COLORANTES DISPERSOS.

Colorantes dispersos de la fórmula general (I) en la queD es un diazocomponente derivado de una amina aromática sustituida o no sustituida,

K es un radical aromático de la fórmula K1, K2 o K3 R1 es hidrógeno, cloro, alquilo C1-2, alcoxi C1-2, hidroxilo o acilamino, R2 es hidrógeno, alcoxi C1-4, alcoxi C1-2-etoxi, cloro, bromo, o se combina con R3 para formar un grupo de la fórmula -*CH(CH3)CH2C(CH3)2- (* unido al núcleo), R3 es hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C3-4, cloro- o bromo-alquenilo C3-4, alquinilo C3-4, fenil-alquilo C1-3, alcoxi-C1-4-carbonil-alquilo C1-3, alquenil C3-4-oxicarbonil-alquilo C1-3, alquinil C3-4-oxicarbonil-alquilo C1-3, fenoxi-alquilo C2-4, alquilo C1-4 sustituido con halógeno, ciano, alcoxi C1-4, alquil C1-4-carboniloxi o alcoxi C2-4-carboniloxi, o un grupo de la fórmula -CH2-CH(R8)CH2-R9, R4 es hidrógeno o alquilo C1-2, R5 es fenilo, que puede estar sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en metilo, cloro, bromo y nitro, o se combina con R4 para formar un anillo de c-pentanona o c-hexanona, R6 es hidrógeno o hidroxilo, R7 es hidrógeno o metilo, R8 es hidroxilo o alquil C1-4-carboniloxi, R9 es cloro, alcoxi C1-4, fenoxi, aliloxi o alquil C1-4-carboniloxi, Y es alquileno C1-3, en la que R3 es sólo hidrógeno cuando K es un radical de la fórmula K2 o K3, excluyéndose la siguiente fórmula

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2004/003959.

Solicitante: CLARIANT FINANCE (BVI) LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Islas Vírgenes (Británicas).

Dirección: CITCO BUILDING, WICKHAMS CAY P.O. BOX 662 ROAD TOWN, TORTOLA ISLAS VIRGENES.

Inventor/es: EGLI, ROBERT.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 2 de Diciembre de 2004.

Fecha Concesión Europea: 8 de Septiembre de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C09D11/00C2D
  • C09D11/00C4

Clasificación PCT:

  • C09B29/08 QUIMICA; METALURGIA. › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › C09B 29/00 Colorantes monoazo preparados por diazoación y copulación. › Aminobencenos.
  • C09B29/085 C09B 29/00 […] › copulados con anilinas diazoadas.
  • C09B29/095 C09B 29/00 […] › Aminonaftalenos.
  • C09B29/44 C09B 29/00 […] › Quinoleínas o quinoleínas hidrogenadas.
  • C09D11/00 C09 […] › C09D COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO, p. ej. PINTURAS, BARNICES, LACAS; EMPLASTES; PRODUCTOS QUIMICOS PARA LEVANTAR LA PINTURA O LA TINTA; TINTAS; CORRECTORES LIQUIDOS; COLORANTES PARA MADERA; PRODUCTOS SOLIDOS O PASTOSOS PARA ILUMINACION O IMPRESION; EMPLEO DE MATERIALES PARA ESTE EFECTO (cosméticos A61K; procedimientos para aplicar líquidos u otros materiales fluidos a las superficies, en general B05D; coloración de madera B27K 5/02; vidriados o esmaltes vitreos C03C; resinas naturales, pulimento francés, aceites secantes, secantes, trementina, per se , C09F; composiciones de productos para pulir distintos del pulimento francés, cera para esquíes C09G; adhesivos o empleo de materiales como adhesivos C09J; materiales para sellar o guarnecer juntas o cubiertas C09K 3/10; materiales para detener las fugas C09K 3/12; procedimientos para la preparación electrolítica o electroforética de revestimientos C25D). › Tintas.

