Carbamatos insaturados cíclicos y acíclicos que muestran efecto intensificador de gusto y sabor en composiciones de sabor.

Un material consumible seleccionado del grupo que consiste en una bebida, un producto alimenticio

, un chicle, un producto de higiene dental y oral que comprende un nivel organolépticamente aceptable de un compuesto de la fórmula: **Fórmula**

en donde R1 es H o metilo;

R2 se selecciona del grupo que consiste en H, y alquilo y alquenilo de C1-C4;

R3 se selecciona del grupo que consiste en H y alquilo y alquenilo lineal o de cadena ramificada de C1-C10;

y cuando R1 es H, R2 y R3 tomados juntos también pueden representar ciclopropilo;

R4 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo;

R5 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo;

R6 se selecciona del grupo que consiste en H y alquilo y alquenilo lineal o de cadena ramificada de C1-C9.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E06255238.

Solicitante: INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 527 WEST 57TH STREET NEW YORK, NY 10019 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: DEWIS, MARK L., JANCZUK,ADAM JAN, PEI,TAO.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Sulfonas; Sulfóxidos > C07C317/44 (que tienen grupos sulfona o sulfóxido y grupos carboxilo unidos a la misma estructura carbonada)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > ALIMENTOS O PRODUCTOS ALIMENTICIOS; SU TRATAMIENTO,... > ALIMENTOS, PRODUCTOS ALIMENTICIOS O BEBIDAS NO ALCOHOLICAS... > Alimentos o productos alimenticios; Su preparación... > A23L1/226 (Especias, agentes aromatizantes o condimentos sintéticos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Derivados del ácido carbámico, es decir, compuestos... > C07C271/12 (a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono de radicales hidrocarbonados no sustituidos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Derivados del ácido carbámico, es decir, compuestos... > C07C271/44 (a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono de radicales hidrocarbonados no sustituidos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Derivados del ácido carbámico, es decir, compuestos... > C07C271/34 (con los átomos de nitrógeno de los grupos carbamato unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D333/48 (por átomos de oxígeno)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Derivados de ácidos tiocarbámicos, es decir, compuestos... > C07C333/04 (que tienen átomos de nitrógeno de grupos tiocarbámicos unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Sulfonas; Sulfóxidos > C07C317/18 (con grupos sulfona o sulfóxido unidos a átomos de carbono acíclicos de la estructura carbonada)

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Fragmento de la descripción:

Carbamatos insaturados cíclicos y acíclicos que muestran efecto intensificador de gusto y sabor en composiciones de sabor

Campo de la invención

Compuestos carbamatos insaturados cíclicos y acíclicos que tienen gusto dulce, salado o umami y calidad de intensificación del sabor.

Antecedentes de la invención

El término umami, de la palabra japonesa para describir sabroso o sustancioso, es el término usado para describir el gusto de la comida sabroso o salivatorio, plenitud global única. Los materiales que muestran esta calidad de gusto generalmente potencian la intensidad de las soluciones de glutamato y esta es una característica importante del 15 gusto umami. Se reconoce crecientemente como el quinto sentido del gusto, los otros son ácido, dulce, salado y amargo. Compuestos tradicionalmente descritos como que poseen este carácter son glutamato monosódico (MSG) , hidrolizados de proteínas, algunos aminoácidos y ciertos nucleótidos y fosfatos.

MSG es el material más ampliamente usado como un ‘potenciador de gusto’ donde sinergiza la percepción de 20 ingredientes ‘sabrosos’, pero también se ha alegado que causa una reacción alérgica a una proporción de la población.

Entre otros compuestos químicos, también se han descrito varios nucleótidos que muestran el efecto umami incluyendo adenosina 5’- (trihidrogeno difosfato) , ácido 5’-citidílico (5’-CMP) , ácido 5’-uridílico (5’-UMP) , ácido 5’-25 adenílico (5’-AMP) , ácido 5’-guanílico (5’-GMP) , ácido 5´-inosínico (5’-IMP) y las sales disódicas del ácido 5’-guanílico y ácido 5´-inosínico.

