Composición de coloración de las fibras queratínicas que comprende la 2,3-diamino-6,7-dihidro-1H,5H-pirazolo[1,2-a]pirazol-1-ona, la para-fenilendiamina o la para-toluendiamina y un meta-aminofenol sustituido.

Composición de coloración de las fibras queratínicas que comprende, en un medio apropiado:

* al menos una primera base de oxidación seleccionada entre la 2,3-diamino-6,7-dihidro-1H,5H-pirazol[1,2-a]pirazol- 1-ona y sus sales de adición:

* al menos una segunda base de oxidación seleccionada entre la para-fenilendiamina, la para-toluendiamina y sus sales de adición; y

* al menos un primer acoplador seleccionado de entre los meta-aminofenoles sustituidos de la fórmula

(II) siguiente, y sus sales de adición:

en la que:

R1 y R2, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un radical alquilo; un radical monohidroxialquilo; un radical polihidroxialquilo; un radical monoaminoalquilo; o

R1 y R2 forman entre ellos y con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un grupo cíclico que contiene uno o varios heteroátomos, de 5 a 7 miembros, saturado o insaturado, no sustituido o sustituido con uno o variios radicales seleccionados de entre los radicales carboxi, carboxamido, hidroxilo, amino, mono o dialquilamino, alquilo eventualmente sustituido con uno o varios radicales hidroxilo, amino, mono o dialquilamino;

R3 representa, independientemente los unos de los otros, un átomo de halógeno; un radical alquilo; un radical alcoxi; un radical monohidroxialquilo; un radical polihidroxialquilo; un radical monohidroxialcoxi; un radical polihidroxialcoxi; n es un número entero comprendido entre 0 y 4;

con la condición de que cuando n es igual a 0, entonces al menos uno de los radicales R1 y R2 es distinto de un átomo de hidrógeno;

entendiéndose que la relación molar primer acoplador/primera base de oxidación es superior a 1, la relación molar primera base de oxidación/segunda base de oxidación está comprendida entre 0,5 y 1,5, y la cantidad molar de la primera base de oxidación es superior o igual a 2,5.10-3 moles por 100 g de composición.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E07109892.

Solicitante: L'OREAL.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 14, RUE ROYALE 75008 PARIS FRANCIA.

Inventor/es: DESENNE, PATRICIA, COTTARD, FRANCOIS.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES... > Preparaciones para el cuidado del cabello > A61Q5/10 (Preparaciones para teñir de manera permanente el cabello o el vello)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Cosméticos o preparaciones similares para el aseo > A61K8/41 (Aminas)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Cosméticos o preparaciones similares para el aseo > A61K8/49 (que contienen compuestos heterocíclicos)

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Fragmento de la descripción:

Composición de coloración de las fibras queratínicas que comprende la 2,3-diamino-6,7-dihidro-1H,5H-pirazolo[1,2- a]pirazol-1-ona, la para-fenilendiamina o la para-toluendiamina y un meta-aminofenol sustituido

La invención tiene por objeto una composición para el teñido de las fibras queratínicas, y en particular de las fibras queratínicas humanas tales como el cabello, que comprende la 2,3-diamino-6,7-dihidro-1H,5H-pirazolo[1,2-a]pirazol-

1-ona a título de primera base de oxidación, la para-fenilendiamina o la para-toluendiamina título de segunda base de oxidación y un meta-aminofenol sustituido a título de primer acoplador.

Se conoce teñir las fibras queratínicas, y en particular las fibras queratínicas humanas tales como el cabello, con unas composiciones tintóreas que comprenden unos precursores de colorante de oxidación, en particular unas orto o para-fenilendiaminas, unos orto o para-aminofenoles, unos compuestos heterocíclicos tales como unos derivados de diaminopirazol, unos derivados de pirazolo[1,5-a]pirimidina, unos derivados de pirimidina, unos derivados de piridina, unos derivados de indol, unos derivados de indolina denominados generalmente bases de oxidación. Los precursores de colorantes de oxidación, o bases de oxidación, son unos compuestos incoloros o poco coloreados que, asociados a productos oxidantes, pueden dar lugar mediante un procedimiento de condensación oxidativa a compuestos coloreados o colorantes. Se obtienen así unas coloraciones permanentes.

