Composición de coloración de las fibras queratínicas que comprende la 2,3-diamino-6,7-dihidro-1H,5H-pirazolo[1,2-a]pirazol-1-ona, el 6-cloro 2-metil 5-amino fenol y un meta-aminofenol sustituido.

Composición de coloración de las fibras queratínicas que comprende, en un medio apropiado:

* al menos una primera base de oxidación seleccionada entre la 2,3-diamino-6,7-dihidro-1H,5H-pirazol[1,2-a]pirazol- 1-ona y sus sales de adición:

* al menos un primer acoplador seleccionado entre el 6-cloro 2-metil 5-metilfenol y sus sales de adición; y

* al menos un segundo acoplador seleccionado entre los meta-aminofenoles sustituidos de la fórmula

(II) siguiente, y sus sales de adición:**Fórmula**

en la que:

R1 y R2, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un radical alquilo; un radical monohidroxialquilo; un radical polihidroxialquilo; un radical monoaminoalquilo; o

R1 y R2 forman entre ellos y con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un grupo cíclico que contiene uno o varios heteroátomos, de 5 a 7 miembros, saturado o insaturado, no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados de entre los radicales carboxi, carboxamido, hidroxilo, amino, mono o dialquilamino, alquilo eventualmente sustituido con uno o varios radicales hidroxilo, amino, mono o dialquilamino;

R3 representa, independientemente los unos de los otros, un átomo de halógeno; un radical alquilo; un radical alcoxi; un radical monohidroxialquilo; un radical polihidroxialquilo; un radical monohidroxialcoxi; un radical polihidroxialcoxi; n es un número entero comprendido entre 0 y 4;

con la condición de que:

cuando n es igual a 0, entonces al menos uno de los radicales R1 y R2 es diferente de un átomo de hidrógeno; cuando n es igual a 2 y R3 representan un radical metilo y un átomo de cloro respectivamente en las posiciones 2 y 6, entonces R1 y R2 no representan simultáneamente un átomo de hidrógeno;

entendiéndose que la relación molar primera base de oxidación/primer acoplador es inferior a 1,5, la relación molar primera base de oxidación/segundo acoplador es superior a 1, y la cantidad molar de la primera base de oxidación es superior o igual a 2,5.10-3 moles para 100 g de composición.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E07109889.

Solicitante: L'OREAL.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 14, RUE ROYALE 75008 PARIS FRANCIA.

Inventor/es: DESENNE, PATRICIA, COTTARD, FRANCOIS.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES... > Preparaciones para el cuidado del cabello > A61Q5/10 (Preparaciones para teñir de manera permanente el cabello o el vello)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Cosméticos o preparaciones similares para el aseo > A61K8/41 (Aminas)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Cosméticos o preparaciones similares para el aseo > A61K8/49 (que contienen compuestos heterocíclicos)

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Fragmento de la descripción:

Composición de coloración de las fibras queratínicas que comprende la 2,3-diamino-6,7-dihidro-1H,5H-pirazolo[1,2- a]pirazol-1-ona, el 6-cloro 2-metil 5-amino fenol y un meta-aminofenol sustituido

La invención tiene por objeto una composición para el teñido de las fibras queratínicas, y en particular de las fibras queratínicas humanas tales como el cabello, que comprende la 2,3-d¡amino-6,7-dihidro-1H,5H-pirazolo[1,2-A]pirazol-

1- ona a título de primera base de oxidación, el 6-cloro 2-metil 5-amino fenol a título de primer acoplador y un meta- aminofenol sustituido a título de segundo acoplador.

Se conoce teñir las fibras queratínicas, y en particular las fibras queratínicas humanas tales como el cabello, con unas composiciones tintóreas que comprenden unos precursores de colorante de oxidación, en particular unos orto o para-fenilendiaminas, unos orto o para-aminofenoles, unos compuestos heterocíclicos tales como unos derivados de diaminopirazol, unos derivados de pirazolo[1,5-a]pirimidina, unos derivados de pirimidina, unos derivados de piridina, unos derivados de indol, unos derivados de indolina denominados generalmente bases de oxidación. Los precursores de colorantes de oxidación, o bases de oxidación, son unos compuestos incoloros o poco coloreados que, asociados a productos oxidantes, pueden dar lugar mediante un procedimiento de condensación oxidativa a compuestos coloreados o colorantes. Se obtienen así unas coloraciones permanentes.