La bibliografía reciente cita una gama extensa de otros compuestos orgánicos como componentes activos de gusto de mezclas que se muestra que dan el efecto del gusto umami. Estos incluyen pero no están necesariamente 30 limitados a: ácidos orgánicos tal como ácido succínico, ácido láctico, ácidos alifáticos de cadena lineal saturados de longitudes de cadena de carbono de seis, ocho, catorce, quince, dieciséis y diecisiete, ácido Z4, Z7, Z10, Z13, Z16, Z19-docosahexaenoico, ácido Z5, Z8, Z11, Z14, Z17-eicosapentaenoico, ácido Z9, Z12, Z16, Z19-octadecadienoico, ácido Z9-octadecenoico, ácido glutárico, ácido adípico, ácido subérico, y ácido malónico. Los aminoácidos que tienen efectos umami descritos en la bibliografía incluyen ácido glutámico, ácido aspártico, 35 treonina, alanina, valina, histidina, pralina, tirosina, cisteína, metionina, ácido piroglutámico, leucina, licina, y glicina. Los dipéptidos que poseen propiedades umami incluyen Val-Glu y Glu-Asp.

Otros compuestos misceláneos que tienen propiedades umami incluyen ácido alfa-aminoadípico, ácido málico, ácido alfa-aminobutírico, ácido alfa-aminoisobutírico, E2, E4-hexadienal, E2, E4-heptadienal, E2, E4-octadienal, E2, E4-40 decadienal, Z4-heptenal, E2, Z6-nonadienal, metional, E3, E5-octadien-2-ona, 1, 6-hexanodiamina, tetrametilpiracina, trimetilpiracina, cis-6-dodecen-4-olida, gluconjugados de glutamato, salsa de pescado mezclada con pasta de anchoas (solicitud de patente en EE UU 2003/0142090) y un número de aminoácidos naturales.

Además, los expertos en la materia conocen una variedad de moléculas para proporcionar intensificación salada, 45 estas incluyen pero no están limitadas a adenosina 5’- (trihidrogeno difosfato) , ácido 5’-citidílico (5’-CMP) , ácido 5’-uridílico (5’-UMP) , ácido 5’-adenílico (5’-AMP) , ácido 5’-guanílico (5’-GMP) , ácido 5´-inosínico (5’-IMP) y las sales disódicas del ácido 5’-guanílico y ácido 5´-inosínico, (+) - (S) -alapiridaina (nombre químico N- (1-carboxietil) -6-hidroximetil piridinio-3-ol) , ácido succínico, cloruro de cetilpiridinio, tosilato de bretilio, varios polipéptidos, mezclas de sales de calcio de ácido ascórbico, cloruro de potasio, cloruro de calcio, cloruro de magnesio, cloruro de arginina y 50 amonio, alfa-aminoácidos y sus correspondientes cloruros de hidrógeno, sales de amonio y sodio y un número de extractos vegetales naturales. Los usos de estos materiales se describen en varias patentes en EE UU 4.997.672; 5.288.510; 6.541.050, solicitud de patente en EE UU 2003/0091721 y solicitud de patente europea 2003/1291342.

Además, se ha mostrado que el cloruro de colina intensifica salado y aumenta la palatabilidad de sistemas reducidos 55 en cloruro de sodio, Physiol Behav. 1994, 55 (6) , 1039-46.

El documento EP-A-1 473 287 divulga amidas que imparten un sabor umami. Además de este trabajo, nuestro trabajo ha incluido la identificación de nuevos materiales de sabor descritos en el documento en EE UU con número de serie 10/919.631 presentado el 17 de agosto, 2004; el documento en EE UU con número de serie 10/861.751 60 presentado el 4 de junio, 2004; y el documento en EE UU con número de serie 10/783.652 presentado el 20 de febrero, 2004.

