CETOENOLES CÍCLICOS SUSTITUIDOS CON N-HETEROCICLIFENILO.

Compuestos de fórmula (I) en la queWrepresenta hidrógeno, metilo o etilo,

Xrepresenta cloro, metilo o etilo, Yrepresenta hidrógeno, Zrepresenta el resto en posición 4 ó 5 V1representa cloro o metoxilo, CKErepresenta uno de los grupos Arepresenta hidrógeno, alquilo C1-C4 o ciclopropilo, Brepresenta hidrógeno o metilo, o A,B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C5-C6 saturado, en el que eventualmente un miembro de anillo está reemplazado por oxígeno y que eventualmente está sustituido una vez con metilo o metoxilo, con la condición de que entonces Q3 represente hidrógeno,Drepresenta hidrógeno, o A y D representan conjuntamente alcano C3-C5-diilo, en el que eventualmente un átomo de carbono está reemplazado por oxígeno,Q1representa hidrógeno, Q2representa hidrógeno, Q3representa metilo, Q4representa metilo, o Q3 y Q4 representan conjuntamente con el átomo de carbono al que están unidos un anillo C5-C6 saturado, con la condición de que entonces A represente hidrógeno,Q5representa hidrógeno, Q6representa hidrógeno, Grepresenta hidrógeno (a) o uno de los grupos en los que Lrepresenta oxígeno y Mrepresenta oxígeno o azufre, R1representa alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C2-alquilo C1, R2representa alquilo C1-C8 o bencilo

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2004/006127.

Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50 40789 MONHEIM ALEMANIA.

Inventor/es: KONZE, JORG, KUNZ, KLAUS, DR., WACHENDORFF-NEUMANN, ULRIKE, KUCK, KARL-HEINZ, AULER, THOMAS, FISCHER, REINER, ULLMANN, ASTRID, DREWES, MARK, WILHELM, FEUCHT, DIETER, MALSAM, OLGA, BRETSCHNEIDER, THOMAS, DR., LEHR, STEFAN, KEHNE, HEINZ, BOJACK,GUIDO, HILLS,MARTIN, MORADI,WAHED,AHMED.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 7 de Junio de 2004.

Fecha Concesión Europea: 29 de Septiembre de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/56 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • A01N43/653 A01N 43/00 […] › Triazoles-1,2,4; Triazoles-1,2,4 hidrogenados.
  • A01N43/90 A01N 43/00 […] › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
  • C07D231/16 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › Atomos de halógeno o radicales nitro.
  • C07D231/18 C07D 231/00 […] › Un átomo de oxígeno o azufre.
  • C07D231/36 C07D 231/00 […] › con radicales hidrocarbonados, sustituidos por heteroátomos, unidos en posición 4.
  • C07D403/10 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.
  • C07D405/10 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.
  • C07D487/04 C07D […] › C07D 487/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado, no previstos por los grupos C07D 451/00 - C07D 477/00. › Sistemas condensados en orto.
  • C07D491/04 C07D […] › C07D 491/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema cíclico condensado, a la vez uno o más ciclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo, y uno o más ciclos que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 459/00, C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 489/00. › Sistemas orto-condensados.
  • C07D491/10 C07D 491/00 […] › Sistemas espiro-condensados.
  • C07D493/10 C07D […] › C07D 493/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado. › Sistemas espiro-condensados.
  • C07D495/10 C07D […] › C07D 495/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › Sistemas espiro-condensados.
  • C07D513/04 C07D […] › C07D 513/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 499/00 - C07D 507/00. › Sistemas orto-condensados.

Clasificación PCT:

  • A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • C07D231/16 C07D 231/00 […] › Atomos de halógeno o radicales nitro.
  • C07D231/18 C07D 231/00 […] › Un átomo de oxígeno o azufre.
  • C07D231/36 C07D 231/00 […] › con radicales hidrocarbonados, sustituidos por heteroátomos, unidos en posición 4.
  • C07D403/10 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.
  • C07D405/10 C07D 405/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.
  • C07D487/04 C07D 487/00 […] › Sistemas condensados en orto.
  • C07D491/04 C07D 491/00 […] › Sistemas orto-condensados.
  • C07D491/10 C07D 491/00 […] › Sistemas espiro-condensados.
  • C07D493/10 C07D 493/00 […] › Sistemas espiro-condensados.
  • C07D495/10 C07D 495/00 […] › Sistemas espiro-condensados.
  • C07D498/04 C07D […] › C07D 498/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tienen átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo (4-oxa-1-azabiciclo [3.2.0] heptanos, p. ej. oxapenicilinas C07D 503/00; 5-oxa-1-azabiciclo [4.2.0] octanos, p. ej. oxacefalosporinas C07D 505/00; aquéllos de sus análogos que tienen el átomo de oxígeno del ciclo en otra posición C07D 507/00). › Sistemas orto-condensados.
  • C07D513/04 C07D 513/00 […] › Sistemas orto-condensados.