Se sabe también que se puede hacer variar los matices obtenidos con estas bases de oxidación asociándolos a unos acopladores o modificadores de coloración, siendo estos últimos seleccionados generalmente entre las meta- fenilendiamnas, los meta-aminofenoles, los meta-hidroxifenoles y ciertos compuestos heterocíclicos.

La variedad de las moléculas puestas en juego a nivel de las bases de oxidación y de los acopladores, permite la obtención de una gama rica de colores.

La utilización de bases de oxidación tal como los derivados de para-fenilendiamina y de para-aminofenol permiten obtener una gama de colores bastante amplia con pH básico, sin alcanzar sin embargo unos matices de buena cromacidad, confiriendo al mismo tiempo a los cabellos de excelentes propiedades de intensidad de color, de uniformidad del color y de resistencia a los agentes exteriores.

La utilización de estas bases con pH neutro no permite alcanzar una gama de colores variada, en particular para los matices cálidos tales como los rojos o los anaranjados.

La solicitud de patente europea EP1550656 describe unas composiciones tintóreas del cabello que comprende la

2,3-diamino-6,7-dihidro-1H,5H-pirazol[1,2-a]pirazol-1-ona como base de oxidación y uno de los acopladores 6-cloro-

2- metil-5-aminofenol o 5-amino-2-metilfenol. El matiz observado es anaranjado cromático.

El objetivo de la presente invención es proporcionar nuevas composiciones de coloración de las fibras queratínicas que permitan obtener una coloración con matices cobrizos, potente, cromática, estética, poco selectiva y que resista bien a las diversas agresiones que puede sufrir el cabello, tales como los champús, la luz, el sudor y las deformaciones permanentes.

La presente invención tiene por lo tanto por objeto una composición de coloración de las fibras queratínicas que comprende, en un medio apropiado:

* al menos una primera base de oxidación seleccionada entre la 2,3-diamino-6,7-dihidro-1H,5H-pirazol[1,2-a]pirazol-

1-ona de la fórmula (I) siguiente y sus sales de adición:

* al menos un primer acoplador seleccionado de entre el 6-cloro 2-metil 5-aminofenol y sus sales de adición; y

* al menos un segundo acoplador seleccionado de entre los meta-aminofenoles sustituidos de la fórmula (II) siguiente, y sus sales de adición:

**(Ver fórmula)**

(I):

OH

**(Ver fórmula)**

en la que:

Ri y R2, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un radical alquilo; un radical monohidroxialquilo; un radical polihidroxialquilo; un radical monoaminoalquilo; o

R1 y R2 forman entre ellos y con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un grupo cíclico que contiene uno o varios heteroátomos, de 5 a 7 miembros, saturado o insaturado, no sustituido o sustituido con uno o varios radicales seleccionados de entre los radicales carboxi, carboxamido, hidroxilo, amino, mono o dialquilamino, alquilo eventualmente sustituido con uno o varios radicales hidroxilo, amino, mono o dialquilamino;

R3 representa, independientemente los unos de los otros, un átomo de halógeno; un radical alquilo; un radical alcoxi; un radical monohidroxialquilo; un radical polihidroxialquilo; un radical monohidroxialcoxi; un radical polihidroxialcoxi;

n es un número entero comprendido entre 0 y 4;

con la condición de que:

cuando n es igual a 0, entonces al menos uno de los radicales R1 y R2 es diferente de un átomo de hidrógeno;

cuando n es igual a 2 y R3 representan un radical metilo y un átomo de cloro respectivamente en las posiciones 2 y 6, entonces R1 y R2 no representan simultáneamente un átomo de hidrógeno;

entendiéndose que la relación molar primera base de oxidación/primer acoplador es inferiora 1,5, la relación molar primera base de oxidación/segundo acoplador es superior a 1, y la cantidad molar de la primera base de oxidación es superior o igual a 2,5.10'3 moles por 100 g de composición.