Clasificación antigua:

  • C09B29/08 C09B 29/00 […] › Aminobencenos.
  • C09B29/085 C09B 29/00 […] › copulados con anilinas diazoadas.
  • C09B29/095 C09B 29/00 […] › Aminonaftalenos.
  • C09B29/44 C09B 29/00 […] › Quinoleínas o quinoleínas hidrogenadas.
  • C09D11/00 C09D […] › Tintas.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

Fragmento de la descripción:

Colorantes dispersos.

La invención se refiere a colorantes dispersos de la fórmula general (I)


en la que

D es un diazocomponente derivado de una amina aromática sustituida o no sustituida, K es un radical aromático de la fórmula K1, K2 o K3

R1 es hidrógeno, cloro, alquilo C1-2, alcoxi C1-2, hidroxilo o acilamino, R2 es hidrógeno, alcoxi C1-4, alcoxi C1-2-etoxi, cloro, bromo, o se combina con R3 para formar un grupo de la fórmula -*CH(CH3)CH2C(CH3)2- (* unido al núcleo), R3 es hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C3-4, cloro- o bromo-alquenilo C3-4, alquinilo C3-4, fenil-alquilo C1-3, alcoxi-C1-4-carbonil-alquilo C1-3, alquenil C3-4-oxicarbonil-alquilo C1-3, alquinil C3-4-oxicarbonil-alquilo C1-3, fenoxi-alquilo C2-4, alquilo C2-4 sustituido con halógeno, ciano, alcoxi C1-4, alquil C1-4-carboniloxi o alcoxi C1-4-carboniloxi, o un grupo de la fórmula -CH2-CH(R8)CH2-R9, R4 es hidrógeno o alquilo C1-2, R5 es fenilo, que puede estar sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en metilo, cloro, bromo y nitro, o se combina con R4 para formar un anillo de c-pentanona o c-hexanona, R6 es hidrógeno o hidroxilo, R7 es hidrógeno o metilo, R8 es hidroxilo o alquil C1-4-carboniloxi, R9 es cloro, alcoxi C1-4, fenoxi, aliloxi o alquil C1-4-carboniloxi, Y es alquileno C1-3,

en la que R3 es sólo hidrógeno cuando K es un radical de la fórmula K2 o K3.

Se excluye de la invención el compuesto colorante de la fórmula


como se describe en el ejemplo 29 del documento WO 2004/035690 A1.

Un grupo de colorantes preferidos de la fórmula I obedece a la fórmula general (Ia)


en la que

D1 es 3-fenil-1,2,4-tiadiazolilo u obedece a una de las siguientes fórmulas:

en las que

(a) es hidrógeno, cloro, bromo, ciano, nitro, alcoxi C1-4-carbonilo, alquil C1-4-sulfonilo, preferiblemente hidrógeno, cloro, ciano o nitro, (b) es cloro, bromo, nitro, metilo, alquil C1-2-sulfonilo, alquil C1-4-carbonilo, aminosulfonilo, mono- o di-alquil C1-4-aminosulfonilo, fenilaminosulfonilo, alcoxi C1-4-carbonilo, benciloxicarbonilo, tetrahidrofurfuril-2-oxicarbonilo, alquenil C3-4-oxicarbonilo, alquinil C3-4-oxicarbonilo, aminocarbonilo, mono- o di-alquil C1-4-aminocarbonilo, fenilaminocarbonilo o fenilazo, (c) es hidrógeno o cloro o si no (cuando d es hidrógeno) hidroxilo o rodano, (d) es hidrógeno, cloro, bromo, hidroxilo o ciano, (e) es nitro, alquil C1-4-carbonilo, alcoxi C1-4-carbonilo, ciano, aminocarbonilo, mono- o di-alquil C1-4-aminocarbonilo, (f) es hidrógeno, cloro, bromo, alquilo C1-2 o fenilo, (g) es nitro, ciano, formilo, dicianovinilo o un grupo de la fórmula -CH=CH-NO2, -CH=C(CN)CO-O-alquilo C1-4, H5C6-N=N- o 3- ó 4-NO2-C6H4-N=N-, (h) es ciano o alcoxi C1-4-carbonilo, (i) es alquilo C1-4 o fenilo, (j) es -CN, -CH=CH2 o fenilo, (k) es alquilo C1-4, (l) es hidrógeno, cloro, bromo, ciano, rodano, nitro, alcoxi C1-4-carbonilo o di-alquil C1-4-aminosulfonilo, (p) es hidrógeno, cloro o bromo, y (q) es alquilo C1-4 o alcoxi C1-4-carbonil-alquilo C1-4,

