturas en comparación

con los colorantes descritos en el documento EP 0 567 036 Al presentan sorprendentemente una intensidad de color claramente superior.

Por consiguiente, la presente invencion se refiere a colorantes de formula general (1)

X S0, 141

MO

(1)

enla que

significa hidrOgeno o un metal alcalino y X significa cloro o

La presente invencion se refiere ademas a mezclas de colorantes que contienen uno o varios de los colorantes de formula general (1) , asi como uno o varios colorantes reactivos con fibras adicionales.

Las mezclas de colorantes segun la invencion preferidas contienen uno o varios de los colorantes de formula (1) , asi como al menos un colorante que se selecciona de las formulas generales (2) , (3) y (4)

(2)

N_Fc

Y' SO

LiO, S

(4)

en las que

D representa el resto de benceno o naftaleno;

significa hidrogeno, alquilo (Ci-C4) , alcoxilo (C1-C4) o -S03M; R2 significa amino, alquilo (C1-C4) o alquilo (C1-C4) sustituido con -COOM, -S03M o -S02-Y1; R3 significa hidrogeno, cloro, alquilo (Ci-C4) , alcoxilo (C1-C4) o -S03M; R4 significa hidrageno, alquilo (C1-C4) o alcoxilo (C1-C4) ;

R5 significa hidrogeno o -CO-R2 o tiene uno de los significados de Z;

representa vinilo o etilo que esta sustituido en la posician 11 con un sustituyente que puede eliminarse de

manera alcalina;

representa un resto reactivo con fibras de la serie de las halogenopirimidinas, de las dicloroquinoxalinas o de

las halogenotriazinas;

m representa 1, 2 6 3; representa 0 6 1; y se define tal como se indicó anteriormente.

Y1

En las formulas generales (1) a (4) , un metal alcalino que representa a M significa preferentemente sodio, potasio o 20 litio.

Los grupos alquilo (C1-C4) pueden ser de cadena lineal o ramificados y significan por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, sec-butilo o terc-butilo. Se prefieren especialmente metilo y etilo. Se aplica de manera analoga para grupos alcoxilo (Ci-C4) que segun esto representan de manera especialmente preferente metoxilo o

etoxilo.

El sustituyente R1 es preferentemente hidr6geno, metilo o metoxilo. El sustituyente R2 es preferentemente metilo o

amino. El sustituyente R3 es preferentemente hidrogeno, metilo, metoxilo o cloro. El sustituyente R4 es

preferentemente hidr6geno, metilo o metoxilo.

Los sustituyentes que pueden eliminarse de manera alcalina en la posicion 11 de un grupo etilo que representa a Y1

son particularmente cloro, sulfato, tiosulfato, fosfato, alcanoil- (C2-05) -oxilo, tal como por ejemplo acetiloxilo, y

sulfobenzoiloxilo. De manera especialmente preferente, Y1 representa vinilo

Los grupos "sulfato", "tiosulfato" y "fosfato" incluyen tanto su forma acida como su forma de sal. SegOn esto, los grupos tiosulfato corresponden a la formula general -S-S03M, los grupos fosfato a la formula general -0P03M2 y los grupos sulfato a la formula general -0S03M, en las que M tiene el significado mencionado anteriormente .

El grupo (MO3S) m-D-en la formula general (2) representa preferentemente un grupo de formula general (5) , (6) o (7)

(5) (6) (7)

en las que M y m se definen tal como se indicaron anteriormente.

El grupo (MO3S) m-D-en la formula general (2) representan de manera especialmente preferente los grupos de formulas generales (5a) a (5c) , asi como de formulas generales (7a) a (7e)

(50 so, " (5b) " (Sc)

OM

mC, S

MC, S (7a) (74) "4 () S 1010 (7c)

(7d) (7e)

Los restos reactivos con fibras que representan a Z de la serie de las halogenopirimidinas tienen particularmente la formula general (8)

(a) en la que X1 a X3 independientemente entre si significan hidrogeno, ciano o halogen°, tal como particularmente fluor

o cloro, representando al menos uno de los restos X1 a X3 halogen°.

Los restos reactivos con fibras especialmente preferidos de la serie de las halogenopirimidinas tienen las siguientes formulas (8a) a (9g)

I

(8a) (8b) (8d)

(Be) 8g) (8h)

(8i)

Los restos reactivos con fibras que representan a Z de la serie de las halogenotriazinas tienen particularmente la formula general (9)

en la que

X4 significa halogen°, tal como particularmente fluor o cloro, o -NHCN o representa X5; y

X5 representa un grupo de formula general (10)

(10)

en la que R6 representa hidrogeno o alquilo (C1-C4) , particularmente metilo; B representa alquileno (C2-C6) , particularmente etileno, alquileno (C2-C6) interrumpido por un heteroatomo, tal como particularmente -0-, ofenilo; y

Y1 se define tal como se indicó anteriormente.

Los restos reactivos con fibras especialmente preferidos de la serie de las halogenotriazinas tienen las siguientes formulas (9a) a (9g)

NyN

ii

0, CH, CH2OSOy

N N

(9a) (91D)

S , CH=CH2

(9c) (9d)

(9e) (9f)

N

CI

en las que M se define tal como se indica anteriormente.

Por regla general, en las mezclas de colorantes segun la invencion se encuentra el colorante de formula general (1) en una cantidad del 90% al 10% en peso, preferentemente del 70% al 30% en peso y de manera especialmente preferente del 60% al 40% en peso, y se encuentra al menos un colorante que se selecciona de las formulas generales (2) , (3) y (4) en una cantidad del 10% al 90% en peso, preferentemente del 30% al 70% en peso y de manera especialmente preferente del 40% al 60% en peso, con respecto a la cantidad de colorante total.