Clasificación antigua:

  • A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • C07D231/16 C07D 231/00 […] › Atomos de halógeno o radicales nitro.
  • C07D231/18 C07D 231/00 […] › Un átomo de oxígeno o azufre.
  • C07D231/36 C07D 231/00 […] › con radicales hidrocarbonados, sustituidos por heteroátomos, unidos en posición 4.
  • C07D403/10 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.
  • C07D405/10 C07D 405/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.
  • C07D487/04 C07D 487/00 […] › Sistemas condensados en orto.
  • C07D491/04 C07D 491/00 […] › Sistemas orto-condensados.
  • C07D491/10 C07D 491/00 […] › Sistemas espiro-condensados.
  • C07D493/10 C07D 493/00 […] › Sistemas espiro-condensados.
  • C07D495/10 C07D 495/00 […] › Sistemas espiro-condensados.
  • C07D498/04 C07D 498/00 […] › Sistemas orto-condensados.
  • C07D513/04 C07D 513/00 […] › Sistemas orto-condensados.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre.


Fragmento de la descripción:

Cetoenoles cíclicos sustituidos con N-heterociclilfenilo.

La presente invención se refiere a nuevos cetoenoles cíclicos sustituidos con N-heterociclilfenilo, a varios procedimientos para su preparación y a su uso como plaguicidas y/o herbicidas y/o microbicidas.

La invención se refiere además a nuevas combinaciones de principios activos herbicidas selectivos que contienen cetoenoles cíclicos sustituidos con N-heterociclilfenilo por un lado y al menos un compuesto mejorador de la fitocompatibilidad con plantas de cultivo por otro lado, y que pueden usarse con éxito especialmente alto para el combate selectivo de malas hierbas con distintos cultivos de plantas útiles.

Se han descrito anteriormente las propiedades farmacéuticas de 3-acilpirrolidin-2,4-dionas (S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)). Además, se han sintetizado N-fenilpirrolidin-2,4-dionas por R. Schmierer y H. Mildenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095). No se ha descrito una actividad biológica de estos compuestos.

En los documentos EP-A-0.262.399 y GB-A-2.266.888, se dan a conocer compuestos estructuralmente similares (3-arilpirrolidin-2,4-dionas), de los que sin embargo no es conocido ningún efecto herbicida, insecticida ni acaricida. Es conocido el efecto herbicida, insecticida o acaricida de derivados de 3-arilpirrolidin-2,4-diona bicíclicos no sustituidos (documentos EP-A-355.599, EP-A-415.211 y JP-A-12-053670), así como de derivados de 3-arilpirrolidin-2,4-diona monocíclicos sustituidos (documentos EP-A-377.893 y EP-A-442.077).

Además, son conocidos derivados de 3-arilpirrolidin-2,4-diona policíclicos (documento EP-A-442.073), así como derivados de 1H-arilpirrolidin-diona (documentos EP-A-456.063, EP-A-521.334, EP-A-596.298, EP-A-613.884, EP-A-613.885, WO 94/01.997, WO 95/26.954, WO 95/20.572, EP-A-0.668.267, WO 96/25.395, WO 96/35.664, WO 97/01.535, WO 97/02.243, WO 97/36.868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/062244, DE-A-10.231.333 y DE-A-10.239.479).

Es conocido que determinados derivados de Δ3-dihidrofuran-2-ona sustituidos poseen propiedades herbicidas (véase el documento DE-A-4.014.420). Se describe igualmente la síntesis de los derivados de ácido tetrónico usados como compuestos de partida (como, por ejemplo, 3-(2-metilfenil)-4-hidroxi-5-(4-fluorofenil)-Δ3-2-dihidrofuranona) en el documento DE-A-4.014.420. Son conocidos compuestos estructuralmente similares sin datos de actividad insecticida y/o acaricida por la publicación de Campbell et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76. Además, son conocidos derivados de 3-aril-Δ3-dihidrofuranona con propiedades herbicidas, acaricidas e insecticidas por los documentos EP-A-528.156, EP-A-0.647.637, WO 95/26.345, WO 96/20.196, WO 96/25.395, WO 96/35.664, WO 97/01.535, WO 97/02.243, WO 97/36.868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/062244 y DE-A-10.239.479. Son también conocidos derivados de 3-aril-Δ3-dihidrotiofenona (documentos WO 95/26.345, 96/25.395, WO 97/01.535, WO 97/02.243, WO 97/36.868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/123354, WO 01/74770 y WO 03/062244).