La presente invención permite obtener una coloración de las fibras queratínicas de matices cobrizos, en particular una coloración sobre cabellos grises con el 90% de blancos naturales o permanentados que presentan, según la clasificación CIELAB, un valor L* inferior o igual a 50, un valor de a* superior o igual a 20, preferentemente superior o igual a 25, aún más preferiblemente comprendido entre 25 y 50, un valor b* superior o igual a 20, preferentemente superior o igual a 25, aún más preferiblemente comprendido entre 25 y 50 y una relación b*/a* comprendida entre 0,5 y 1,5, preferentemente entre 0,7 y 1,2.

La presente invención permite también obtener una coloración potente, muy cromática, estética, poco selectiva y que resiste bien a las diversas agresiones que puedan sufrir los cabellos, tales como los champús, la luz, el sudor y las deformaciones permanentes. Permite además obtener una coloración intensa con pH neutro.

Otro objeto de la invención es un procedimiento de teñido de las fibras queratínicas que utiliza la composición de la presente invención, así como la utilización de esta composición para el teñido de las fibras queratínicas.

La invención tiene finalmente por objeto un kit de coloración que comprende, por un lado, una composición de coloración que contiene la 2,3-diam¡no-6,7-d¡hidro-1H,5H-p¡razolo[1,2-a]p¡razol-1-ona a título de base de oxidación, el 6-cloro 2-metil 5-amino fenol a título de primer acoplador y un meta-aminofenol sustituido a título de segundo acoplador y, por otro lado, una composición que contiene un agente oxidante.

La clasificación CIELAB utilizada en el ámbito de la invención define un espacio colorimétrico en el que cada color está definido por 3 parámetros (L*, a*, b*). El parámetro L* refleja la claridad del color, siendo el valor L* igual a 0 para el negro e igual a 100 para el blanco absoluto. Cuanto más elevado sea el valor de L*, menos intensa es la coloración. El parámetro a* corresponde al eje del par antagonista verde/rojo. El parámetro b* corresponde al eje del par antagonista azul/amarillo.

Al menos una indicación diferente, los límites de las escala de valores dados en el ámbito de la presente invención están incluidos en estas escalas.

En el ámbito de la invención,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Composición de coloración de las fibras queratínicas que comprende, en un medio apropiado:

* al menos una primera base de oxidación seleccionada entre la 2,3-diamino-6,7-dihidro-1H,5H-pirazol[1,2-a]pirazol- 1-ona y sus sales de adición:

* al menos un primer acoplador seleccionado entre el 6-cloro 2-metil 5-metilfenol y sus sales de adición; y

* al menos un segundo acoplador seleccionado entre los meta-aminofenoles sustituidos de la fórmula (II) siguiente, y sus sales de adición:

Ri y R2, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un radical alquilo; un radical monohidroxialquilo; un radical polihidroxialquilo; un radical monoaminoalquilo; o

R1 y R2 forman entre ellos y con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un grupo cíclico que contiene uno o varios heteroátomos, de 5 a 7 miembros, saturado o insaturado, no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados de entre los radicales carboxi, carboxamido, hidroxilo, amino, mono o dialquilamino, alquilo eventualmente sustituido con uno o varios radicales hidroxilo, amino, mono o dialquilamino;

R3 representa, independientemente los unos de los otros, un átomo de halógeno; un radical alquilo; un radical alcoxi; un radical monohidroxialquilo; un radical polihidroxialquilo; un radical monohidroxialcoxi; un radical polihidroxialcoxi;

n es un número entero comprendido entre 0 y 4;

con la condición de que:

cuando n es igual a 0, entonces al menos uno de los radicales R1 y R2 es diferente de un átomo de hidrógeno;

cuando n es igual a 2 y R3 representan un radical metilo y un átomo de cloro respectivamente en las posiciones 2 y 6, entonces R1 y R2 no representan simultáneamente un átomo de hidrógeno;

entendiéndose que la relación molar primera base de oxidación/primer acopladores inferiora 1,5, la relación molar primera base de oxidación/segundo acoplador es superior a 1, y la cantidad molar de la primera base de oxidación es superior o igual a 2,5.1o-3 moles para 100 g de composición.