Los colorantes de formulas generales (2) a (4) que contienen un grupo -S02-Y1, pueden encontrarse en mezclas en las que los colorantes individuales se diferencian solo en el grupo reactivo -S02-Y1. Ciertas mezclas preferidas de este tipo contienen por ejemplo un colorante de formulas generales (2) , (3) 0 (4) con Y = vinilo y un colorante de formulas generales (2) , (3) 0 (4) con Y = 11-sulfatoetilo. A este respecto puede encontrarse la proporcion del 5 colorante en la forma de vinilsulfonilo en hasta aproximadamente el 30% en mol, con respecto al respectivo cromoforo colorante. Preferentemente, la proporcion de colorante vinilsulfonilo con respecto a colorante sustituido con 11-etilo se encuentra en la proporcion molar entre 5:95 y 30:70. Los colorantes segOn la invencion de formula general (I) , asi como las mezclas de colorantes segun la invencion se encuentran por regla general como preparacion en forma solida o en forma liquida (disuelta) . En forma solida contienen generalmente las sales de 10 electrolito habituales en colorantes solubles en agua y particularmente reactivos con fibras, tales como cloruro de sodio,... [Seguir leyendo]

1. Colorante de formula general (1)

Htsi

enla que

M significa hidrOgeno o un metal alcalino y X significa cloro o fluor.

2. Mezcla de colorantes que contiene uno o varios de los colorantes de formula general (1) segOn la reivindicacion 1, asi como uno o varios colorantes reactivos con fibras adicionales.

3. Mezcla de colorantes segun la reivindicacion 2, que contiene uno o varios de los colorantes de formula general (1) , asi como al menos un colorante que se selecciona de las formulas generales (2) , (3) y (4)

HN

(2)

HN

(3)

15

N10, S

(4.

en las que 20 D representa el resto de benceno o naftaleno;

significa hidr6geno, alquilo (C1-C4) , alcoxilo (C1-C4) o -S03M;

R2 significa amino, alquilo (C1-C4) o alquilo (C1-C4) sustituido con -COOM, -S03M o -S02-Y1;

R3 significa hidrogeno, cloro, alquilo (C1-C4) , alcoxilo (C1-C4) o -S03M;

R4significa hidrogeno, alquilo (C1-C4) o alcoxilo (C1-C4) ;

R5 significa hidrOgeno o -CO-R2 o tiene uno de los significados de Z;

Y1 representa vinilo o etilo que esta sustituido en la posicion 11 con un sustituyente que puede eliminarse de manera alcalina;

Z representa un resto reactivo con fibras de la serie de las halogenopirimidinas, de las dicloroquinoxalinas o

de las halogenotriazinas; m representa 1, 2 6 3; n representa 0 6 1; y M se define tal como se indica anteriormente.

4. Mezcla de colorantes segun la reivindicacion 3, caracterizada por que el grupo (MO3S) m-D-en la formula general (2) significa los grupos de formulas generales (5a) a (5c) , asi como de formulas generales (7a) a (7e)

SO., m tsb) m s

(5a) (5c)

MOBS

(7a) (7b) (7c)

MO, S 60, m (7e)

(7d)

5. Mezcla de colorantes segOn la reivindicacion 3, caracterizada por que los restos reactivos con fibras que 15 representan a Z de la serie de las halogenotriazinas presentan la formula general (9)

II i

N.4

(9)

en la que

X4 significa halogen°, tal como particularmente fluor o cloro, o -NHCN o representa X5; y

X5 representa un grupo de formula general (10)

N 0

R6

(10)

en la que R6 representa hidrogeno o alquilo (C1-C4) , particularmente metilo; B representa alquileno (C2-C6) , particularmente etileno, alquileno (C2-C6) interrumpido por un heteroatomo, tal como particularmente -0-, o fenileno; y

Y1 se define tal como se indicó anteriormente.

6. Mezcla de colorantes segun una o varias de las reivindicaciones 3 a 5, caracterizada por que el colorante de formula general (1) se encuentra en una cantidad del 90% al 10% en peso, y al menos un colorante que se selecciona de las formulas generales (2) , (3) y (4) se encuentra en una cantidad del 10% al 90% en peso con

respecto a la cantidad de colorante total.

7. Procedimiento para la preparación de un colorante de formula general (1) , caracterizado por que se acila un compuesto monoazoico de formula general (11)

en la que M se define tal como se indicó anteriormente, con un compuesto de triazina de formula general (12) N x

N N

(12) 5 en la que X se define tal como se indicó anteriormente, y se condensa el compuesto obtenido de formula general

(13)

(13)

a continuacion con N-metil-taurina.

8. Procedimiento para la preparacion de una mezcla de colorantes segun una o varias de las reivindicaciones 2 a 6, caracterizado por que se mezclan mecanicamente los colorantes individuales en la proporcion en peso deseada.

9. Uso de un colorante de formula general (1) segun la reivindicacion 1 o de una mezcla de colorantes segun una o

varias de las reivindicaciones 2 a 6 para la tintura o impresion de materiales que contienen grupos hidroxilo y/o 15 carbonamida.

10. Tinta de impresion, caracterizada por que contiene un colorante de formula general (1) segOn la reivindicacion 1 o una mezcla de colorantes segun una o varias de las reivindicaciones 2 a 6.