en las que los núcleos fenílicos de estos sustituyentes pueden tener uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en cloro, bromo, metilo y alcoxi C1-2,

R'1 es hidrógeno, metilo, cloro o acilamino, R'2 es hidrógeno, cloro, alcoxi C1-2, alcoxi C1-2-etoxi o se combina con R3 para formar un grupo de la fórmula -CH(CH3)CH2C(CH3)2-,

R3 y R5 son cada uno como se definen anteriormente,

R'4 es hidrógeno o metilo, y Y es un grupo de la fórmula -CH2CH2- o -CH2CH(CH3)-.

Se da preferencia particular a colorantes dispersos de la fórmula (Ib)


en la que

D2 es el resto de un diazocomponente de la fórmula 2,6-diciano-4-cloro-, 2,6-diciano-4-bromo-, 2,6-diciano-4-metil-, 2,6-diciano-4-nitrofenilo, 2,4-dinitro-6-cloro-, 2,4-dinitro-6-bromo- o 2,4-dinitro-6-cianofenilo, 2-cloro-4-nitro-6-cianofenilo, 2-bromo-4-nitro-6-cianofenilo, 2,4-dinitrofenilo, 2,6-dicloro-4-nitrofenilo, 2,6-dibromo-4-nitrofenilo, 2-cloro-4-nitro-6-bromofenilo, 2-cloro-4-nitrofenilo, 2-ciano-4-nitrofenilo, 2,4-dinitro-5,6-diclorofenilo, 2,5-dicloro-4-nitrofenilo, 4-nitro-fenilo, 4-fenilazofenilo, 4-alcoxi C1-4-carbonilfenilo, 2-alcoxi C1-4-carbonil-4-nitrofenilo, 4-benciloxicarbonilfenilo, 4-(tetrahidrofurfuril-2'-oxicarbonil)fenilo, 3,5-diciano-4-cloro-tienil-2, 3,5-diciano-tienil-2, 3-ciano-5-nitro-tienil-2, 3-acetil-5-nitro-tienil-2, 3,5-dinitro-tienil-2, 3-(alcoxi C1-4-carbonil)-5-nitro-tienil-2, 5-fenilazo-3-ciano-tienil-2, 5-fenilazo-3-ciano-4-metil-tienil-2, 5-nitro-tiazolil-2, 5-nitrobenzoisotiazolil-3, 3-metil-4-ciano-isotiazolil-5, 3-fenil-1,2,4-tiadiazolil-2, 5-(alquil C1-2-mercapto)-1,3,4-tiadiazolil-2, 3-(alcoxi C1-2-carboniletil-mercapto)-1,2,4-tiadiazolil-5, 1-cianometil-4,5-diciano-imidazolil-2, 6-nitrobenzotiazolil-2, 5-nitrobenzotiazolil-2, 6-rodanbenzotiazolil-2, 6-clorobenzotiazolil-2, (5),6,(7)-diclorobenzotiazolil-2,...