Son ya conocidos determinados derivados de fenilpirona no sustituidos en el anillo fenilo (véanse A.M. Chirazi, T. Kappe y E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976) y K.-H. Boltze y K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849), en los que no se da una aplicabilidad posible como plaguicida para estos compuestos. Se describen derivados de fenilpirona sustituidos en el anillo fenilo con propiedades herbicidas, acaricidas e insecticidas en los documentos EP-A-588.137, WO 96/25.395, WO 96/35.664, WO 97/01.535, WO 97/02.243, WO 97/16.436, WO 97/19.941, WO 97/36.868, WO 98/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770 y WO 03/062244.

Son ya conocidos determinados derivados de 5-fenil-1,3-tiazina no sustituidos en el anillo fenilo (véanse E. Ziegler y E. Steiner, Monatsh. 95, 147 (1964), R. Ketcham, T. Kappe y E. Ziegler, J. Heterocycl. Chem. 10, 223 (1973)), en los que no se da una posible aplicación como plaguicida para estos compuestos. Se describen derivados de 5-fenil-1,3-tiazina sustituidos en el anillo fenilo con efecto herbicida, acaricida e insecticida en los documentos WO 94/14.785, WO 96/02.539, WO 96/35.664, WO 97/01.535, WO 97/02.243, WO 97/02.243, WO 97/36.868, WO 99/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770 y WO 03/062244.

Es conocido que determinadas 2-arilciclopentanodionas sustituidas poseen propiedades herbicidas y acaricidas (véanse, por ejemplo, los documentos US-4.283.348; 4.338.122; 4.436.666; 4.526.723; 4.551.547; 4.632.698; WO 96/01.798; WO 96/03.366, WO 97/14.667, así como WO 98/39281, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770 y WO 03/062244). Además, son conocidos compuestos sustituidos similares: 3-hidroxi-5,5-dimetil-2-fenilciclopent-2-en-1-ona por la publicación de Micklefield et al., Tetrahedron, (1992), 7519-26, así como la sustancia natural involutina (-)-cis-5-(3,4-dihidroxifenil)-3,4-dihidroxi-2-(4-hidroxifenil)ciclopent-2-enona por la publicación de Edwards et al., J. Chem. Soc. S, (1967), 405-9. No se describe un efecto insecticida ni acaricida. Además, es conocida la 2-(2,4,6-trimetilfenil)-1,3-indanodiona por la publicación J. Economic Entomology, 66, (1973), 584 y la publicación para información de solicitud de patente DE-A 2.361.084, con datos de efectos herbicidas y acaricidas.

Es conocido que determinadas 2-arilciclohexanodionas sustituidas poseen propiedades herbicidas y acaricidas (documentos US-4.175.135, 4.209.432, 4.256.657, 4.256.658, 4.256.659, 4.257.858, 4.283.348, 4.303.669, 4.351.666, 4.409.153, 4.436.666, 4.526.723, 4.613.617, 4.659.372, DE-A-2.813.341, así como Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979)), WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770 y WO 03/062244).

Es conocido que determinadas 4-arilpirazolidin-3,5-dionas sustituidas poseen propiedades acaricidas, insecticidas y herbicidas (véanse, por ejemplo, los documentos WO 92/16.510, EP-A-508.126, WO 96/11.574, WO 96/21652, WO 99/43649, WO 99/47525, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17.351, WO 01/17.352, WO 01/17.353, WO 01/17.972, WO 01/17.973, WO 03/028446 y WO 03/062244.

El documento WO 01/09092 describe cetoenoles cíclicos sustituidos con bifenilo. El documento DE-A-10139465 (WO 03/013249) describe agentes herbicidas selectivos basados en cetoenoles cíclicos sustituidos y protectores.

La actividad y/o amplitud de efecto de estos compuestos no es sin embargo siempre totalmente satisfactoria, particularmente a bajas cantidades de aplicación y concentraciones. Además, la fitocompatibilidad de estos compuestos no es siempre suficiente.

Se han encontrado ahora nuevos compuestos de fórmula (I)


en la que

Wrepresenta destacadamente hidrógeno, metilo o etilo, Xrepresenta destacadamente cloro, metilo o etilo, Yrepresenta destacadamente hidrógeno, Zrepresenta destacadamente el resto en posición 4 ó 5

V1representa destacadamente cloro o metoxilo, CKErepresenta destacadamente uno de los grupos

Arepresenta destacadamente hidrógeno, alquilo C1-C4 o ciclopropilo, Brepresenta destacadamente hidrógeno o metilo, o

A,B y el átomo de carbono al que están unidos representan destacadamente...