Se sabe también que se pueden hacer variar los matices obtenidos con estas bases de oxidación asociándolos a unos acopladores o modificadores de coloración, siendo estos últimos seleccionados generalmente entre las meta- fenilendiaminas, los meta-aminofenoles, los meta-hidroxifenoles y ciertos compuestos heterocíclicos.

La variedad de las moléculas puestas en juego a nivel de las bases de oxidación y de los acopladores, permite la obtención de una gama rica de colores.

La utilización de bases de oxidación tales como los derivados de para-fenilendiamina y de para-aminofenol permiten obtener una gama de colores bastante amplia con pH básico sin alcanzar, sin embargo, unos matices de buena cromaticidad, confiriendo al mismo tiempo al cabello excelentes propiedades de intensidad de color, de uniformidad del color y de resistencia a los agentes exteriores.

La utilización de estas bases de pH neutro no permite alcanzar una gama de matices variada, en particular para los matices cálidos tales como los rojos o los anaranjados.

La solicitud de patente Europea EP1550656 describe unas composiciones tintóreas del cabello que comprenden la 2,3-diamino-6,7-dihidro-1 H,5H-pirazolo[1,2-a]pirazol-1-ona como base de oxidación y uno de los acopladores 6- cloro-2-metil-5-amino-fenol, 2-(2,4-diamino-fenox¡)-etanol o 5-amino-2-metil-fenol. Los matices observados son anaranjado o rojo cromático.

El objetivo de la presente invención es proporcionar nuevas composiciones de coloración de las fibras queratínicas que permiten obtener una coloración con matices rojos profundos particularmente visibles, potente, cromática, estética, poco selectiva y que resiste bien a las diversas agresiones que puede sufrir el cabello, tales como los champús, la luz, el sudor y las deformaciones permanentes.

La presente invención tiene por lo tanto por objeto una composición de coloración de las fibras queratínicas que comprende, en un medio apropiado:

* al menos una primera base de oxidación seleccionada entre la 2,3-diamino-6,7-dihidro-1H,5H-p¡razol[1,2-a]pirazol- 1-ona de la fórmula (I) siguiente y sus sales de adición:

**(Ver fórmula)**

* al menos una segunda base de oxidación seleccionada entre la para-fenilendiamina, la para-toluendiamina y sus sales de adición: y *

* al menos un primer acoplador seleccionado de entre los meta-aminofenoles sustituidos de la fórmula (II) siguiente, y sus sales de adición:

OH

**(Ver fórmula)**

en la que:

Ri y R2, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un radical alquilo; un radical monohidroxialquilo; un radical polihidroxialquilo; un radical monoaminoalquilo; o

R1 y R2 forman entre ellos y con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un grupo cíclico que contiene uno o varios heteroátomos, de 5 a 7 miembros, saturado o insaturado, no sustituido o sustituido con uno o varios radicales seleccionados de entre los radicales carboxi, carboxamido, hidroxilo, amino, mono o dialquilamino, alquilo eventualmente sustituido con uno o varios radicales hidroxilo, amino, mono o dialquilamino;

R3 representa, independientemente los unos de los otros, un átomo de halógeno; un radical alquilo; un radical alcoxi; un radical monohidroxialquilo; un radical polihidroxialquilo; un radical monohidroxialcoxi; un radical polihidroxialcoxi;

n es un número entero comprendido entre 0 y 4;

con la condición de que cuando n es igual a 0, entonces al menos uno de los radicales R1 y R2 es diferente de un átomo de hidrógeno;

entendiéndose que la relación molar primer acoplador/primera base de oxidación es superior a 1, la relación molar primera base de oxidación/segunda base de oxidación está comprendida entre 0,5 y 1,5, y la cantidad molar de la primera base de oxidación es superior o igual a 2,5.10'3 moles por 100 g de composición.