 

Reivindicaciones:

1. Colorantes dispersos de la fórmula general (I)


en la que

D es un diazocomponente derivado de una amina aromática sustituida o no sustituida, K es un radical aromático de la fórmula K1, K2 o K3

quadR1 es hidrógeno, cloro, alquilo C1-2, alcoxi C1-2, hidroxilo o acilamino, quadR2 es hidrógeno, alcoxi C1-4, alcoxi C1-2-etoxi, cloro, bromo, o se combina con R3 para formar un grupo de la fórmula -*CH(CH3)CH2C(CH3)2- (* unido al núcleo), quadR3 es hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C3-4, cloro- o bromo-alquenilo C3-4, alquinilo C3-4, fenil-alquilo C1-3, alcoxi-C1-4-carbonil-alquilo C1-3, alquenil C3-4-oxicarbonil-alquilo C1-3, alquinil C3-4-oxicarbonil-alquilo C1-3, fenoxi-alquilo C2-4, alquilo C1-4 sustituido con halógeno, ciano, alcoxi C1-4, alquil C1-4-carboniloxi o alcoxi C2-4-carboniloxi, o un grupo de la fórmula -CH2-CH(R8)CH2-R9, quadR4 es hidrógeno o alquilo C1-2, quadR5 es fenilo, que puede estar sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en metilo, cloro, bromo y nitro, o se combina con R4 para formar un anillo de c-pentanona o c-hexanona, quadR6 es hidrógeno o hidroxilo, quadR7 es hidrógeno o metilo, quadR8 es hidroxilo o alquil C1-4-carboniloxi, quadR9 es cloro, alcoxi C1-4, fenoxi, aliloxi o alquil C1-4-carboniloxi, quadY es alquileno C1-3,

en la que R3 es sólo hidrógeno cuando K es un radical de la fórmula K2 o K3,

excluyéndose la siguiente fórmula


2. Colorantes dispersos según la reivindicación 1, caracterizados porque los colorantes de la fórmula (I) tienen la fórmula (Ia)


en la que

D1 es 3-fenil-1,2,4-tiadiazolilo u obedece a una de las siguientes fórmulas:

en las que

(a) es hidrógeno, cloro, bromo, ciano, nitro, alcoxi C1-4-carbonilo, alquil C1-3-sulfonilo, preferiblemente hidrógeno, cloro, ciano o nitro, (b) es cloro, bromo, nitro, metilo, alquil C1-2-sulfonilo, alquil C1-4-carbonilo, aminosulfonilo, mono- o di-alquil C1-4-aminosulfonilo, fenilaminosulfonilo, alcoxi C1-4-carbonilo, benciloxicarbonilo, tetrahidrofurfuril-2-oxicarbonilo, alquenil C3-4-oxicarbonilo, alquinil C3-4-oxicarbonilo, aminocarbonilo, mono- o di-alquil C1-4-aminocarbonilo, fenilaminocarbonilo o fenilazo, (c) es hidrógeno o cloro o si no (cuando d es hidrógeno) hidroxilo o rodano, (d) es hidrógeno, cloro, bromo, hidroxilo o ciano, (e) es nitro, alquil C1-4-carbonilo, alcoxi C1-4-carbonilo, ciano, aminocarbonilo, mono- o di-alquil C1-4-aminocarbonilo, (f) es hidrógeno, cloro, bromo, alquilo C1-2 o fenilo, (g) es nitro, ciano, formilo, dicianovinilo o un grupo de la fórmula -CH=CH-NO2, -CH=C(CN)CO-O-alquilo C1-4, H5C6-N=N- o 3- ó 4-NO2-C6H4-N=N-, (h) es ciano o alcoxi C1-4-carbonilo, (i) es alquilo C1-4 o fenilo, (j) es -CN, -CH=CH2 o fenilo, (k) es alquilo C1-4, (l) es hidrógeno, cloro, bromo, ciano, rodano, nitro, alcoxi C1-4-carbonilo o di-alquil C1-4-aminosulfonilo, (p) es hidrógeno, cloro o bromo, y (q) es alquilo C1-4 o alcoxi C1-4-carbonil-alquilo C1-4,

en las que los núcleos fenílicos de estos sustituyentes pueden tener uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en cloro, bromo, metilo y alcoxi C1-2,

R'1 es hidrógeno, metilo, cloro o acilamino,

R'2 es hidrógeno, cloro, alcoxi C1-2, alcoxi C1-2-etoxi, o se combina con R3 para formar un grupo de la fórmula -CH(CH3)CH2C(CH3)2-,

R3 y R5 son cada uno como se definen anteriormente,

R'4 es hidrógeno o metilo, e

Y es un grupo de la fórmula -CH2CH2- o -CH2CH(CH3)-.