 


Reivindicaciones:

1. Compuestos de fórmula (I)


en la que

Wrepresenta hidrógeno, metilo o etilo, Xrepresenta cloro, metilo o etilo, Yrepresenta hidrógeno, Zrepresenta el resto en posición 4 ó 5

V1representa cloro o metoxilo, CKErepresenta uno de los grupos

Arepresenta hidrógeno, alquilo C1-C4 o ciclopropilo, Brepresenta hidrógeno o metilo, o

A,B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C5-C6 saturado, en el que eventualmente un miembro de anillo está reemplazado por oxígeno y que eventualmente está sustituido una vez con metilo o metoxilo, con la condición de que entonces Q3 represente hidrógeno,

Drepresenta hidrógeno,

o

A y D representan conjuntamente alcano C3-C5-diilo, en el que eventualmente un átomo de carbono está reemplazado por oxígeno,

Q1representa hidrógeno, Q2representa hidrógeno, Q3representa metilo, Q4representa metilo, o

Q3 y Q4 representan conjuntamente con el átomo de carbono al que están unidos un anillo C5-C6 saturado, con la condición de que entonces A represente hidrógeno,

Q5representa hidrógeno, Q6representa hidrógeno, Grepresenta hidrógeno (a) o uno de los grupos

quaden los que Lrepresenta oxígeno y Mrepresenta oxígeno o azufre, R1representa alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C2-alquilo C1, R2representa alquilo C1-C8 o bencilo.

2. Procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque para la obtención de

(A) compuestos de fórmula (I-1-a)


en la que

A, B, D, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados,

se condensan intramolecularmente compuestos de fórmula (II)


en la que

A, B, D, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados,

y

R8representa alquilo,

en presencia de un diluyente y en presencia de una base;

(B) compuestos de fórmula (I-2-a)


en la que

A, B, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados,

se condensan intramolecularmente compuestos de fórmula (III)


en la que

A, B, W, X, Y, Z y R8 tienen los significados anteriormente dados,

en presencia de un diluyente y en presencia de una base;

(F) compuestos de fórmula (I-6-a)


en la que

A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado,

se ciclan intramolecularmente compuestos de fórmula (VIII)


en la que

A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado, y

R8representa alquilo,

eventualmente en presencia de un diluyente y eventualmente en presencia de una base;

(G) compuestos de fórmula (I-7-a)


en la que

A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado,

se condensan intramolecularmente compuestos de fórmula (IX)


en la que

A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado y

R8representa alquilo,

en presencia de un diluyente y en presencia de una base;

(H) compuestos de fórmula (I-8-a)


en la que

A, D, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados,

se hacen reaccionar compuestos de fórmula (X)


en la que

A y D tienen el significado anteriormente dado,

α) con compuestos de fórmula (VI)


en la que

Hal, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados,

eventualmente en presencia de un diluyente y eventualmente en presencia de un aceptor de ácido, o

β) con compuestos de fórmula (XI)


en la que

W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dados,

y U representa NH2 u O-R8,

eventualmente en presencia de un diluyente y eventualmente en presencia de una base, o

γ) con compuestos de fórmula (XII)


en la que

A, D, W, X, Y, Z y R8 tienen el significado anteriormente dado,

eventualmente en presencia de un diluyente y eventualmente en presencia de una base;

(I) compuestos de las fórmulas (I-1-b) a (I-8-b) anteriormente mostradas, en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R1, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-1-a) a (I-8-a) anteriormente mostradas, en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, respectivamente

α)con halogenuros de ácido de fórmula (XIII)

quaden la que R1tiene el significado anteriormente dado y Halrepresenta halógeno quado β)con anhídridos de ácido carboxílico de fórmula (XIV)

(XIV)R1-CO-O-CO-R1

quaden la que R1tiene el significado anteriormente dado, quadeventualmente en presencia de un diluyente y eventualmente en presencia de un aceptador de ácido;

(J) los compuestos de las fórmulas (I-1-c) a (I-8-c) anteriormente mostradas, en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R2, M, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados y L representa oxígeno, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-1-a) a (I-8-a) anteriormente mostradas, en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, respectivamente

con ésteres de ácido clorofórmico o tioésteres de ácido clorofórmico de fórmula (XV)