La presente invención permite obtener una coloración de las fibras queratínicas de matices rojos profundos particularmente visibles, en particular una coloración sobre cabellos grises con el 90% de blancos naturales o permanentados que presenta según la clasificación CIELAB un valor L* inferior o igual a 50, un valor de a* comprendido entre 10 y 25, un valor b* comprendido entre 3 y 25 y una relación b*/a* comprendida entre 0,3 y 1, preferentemente entre 0,3 y 0,7.

La presente invención permite también obtener una coloración potente, estética, particularmente poco selectiva y que resiste bien a las diversas agresiones que puede sufrir el cabello, tales como los champús, la luz, el sudor y las deformaciones permanentes. Permite además obtener una coloración intensa de pH neutro.

Otro objeto de la invención es un procedimiento de teñido de las fibras queratínicas que utiliza la composición de la presente invención, así como la utilización de esta composición para el teñido de las fibras queratínicas.

La invención tiene finalmente por objeto un kit de coloración que comprende, por un lado, una composición de coloración que contiene la 2,3-diamino-6,7-dihidro-1H,5H-pirazolo[1,2-a]pirazol-1-ona a título de primera base de oxidación, la para-fenilendiamina o para-toluendiamina a título de segunda base de oxidación y un meta-aminofenol sustituido a título de acoplador y, por otro lado, una composición que contiene un agente oxidante.

La clasificación CIELAB utilizada en el ámbito de la invención define un espacio colorimétrico en el que cada color está definido por 3 parámetros (L*, a*, b*). El parámetro L* refleja la claridad del color, siendo el valor L* igual a 0 para el negro e igual a 100 para el blanco absoluto. Cuanto más elevado sea el valor de L*, menos intensa es la coloración. El parámetro a* corresponde al eje del par antagonista verde/rojo. El parámetro b* corresponde al eje del par antagonista azul/amarillo.

Salvo que se indique lo contrario, los límites de las escalas de valores dadas en el ámbito de la presente invención están incluidos en estas escalas.

En el ámbito de la invención, se entiende por radical alquilo unos radicales alquilo lineales o ramificados, de C1-C10 salvo que se indique lo contrario, preferiblemente de C1-C6, aún más preferiblemente de C1-C4, tales como el radical metilo, etilo,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Composición de coloración de las fibras queratínicas que comprende, en un medio apropiado:

* al menos una primera base de oxidación seleccionada entre la 2,3-diamino-6,7-dihidro-1H,5H-pirazol[1,2-a]pirazol- 1-ona y sus sales de adición:

* al menos una segunda base de oxidación seleccionada entre la para-fenilendiamina, la para-toluendiamina y sus sales de adición; y

* al menos un primer acoplador seleccionado de entre los meta-aminofenoles sustituidos de la fórmula (II) siguiente, y sus sales de adición:

OH

**(Ver fórmula)**

en la que:

Ri y R2, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un radical alquilo; un radical monohidroxialquilo; un radical polihidroxialquilo; un radical monoaminoalquilo; o

R1 y R2 forman entre ellos y con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un grupo cíclico que contiene uno o varios heteroátomos, de 5 a 7 miembros, saturado o insaturado, no sustituido o sustituido con uno o variios radicales seleccionados de entre los radicales carboxi, carboxamido, hidroxilo, amino, mono o dialquilamino, alquilo eventualmente sustituido con uno o varios radicales hidroxilo, amino, mono o dialquilamino;

R3 representa, independientemente los unos de los otros, un átomo de halógeno; un radical alquilo; un radical alcoxi; un radical monohidroxialquilo; un radical polihidroxialquilo; un radical monohidroxialcoxi; un radical polihidroxialcoxi;

n es un número entero comprendido entre 0 y 4;

con la condición de que cuando n es igual a 0, entonces al menos uno de los radicales R1 y R2 es distinto de un átomo de hidrógeno;

entendiéndose que la relación molar primer acoplador/primera base de oxidación es superior a 1, la relación molar primera base de oxidación/segunda base de oxidación está comprendida entre 0,5 y 1,5, y la cantidad molar de la primera base de oxidación es superior o igual a 2,5.1o-3 moles por 100 g de composición.