2. Composición según la reivindicación 1, en la que R1 y R2 representan, independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno; un radical alquilo; un radical monohidroxialquilo; o R1 y R2 formen entre sí, y con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un anillo seleccionado de entre los heterociclos pirrolidina, piperidina, homopiperidina, piperazina, homopiperazina, morfolina; pudiendo dichos anillos estar sustituidos con uno o varios radicales hidroxilo, amino, mono ou dialquil(Ci-C2)amino, carboxi, carboxamido, alquilo de C1-C4 eventualmente sustituido con uno o varios radicales hidroxilo, amino, mono o dialquil(Ci-C2)amino.

3. Composición según la reivindicación 1 o 2, en la que R3 se selecciona de entre un átomo de halógeno, un radical alquilo, un radical alcoxi, un radical monohidroxialcoxi.

4. Composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que n está comprendido entre 0 y 2.

5. Composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que el o los meta-aminofenoles sustituidos de la fórmula (II) se seleccionan de entre el 5-amino-2-metoxi-fenol; el 5-amino-2-(P-hidroxietiloxi)fenol; el 5-amino-2- metil-fenol; el 5-N-(p-hidroxietil)amino-2-metil-fenol; el 5-N-(p-hidroxietil)amino-4-metoxi 2-metil-fenol; el 5-amino-4- metoxi-2-metil-fenol; el 5-amino-4-cloro-2-metil-fenol; el 6-cloro 2-metil 5-aminofenol; el 5-amino-2,4-dimetoxi-fenol; el 5-(Y-hidroxipropilamino)-2-metil-fenol; el 3-dimetilamino-fenol; el 2-metil-5-dimetilamino-fenol; el 2-etil-5- dimetilamino-fenol; el 2-metoxi-5-dimetilam¡no-fenol; el 2-etoxi-5-dimetilamino-fenol; el 2-(P-hidroxietil)-5- dimetilamino-fenol; el 3-dietilamino-fenol; el 2-met¡l-5-dietilamino-fenol; el 2-etil-5-dietilamino-fenol; el 2-metoxi-5- dietilamino-fenol; el 2-etoxi-5-dietilamino-fenol; el 2-(P-hidroxietil)-5-dietilamino-fenol; el 3-di(p-hidroxietil)amino-fenol;

OH

**(Ver fórmula)**

(II)

en la que:

el 2-met¡l-5-d¡(|3-h¡drox¡et¡l)am¡no-fenol; el 2-etil-5-di(|3-h¡droxietil)amino-fenol; el 2-metoxi-5-di(P-h¡drox¡et¡l)am¡no- fenol; el 2-etoxi-5-d¡(P-h¡drox¡et¡l)am¡no-fenol; el 2-(|3-h¡drox¡etil)-5-di(p-hidroxietil)amino-fenol; el 3-pirrolidin-1 -il-fenol; el 2-metil-5-pirrolidin-1-¡l-fenol; el 2-etil-5-pirrolidin-1-il-fenol; el 2-metoxi-5-pirrolidin-1 -il-fenol; el 2-etoxi-5-pirrolidin-1 - ¡l-fenol; el 2-((3-hidroxietil)-5-pirrolidin-1 -il-fenol; el 3-piperidin-1-il-fenol; el 2-metil-5-piperidin-1-il-fenol; el 2-etil-5- piperidin-1-il-fenol; el 2-metox¡-5-p¡perid¡n-1-¡l-fenol; el 2-etoxi-5-piperidin-1-il-fenol; el 2-(J3-hidroxiet¡l)-5-piperidin-1-il- fenol; el 3-piperazin-1-il-fenol; el 2-met¡l-5-piperaz¡n-1 -il-fenol; el 2-etil-5-piperazin-1-il-fenol; el 2-metoxi-5-p¡peraz¡n- 1 -il-fenol; el 2-etoxi-5-piperazin-1-il-fenol; el 2-(|3-h¡drox¡et¡l)-5-piperazin-1-il-fenol; el 3-(4-metil-piperazin-1-il)-fenol; el 2-metil-5-(4-metil-piperazin-1-il)-fenol; el 2-et¡l-5-(4-met¡l-piperazin-1-il)-fenol; el 2-metoxi-5-(4-metil-piperaz¡n-1-¡l)- fenol; el 2-etoxi-5-(4-metil-piperazin-1-¡l)-fenol; el 2-(|3-h¡droxietil)-5-(4-metil-piperazin-1-il)-fenol; el 3-(4-etil-piperazin- 1-il)-fenol; el 2-metil-5-(4-etil-piperaz¡n-1-il)-fenol; el 2-etil-5-(4-etil-piperazin-1-il)-fenol; el 2-metoxi-5-(4-etil-piperaz¡n- 1-il)-fenol; el 2-etoxi-5-(4-etil-p¡perazin-1-il)-fenol; el 2-(J3-hidrox¡et¡l)-5-(4-etil-p¡perazin-1-¡l)-fenol; el 3-(4-(f3- hidroxietil)-piperazin-1-il)-fenol; el 2-metil-5-(4-(p-hidroxietil)-piperazin-1-il)-fenol; el 2-etil-5-(4-(p-hidroxietil)-piperaz¡n- 1-il)-fenol; el 2-metoxi-5-(4-(p-hidroxietil)-piperazin-1-il)-fenol; el 2-etoxi-5-(4-(p-hidroxietil)-piperazin-1-il)-fenol; el 2- (P-hidroxietil)-5-(4-(p-hidroxietil)-piperazin-1-il)-fenol; el 3-morfolin-4-il-fenol; el 2-metil-5-morfolin-4-il-fenol; el 2-etil-5- morfolin-4-il-fenol; el 2-metoxi-5-morfolin-4-il-fenol; el 2-etoxi-5-morfolin-4-il-fenol; el 2-(p-hidroxietil)-5-morfolin-4-¡l- fenol.