(XV)R2-M-CO-Cl

en la que

vocalinvisibletextoinvisible

R2 y M tienen los significados anteriormente dados,

eventualmente en presencia de un diluyente y eventualmente en presencia de un aceptador de ácido;

(K) compuestos de las fórmulas (I-1-c) a (I-8-c) anteriormente mostradas, en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R2, M, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados y L representa azufre, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-1-a) a (I-8-a) anteriormente mostradas, en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, respectivamente

con ésteres de ácido cloromonotiofórmico o ésteres de ácido cloroditiofórmico de fórmula (XVI)


en la que

M y R2 tienen los significados anteriormente dados,

eventualmente en presencia de un diluyente y eventualmente en presencia de un aceptador de ácido;

(P) compuestos de las fórmulas (I-1) a (I-8) anteriormente mostradas, en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-1') a (I-8')


en las que

A, B, G, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado, y

Z'representa cloro, bromo o yodo,

con NH-heterociclos de fórmula (XXIII)

(XXIII)H-Z

en la que

Ztiene el significado anteriormente dado, y

en presencia de un disolvente, una base y un catalizador, teniéndose en cuenta como catalizador particularmente sales de cobre (I).

3. Compuestos de fórmula (II)


en la que

A, B, D, W, X, Y, Z y R8 tienen los significados anteriormente dados.

4. Compuestos de fórmula (III)


en la que

A, B, W, X, Y, Z y R8 tienen los significados anteriormente dados.

5. Compuestos de fórmula (VI)


en la que

W, X, Y, Z y Hal tienen los significados anteriormente dados.

6. Compuestos de fórmula (VIII)


en la que

A, B, Q1, Q2, W, X, Y, Z y R8 tienen el significado anteriormente dado.

7. Compuestos de fórmula (IX)


en la que

A, B, R8, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado.

8. Compuestos de fórmula (XI)


en la que

U, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado.

9. Compuestos de fórmula (XII)


en la que

A, D, W, X, Y, Z y R8 tienen el significado anteriormente dado.

10. Compuestos de fórmula (XXV)


en la que

T, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado.

11. Compuestos de fórmula (XXVI)


en la que

A, B, D, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados.

12. Compuestos de fórmula (XXX)


en la que

A, B, D, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados.

13. Compuestos de fórmula (XXVIII)


en la que

W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado.

14. Compuestos de fórmula (XXXII)


en la que

W, X, Y, Z y R8 tienen el significado anteriormente dado.

15. Compuestos de fórmula (XXXIV)


en la que

W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado.

16. Compuestos de fórmula (XXXV)


en la que

A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado.

17. Compuestos de fórmula (XXXVI)


en la que

A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado, y

R8 y R8' representan alquilo.

18. Compuestos de fórmula (XXXIX)


en la que

A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado.

19. Compuestos de fórmula (XL)


en la que

Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado, y

R8 y R8' representan alquilo.

20. Plaguicida y/o herbicida y/o fungicida, caracterizado por un contenido de al menos un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1.

21. Procedimiento para el combate no terapéutico de plagas animales y/o vegetaciones indeseadas y/u hongos, caracterizado porque se dejan actuar compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 sobre plagas y/o su hábitat.

22. Uso de compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 para el combate no terapéutico de plagas animales y/o vegetaciones indeseadas y/u hongos.

23. Procedimiento para la preparación de plaguicidas y/o herbicidas y/o fungicidas, caracterizado porque se mezclan compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 con agentes extensores y/o sustancias tensioactivas.

24. Uso de compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 para la preparación de plaguicidas y/o herbicidas y/o fungicidas.

25. Agente que contiene una cantidad eficaz de una combinación de principios activos que contiene como componentes

(a') al menos un cetoenol cíclico sustituido de fórmula (I), en la que CKE, W, X, Y y Z tienen el significado dado anteriormente

y

(b') al menos uno de los compuestos mejoradores de la fitocompatibilidad con plantas de cultivo del siguiente grupo de compuestos: cloquintocet-mexilo o mefenpir-dietilo.

26. Procedimiento para combatir vegetaciones indeseadas, caracterizado porque se deja actuar un agente según la reivindicación 25 sobre las plantas o su hábitat.

27. Uso de un agente según la reivindicación 25 para combatir vegetaciones indeseadas.

28. Procedimiento para combatir vegetaciones indeseadas, caracterizado porque un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 25 y el compuesto mejorador de la fitocompatibilidad con plantas de cultivo según la reivindicación 1 se dejan actuar separadamente en una secuencia temporal próxima sobre las plantas o su hábitat.


 

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