2. Composición según la reivindicación 1, en la que R1 y R2 representa, independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno; un radical alquilo; un radical monohidroxialquilo; o R1 y R2 forman entre ellos y con el átomo de nitrógeno al que están unidos un anillo seleccionado de entre los heterociclos pirrolidona., piperidina, homopiperidina, piperazina, homopiperazina, morfolina; pudiendo dichos anillos ser sustituidos por uno o más radicales hidroxilo, amino, mono o dialquil(Ci-C2)amino, carboxi, carboxamido, alquilo de C1-C4 eventualmente sustituido por uno o más radicales hidroxilo, amino, mono o dialquil(Ci-C2)amino.

3. Composición según la reivindicación 1 o 2, en la que R3 se selecciona de entre un átomo de halógeno, un radical alquilo, un radical alcoxi, un radical monohidroxialcoxi.

4. Composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que n está comprendido entre 0 y 2.

5. Composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que el o los meta-aminofenoles sustituidos de la fórmula (II) se seleccionan de entre el 5-amino 2-metoxi fenol, el 5-amino 2-(P-hidroxiet¡loxi) fenol, el 5-amino 2- metil fenol, el 5-N-(p-hidroxiet¡l)am¡no 2-metil fenol, el 5-N-(p-hidroxietil)amino 4-metoxi 2-metil fenol, el 5-amino 4- metoxi 2-metil fenol, el 5-amino 4-cloro 2-metil fenol, el 6-cloro 2-metil 5-amino fenol, el 5-amino 2,4-dimetoxi fenol, el 5-(Y-hidroxipropilamino) 2-metil fenol, el 3-dimetilamino-fenol; el 2-metil-5-dimetilamino-fenol; el 2-etil-5- dimetilamino-fenol; el 2-metoxi-5-dimetilamino-fenol; el 2-etoxi-5-dimetilamino-fenol; el 2-(p-hidroxietil)-5- dimetilamino-fenol; el 3-dietilamino-fenol; el 2-metil-5-dietilamino-fenol; el 2-etil-5-dietilamino-fenol; el 2-metox¡-5- dietilamino-fenol; el 2-etoxi-5-dietilamino-fenol; el 2-(p-hidroxietii)-5-dietiiamino-fenol; el 3-di(P-hidroxietil)amino-fenol; el 2-metil-5-di(p-hidroxietil)amino-fenol; el 2-etil-5-di(p-hidroxietil)amino-fenol; el 2-metoxi-5-di(P-hidroxietil)amino- fenol; el 2-etoxi-5-di(p-hidroxietil)amino-fenol; el 2-(p-hidroxietil)-5-di(P-hidroxietil)amino-fenol; el 3-pirrolidin-1 -il-fenol; el 2-metil-5-pirrolidin-1-il-fenol; el 2-etil-5-pirrolidin-1-il-fenol; el 2-metoxi-5-pirrolidin-1-il-fenol; el 2-etoxi-5-pirrolidin-1- ¡l-fenol; el 2-(P-hidroxietil)-5-pirrolidin-1-il-fenol; el 3-piperidin-1-il-fenol; el 2-metil-5-piperidin-1-il-fenol; el 2-etiI-5-

piperidin-1-il-fenol; el 2-metoxi-5-p¡per¡din-1-il-fenol; el 2-etoxl-5-p¡per¡d¡n-1-Il-fenol; el 2-(P-hidroxietil)-5-piperidin-1-il- fenol; el 3-plperazin-1-il-fenol; el 2-metil-5-piperazln-1-il-fenol; el 2-etil-5-piperazln-1-Il-fenol; el 2-metoxi-5-piperazin-