A pesar de estas divulgaciones hay una necesidad en marcha para nuevos ingredientes de sabor particularmente esos que muestran propiedades ventajosas para la intensificación o modulación del sabor, o más preferiblemente 65 para disminuir los niveles de MSG y/o sal en productos alimenticios.

Compendio de la invención

La presente invención se refiere a un material consumible según la reivindicación 1 en el presente documento.

La presente invención se refiere además a un método según la reivindicación 5 en el presente documento.

La presente invención se refiere además a una combinación según la reivindicación 7 o la reivindicación 11 en el presente documento.

Descripción detallada de la invención

En el presente documento se describen carbamatos que tienen la estructura mostrada a continuación:

Estructura III

donde R1 = H o metilo;

R2 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo de C1-C4, y alquenilo; 20

R3 se selecciona del grupo que consiste en H, fenilo, alquilo lineal o de cadena ramificada de C1-C10, alquenilo, alquinilo, alquildienilo, acíclico o que contiene no más de un anillo, que contiene no más de un total de cinco heteroátomos seleccionados de F, O, S, N, y P;

o si R1 = H, R2 y R3 tomados juntos pueden representar ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo o ciclohexenilo, y contiene no más de dos heteroátomos seleccionados del grupo N, O, y S;

o si R1, R2 y R3 tomados juntos pueden representar uno, o dos anillos aromáticos, y contener no más de tres de 30 cada heteroátomo seleccionado del grupo de F, N, S, y O;

R4 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo o etilo;

R5 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo; 35

R6 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo lineal o de cadena ramificada de C1-C9, alquenilo, alquildienilo, acíclico o que contiene no más de un anillo;

excepto para el caso de la estructura 1 cuando si R4 = H o metilo y R5 = H o metilo, R6 como se describe 40 anteriormente y fenilo;

o cuando R4, R5, y R6 se toman juntos puede ser igual a

En una forma de realización muy preferida los compuestos carbamatos de estructura III tienen la estructura 45 mostrada a continuación:

Estructura IV

donde R1 = H o metilo;

R2 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo de C1-C4, y alquenilo;

R3 se selecciona del grupo que consiste en H, fenilo, alquilo lineal o de cadena ramificada de C1-C9, alquenilo, alquildienilo, y contiene no más de dos de cada heteroátomo seleccionados de F, O, y N; o si R1 = H, R2 y R3 tomados juntos pueden representar

R8 se selecciona del grupo... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un material consumible seleccionado del grupo que consiste en una bebida, un producto alimenticio, un chicle, un producto de higiene dental y oral que comprende un nivel organolépticamente aceptable de un compuesto de la fórmula: 5

Estructura III

en donde R1 es H o metilo;

R2 se selecciona del grupo que consiste en H, y alquilo y alquenilo de C1-C4; 10

R3 se selecciona del grupo que consiste en H y alquilo y alquenilo lineal o de cadena ramificada de C1-C10;

y cuando R1 es H, R2 y R3 tomados juntos también pueden representar ciclopropilo;

R4 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo;

R5 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo;

R6 se selecciona del grupo que consiste en H y alquilo y alquenilo lineal o de cadena ramificada de C1-C9. 15

2. El material consumible de la reivindicación 1, en donde el compuesto tiene la estructura:

Estructura IV 20

y en donde R1 es H o metilo;

R2 se selecciona del grupo que consiste en H, y alquilo y alquenilo de C1-C4;

R3 se selecciona del grupo que consiste en H y alquilo y alquenilo lineal o de cadena ramificada de C1-C9;

R8 es H o metilo; y 25

R9 es H o metilo.

3. El material consumible de la reivindicación 1, en donde el compuesto se selecciona del grupo que consiste en:

ácido N-[ (2E) -3, 7-dimetil-2, 6-octadienil]-carbámico, éster etílico; 30

ácido N-[ (2E) -3, 7-dimetil-2, 6-octadienil]-carbámico, éster isopropílico;

ácido N-[ (2E) -3, 7-dimetil-2, 6-octadienil]-carbámico, éster alílico;

ácido N-