Procedimiento para la preparación de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno.

Procedimiento para preparar 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno que comprende hacer reaccionar, en ausencia de un catalizador, por lo menos un compuesto que contiene cloro seleccionado de entre el cloropropano de fórmula

(1), el cloropropeno de fórmula (2) y el cloropropeno de fórmula (3):

CClX2-CHCl-CH2Cl (1)

CClY2-CCl≥CH2 (2)

CZ2≥CCl-CH2Cl (3)

en las que cada X, Y y Z son, cada una independientemente, Cl o F, con HF bajo calentamiento en una fase gaseosa a una temperatura de 350 a 450ºC.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2010/057530.

Solicitante: DAIKIN INDUSTRIES, LTD..

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: Umeda Center Building 4-12, Nakazaki-Nishi 2-chome Kita-ku Osaka-shi, Osaka 530-8323 JAPON.

Inventor/es: SUZUKI, ATSUSHI, NOSE,MASATOSHI, YAMASHITA,TSUNEO, KATSUKAWA,KENICHI.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Métodos de preparación de hidrocarburos halogenados > C07C17/20 (de átomos de halógeno por otros átomos de halógeno)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos acíclicos insaturados que contienen átomos... > C07C21/18 (que contienen flúor)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Métodos de preparación de hidrocarburos halogenados > C07C17/25 (por eliminación de haluros de hidrógeno de hidrocarburos halogenados)

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Fragmento de la descripción:

Procedimiento para la preparación de 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno.

Campo técnico

La presente invención se refiere a un procedimiento para la preparación de 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno.

Técnica anterior El 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno (HCFC-1233xf) , representado por la fórmula CF3CCl=CH2, es un compuesto útil como producto intermedio para la producción de diversos tipos de fluorocarbonos, y también como componente monomérico de diversos tipos de polímeros.

Un procedimiento conocido para la preparación de HCFC-1233xf comprende la reacción de fluoruro de hidrógeno (HF) anhidro en fase gaseosa en presencia de un catalizador. Por ejemplo, la referencia de patente (PTL) 1, que se indica a continuación, da a conocer un procedimiento que comprende la fluoración del 1, 1, 2, 3-tetracloropropeno (HCC-1230xa, CCl2=CClCH2Cl) en fase gaseosa en presencia de un catalizador a base de cromo. La referencia de patente 2, que se indica a continuación, también describe un procedimiento que comprende la fluoración del 1, 1, 2, 3tetracloropropeno en fase gaseosa utilizando un catalizador a base de cromo. Además, la referencia de patente 3 describe el hecho de que el 1, 1, 2, 3-tetracloropropeno (HCC-1230xa) , el 1, 1, 1, 2, 3-pentacloropropano (HCC-240db) , el 2, 3, 3, 3-tetracloropropeno (HCC -1230xf) , etc., pueden fluorarse en presencia de un estabilizador para minimizar el deterioro del catalizador.

Sin embargo, los procesos descritos en la bibliografía anterior presentan diversas desventajas. Por ejemplo, resulta necesario mejorar más el rendimiento de HCFC-1233xf, la utilización de un catalizador resulta costosa y la reacción genera muchos productos además del producto deseado, el HCFC-1233xf, lo que da lugar a una selectividad insatisfactoria. Además, dado que la actividad catalítica tiende a disminuir a medida que la reacción avanza, se han llevado a cabo muchos intentos de utilizar un estabilizador con el propósito de minimizar la desactivación del catalizador.

La referencia de patente 4 da a conocer un procedimiento que comprende la reacción de 1, 1, 2, 3-tetracloropropeno (HCC-1230xa) con fluoruro de hidrógeno (HF) anhidro en fase líquida en presencia de un catalizador de antimonio halogenado. Sin embargo, este proceso resulta inadecuado para la producción industrial, ya que manipular el catalizador es difícil, el proceso no resulta rentable debido a la corrosión del reactor, la necesidad de tratar los residuos, etc., y controlar el proceso es problemático. La referencia de patente 5 describe el hecho de que el HCFC1233xf se puede preparar por reacción de 1, 1, 2, 3-tetracloropropeno (HCC-1230xa) con fluoruro de hidrógeno (HF) anhidro en fase líquida y en ausencia de catalizador. Sin embargo, este proceso resulta inadecuado para la producción a escala industrial, ya que es necesario un tiempo de reacción más prolongado debido a la baja velocidad de reacción, una cantidad enorme de HF, condiciones estrictas de reacción a alta presión, etc.

Tal como se ha descrito anteriormente, todavía no se ha establecido ningún procedimiento por el que el HCFC1233xf se prepare de forma sencilla y económica con un rendimiento elevado.

Listado de citas Bibliografía de patentes PTL 1: WO 2007/079431 A2

PTL 2: WO 2008/054781 A1

PTL 3: WO 2009/015317 A1

PTL 4: US 2009/0030247 A1

PTL 5: WO 2009/003084 A1

Características de la invención Problema técnico La presente invención se ha alcanzado considerando el actual estado de la técnica anterior. El objetivo principal de la presente invención consiste en dar a conocer un procedimiento capaz de preparar eficazmente 2-cloro-3, 3, 3trifluoropropeno (HCFC-1233xf) , que pueda llevarse a cabo de forma fácil y económicamente ventajosa, y que resulte adecuado para la producción a escala industrial.