6. Composición según la reivindicación 5, en la que el o los aminofenoles sustituidos de la fórmula (II) se seleccionan entre el 5-N-(P-hidroxietilamino)-2-metil-fenol y el 5-amino-2-metil-fenol.

7. Composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que la relación molar primera base de oxidación/primer acoplador está comprendida entre 0,5 y 1,2.

8. Composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores en la que la relación molar primera base de oxidación/segundo acoplador está comprendida entre 2 y 5.

9. Composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende al menos una segunda base de oxidación seleccionada entre los para-aminofenoles.

10. Composición según la reivindicación 9, en la que el o los para-aminofenoles se seleccionan entre los compuestos que responden a la fórmula (III) siguiente, y sus sales de adición:

OH

**(Ver fórmula)**

(III)

en la que:

R4 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un radical alquilo; un radical monohidroxialquilo; un radical alcoxialquilo; un radical aminoalquilo; un radical hidroxialquilaminoalquilo;

R5 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un radical alquilo; un radical monohidroxialquilo; un radical polihidroxialquilo; un radical aminoalquilo; un radical cianoalquilo; un radical alcoxialquilo;

entendiéndose que al menos uno de los radicales R4 o R5 representa un átomo de hidrógeno.

11. Composición según la reivindicación 10, en el que el o los para-aminofenoles de fórmula (III) se seleccionan de entre el para-aminofenol, el 4-amino-3-metil-fenol, el 4-amino-3-fluoro-fenol, el 4-amino-3-hidroximetil-fenol, el 4- amino-2-metil-fenol, el 4-amino-2-hidroximetil-fenol, el 4-amino-2-metoximetil-fenol, el 4-amino-2-aminometil-fenol, el

4-amino-2-(p-hidroxietil aminometil)-fenol, el 4-amino-2-fluoro fenol.

12. Composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende además un agente oxidante.

13. Procedimiento de teñido de las fibras queratínicas, caracterizado por que una composición tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 es aplicada sobre las fibras queratínicas en presencia de un agente oxidante durante un tiempo suficiente para desarrollar la coloración deseada.

14. Dispositivo de varios compartimientos en el que un primer compartimiento contiene una composición tintórea tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, y un segundo compartimiento contiene un agente oxidante.

15. Utilización para la teñido por oxidación de las fibras queratínicas de una composición tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12.

5 16. Utilización según la reivindicación 15, para obtener una coloración sobre cabellos grises con el 90% de blancos

naturales o permanentados que presenta según la clasificación CIELAB un valor de L* inferior o igual a 50, un valor de a* superior o igual a 20, un valor de b* superior o igual a 20 y una relación b*/a* comprendida entre 0,5 y 1,5.