3. Colorantes dispersos según la reivindicación 1, caracterizados porque los colorantes de la fórmula (I) tienen la fórmula (Ib)


en la que

quadD2 es el resto de un diazocomponente de la fórmula 2,6-diciano-4-cloro-, 2,6-diciano-4-bromo-, 2,6-diciano-4-metil-, 2,6-diciano-4-nitrofenilo, 2,4-dinitro-6-cloro-, 2,4-dinitro-6-bromo- o 2,4-dinitro-6-cianofenilo, 2-cloro-4-nitro-6-cianofenilo, 2-bromo-4-nitro-6-cianofenilo, 2,4-dinitrofenilo, 2,6-dicloro-4-nitrofenilo, 2,6-dibromo-4-nitrofenilo, 2-cloro-4-nitro-6-bromofenilo, 2-cloro-4-nitrofenilo, 2-ciano-4-nitrofenilo, 2,4-dinitro-5,6-diclorofenilo, 2,5-dicloro-4-nitrofenilo, 4-nitro-fenilo, 4-fenilazofenilo, 4-alcoxi C1-4-carbonilfenilo, 2-alcoxi C1-4-carbonil-4-nitrofenilo, 4-benciloxicarbonilfenilo, 4-(tetrahidrofurfuril-2'-oxicarbonil)fenilo, 3,5-diciano-4-cloro-tienil-2, 3,5-diciano-tienil-2, 3-ciano-5-nitro-tienil-2, 3-acetil-5-nitro-tienil-2, 3,5-dinitro-tienil-2, 3-(alcoxi C1-4-carbonil)-5-nitro-tienil-2, 5-fenilazo-3-ciano-tienil-2, 5-fenilazo-3-ciano-4-metil-tienil-2, 5-nitro-tiazolil-2, 5-nitrobenzoisotiazolil-3, 3-metil-4-ciano-isotiazolil-5, 3-fenil-1,2,4-tiadiazolil-2, 5-(alquil C1-2-mercapto)-1,3,4-tiadiazolil-2, 3-(alcoxi C1-2-carboniletil-mercapto)-1,2,4-tiadiazolil-5, 1-cianometil-4,5-diciano-imidazolil-2, 6-nitrobenzotiazolil-2, 5-nitrobenzotiazolil-2, 6-rodanbenzotiazolil-2, 6-clorobenzotiazolil-2, (5),6,(7)-diclorobenzotiazolil-2, o de la fórmula

quady B es oxígeno o un grupo de la fórmula =(CN)2, =CH-NO2, =(CN)-COOalquilo C1-4 o =(CN)-COOalquenilo C3-4 quady los símbolos R'1, R'2, R3, R'4, R5 e Y son cada uno como se definen anteriormente.

4. Procedimiento para preparar los colorantes de la fórmula (I), caracterizado porque una amina diazotada de la fórmula (II)

(II)D-NH2

se acopla con un compuesto de la fórmula (III)

(III).H-K

en las que D y K son cada uno como se definen en la reivindicación 1.

5. Uso de colorantes según la reivindicación 1, para teñir y/o estampar materiales fibrosos hidrófobos, especialmente materiales fibrosos de poliéster, acetato y/o triacetato.

6. Uso de colorantes según la reivindicación 1, para estampar materiales fibrosos hidrófobos por medio del proceso de impresión por chorro de tinta o el proceso de impresión por chorro de tinta de fusión en caliente.

7. Composiciones que comprenden al menos un colorante según la reivindicación 1.

8. Materiales fibrosos estampados o teñidos con al menos un colorante según al reivindicación 1.


 

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