1- il-fenol; el 2-etoxi-5-piperazln-1-Il-fenol; el 2-(P-hidroxietil)-5-piperazin-1-il-fenol; el 3-(4-metil-piperazln-1-ll)-fenol; el

2- metll-5-(4-metil-piperazin-1-ll)-fenol; el 2-etll-5-(4-metil-piperazin-1-il)-fenol; el 2-metoxi-5-(4-metil-piperazin-1-il)- fenol; el 2-etoxi-5-(4-metil-plperaz¡n-1-il)-fenol; el 2-(p-hidroxietil)-5-(4-metil-plperaz¡n-1-il)-fenol; el 3-(4-etil-piperazin- 1-¡l)-fenol; el 2-metil-5-(4-etll-p¡perazin-1-il)-fenol; el 2-et¡l-5-(4-et¡l-pIperazIn-1 -iI)-fenoI; el 2-metoxi-5-(4-et¡l-p¡perazin- 1-¡l)-fenol; el 2-etoxl-5-(4-etll-piperazin-1-¡l)-fenol; el 2-(P-hidroxietil)-5-(4-etil-piperazin-1-il)-fenol; el 3-(4-(P- hldroxietil)-piperaz¡n-1-¡l)-fenol; el 2-metil-5-(4-(P-hidroxietil)-piperazin-1 -il)-fenol; el 2-etil-5-(4-(P-hidroxietil)-piperazin- 1-il)-fenol; el 2-metoxi-5-(4-(P-hidroxietil)-piperazin-1 -il)-fenol; el 2-etoxi-5-(4-(P-hidroxietil)-piperazin-1-il)-fenol; el 2- (P-hidroxietil)-5-(4-(P-hidroxietil)-piperazin-1 -il)-fenol; el 3-morfolin-4-il-fenol; el 2-metil-5-morfolin-4-¡l-fenol; el 2-etil-5- morfolin-4-il-fenol; el 2-metoxi-5-morfolin-4-il-fenol; el 2-etoxi-5-morfolin-4-¡l-fenol; el 2-(P-hidroxietil)-5-morfolin-4-il- fenol.

6. Composición según la reivindicación 5, en la que el o los aminofenoles sustituidos de la fórmula (II) se seleccionan de entre el 5-N-(P-hidrox¡et¡lam¡no)-2-metil-fenol, el 5-amino-2-metil-fenol y el 6-amino-2-metil-5-fenol.

7. Composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que la relación molar primer acoplador/primera base de oxidación está comprendida entre 2 y 5.

8. Composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores en la que la relación molar primera base de oxldación/segunda base de oxidación está comprendida entre 0,7 y 1,3.

9. Composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende al menos una base de oxidación adicional seleccionada entre los para-amlnofenoles.

10. Composición según la reivindicación 9 que comprende al menos una base de oxidación adicional seleccionada de entre el para-aminofenol y sus sales de adición.

11. Composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende al menos un acoplador adicional seleccionado de entre la 2-amlno 3-hidroxi plrldlna, el 1,3-dihidroxi 2-metll benceno y sus sales de adición.

12. Composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende además un agente oxidante.

13. Procedimiento de teñido de las fibras queratínicas, caracterizado por que una composición tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 es aplicada sobre las fibras queratínicas en presencia de un agente oxidante durante un tiempo suficiente para desarrollar la coloración deseada.

14. Dispositivo de varios compartimientos en el que un primer compartimiento contiene una composición tintórea tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, y un segundo compartimiento contiene un agente oxidante.

15. Utilización para el tinte por oxidación de las fibras queratínicas de una composición tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12.

16. Utilización según la reivindicación 15, para obtener una coloración sobre cabellos grises con el 90% de blancos naturales o permanentados que presenta según la clasificación CIELAB un valor de L* inferior o igual a 50, un valor de a* comprendido entre 10 y 25, un valor de b* comprendido entre 3 y 25 y una relación b*/a* comprendida entre 0,3 y 1.