Solución al problema técnico Los presentes inventores han llevado a cabo una exhaustiva investigación para alcanzar dicho objetivo. De resultas de ello, los presentes inventores han alcanzado lo que que se expone a continuación. Concretamente, un procedimiento en el que un compuesto cloropropano o cloropropeno, representado por una fórmula específica, se utiliza como material de partida y se somete a una reacción con fluoruro de hidrógeno con calentamiento en fase gaseosa y en ausencia de catalizador, a fin de preparar el producto deseado, el HCFC-1233xf, con un rendimiento elevado, en una única etapa de reacción y con un tiempo de reacción relativamente breve, a la vez que se eliminan las desventajas de los procesos de preparación de HCFC-1233xf conocidos. De este modo, el procedimiento permite una producción eficaz a escala industrial. La presente invención se ha realizado teniendo en cuenta los descubrimientos anteriores.

Específicamente, la presente invención da a conocer un procedimiento para preparar 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno, tal como se describe resumidamente a continuación.

1. Un procedimiento para preparar 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno, que comprende someter, en ausencia de catalizador, por lo menos, un compuesto que contiene cloro seleccionado dentro del grupo que comprende el cloropropano representado por la fórmula (1) : CClX2CHClCH2Cl, en la que cada X es idéntico o distinto y cada uno de ellos representa Cl o F; el cloropropeno representado por la fórmula (2) : CClY2CCl=CH2, en la que cada Y es idéntico o distinto y cada uno de ellos representa Cl o F; el cloropropeno representado por la fórmula (3) : CZ2=CClCH2Cl, en la que cada Z es idéntico o distinto y cada uno de ellos representa Cl o F, a una reacción con fluoruro de hidrógeno con calentamiento en fase gaseosa a una temperatura de 350-450ºC.

2. El procedimiento para preparar 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno según el punto 1, en el que el compuesto que contiene cloro que se utiliza como material de partida es, por lo menos, un compuesto seleccionado dentro del grupo que comprende el 1, 1, 1, 2, 3-pentacloropropano, el 2, 3, 3, 3-tetracloropropeno y el 1, 1, 2, 3-tetracloropropeno.

3. El procedimiento para preparar 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno según el punto 1 o 2, en el que el fluoruro de hidrógeno se utiliza en una cantidad comprendida entre 5 moles y 30 moles con respecto a 1 mol del compuesto que contiene cloro como material de partida, y en el que la reacción se lleva a cabo a 350-450ºC.

4. Un procedimiento para preparar 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno, que, tras la preparación de 2-cloro-3, 3, 3trifluoropropeno mediante el procedimiento según cualquiera de los puntos 1 a 3, comprende una etapa de reciclaje, por lo menos, de un compuesto que contiene cloro contenido en un producto obtenido durante la preparación y seleccionado dentro del grupo que comprende el cloropropano representado por la fórmula (1) : CClX2CHClCH2Cl, en la que cada X es idéntico o distinto y cada uno de ellos representa Cl o F; el cloropropeno representado por la fórmula (2) : CClY2CCl=CH2, en la que cada Y es idéntico o distinto y cada uno de ellos representa Cl o F; y el cloropropeno representado por la fórmula (3) : CZ2=CClCH2Cl, en la que cada Z es idéntico o distinto y cada uno de ellos representa Cl o F, como compuesto de partida.

A continuación se describe con mayor detalle el procedimiento para preparar 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno según la presente invención.

(1) Compuesto de partida En la presente invención, por lo menos, un compuesto que contiene cloro seleccionado dentro del grupo que comprende el cloropropano representado por la fórmula (1) : CClX2CHClCH2Cl, en la que cada X es idéntico o distinto y cada uno de ellos representa Cl o F; el cloropropeno representado por la fórmula (2) : CClY2CCl=CH2, en la que cada Y es idéntico o distinto y cada uno de ellos representa Cl o F; el cloropropeno... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Procedimiento para preparar 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno que comprende hacer reaccionar, en ausencia de un catalizador, por lo menos un compuesto que contiene cloro seleccionado de entre el cloropropano de fórmula (1) , el 5 cloropropeno de fórmula (2) y el cloropropeno de fórmula (3) :

CClX2-CHCl-CH2Cl (1)

CClY2-CCl=CH2 (2) 10 CZ2=CCl-CH2Cl (3)

en las que cada X, Y y Z son, cada una independientemente, Cl o F, con HF bajo calentamiento en una fase gaseosa a una temperatura de 350 a 450ºC. 15

2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el compuesto que contiene cloro que se utiliza como material de partida es por lo menos un compuesto seleccionado de entre 1, 1, 1, 2, 3-pentacloropropano, 2, 3, 3, 3tetracloropropeno y 1, 1, 2, 3-tetracloropropeno.

3. Procedimiento según la reivindicación 1 o 2, en el que el HF se utiliza en una cantidad de 5 a 30 mol por 1 mol del compuesto que contiene cloro utilizado como un material de partida.

4. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, que comprende además la etapa subsiguiente de reciclar por lo menos un compuesto que contiene cloro contenido en un producto obtenido durante la preparación y seleccionado de entre los compuestos de fórmulas (1) - (3) como se han definido en la reivindicación 1 como un compuesto de partida.